DE40954C - Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Tetrazodiphenylsalzen oder Tetrazoditolylsalzen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Tetrazodiphenylsalzen oder TetrazoditolylsalzenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT!
In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Jahrgang 1884, S. 461, ist nachgewiesen,
dafs bei der Einwirkung von Tetrazodiphenylchlorid auf diejenige ß-Naphtoldisulfosäure
des Patentes No. 3229, deren Natronsalz in Alkohol schwer löslich ist, zunächst ein isolirbares Zwischenproduct erhalten
wird, welches durch Zusammentreten von ι Molecül Tetrazodiphenyl mit 1 Molecül jener
Naphtoldisulfosäure gebildet ist.
Wird dieses Zwischenproduct mit einem zweiten Molecül β-Naphtoldisulfosäure in Reaction
gebracht, so geht es eine Verbindung ein, welche sich mit schön blauer Farbe in
Wasser löst.
Wir haben ferner in dem Patent No. 39096 (zweiter'Zusatz zu Patent No. 28753) angeführt,
dafs das Tetrazodiphenyl und das Tetrazoditolyl sich gegen Naphtylamin oder deren
Sulfosäuren in ganz analoger Weise verhalten, wie gegen die oben erwähnte ß-Naphtoldisulfosäure.
Zunächst entstehen aus 1 Molecül der Tetrazoverbindung
und 1 Molecül des Naphtylamins oder der Naphtylaminsulfosäure Zwischenproducte,
welche dann weiter mit einem Molecül eines Amins oder Phenols oder deren Sulfosäuren
sich vereinigen lassen.
Wir haben dann weiter beobachtet, dafs die soeben beschriebene Reaction nicht allein auf
die Combinationen der Tetrazodiphenylsalze mit der β-Naphtoldisulfosäure, den Naphtylaminen
und deren Sulfosäuren beschränkt ist. Aufser den genannten Verbindungen vereinigt
sich auch eine gröfsere Anzahl von anderen Sulfosäuren der Phenole oder Amine mit Tetrazodiphenyl
oder Tetrazo ditolyl in der Weise, dafs zunächst 1 Molecül der Tetrazoverbindung
mit ι Molecül dieser Körper zu einem wohl charakterisirten isolirbaren Zwischenproduct zusammentritt.
Letzteres enthält dann noch eine freie Diazogruppe, und ist daher befähigt, sich
mit ι Molecül eines Amins, Phenols oder einer Sulfosäure oder Carbonsäure dieser Substanzen
zu einer Disazoverbindung zu vereinigen.
Mit folgenden Amidosulfosäuren und Phenolsulfosäuren haben wir besonders leicht darstellbare
und gut isolirbare Zwischenproducte erhalten, welche bei der weiteren Combination
technisch brauchbare Resultate lieferten:
m-Amidobenzolsulfosäure, p-Amidobenzolsulfosäure,
ο - Toluidin-p-Sulfosäure, p-Toluidin-o-Sulfosäure,
a-Naphtolsulfosäure, ß-Naphtolmonosulfosäure,
ß-Naphtoldisulfosäure.
Die Combination von 1 Molecül Tetrazodiphenyl
oder ι Molecül Tetrazoditolyl mit 2 Molecülen einer der oben genannten Säuren
ist bereits bekannt und zum Theil durch die Patente No. 26012, 32958 und 35341 geschützt.
Wir betrachten es als unsere Erfindung, die aus ι Molecül Tetrazodiphenyl oder 1 Molecül
Teirazoditolyl und 1 Molecül der oben genannten
Verbindungen entstehenden Producte mit 1 Molecül eines anderen Amins oder Phenols
(bezw. einer Sulfosäure oder Carbonsäure dieser Substanzen) zu Farbstoffen zu vereinigen.
Die auf diese Weise dargestellten gemischten Azofarbstoffe zeigen sämmtlich die Eigenschaft,
die Pflanzenfasern direct im Seifenbade zu färben.
