DE227197C

DE227197C -

Info

Publication number: DE227197C
Application number: DENDAT227197D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- Ju 227197 KLASSE 22 a. GRUPPE

o-Oxydisazofarbstoffe, die m-Amino-p-kresql in Mittelstellung enthalten, sind aus der Patentschrift 201377 bekannt geworden. Sie werden nach dieser Patentschrift hergestellt, indem man Diazoverbindungen mit m-Aminop-kresolarylsulfoester kombiniert, die erhaltenen Aminoazofarbstoffe diazotiert und nach weiterer Kupplung mit Azofarbstoffkomponenten die Arylsulfogruppe abspaltet.
Nach dem vorliegenden Verfahren werden nun die Farbstoffe gleicher Zusammensetzung in einfacher Weise und vollkommener Reinheit erhalten, indem man p-Amino-m-oxyazofarbstoffe vom Typus

OH

NH₉

(i?=Rest einer aromatischen Sulfo- oder Carbonsäure oder eines Substitutionsproduktes derselben)

diazotiert und die erhaltenen Diazoderivate unter geeigneten Bedingungen mit Azofarbstoffkomponenten kuppelt.

Die als Ausgangsmaterial dienenden Aminooxyazofarbstoffe sind nach dem Verfahren des Patents 224024 leicht zugänglich. Sie unterscheiden sich von gewöhnlichen Aminoazofarbstoffen und auch von den in dem Patent 201377 angewendeten, in der Oxygruppe veresterten Aminoazofarbstoffen in charakteristischer Weise durch die zur Aminogruppe in Orthostellung befindliche freie Hydroxylgruppe. Sie sind somit als Derivate des 0-Aminophenols aufzufassen, die in Parastellung zur Aminogruppe einen Azorest enthalten. Diese Farbstoffe können durch Kombination von Diazosulfo- oder Diazocarbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten mit m-Amino-p-Kresol in Gegenwart von thiosulfosäuren Salzen erhalten werden. Über ihr Verhalten beim Diazotieren und Kuppeln war bisher nichts bekannt.

Zur Erläuterung mögen folgende Beispiele dienen: :

i. 30,7 kg des durch Kupplung von Diazosulfanilsäure mit m-Amino-p-kresol erhaltenen Farbstoffes werden mit 6 kg Soda in Wasser gelöst, mit 7 kg Natriumnitrit versetzt und hierauf mit Salzsäure angesäuert. Die Diazotierüng, die man durch gelindes Anwärmen befördern kann, ist nach kurzer Zeit vollendet, und der braungelbe Diazokörper ■ wird isoliert. Man schlemmt ihn mit wenig Wasser an und gibt die Paste zu einer abgekühlten, konzentrierten Lösung von ß-Naphtolnatrium, enthaltend 14,5 kg β - Naphtol, der noch 25 kg 20 prozentiger Ammoniak zugesetzt wurden. ,Der Diazokörper geht zunächst mit roter Farbe in Lösung, gleichzeitig scheidet sich aber schon das bronzeglänzende, dunkel gefärbte Kombinationsprodukt aus. Die Kupplung ist bald vollendet; man verdünnt mit

Wasser, wärmt auf, gibt etwas Salz zu, filtriert, preßt und trocknet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen des Beispiels ι der Patentschrift 201377 und besitzt die gleichen wertvollen Eigenschaften.

2. Die nach Beispiel 1 hergestellte Diazo-Verbindung wird nach dem Isolieren eingetragen in eine abgekühlte Lösung von 14,5 kg α-Naphtol in 70 kg Natronlauge 36⁰B. Die dicke Masse färbt sich blauschwarz, sie wird nach erfolgter Kupplung verdünnt, mit Salzsäure neutralisiert, der Farbstoff in gewöhnlicher Weise isoliert und vorsichtig getrocknet. Er bildet ein bronzeglänzendes dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Die wäßrige Lösung ist violett, mit Ammoniak schlägt die Farbe nach grünblau'um.

3. Der nach Beispiel 1 erhaltene Diazokörper wird eingetragen in 32 kg Chromotropsäure, die mit einer aus 20 kg gebranntem Kalk hergestellten Menge Kalkmilch angerührt wurde. Nach vollendeter Kupplung wird angesäuert^ warm nitriert, aus dem Filtrate der Farbstoff ausgesalzen und in gewöhnlicher Weise aufgearbeitet.

Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit

30 Mit dem m-Amino-p-kresol verbundene Säure	Schlußkomponente	Nuance a sauer	uf Wolle nachchromiert
35 Sulfanilsäure	β - Naphtol	bordeaux	blaugrün
Metanilsäure	ß-Naphtol	bläulichbordeaux	blaugrün
Sulfanilsäure 40	α-Naphtol	stumpfrotviolett	gelbgrün
Sulfanilsäure	Resorcin	gelbrotbraun	grauschwarz
Sulfanilsäure	Ghromotropsäure	blau	blaugrün
Sulfanilsäure	Aminonaphtolmonö- sulfosäure 2-5-7	rotviolett	blaugrün
Sulfanilsäure 50 ■	m-Toluylendiamin	dunkelrotbraun	olivebraun
m-Nitranilin-p-sulfosäure	ß-Naphtol	stumpfes rotviolett	blaugrün
o-Chloranilin-m-sulfqsäure	ß-Naphtol	stumpfes rotviolett	blaugrün
55 Naphtylamindisulfosäure 1 · 3 · 6	ß-Naphtol	stumpfviolett	olivegrün
p-Aminobenzoesäure 60	Naphtolmonosulfo- säure 2 · 7	bordeaux	grün.

grasgrüner, in Wasser mit rötlichblauer Farbe, löslich ist. Die wäßrige Lösung wird bei Zusatz von Ammoniak blaugrün.

4. Der nach Beispiel ι erhaltene Diazokörper wird in eine Lösung von 12,2 kg m-Toluylendiämin eingerührt. Die Farbstoffbildung geht allmählich vor sich und ist nach etwa 20 Stunden vollendet. Man wärmt auf, macht mit Soda alkalisch, filtriert, preßt und trocknet. Der Farbstoff bildet ein schwarzbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die wäßrige bordeauxgefärbte Lösung wird bei Zusatz von Ammoniak rötlichstumpf violett.

Verwendet man an Stelle des aus Sulfanilsäure und m-Amino-p-kresol hergestellten Farbstoffes Aminooxyazokörper, die an ersterer Stelle statt Sulfanilsäure andere Sulfo- oder Carbonsäuren enthalten, so vollzieht sich die Diazotierung in ganz gleicher Weise. Ebenso wird die weitere Kupplung mit dem Endkomponenten in analoger Weise wie in obigen Beispielen ausgeführt.

In der folgenden Tabelle sind die Nuancen angegeben, die eine Reihe der nach vorliegendem Verfahren dargestellten Farbstoffe im sauren Bade und nachchromiert auf Wolle geben.

Claims

Patent-Anspruch: 15

Verfahren zur Darstellung von nach- j bestehend, daß man p-Amino-m-oxyazochromierbaren o-Oxydisazofarbstoffen, darin j farbstoffe vom Typus

R-N=N-

OH

-NH₂,

worin R den Rest einer aromatischen Sulfo- oder Karbonsäure bzw. eines Substitutionsproduktes derselben bezeichnet, diazotiert

und die erhaltenen Diazoderivate mit Azofarbstoffkomponenten kuppelt.