DE1923680C3 - Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien

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Description

R die oben angegebene Bedeutung hat und die Benzolkerne K und M wie angegeben substituiert sein können, mit Kupplungskomponenten der Formel
(HI)
entsprechen, worin
R H oder gegebenenfalls durch Phenyl oder OH substituiertes Ci -C7-Alkyl bedeutet, M durch Halogen, Ci - C7-Alkyl oder C, - C7-
Alkoxy und
KundEdurch O-Cr-Alkyl. Halogen, Q-C4-AIkoxy, Cyclohexyl, Q—CrAlkoxycarbonyl, Phenyl, Chlorphenyl, CONH2, Phenylaminocarbonyl» SO2NH2, durch Methyl oder Äthyl, mono- oder disubstitutertes Aminosulfonyl, Diäthylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Acetylamino substituiert sein können.
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppcnhaltigen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disazofarbstoffe die in Form der freien Säure der Formel
SO3H
entsprechen, worin
R H oder gegebenenfalls durch Phenyl oder OH
substituiertes C. -C7-Alkyl bedeutet,
M durch Halogen, Q -C7-Alkyl oder Ci - C7-Alkoxy und
KundEdurch Ci-C7-Alkyl, Cyclohexyl, Halogen, C1-C4-AIkOXy, Ci-Q-Alkoxycarbonyl, Phenyl, Chlorphenyl, CON Hj, Phenylaminocarbonyl, SO2NHj, durch Methyl oder Äthyl, mono- oder disubstituiertes Aminosulfonyl, Diäthylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder Acetylamino, substituiert sein können.
Die Farbstoffe der Formel (I) erhält man durch Umsetzung diazotierter Aminomonoazoverbindungen der Formel
RO
<f
i=w—/m>—nh2 (in
worin
E wie angegeben substituiert sein kann und gegebenenfalls anschließende Alkylierung der so erhaltenen Disazofarbstoffe.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken von natürlichen und syntheti sehen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispiels weise solchen aus Wolle, Seide und Polyamid wie Poly-s-caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmateria lien; zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus; insbesondere durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten. Auch das Neutralziehvermögen und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für dieses Material ist gut
jo Gegenüber den Farbstoffen der BE-PS 6 83 902 und FR-PS 14 89 375 zeigen die nächststeigenden erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschende Vorteile in der Walkechtheit und in der Unempfindlichkeit gegen Wasserhärte.
Beispiel 1 A) Herstellung der Aminoazoverbindung
23 g (0,1 Mol) l-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sul fonsäure werden in 200 ml Wasser neutral gelöst, 28 ml 28%ige Salzsäure zugegeben und bei 0 bis 5° unter
Zugabe von Eis mit 70 ml 10%iger Natriumnitritlösung
in üblicher Weise diazotiert Überschüssige salpetrige
Säure wird vor der Kupplung mit Amidosulfonsäure
zerstört
Zur Kupplung löst man 9,5 g Phenol mit 10 ml 40%iger Natronlauge in 200 ml Wasser, gibt 140 ml 20%ige Natriumcarbonatlösung hinzu, kühlt mit Eis auf 0° ab und setzt das bereitete Diazoniumsalz-Gemisch
SOjH
ZU.
Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutral (pH 7) gestellt, gegebenenfalls mit Natriumchlorid ausgesalzen und die N-Acetyl-oxy-monoazoverbindung isoliert.
Nach Verseifung mit 4%iger Natronlauge erhält man daraus den Oxyarnino-monoazofarbstoff der Formel
HO-^f S^N=N-<f >
SO3H
Zur Alkylierung wird die N-acetyl-oxy-monoazoverbindung in 1500 ml Wasser mit Natronlauge bei pH 8 bis IO gelöst, Bei 40° werden unter kräftigem Rühren bei pH 10 ungefähr 40 ml Dimethylsulfat eingetropft. Der erhaltene methylierte Farbstoff wird nach Kaltrühren
isoliert, die Paste zur Verseifung in 700 ml 4%iger Natronlauge heiß gelöst und dann 1 bis 1V? Stunden bei 95-98" gehalten bis die Abspaltung des N-Acetylrestes beendet ist Nun wird mit Salzsäure neutralisiert und die erhaltene Methoxy-amino-Verbindung der Formel
H3CO-
-N=N
NH2 (Ib)
SO3H
isoliert
Verwendet man zur Alkylierung an Stelle von Dimethylsulfat Diätftylsulfat oder Athylbromid oder Äthylchlorid, so erhält man nach Verseifung und Aufarbeitung die Äthoxy-amino-Verbindung der Formel
H5C2O
NH2 (lc)
SO3H
Die Propylierung der N-acetyl-oxy-monoazoverbindung wird mit Propylbromid durchgeführt Nach Verseifung der N-acetylgruppe wird die Prop-oxy-amino-Verbindung(l d) isoliert
Die Verbindung (Ib) ist auch folgendermaßen erhältlich: 21,8 ml (0,1 Mol) l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure werden mit etwa 150 ml heißem Wasser mit Natriumcarbonatlösung bei pH 7 gelöst und 70 m! 10%ige Natriumnitritlösung zugegeben. Die Mischung läuft bei 0 bis 5° in eine Vorige von 28 ml 28%iger Salzsäure und etwa 150 g Eis.
