DE58306C

DE58306C - Verfahren zur Darstellung von secundären Disazo- und Tetrazofarbstoffen

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Publication number: DE58306C
Application number: DENDAT58306D
Authority: DE
Original assignee: leopold cassella & co. in Frankfurt a. M
Anticipated expiration: 1909-03-28

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Die Körper, welche durch Einwirkung von Diazosulfosäuren auf a-Naphtylamin entstehen, lassen sich bekanntlich in Diazoazosulfosäuren überführen, welche, mit Phenolen und Aminen, combinirt, violette bis blauschwarze Azofarben liefern (Patent No. 3902g). Setzt man nun an Stelle des a-Naphtylamins Oxyäther desselben (Amidonaphtoläther), so erhält man Farbstoffe, welche bedeutend reiner und besonders blauer bezw. grüner als die nicht substituirten Körper sind. Der gleiche Effect wird erzielt, wenn gewisse Sulfosäuren jener Oxyäther (Amidosulfonaphtoläther) verwendet werden. Infolge dessen lassen sich drei Gruppen von Farbstoffen herstellen:

a) Diazosulfosäuren werden combinirt mit Amidonaphtoläther, wieder diazotirt und mit Phenolen u. s. w. verbunden. Allgemeine Formel:

_Rl/(SO₃Na) χ ,o(Alkvl)

b) Diazoverbindungen unsulfirter Basen werden combinirt mit Amidosulfonaphtoläther und wie oben weiter behandelt. Allgemeine Formel:

(AlkyI) ₀

—IV— G

tit· D₂

— IV—K .

c) Diazosulfosäuren werden combinirt mit Amidosulfonaphtoläther und wie oben weiter behandelt. Allgemeine Formel:

_K1 /(S O₃Na) χ Ο (Alkyl)

^Λ ^N=N-C₁₀H₁₁-SO₃Na

^N=N-R². Die Amidonaphtoläther werden erhalten durch Reduction der Mononitronaphtoläther. Für die Zwecke des vorliegenden Verfahrens hat sich der Methyl- bezw. Aethyläther des a-Amido-ß-naphtols als besonders brauchbar erwiesen. Die Amidosulfonaphtoläther, welche vortheilhaft verwendet werden, entstehen durch Nitriren und Reduciren der Methyl- bezw. Aethyläther der ß_rß₃- und P₁-P₄-Naphtolmonosulfosäure.

Beispiele:

ι. 9,3 kg Anilin werden in bekannter Weise diazotirt und einer mit überschüssigem essigsauren Natron versetzten Lösung von 28 kg Amidosulfonaphtolmethyläther zugesetzt. Der Farbstoff fällt sofort als violetter Niederschlag aus, der sich in Alkalien mit tiefrother Farbe löst. Das Natronsalz wird mit der äquivalenten Menge Nitrit in Wasser gelöst und mit Salzsäure stark angesäuert. Das Diazoderivat ist nach kurzem Stehen fertig gebildet. Es scheidet sich in hellgelben Flocken aus. Wird diese Diazoverbindung in alkalischer Lösung zusammengebracht mit einer äquivalenten Menge

so entsteht ein Farbstoff, welcher Wolle färbt

ß-Naphtol . . . : violettblau,

ßj-ß₄-Dioxynaphtalin dunkelblau,

ß-Naphtol-β-monosulfosäure . rothblau,

α-Naphtol-a-sulfosäure . . . . blau,

ß-Naphtoldisulfosäure (R) ... blau.

Farbstoffe von den gleichen Farbe-Eigenschaften' entstehen, wenn das Anilin ersetzt

wird durch ein Aequivalent d - Toluidin, m-Xylidin, Sulfanilsäure, o-Toluidinsulfosäure, ferner aus den analogen Combinationen Sulfanilsäure, o-Toluidinsulfosäure, p-Anilindisulfosäure, verbunden mit Amidonaphtoläther.