Aus der sehr grofsen Anzahl von Substanzen, welche nach dem oben erwähnten Verfahren
entstehen, heben wir in folgendem eine Reihe von besonders charakteristischen Beispielen hervor:
.
1. Farbstoff aus Benzidin + m-Amidöbenzolsulfosäure
4~ α-Nap h t y 1 a m in -
sulfosäure.
Um das Benzidin in das Chlorid der Tetrazo verbin düng überzuführen, werden 18,4 kg
Benzidin in 600 1 Wasser, welche 55 kg Salzsäure von 2i° B. enthalten, gelöst und mit
14 kg Natriumnitrit diazotirt. Die auf 1000 1 gestellte Te'tVazoverbindung läfst man alsdann
in eine auf 500 1 gebrachte Lösung von 20 kg rn-ämidoBenzolsulfosaurem Natron und 40 kg
essigsaurem Natron unter gutem Umrühren einfliefsen. Nach etwa einstündiger Einwirkungsdauer
ist die Bildung des Zwischenproductes, eines orangegelben unlöslichen Niederschlages,
beendet. Man trägt dasselbe hierauf in eine Lösung von 35 kg a-naphtyläminmonosulfosäürem
Natron und 20 kg Soda in 500 1 Wass'er ein. Nach gutem Umrühren läfst man
wiederum längere Zeit stehen, kocht alsdann auf, 'filtrirt, salzt aus und erhält so einen
Farbstoff, welcher Baumwolle im Seifenbade gelbroth färbt. -
2. Farbstoff aus Benzidin -f- m-Amidobenzolsulfosäure
4" a - Naphtolmono-
sulfosäure.
Wird sdas nach Beispiel 1 erhaltene Zwischenproduct
aus Tetrazodiphenyl und m-Amidobenzolsülfosäilre
statt mit der angegebenen Menge Näphtiönsälz mit einer Lösung von
26 kg a-naphtolmonosulfosaurem Natron versetzt,
so erhält man eirien Farbstoff, welcher Baumwolle rothviölett färbt.
3. Farbstoff aus Benzidin -j- m-Amidobenzölsulfosäure
-f- ß-Naphtoldisulfo-
säure R.
Ersetzt man die im Beispiel 1 angegebene
Menge Näphtionsalz durch 37 kg ß-naphtoldisülfosaures
Natron (R-SaIz), so erhält man eirien Farbstoff, welcher Baumwolle im alkalischen
Seifenbade violettroth färbt.
4. Farbstoff aus Benzidin + p-Amidobenzolsulfosäure
-f-ß-N aph tyla m in -
sulfosäure (P. R. No. 22547).
Die Combination des Tetrazodiphenyls mit der p-Arnidobenzolsulfosäure verläuft in ganz analoger Weise wie mit der isomeren m-AmidoberizÖlsulfosäüre.
Die Combination des Tetrazodiphenyls mit der p-Arnidobenzolsulfosäure verläuft in ganz analoger Weise wie mit der isomeren m-AmidoberizÖlsulfosäüre.
Man bedient sich auch bei der Darstellung des Zwischenproductes aus der β-Säure derselben
Menge von Benzidin, Salzsäure und Nätriümnitrit zur Herstellung des Tetrazodiphenyls
und läfst das letztere auf eine Lösung von 20 kg p-amidobenzolsulfosaurem (sulfanilsaurem)
Natron einwirken. Das dabei erhaltene Zwischenproduct ist etwas röther gefärbt als das aus der isomeren m-Amidobenzolsulfosäure.
Zur Darstellung des Färbstoffes läfst man das Zwischenproduct auf eine Lösung von
3'5 kg β - naphtylaminsulfosaurem Natron in 20 kg Soda und 500 1 Wasser einwirken. Der
erhaltene Farbstoff färbt bräunlich orange.
5. Farbstoff aus Benzidin + p-Sulfanil-
säure -\- Phenol.
