DE695400C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Disazofarbstoffe, die 4-Methyl-2-aminoi-oxybenzol in Mittelstellung enthalten, sind aus der Patentschrift 20i 377 bekanntgeworden.. Sie werden hergestellt, indem man Diazoverbindüngen mit Arylsulfonsäureestern des. 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzols kuppelt, die erhaltenen Azofarbstoffe dianotiert und nach weiterer Kupplung mit 2-Oxynaphthalin oder 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure die Arylsulfonsäuregrupp,e abspaltet.
- Nach dem Verfahren der - Patentschrift 227 197 werden Farbstoffe gleicher Zusammensetzung einfacher und von besserer Reinheit erhalten, wenn man p-Amino-m-oxyazofarbstoffe von der allgemeinen Zusammensetzung ' worin R den Rest einer gegebenenfalls substituierten aromatischen Aininosulfonsäure oder -carbonsäure bedeutet, dianotiert und die erhaltenen Diazoverbindungen mit Azokornponenten, wie i- oder 2-Oxynaphthalin, i, 8-Dioxynaphthalin-3, 6--disulfonsäure, i, 3-Diamino-4-methylbenzol,. 1., 3-Dioxybieinzol, 2-Amino-5-oxynaphtha,lin-7=siülfonsäure und 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, kuppelt.
- Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von i-Arylamino-8-oxynaphthalin-¢-sulfonsäuren an Stelle der 'oben aufgezählten Schlußkomponenten neue wertvolle Diazofarbstoffe erkalten werden. Ihre Herstellung kann nachdem Verfahren der Patentschriften 227 197 oder toi 377 erfolgen. Die nachchromierten, sauren Wollfärbungen der neuen Farbstoffe weisen gegenüber den blaugrünen nachchromierten Färbungen, die unter Verwendung der aus ,den Patentschriften 201 377 oder 227 197 bekannten Farbstoffe erhältlich sind, eine starke Verschiebung des Farbtons n ac 'h gelbgrün auf und besitzen im allgemeinen eine verbesserte Lichtechtheit.
- Dem aus der französischen Patentschrift 686194 bekannten, durch Kuppeln des dianotierten o-Oxyazofarbstoffes- aus dianotierter 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure und 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol mit i-Amino-8 - oxynaphthalin - 4 - sulfonsäure erhältlichen o-Oxydisaz.ofarbstoff und dem aus der Patentschrift 644 725 bekannten o-Alkoxydisazofarbstoff von der Zusammensetzung 4-Aminodiphenyl-3-sulfönsäure > i-Amino-2-methoxynaphthalin r- i-Acetylämino-8-oXynaphtbalin-4-sulfonsäure sind die,neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit überlegen: . Beispiel i 30,7 Teile des" aus diazotierter i-Äminobenzol-4-sulfonsäure und 4-Methyl-2-äminoi-oxybenzol nach den Verfahren der Patentschriften 224024 und 224025 erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in Wasser unter Zusatz von 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt und mit Salzsäure in üblicher Weise angesäuert. Die Diazotierung ist bald beendigt,- Den entstandenen braungelben Diazokörper gibt man zu einer sodaalkalischen Lösung von 32 Teilen i-Phenylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, die 15 Raumprozent Pyridin enthält. Die Kupplung ist in wenigen Stundenbeendet. Derentstandene o-Oxydisazofarbstoff wird, wie üblich, abfiltriert und getrocknet; er stellt ein dunkles Pulverdar, das sich in Wassermit blauerundinkonzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in blauen, nachchromiert in echten, gelbstichiggrün@en Tönen.
- Beispiel z 17,5 Teile -Aminöbenzol-4-sulfonsäure werden diazötiert, wie in Beispiel i der Patentschrift toi 377 angegeben, mit 28 Teilen des'p-Toluolsulfonsäüreesters des 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzols gekuppelt, und der entstandene Monoazofarbstoff wird weiter diazotiert. Der so erhaltene gelbe, unlösliche viazokörper wird abfiltriert, mit Wasser angeschlämmt und mit einer sodaalkalischen Lösung von 32 Teilen i-Phenylamino-8-oxynaphthälin-4-sulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird zur Verseifung mit 3°/oiger Natronlauge kurz aufgekocht, mit Salzsäure neutral gestellt; filtriert und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff stimmt in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel i erhältlichen Disazofarbstoff überein.
- In gleicher Weise erhält man bei Verwendung der folgenden Komponenten ähnliche Farbstoffe.
I)iazokomponente Weiter diazotierbare Schlußlcomponente Saure Nachchromierte Azokomponente Wollfärbung Wollfärbung 4-Acetylamino-i-amino- 4-Methyl-2-amino- i-Phenylamino-8-oxy- blau gelbstichiggrün benzol-3-sulfonsäure i-oxybenzol naphthalin-4-sulfon- säure 4-Chlor=i-aminobenzol- ' desgl. desgl. blau gelbstichiggrün 3-sulfonsäure - desgl. desgl. t - W - Methylphenyl)- blau gelbstichiggrün amino - 8 - oxynaph- thalin-4- sulfonsäure 4 - Methoxy - i - aminö- desgl. i-Phenylamino-8-oxy- blau gelbstichiggrün Benzol - 3 - sulfonsäure naphthalin-4-sulfon- säure i-Amino-4-oxybenzol- desgl. desgl. grünblau gelboliv 3-carbonsäure i-Aminobenzol-3-sul- desgl. desgl. blau gelbstichiggrürt fonsäure'
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe von der allgemeinen Zusammensetzung oder deren Arylsulfonsäureester, worin R einen eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthaltenden und gegebenenfalls noch weiter substituierten aromatischen Rest bedeutet, diazotiert die Diazoverbindung mit einer i-Arylamino-8-öxynaphthalin-q.-sulfonsäure kuppelt und die etwa vorhandene Arylsulfönsäure-@estergruppe nach beendeter Kupplung verseift. ,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH695400X | 1937-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE695400C true DE695400C (de) | 1940-08-24 |
Family
ID=4529593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1937G0096306 Expired DE695400C (de) | 1937-09-07 | 1937-09-23 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE695400C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2857069A (en) * | 1955-05-16 | 1958-10-21 | Alice M Stevens | Sprinkler cap |
-
1937
- 1937-09-23 DE DE1937G0096306 patent/DE695400C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2857069A (en) * | 1955-05-16 | 1958-10-21 | Alice M Stevens | Sprinkler cap |
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