2. 30 kg ß-Naphtylamin-y-disulfosäure- werden in die Diazoverbindung übergeführt und diese mit einer salzsauren Lösung von 19 kg Aethoxynaphtylamin vermischt. Die Bildung des blauvioletten Farbstorfes erfolgt sofort. Nachdem die Farbstoffbildung vollendet ist, giebt man eine Lösung von 7 kg Nitrit hinzu. ■ Es bildet sich die gelbe Lösung der Diazoazoverbindung, aus der letztere durch Kochsalz ausgefällt werden kann. Wird diese Diazoazoverbindung in alkalischer Lösung zusammengebracht mit einem Aequivalent

so entsteht ein

Farbstoff, welcher

färbt

ß-Naphtol

ßj-ß₄-Dioxynapbtalin . . .
β -Naphtol- β -monosulfo-

säure ...

a-Naphtol-α-sulfosäure .
ß-Naphtoldisulfosäure (R) .
m-Oxydiphenylamin . . .

Wolle dunkelblau, dunkelblau,

blau,

grünblau, blaugrün, Baumwolle blau.

Farbstoffe von den gleichen Eigenschaften entstehen, wenn die ß-Naphtylamindisulfosäure ersetzt wird durch a-Naphtylamindisulfosäure, durch ß-Naphtylaminmonosuifosäure, ß-Naphtylamintrisulfosäure; ferner aus den analogen Combinationen a-Naphtylamin, ß-Naphtylamin, β - Naphtylamin - a - sulfosäure, β - Naphtylaminy - disulfosäure, a - Naphtylamin - β - disulfosäure, verbunden mit Amidosulfonaphtoläther.

3. 9,2 kg Benzidin werden diazotirt und in neutraler oder alkalischer Lösung mit 28 kg Amidosulfonaphtolmethyläther vermischt. Die Farbstoffbildung ist nach einigen Stunden beendet. Der Farbstoff ist in alkalischer Lösung rothviolett, in saurer Lösung blau; derselbe verwandelt sich unter dem Einflufs der salpetrigen Säure in die braune, schwer lösliche Tetrazoverbindung. Diese besitzt die Fähigkeit, mit Naphtolsulfosäuren (ß-Naphtol-a-disulfosäure, α-Naphtol-α-sulfosäure u. s. w.) Farbstoffe zu liefern, welche Wolle und besonders auch ungeheizte Baumwolle dunkelgrün färben.

Claims

Patent-AnspRuchε :

1. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, indem man die Diazoderivate von Anilin, o-Toluidin, m-Xylidin, Sulfanilsäure, 0-T0-luidin-p-sulfosäure mit a-Amido-ß-sulfoß-naphtoläther oder die Diazoderivate von Sulfanilsäure, ο - Toluidin - ρ - sulfosäure, Anilin - ο - ρ - disulfosäure mit α - Amidoß-naphtoläther (1:2) verbindet, diese Körper diazotirt und die Diazoazoverbindungen einwirken läfst auf ß-Naphtol, ßj-ß^Dioxynaphtalin, β - Naphtol - β - monosulfosäure, a-Naphtol-a-monosulfosäure (1:4), ß-Naphtoldisulfosäure (R).

2. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, indem man die Diazoderivate von a-Naphtylamin , ß - Naphtylamin , β - Naphtylamina-monosulfosä'ure (2:8), ß-Naphtylaminy-disulfosäure, α - Naphtylamin - β - disulfosäure (Patent No. 27364) mit a-Amido-β - sulfo - β - naphtoläther oder die Diazoderivate von ß-Naphtylamin-a-monosulfosäure (2:8), ß-Naphtylamin-y-disulfosäure, a - Naphtylamin - β - disulfosäure (Patent No. 27364), ß-Naphtylamintrisulfosäure (aus der Säure des Patentes No. 22038) mit a-Amido-ß-naphtolä'ther (1:2) verbindet, diese Körper diazotirt und die Diazoazoverbindungen einwirken läfst auf ß-Naphtol, ßj-ß^Dioxynaphtalin, ß-Naphtol-ß-monosulfosäure (2 : 6), a-Naphtol-a-monosulfosäure (1:4), ß-Naphtoldisulfosäure (R), m-Oxydiphenylamin.

3. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, indem man die Tetrazoverbindungen von Benzidin, o-Tolidin mit a-Amido-ß-sulfoß-naphtoläther, oder Benzidin-o-disulfosäure mit a-Amido-ß-naphtoläther (1:2) verbindet, diese Körper weiter diazotirt und die Tetrazoverbindungen combinirt mit α - Naphtol - α - monosulfosäure (1 : 4), ß-Naphtoldisulfosiiure (R). -