• Läßt man das nach dem in Beispiel 4 angegebenen
Mengenverhältnisse dargestellte Zwischenproduct auf eine Lösung Von i'o kg Phenol
in 14 kg Natronlauge von 400 B. und 20 kg
Soda reagiren, so entsteht ein gelber Farbstoff.
;6. Farbstoff aus Benzidin + p-Sulfanilsäure
+ Salicylsäure.
Ebenfalls wird ein gelber Farbstoff erhalten, wenn man die ini vorigen Beispiel angegebene Menge Phenol durch 15 kg Salicylsäure ersetzt.
Ebenfalls wird ein gelber Farbstoff erhalten, wenn man die ini vorigen Beispiel angegebene Menge Phenol durch 15 kg Salicylsäure ersetzt.
7. Farbstoff aus Tolidin -j- p-Sul:fahil-
säure -J- a-Naphtolsulfosäure.
Bei der Darstellung des Tetrazoditolylchlorids Verfahren wir in ganz analoger Weise wie bei
der in Beispiel 1 beschriebenen Darstellung des Tetrazodiphenylchlorids, nur mit dem Unterschiede,
dafs wir statt 18,4 kg Benzidin 21,2 kg Tolidin zur Anwendung bringen.
Das hieraus erhaltene Tetrazoditolylchlorid
giebt bei der Combination mit 20 kg sulfanilsaurem Natron ein gelbrothes Zwischenproduct,
welches man in eine alkalische Lösung von 26 kg α - näphtolsülfosaürem Natron einträgt.
Der erhaltene Farbstoff färbt blauvidlett.
8. Farbstoff aus Tolidin -)- ρ - Sülfa'h'il-
:säüre -f- β - Nap'htolmonosuTfösäur'e.
Wendet man an Stelle des in Beispiel 7 abgeführten a - naphtolmonosulfosauren Natrons die gleiche Menge von β - riaphtolmonösulfosäurem Natron (Salz der S ch äffe r'sehen Säure) kn, "so erhält rriän einen Farbstoff, welcher Bäumwolle rothviolett ;fäfbt.
Wendet man an Stelle des in Beispiel 7 abgeführten a - naphtolmonosulfosauren Natrons die gleiche Menge von β - riaphtolmonösulfosäurem Natron (Salz der S ch äffe r'sehen Säure) kn, "so erhält rriän einen Farbstoff, welcher Bäumwolle rothviolett ;fäfbt.
9. Benzidin + p-Töl'uidin-o-Sulfösäür'e
■+ β-Naphtolmo η ο sulfosäure.
Das nach Beispiel 1 erhalterie Tetrazodiphenyl
liefert mit '21-kg ρ - toluidin - ο - sülfosäurem
Natron ein gelbgefärbfes Zwischenproduct, welches sich 'mit, 26 kg β - näphtolsulfosäürem
Natron (Salz der Schäffer'schen Säure) zu einem rothvioletten Farbstoff vereinigen läfst.
10. Benzidin -j- ρ - Toluidin - ο - Sulfosäure
-J- a-Naphtolsulfosäure.
Vereinigt man das nach Beispiel 9 erhaltene Zwischenproduct mit 26 kg a - naphtolsulfosaurem Natron, so erhält man einen violetten Farbstoff, welcher etwas röther färbt als der vorige.
Vereinigt man das nach Beispiel 9 erhaltene Zwischenproduct mit 26 kg a - naphtolsulfosaurem Natron, so erhält man einen violetten Farbstoff, welcher etwas röther färbt als der vorige.
11. Benzidin -J^ ρ - Toluidin -o-Sulfosäure
-J- β -Naphtoldisulfosäure R; ■
Das nach Beispiel 9 erhaltene Zwischenproduct giebt, mit 37 kg ß-naphtoldisulfosaurem;
Natron (sogen. R-SaIz) combinirt, einen blau färbenden Azofarbstoff.