Durch Amidosulfonsäure wird eventuell vorhandene überschüssige salpetrige Säure vor der Kupplung beseitigt Man gibt das Diazoniumsalz-Gemisch dann bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 9,5 g Phenol in 50 ml Wasser und etwa 10 ml 40%iger Natronlauge und hält das Kupplungsgemisch durch Zugabe weiterer ca. 12 ml Natronlauge alkalisch.
Nach beendeter Kupplung wird bei etwa 60° mit Natriumchlorid ausgesalzen und nach Zugabe von etwa 14 ml Salzsäure kongosauer bei Raumtemperatur isoliert
Die erhaltene Paste wird zur Methylierung in 400 ml Wasser natronalkalisch bei pH 11 gelöst Unter starkem Rühren werden langsam etwa 50 ml Dimethylsulfat zugetropft und gleichzeitig etwa 50 ml Natronlauge (40%) verbraucht um die Lösung bei pH 10 bis 11 zu halten. Nach beendeter Methylierung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt
Die so erhaltene Methoxyverbindung wird in 700 ml
Wasser neutral gelöst und bei 65° mit der Lösung von 24 g Natriumsulfid (60%ig) in 200 ml Wasser versetzt. Man rührt bei pH 9 etwa 30 Minuten, bis die Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe beendet ist und isoliert die erhaltene 4'-Methoxy-4-amino-azo-benzol-2-suIfonsäure (1 b) in üblicher Weise, (Gegebenenfalls löst man zur Entfernung von Schwefel um.)
B) Diazotierung und Kupplung zum Diazofarbstoff
Zur Herstellung der Disazofarbstoffe verfährt man folgendermaßen; 30,7 g (0,1 MoI) der oben beschriebenen 4'-Methoxy-4-amino-azo-benzol-2-sulfonsäure (1 b) werden in etwa 300 ml Wasser (40°) bei pH 7 bis 8 mit Natronlauge gelöst und mit 70 ml I0%iger Natrium nitritlösung versetzt Dieses Gemisch wird durch Einlaufenlassen in ein Gemisch von 28 ml 28%iger Salzsäure und 50 ml Wasser bei 15° unter Zugabe von Eis diazotiert Man läßt 1 Stunde nachführen und entfernt dann einen eventuellen Oberschuß von salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure.
Dieses Diazoniumsalz-Gemisch vereinigt man mit einer Lösung von 93 g Phenol in 200 ml Wasser und 10 ml 40%iger Natronlauge sowie 140 ml 20%ige r Natriumcarbonatlösung bei 0" unter Zugabe von Eis.
Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert (pH 7) und der gebildete Farbstoff in üblicher Weise isoliert Der gejt^ocknete Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit goldgelber Farbe löst, und entspricht in Form der freien
Säure der Formel
SO3H
Der Farbstoff färbt Polyamidmaterial, z. B. Fasern, aus Poly-e-caprolactam in rotstichiggelben Tönen. Die Färbung besitzt gute Naß- und Lic'ritechtheiten.
