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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man neue wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, die sich besonders zum Färben von
tierischen Fasern eignen, wenn man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen
von der Formel
worin der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit beliebigen Azokomponenten
vereinigt.
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Die zum Aufbau dieser Farbstoffklasse verwendeten Diazokomponenten
sind bisher noch nicht beschrieben worden. Man kann sie erhalten durch Acylieren
von Nitrophenylaminoalkyl-co-sulfonsäuren und nachfolgende Reduktion oder durch
Acylieren von Arylarninoalkyl-co-sulfonsäuren, Nitrieren und anschließende Reduktion.
Die hierbei als Ausgangsverbindungen dienenden Nitrophenylaminoall:yl-co-sulfonsäuren
können hergestellt werden, 'indem man beispielsweise Nitrochlor-, benzolsulfonsäuren
mit Aminbalkylsulfonsäuren, z. B. mit Arninoäthansulfonsäure (Taurin), kondensiert
und dann die aromatisch gebundene Sulfonsäuregruppe durch Erhitzen mit verdünnter
Schwefelsäure abspaltet, wobei die externe Sulfonsäuregruppe erhalten bleibt, oder
indem man Phenylalkylamino-cosulfonsäuren, z. B. Phenyltaurin, mit acyl.ierenden
Mitteln behandelt und die so erhaltenen Verbindungen nitriert und dann reduziert.
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Von den analogen Farbstoffen, die nach den aus der Patentschrift a96
964 und der französischen Patentschrift 76r o39 bekannten Verfahren hergestellt
werden können und die im Alkylrest der Acylaminogruppe in der Diazokomponente keine
Sulfonsäuregruppe enthalten, unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch ihre
bedeutend größere Löslichkeit sowie durch besseres Ziehvermögen und teilweise auch
durch bessere Seewasser- und Lichtechtheit.' Die aus der Patentschrift
39,5 636 bekannten Monoazofarbstoffe, die besonders zum Färben und Drucken
von Acetatseide geeignet sind, werden von den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen
Farbstoffen dadurch übertroffen, daß letztere auf Wolle Färbungen von wesentlich
lebhafteren und gelbstichigeren Farbtönen und von viel besserer Lichtechtheit liefern.
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Beispiel z z5,8 kg i - (c,) - Sulfoäthylacetylamino)-q.-aminobenzol
werden in der üblichen Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird in
schwach
mineralsaurem Mittel mit 24 kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt.
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Der so erhaltene onoazofarbstoff bildep'@
| nach dem Abscheiden und Trocknen ein xofeü"i |
| wasserlösliches Pulver. Er besitzt einüt |
Egalisiervermögen und färbt Wolle oder Seid' in sehr lichtechten, gelbstichigroten
Tönen. Beispiel e Die nach Beispiel i hergestellte Diazoverbindung kuppelt man in
essigsaurem Mittel mit 35 kg 2-(¢'-Methoxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.
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Man erhält auf Wolle ein lichtechtes Braun von großer Tiefe und Deckkraft;
der Monoazofarbstoff besitzt ein gutes Egalisiervermögen.
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Nimmt man die Kupplung in Gegenwart von Natriumcarbonat vor; so erhält
man ein gelbstichiger färbendes Braun von ähnlichen Eigenschaften.
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Beispiel 3 Die nach Beispiel i hergestellte Diazoverbindung kuppelt
man in Gegenwart von Natriumcarbonat mit 26 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon.
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Der so erhaltene Monoazofarbstoff ist ein gelbes, wasserlösliches
Pulver. Er besitzt ein gutes Egalisiervermögen und färbt Wolle in lichtechten, grünstichiggelben
Tönen.
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Beispiel q.
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Die nach Beispiel i hergestellte Diazoverbindung kuppelt man in Gegenwart
von Natriuunacetat mit 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.
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Der so erhaltene Monoazofarbstoff bildet nach dem Abtrennen und Trocknen
ein rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in lebhaften, gelbstichigroten
Tönen von guter Lichtechtheit und sehr gutem Egalisiervermögen.
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Zu Monoazofarbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften und gelbstichigerem
.oder blaustichigerem Farbton gelangt man durch Verwendung von anderen Acylaminonaphtholmono-oder
-disulfonsäuren oder Naphtholmono-'@bder -disu@lfonsä:uren als Azokomponenten.
| nliche Monoazofarbstoffe werden erhal- |
| y# ," 'enn man Diazoverbindungen verwendet, |
| @alW0an Stelle' des Acetylrestes andere Acy1- |
reste, z. B. den Chloracetyl-, Methoxyacetyl-, Phenoxyacetyl-, Benzol- oder Toluolsulfoylrest,
oder die an Stelle der co-Sulfoäthylgruppe andere co-Sulfoalkylgruppen, z. B. die
co-Sulfopropylgruppe, in der Diazokomponente enthalten.
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Beispiel 5 32 kg i - (w - Sulfoäthylbenzoylamino)-4-aminobenzol, erhalten
durch Behandeln von Äthylaminobenzol-co-sulfonsäure (Phenyltaurin) mit Benzoylchlorid,
Nitrieren der so erhaltenen Verbindung, beispielsweise in Eisesse und anschließende
Reduktion, werden, wie üblich, diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung läßt man
in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 32 kg 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
laufen.
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Der so eihaltene Monoazofarbstoff bildet nach dem Aussalzen und Trocknen
ein dunkles, sehr gut -wasserlösliches Pulver, das Wolle oder Seide in sehr tiefen
Brauntönen von recht guten Echtheitseigenschaften färbt.