12. Benzidin -J- 0 - Toluidin-p-SuIf ο-sau
re + β - Na p-ht ο 1 su 1 f ο s ä<u r e (S c h ä ffe r).L
In ganz analoger Weise wie bei der Darstellung des Zwischenproductes aus Benzidin
-J- p - Toluidin - ρ - Sulfosäure verfahren wirdr
läfst sich auch . dasjenige aus Benzidin -J- ο Toluidin-p-sulfosäüre
erhalten. Der rothbräun gefärbte Zwischentörper wird in «weiter Linie
mit denselben Componenten vereinigt, wie der aus der ρ - Toluidin - ο - Sulfosäure dargestellte.·
Er liefert mit β - naphtolsulfosaurem Natron (Schäffer) einen violetten Farbstoff.
13. -Be'nz'id'in -j- ö - Toluidin - ρ --S u;l f ö -
Sä ii re ^- 'ά - Na ρ ht öl s u 1ΐ ο säure.
Mit a-Naphtölsulfosäure erhält man aus dem im vorigen 'Beispiel beschriebenen Zwischenproduct einen röthviöletten Farbstoff.
Mit a-Naphtölsulfosäure erhält man aus dem im vorigen 'Beispiel beschriebenen Zwischenproduct einen röthviöletten Farbstoff.
14. Benzidin -J- ö - T ö luidi h - ρ - S u'l fo säure-J-ß-Naphtöldisüifosäure.
Durch Vereinigung des im Beispiel ί 2 beschriebenen
Zwischenproductes mit ß-naphtoldisulfosaurem Natron (R-Sälz) entsteht ein röthlichblauer
Farbstoff.
15. Benzidin -f- a - Naphtolmonosulfosäure
+ a-Naphtylaminsulfosäure. ·
18,4 kg Benzidin werden, wie in Beispiel 1
angegeben ist, in Tetrazodiphenylchlorid übergeführt.
Man bringt die Lösung des letzteren auf ι 000 1 und läfst sie dann in eine Lösung von
24,5 kg a-naphtölmonosulfosaurem Natron und
24 kg Soda in 900 1 Wasser einlaufen. Fügt man das so erhaltene Zwischenproduct zu einer
Lösung von 35 kg a-naphtylaminsulfosaurem.
Natron in 100 Γ Wasser hinzu und rührt die
Mischung längere Zeit durch, so bildet sich ein Azofarbstoff, welcher Baumwolle rothbraun
färbt. . ■■ : ■ ■■■■
16. Benzidin -\- a - Naphtolmonosulfosäure
+ ß-Naphtylaminsulfosäure.
Ersetzt man die im vorigen Beispiel angegebene Menge Naphtiohsalz durch 26 kg ß-naphtylarninsulfosaures
Natron, so entsteht ein dem vorigen sehr ähnlicher Farbstoff.
17. Benzidin -\- 0, - Naphtolmonosulfo
säure + Resorcin.
Durch Vereinigung des mit a-Naphtolmonosülfosäü're
erhaltenen Zwischenproductes mit ίο kg Resorcin resultirt ein braunrother Farbstoff.
18. T ο Ii din + α - Naphtolmonosulfo-
säure -J- Salicylsäure.
Tolidin läfst sich mit a-Naphtolmonosulfosäure ebenfalls zu eine'm Zwischenproduct vereinigen; .man. verfahrt, wie im Beispiel 15 angegeben, indem man die dem Benzidin äquivalente Menge von 21,2 kg Tolidin zur Anwendung .bringt. Bei der weiteren Vereinigung mit einer alkalischen Lösung von 15 kg Salicylsäure wird ein brauner Farbstoff erzeugt.
Tolidin läfst sich mit a-Naphtolmonosulfosäure ebenfalls zu eine'm Zwischenproduct vereinigen; .man. verfahrt, wie im Beispiel 15 angegeben, indem man die dem Benzidin äquivalente Menge von 21,2 kg Tolidin zur Anwendung .bringt. Bei der weiteren Vereinigung mit einer alkalischen Lösung von 15 kg Salicylsäure wird ein brauner Farbstoff erzeugt.
19. Tolidin + a - Naphtolmonosulfo -
säure -J- Resorcin. .