Ganz analog erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel
RO—K1- N=N
=N—E
SO,H
unter Verwendung der in Spalte 1 angegebenen !.Kupplungskomponenten Ki-OH (und gegebenenfalls Einführung des Restes R durch Alkylierung) und der ir. Spalte 3 aufgeführten Endkupplungskomponenten E. In der letzten Spalte ist der Farbton auf
Polyamid angegeben. Tabelle
K1-OH
Farbton auf Polyamid
1.2 Phenol Methyl 3-Mcthyl-phenol rotstichiges OeIb
1.3 Phenol Methyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.4 Phenol Methyl 2-Carbomethoxy-phenol rotstichiges Gelb
1.5 Phenol Methyl 2-Carboüthoxy-phenol rotstichiges Gelb
1.6 Phenol Äthyl Phenol rotstichiges Gelb
1.7 Phenol Äthyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
Fortsetzung Ki-OII 19 R 23 680 6 I: l-iirhion imlPiiljümiii
Nr, Phenol Äthyl 3-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
J .8 Phenol Äthyl 2-Carbomethoxy-pheno! rotstichiges Gelb
5 1.9 Phenol Äthyl 2-Carboäthoxy-phenol rotstichiges Gelb
1.10 Phenol Propyl Phenol rotstichiges Gelb
1.11 Phenol Propyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Geib
1.12 Phenol Propyl 3-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.13 Phenol 2-Hydroxyäthyl Phenol rotstichiges Gelb
1.14 Phenol 2-Hydroxyäthyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.15 Phenol 2-Hydroxyäthyl 3-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.16 Phenol H Phenol gelborange
1.17 Phenol H 2-Methyl-phenol gelborange
1.18 Phenol H 3-Methyl-phenol gelborange
1.19 3-Methyi-phenol H Phenol gccborange
1.20 3-Methyl-phenol H 2-Methyl-phenol gelborange
1.21 3-Methyl-phenol Methyl 3-Methyl-phenol gelborange
1.22 3-Methyl-phenol Äthyl Phenol rotstichiges Gelb
1.23 3-Methyl-phenol Äthyl 3-Methyi-phenoI rotstichiges Gelb
1.24 2-Methyl-phenol H Phenol gelborange
1.25 2-Methyl-phenol H 2-Methyl-phenol gelborange
1.26 2-Methyl-phenol H 3-Methyl-phenol gelborange
1.27 2-Methyl-phenol Äthyl Phenol rotstichiges Gelb
1.28 Phenol Methyl 2-Chlorphenol rotstichiges Gelb
1.29 Phenol Äthyl 2,5-DichlorphenoI rotstichiges Gelb
1.30 Phenol Äthyl 2 N-Acetylamino-phenol gelborange
1.31 Phenol Äthyl 3 N-Acetylamino-phenol gelborange
1.32 Phenol Äthyl 2,6-Dimethyl-phenol rotstichiges Gelb
1.33 Phenol Äthyl 2-Äthylphenol rotstichiges G^Ib
1.34 Färbeverfahren lien werden in gelborangefarbenen Tönen gefärbt Die
100 mg des Farbstoffes werden in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10% ige Ammonacetatlösung zugesetzt, auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt und mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad eingegangen. Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf Kochtemperatur gebracht, 4 ml 10% ige Essigsäure zugesetzt und dann 1 Stunde auf Kochtemperatur gehalten. Danach wird gespült und bei 70 bis 80° getrocknet.
Beispiel 2
0,1 Mol des nach Beispiel 1 hergestellten Hydroxy-disazofarbstoffes (1.1) werden in 3500 ml Wasser heiß gelöst. Bei 60" und einem pH-Wert von 10 tropft man nun unter starkem Rühren Dimethylsulfat langsam zu und verfolgt die Methylierung chromatographisch. Nach Kaltrühren wird der methylierte Farbstoff isoliert und getrocknet. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Färbung besitzt gute Naß- und Lichtechtheiten.
Wird der Hydroxy-disazofarbstoff (1.1) mit Diäthylsulfat oder mit Äthylbromid oder -chlorid äthyliert, so erhält man einen Farbstoff der in Form der freien Säure der Formel
H3CO
N=N
SO3H
-OC2H5
(2.2)
entspricht und der Polyamid in gelborangefarbenen 'Pinen guter Licht- und Naßechtheit färbt
Setzt man den Hydroxy-disazofarbstoff (1.1) mit Propylbromid oder -chlorid um, so wird ein Farbstoff erhalten (2.3), der Polyamid in gelborangefarbenen Tönen guter Echtheiten färbt.
In der folgendin Tabelle werden weitere Farbstoffe die in Form der freien Säure der Formel
N = N
SO3H
OCH3
(2.1)
RO-K1-N
N = N
yEv
SO3H
und stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit gelber Farbe löst. Polyamidmateria-
entsprechen, angeführt. Man erhält diese Farbstoffe durch analoge Alkylierung der in der I.Spalte
angegebenen Hydroxydisazofarbstoffe der Formel
RO-K1-N
>—OH
SO3H
worin der Ring E gegebenenfalls nichtionogene Substituenten aufweisen kann.
In de; letzten Spalte wird der Farbton auf Polyamid angegeben.
