DE710026C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Monoazofärbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen aliphatischen, - hydroaromatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, ferner in dem mit Y bezeichneten Benzolkern noch weitere Alkylgruppen enthalten sein können und die Kohlenstoffzahl der gesamten an dem mit Y bezeichneten Benzolkern sitzenden Kohlenwasserstoffreste mindestens sechs beträgt und beide Kerne noch weitere Substituenten, jedoch keine wasserlöslich machenden Gruppen tragen können, mit Sulfonsäuren von i-Aryl-3-alkyl-oder -3-aryl-5-pyrazolonen. oder mit i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
• Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe ziehen aus neutralem Bade gut auf die tierische Faser auf und liefern farbstarke Färbungen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Walk- und Schweißechtheit. Sie sind dem -aus der britischen Patentschrift 493 4o6 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem 3-Amino-4-äthoxyhexahydrodiphenylmethan mit i-(2', 5'-Dimethyl-q.'-chlorbenzolsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhältlichen Farbstoff in der Schweißechtheit überlegen. Beispiel i 26,5 kg 4-Amino-4'-cyclohexyldiphenylmethan, das durch Kondensation von p-Nitrobenzoylchlorid mit Cyclohexylbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid nach F r i ed e 1- C r a f t s und Reduktion des so erhaltenen 4-Nitro-a'-cyclohexylbenzophenons hergestellt

  werden kann, werden diazotiert. Die erhalt

  Diazolösun,- läßt man bei @ bis io° inf`@r ?;

  wässerige Lösung von 53-kg - i - (2', 5'@:I?I.-;; methyl-4'- chlorphenylsulfoylamino) - 8 - Xy@.-`: naphthalin-3, 6-disulfonsäure und 4:2k- kri= stallisiertem Natriumacetat einlaufen. Nach beendeter Kuppelung wird der Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Er ist ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Auf Wolle werden aus neutralem Bade lebhafte rote Färbungen mit guter Wasch-, Walk- und Schweißechtheit erhalten.
• Zu ähnlichen Farbstoffen kommt man auch, wenn man an Stelle der genannten Kuppelungskomponente die i-(Benzolsulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfosäure verwendet. Beispiel 2 26,5 kg 3-Amino-4'-cyclohexyldiphenylmethan werden diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird bei 2o° mit einer wässerigen Lösung von 29 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methy 1-5-pyrazolon in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das aus neutralem Bade auf Wolle sehr gut aufzieht und grünstichig gelbe Färbungen mit guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit liefert.
• Wenn man Diazoverbindungen solcher Basen, die an Stelle des Cyclohxylrestes aliphatische Reste, z. B. den Hexyl- oder den Isooktylrest enthalten, mit der gleichen Azokomponente kuppelt, erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
• Beispiel 3 29,3k- eines Aminodimethylcyclohexyldiphenylmethans der Formel (hergestellt durch Kondensation von p-Nitrobenzoylchlorid mit Cyclohexylxylol in Gegenwart von Aluminiumchlorid und anschließende katalytische Reduktion der N itro- und Keton-'ipe) werden diazotiert und in Gegenwart '-oh'.uberschüssigem Natriumacetat mit 5o kg =i(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxynaphthadin-3,'6-disulfon"säure gekuppelt. Man erhält nach dem Abscheiden und Trocknen ein rotes Pulver, das auf Wolle aus neutralem Bade sehr gut aufzieht und diese in lebhaften roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß-und Seewasserechtheit färbt. Beispiel 4 Die Diazolösung aus 3o,9 kg 3-Aminoa', 4', 6'-triisopropyldiphenylmethan wird in Gegenwart von Natriumacetat mit 5o kg i-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino) 8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure vereinigt. " Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein rotes Pulver, das aus neutralem Bade sehr gut auf Wolle zieht und lebhafte rote Färbungen von guter Wasch-, Walk-, Schweiß-und Seewasserechtheit liefert. Beispiel 5 Die wie üblich hergestellte Diazoverbindung aus 25,9 kg 4-Amino-4'-phenyldiphenylmethan wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat mit 3 i kg i-(;2'-Chlor-6'-met-hyl-4'-sulfophenyl)-3 -methyl - 5-pyrazolon gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Er ist ein wasserlösliches gelbes Pulver, das Wolle sowohl aus saurem als auch neutralem Bade in lichtechten gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen aliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, ferner in dem mit bezeichneten Benzolkern - noch weitere Alkylgruppen enthalten sein können und die Kohlenstoffzahl der gesamten an dem mit Y bezeichneten Benzolkern sitzenden Kohlenwasserstoffreste mindestens sechs beträgt und beide Kerne noch weitere Substituenten, jedoch keine wasserlöslich machenden Gruppen tragen können, mit Sulfonsäuren von z-Aryl-3-alkyl- oder -3ary1-5-pyrazolonen bzw. mit r-Acylamino=8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.