Wird das nach vorigem Beispiel dargestellte Zwischenproduct mit 12 kg Resorcin vereinigt,
so entsteht ein braunvioletter Farbstoff.
2"o. To lid i n' -(- α - NaphtolmOriOiS-ulf.G-
;s.äure -J- et- Naphtöl- ■'.:.
Ersetzt man die im Beispiel 18 angegebene Menge Salicylsäure durch 18 kg a-Naphtol, ge-! löst in 500 1 Wasser und 35 kg Natronlauge, so erhält man einen blauviolietten Farbstoff. ·
Ersetzt man die im Beispiel 18 angegebene Menge Salicylsäure durch 18 kg a-Naphtol, ge-! löst in 500 1 Wasser und 35 kg Natronlauge, so erhält man einen blauviolietten Farbstoff. ·
21. Tolidin + α - Naphtolmonosulfosä'ure-f-ß
- Naphtolmonos.ulfosäure
(Schaff er).
Durch Vereinigung desselben ■Zwischenproductes
mit 26 kg β-naphtölmonosulfosaurem
Natron (Schaffer's Salz) resultirt ein blauvioletter Farbstoff.
22. Tolidin + α- Naphtolmonosulfo säure
+ β - Naphtoldisulfosäure R.
Combinirt man das mit α - Naphtolmonosulfosäure erhaltene Zwischenproduct mit 37 kg
ß-naphtoldisulfosaurem Natron (R-SaIz), so entsteht
ein rein blauer Farbstoff.
23. Tolidin -J- α - Naphtolmonosulfosäufe
-\- a-Naphtylaminsulfosäure.
Läfst man das in den letzten Beispielen erwähnte Zwischenproduct auf eine mit Soda alkalisch gemachte Lösung von 35 kg Naphthionsalz reagiren, so wird ein bläulichrother Farbstoff erzielt.
Läfst man das in den letzten Beispielen erwähnte Zwischenproduct auf eine mit Soda alkalisch gemachte Lösung von 35 kg Naphthionsalz reagiren, so wird ein bläulichrother Farbstoff erzielt.
24· Benzidin -f- ß-Naphtolmonosulfosäure
(Schäffer's Säure)+ a-Naphtylamin-
sulfosäure.
Wie mit der α-Naphtolmonosulfosäure läfst
sich in ganz derselben Weise auch mit ß-Naphtolmonosulfosa'ure (S chä ff er) sowohl mit Benzidin
als auch mit Tolidin ein Zwischenproduct erzeugen. Vereinigt man in dem im Beispiel
15 angegebenen Mengenverhältnisse Tetrazodiphenylchlorid mit β - naphtolmonosulfosaurem
Natron in essigsaurer Lösung, so scheidet sich ein unlösliches braungefärbtes Zwischenproduct
aus, welches durch Combination mit 35 kg Naphtionsalz einen rothbraunen
Farbstoff liefert.
25. Benzidin -f-ß-Naphtolmonosulfosäure
(Schäffer) + β - Naphtoldisulfosäure R.
Ersetzt man im vorigen Beispiel die angegebene Menge Naphtionsalz durch die äquivalente
Menge β - naphtoldisulfosaures Natron, d. i. 37 kg R-SaIz, so wird ein rein blauer
Farbstoff erhalten.
26. Benzidin + ß- Naphtolmonosulfo-
säure (Schäffer) + Resorcin.
Durch Vereinigung des im Beispiel 24 beschriebenen Zwischenproductes mit einer alkalischen Lösung von 12 kg Resorcin entsteht ein rothbrauner Farbstoff.
Durch Vereinigung des im Beispiel 24 beschriebenen Zwischenproductes mit einer alkalischen Lösung von 12 kg Resorcin entsteht ein rothbrauner Farbstoff.
27. Benzidin + ß-Naphtoldisulfosäure R
+ α - Naphtylaininsulfosäure.