Tabelle
llydroxy- R' I'arblon auf Polyamid
disazofarb-
stolT
1.2 Methyl rotstichiges Gelb
1.2 Äthyl rotstichiges Gelb
1.2 Propyl rotstichiges Gelb
.2 2-llydroxy-iithyl rotstichiges Gelb
.3 Methyl rotstichiges Gelb
.6 Methyl rotstichiges Gelb
.7 Methyl rotstichiges Gelb
.8 Methyl rotstichiges Gelb
.11 Methyl rotstichiges Gelb
.12 Methyl rotstichiges Gelb
1.13 Methyl rotstichiges Gelb
1.14 Methyl rotstichiges Gelb
1.17 Methyl rotstichiges GcIb
1.18 Methyl rotstichiges Gelb
1.19 Methyl rotstichiges Gelb
1.20 Methyl rotstichiges Gelb
1.22 Methyl rotstichiges Gelb
1.23 Methyl rotstichiges Gelb
1.29 Methyl rotstichiges Gelb
1.30 Methyl rotstichiges Gelb
1.6 Äthyl rotstichiges Gelb
1.8 Äthyl rotstichiges Gelb
1.11 Äthyl rotstichiges Gelb
1.13 Äthyl rotstichiges Gelb
1.17 Äthyl rotstichiges Gelb
1.19 Äthyl rotstichiges Gelb
1.20 Äthyl rotstichiges Gelb
1.22 Äthyl rotstichiges Gelb
1.23 Äthyl rotstichiges Gelb
1.24 Äthvl rotstichiges Gelb
1.25 Äthyl rotstichiges Gelb
1.29 Äthyl rotstichiges Gelb
1.32 Äthyl rotstichiges Gelb
Beispiel 3 A) Herstellung des Monoazof arbstoffs
26 g (0,1 Mol) l-Amino^-oxalylaminobenzol-S-sulfonsäure werden in 50 ml Wasser neutral (pH 7) gelöst 28 ml 28%ige Salzsäure zugegeben und bei 10 bis 15° mit 70 ml 10%iger Natriumnitritlösung diazotiert
Überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört 9,5 g Phenol in 200 ml Wasser mit 10 ml Natronlauge (40%ig) gelöst und mit 140 ml Natriumcarbonatlösung (20%ig) versetzt wenden bei 0 bis 5° mit dem obigen Diazoniumsalzgefnisch vereinigt Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff neutral mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert
Wird das Kupplungsprodukt in 700 ml 4%iger Natronlauge etwa 30 Minuten bei 90-95° gehalten, so erhält man nach Neutralisation mit Salzsäure durch Aussalzen die Hydroxy-amino-azo-benzolsulfonsäure der Formel
HO
(3a)
SO3H
Methyliert man 0,1 Mol Kupplungsprodukt, indem man in 2000 ml Wasser neutral (pH 7) löst, bei 40 bis 45° Dimethylsulfat zutropft, wobei pH 9-10 mit Natronlauge gehalten wird, verseift anschließend die erhaltene Verbindung mit 4%iger Natronlauge bei 90-95° in etwa 1 Stunde, so isoliert man nach Neutralisation die Methoxy-amino-azo-benzolsulfonsäure der Formel
H3CO-
NH2 (3b)
SO3H
« Nach entsprechender Äthylierung, beispielsweise mit
Diäthylsulfat oder Äthylbromid, und anschließender
natronalkalischer Verseifung wird die 4'-Äth oxy-4-amino-azobenzol-3-sulfonsäure (3 c) erhalten.
Die UmsetzbTig mit Propylbromid liefert nach
\o Verseifung die 4'-Propoxy-4-amino-azobenzol-3-sulfonsäure(3dl
B) Herstellung des Disazofarbstoffe
0,1 Mol der beschriebenen 4'-Methoxy-4-amino-azos benzoI-3-sulfonsäure (3 b) werden in 600 ml Wasser neutral verrührt, mit 70 ml 10%ige Natriumnitritlösung versetzt und bei 25 bis 30° in eine Vorlage aus 28 ml 28%iger Salzsäure gegeben und 1 Stunde gerührt Nach beendeter Diazotierung wird überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und das ausgefallene Diazoniumsalz durch Absaugen isoliert. Man schlämmt die erhaltene Paste in 600 ml Eiswasser an und gibt sie bei 0—5° zu einer Lösung von 9,5 g Phenol in 200 ml Wasser, 10 ml 10%iger Natronlauge und 140 ml 20%iger Sodalösung.
Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert (pH 6 —7) und der ausgefallene Farbstoff isoliert. Der getrocknete, gemahlene Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Perlon in gelborangefarbenen Tönen färbt Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
OH
SO3H
Wird dieser Farbstoff in entsprechender Weise, wie in Beispiel 2 beschrieben, mit Dimethylsulfat umgesetzt so wird der Farbstoff der Formel
H3CO
N=N
N=N-
OCH3
SO3H
erhalten, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und
Polyamid in gelborangefarbenen Tönen guter Lichtechtheiten färbt. Der Farbstoff ist identisch mit Farbstoff 2.1.
In der folgenden Tabelle I werden weitere Farbstoffe aufgeführt, die man in analoger Weise erhält und die in Form der freien Säure der Formel
RO-K1-N-N N=N-E
(a)
SO3H
entsprechen,
worin E den Rest der Endkupplungskomponente
bzw. dessen o-Alkylderivat darstellt.
In Spalte 1 werden die als Ausgangsverbindungen verwendeten Aminoazoverbindungen angegeben, in Spalte 2 die Endkupplungskomponenten und Spalte 3 für den Fall der Verwendung phenolischer Endkupplungskomponenten und folgender Alkylierung der Alkylrest in der Alkoxygruppe. In Spalte 4 wird der Farbton auf Polyamid angegeben.
Tabelle I
Aminoazovcrbindung
R' Farbton auf Polyamid
_ rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
Hydroxyäthyl rotstichiges Gelb
Propyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
Propyl rotstichiges Gelb
Hydroxyäthyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
Propyl rotstichiges Gelb
Hydroxyäthyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
_ rotstichiges Gelb
3a Phenol
3 a 3-Methyl-phenol
3b 2-Methyl-phenol
3b 2-Methyl-phenol
3b 2-Methyl-phenol
3b 3-Methyl-phenol
3b 3-Methyl-phenol
3b 3-Methyl-phenol
3b 3-Methyl-phenol
3b 3-Methyl-phenol
3b 2-Carbomethoxy-phenol
3b 2-Carboäthoxy-phenol
3b 2-Carboamyloxy-phenol
3b Phenol
3b Phenol
3b Phenol
3b Phenol
3b Phenol
3c Phenol
3c Phenol
3c Phenol
3c Phenol
3c 2-Methyl-phenol
3c 2-Methyl-phenol
3c 3-Methyl-phenol
3c 3-Methyl-phenol
3c 3-Methy!-phenol
3c 2-Carboäthoxy-phenol
3d Phenol
3d Phenol
3d Phenol
3d 3-Methyl-phenol
3d 3-Methyl-phenol
3d 3-Methyl-phenol
3d 2-Carboäthoxy-p h e nol
U 12
In der Tabelle Il werden weitere in analoger Weise der Verwendung phenolischer Endkupplungskompo-
erhältliche Farbstoffe (a) aufgeführt, in Spalte 1 ist dabei nenten und folgend-; Alkylierung der Alkylrest der
die !.Kupplungskomponente Ki-OH angegeben, in Alkoxygruppe im Endfarbstoff. In der letzten Spalte ist
der 2. Spalte der Rest R, in der 3. Spalte die der Farbstoff auf Polyamid beschrieben.
Endkupplungskomponente E und in Spalte 4 für den Fall s
Tabelle Il R K R' Farbton auf Polyamid
Κ,-Otl Methyl Phenol Methyl rotstichiges Gelb
2-Methyl-phcnol Methyl 2-Methyl-phenol - rotstichiges Gelb
2-Methyl-phenol Methyl 2-Methyl-phenol Methyl rotstichiges Gelb
2-Methyl-phcnol Äthyl 2-Methyl-phenol - rotstichiges Gelb
2-Methyl-phenol Methyl Phenol - rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl Phenol Methyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol U.1L..I Phenol *_*:„u: — ..- r<-iL
luiauiiiigus \juiu
1 Wn*!...I -I 1
J-ITi uiii/i-i'nuiin 		Äthyl Phenol Methyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Äthyl Phenol Äthyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl 2-Methyl-phenol - rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl 2-Methyl-phenol Methyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl 2-Methyl-phenol Äthyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Äthyl 2-Methyl-phenol - rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Äthyl 3-Methyl-phenol - rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Äthyl 3-Methyl-phenol Methyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Äthyl 3-Methyl-phenol Äthyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Äthyl 3-Methyl-phenol Propyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl 3-Methyl-phenol - rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl 3-Methyl-phenol Methyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol Methyl 3-Methyl-phenol Äthyl rotstichiges Gelb
3-Methyl-phenol

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    1, Disazofarbstoffe die in Form der freien Säure der Formel
    SO3H
    OR
    worin
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