DE251479C - - Google Patents

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DE251479C
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DE
Germany
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arylides
acetoacetic
dichlorobenzidine
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DENDAT251479D
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/105Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß durch Korabination der Tetrazoverbindung aus o-Dichlorbenzidin [NH2: Cl = ι : 2) mit den Acetessigaryliden gelbe Disazofarbstoffe entstehen, welche infolge ihrer Wasser- und ölunlöslichkeit und hervorragenden Lichtechtheit mit Vorteil in der Pigmentfarbenfabrikation Verwendung finden können. Die Lacke aus den neuen Farbstoffen besitzen außerdem vorzügliche Deckkraft. Dieses Resultat konnte aus den Angaben der Literatur nicht vorausgesehen werden. In der französischen Patentschrift 415017 sind zwar Monoazofarbstoffe beschrieben, welche durch Kombination von Nitrodiazoverbindungen mit Acetessigaryliden entstehen, diese Produkte verdanken aber ihre technische Verwendbarkeit der Anwesenheit der Nitrogruppe. Farbstoffe nämlich, welche die Nitrogruppe nicht enthalten, sind sehr farbschwach und technisch vollständig wertlos. So sind z. B. die Farbstoffe aus den Diazoverbindungen von Anilin und dessen Homologen oder Chlorsubstitutionsprodukten und Acetessigaryliden ganz farbschwache Produkte und deshalb für Pigmentfarbenbereitung nicht geeignet.
Hiermit stehen die Angaben der Patentschrift 99381 in Übereinstimmung, wonach die Sulfosäuren der vor Einreichung des Patentes 99381 bekannt gewesenen Monoazofarbstoffe aus Acetessigsäurederivaten »meist nicht färben oder als Farbstoffe unbrauchbar sind«. Wie aus der Patentschrift 99381 hervorgeht, liefern erst die Sulfosäuren von Diaminodiphenylabkömmlingen brauchbare Färbstoffe.
Das im vorliegenden Verfahren zur Verwendung gelangende o-Dichlorbenzidin enthält nun weder Nitro- noch Sulfogruppen, liefert aber trotzdem farbstarke, brauchbare Produkte bei der Kombination mit Acetessigaryliden.
Beispiel:
25,3 Teile o-Dichlorbenzidin werden in 1000 Teilen Wasser und 85 Teilen Salzsäure 20 ° Be. heiß gelöst, wenn nötig filtriert, und nach Abkühlen mit Eis mit einer konzentrierten Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Di azo Verbindung läßt man zu einer mit Eis gekühlten Lösung von 36 Teilen Acetessiganilid in 1000 Teilen Wasser und 25 Teilen Natronlauge 35 ° Be., der noch 5 Teile Türkischrotöl und 120 Teile Natriumacetat zugesetzt waren, einfließen, wobei sich der Färbstoff in gelben Flocken ausscheidet. Man rührt, bis keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, filtriert den Farbstoff ab und wäscht ihn aus. Er wird vorteilhaft in Pastenform verwendet und kann nach den üblichen Methoden in Farblacke von rein gelber Nuance übergeführt werden, welche vorzüglich wasser-, öl- und lichtecht sind.
Selbstverständlich kann die Darstellung des Farbstoffes auch bei Gegenwart eines Substrates ausgeführt werden.
Mit den Homologen und Analogen des Acetessiganilids kann die Farbstoffbildung in entsprechender Weise durchgeführt werden, wobei die in Ortho-Stellung zur Imidgruppe substituierten Arylide gelbere Nuancen liefern, als die p-substituierten Produkte. Statt in saurer, kann man auch in alkalischer Lösung kombinieren.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: iq
    Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Disazofarbstoffe, darin bestehend, daß man die Tetrazoverbindung aus o-Dichlorbenzidin (NH2: Cl —- ι: 2) mit Acetessigaryliden kombiniert.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1098124B (de) * 1959-05-02 1961-01-26 Siegle & Co Ges Mit Beschraenk Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

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