Unter denselben Bedingungen, als sich aus Benzidin und den Naphtolmonosulfosäuren ein Zwischenproduct erzeugen läfst, kann ein solches auch mit der β - Naphtoldisulfosäure R hergestellt werden. Wir wählen dieselben Mengenverhältnisse, wie in den Beispielen 1 und 15 angegeben wurde, und lassen das gebildete Tetrazodiphenylchlorid auf 35 kg β - naphtoldisulfosaures Natron (R-SaIz) einwirken. Es entsteht ein violett gefärbter Zwischenkörper, welcher sich mit 35 kg Naphtionsalz zu einem rothvioletten Farbstoff combiniren läfst.
Unter denselben Bedingungen, als sich aus Benzidin und den Naphtolmonosulfosäuren ein Zwischenproduct erzeugen läfst, kann ein solches auch mit der β - Naphtoldisulfosäure R hergestellt werden. Wir wählen dieselben Mengenverhältnisse, wie in den Beispielen 1 und 15 angegeben wurde, und lassen das gebildete Tetrazodiphenylchlorid auf 35 kg β - naphtoldisulfosaures Natron (R-SaIz) einwirken. Es entsteht ein violett gefärbter Zwischenkörper, welcher sich mit 35 kg Naphtionsalz zu einem rothvioletten Farbstoff combiniren läfst.
28. Benzidin + ß-Naphtoldisulfosäure R
.+ a - Naphtolsülfosäure.
Läfst man an Stelle der im vorigen Beispiel erwähnten 35 kg Naphtionsalz 26 kg a-naphtolsulfosaures Natron auf das mit β - Naphtoldisulfosäure erhaltene Zwischenproduct einwirken, so resultirt ein blauer Farbstoff.
Läfst man an Stelle der im vorigen Beispiel erwähnten 35 kg Naphtionsalz 26 kg a-naphtolsulfosaures Natron auf das mit β - Naphtoldisulfosäure erhaltene Zwischenproduct einwirken, so resultirt ein blauer Farbstoff.
29. Tolidin + ß- Naphtoldisulfosäure R
+ α - Oxynaphtoe'säure.
Man erhalt aus ß-Naphtoldisulfosäure R und Tetrazoditolyl ein dem vorigen ganz ähnliches
Zwischenproduct, wenn man unter den bereits mehrfach angegebenen Bedingungen aus 21,2 kg
Tolidin die Tetrazoverbindung darstellt und diese auf 35 kg β - naphtoldisulfosaures Natron
einwirken läfst. Durch weitere Combination mit 20 kg a-Oxynaphtoesäure entsteht ein Farbstoff,
welcher Baumwolle direct braunroth färbt.
30. Tolidin + ß-Naphtoldisulfosäure R
-j- α - Naphtylaminsulfosäure.
Ersetzt man im vorigen Beispiel die angegebene Menge a-Oxynaphtoesäure durch 35 kg Naphtionsalz, so erhält man einen violetten Farbstoff.
Ersetzt man im vorigen Beispiel die angegebene Menge a-Oxynaphtoesäure durch 35 kg Naphtionsalz, so erhält man einen violetten Farbstoff.
Claims (1)
- PATENT-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs man die aus ι Molecül Tetrazodiphenylsalz oder 1 Molecül Tetrazoditolylsalz 1 Molecül m - Amidobenzolsulfosäure , ρ - Amidobenzolsulfosäure, p-Toluidin-o-Sulfosäure, o-Toluidin-p-Sulfosäure, a - Naphtolsülfosäure, ß-Naphtolmonosulfosäure oder β - Naphtoldisulfosäure entstehenden Zwischenproducte mit 1 Molecül folgender Körper combinirt: Naphtylaminsulfosäure, Phenol, Resorcin, Naphtol, Naphtolmonosulfosäure, Naphtoldisulfosäure, Salicylsäure, Oxynaphtoe'säure.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (1)
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---|---|
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT80095D Active DE80095C (de) |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT45342D Expired - Lifetime DE45342C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten und braunvioletten Azofarbstoffen | ||
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DE80095C (de) |
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