DE2362996A1 - Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe - Google Patents

Description

DR. Bt-RG DIFU-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN SO. MAUERKIRCHERSTR. 4B 7 ^ R ? 9 Q R

Anwaltsakte 24- 534- 18. Dezember 1973

Be/Sch

PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich

"Neue wasserlösliche Trisazofarbstoffe"

Erfinder: Aime ARSAC

■ Jean-Pierre CHAPELLE^

Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Trisazoverbindungen, die als Farbstoffe zur Färbung von natürlichen Fasern, im besonderen Cellulosefasern, geeignet sind.

Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel auf

E 36-C/Dossier 30.C. ' _2-

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HO - A - N = N

CO - NH

N-B (D,

worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe, A ein Benzol- oder Naphthalinrest, der gegebenenfalls durch Alkyl-, Amino-, SuIfο- oder Garboxygruppen substituiert ist und B der Rest irgendeines Kupplungsmittels aus der Benai-, Naphthalin- und/oder Pyrazolreihe ist, wobei das Molekül wenigstens eine löslich machende saure Gruppe enthält.

Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol eines Phenols oder eines Naphthols der Formel HO-A-H, dann mit einem Mol-eines o<-Naphthylamine der Formel

kuppelt, die so erhaltene Amino-disazoverbindung der Formel

HO - A - N = N

GO - NH-

N = N

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NH.

(III)

-3-

diazotiert und das Disazo-diazoderivatL-mit--einem-MoL-eines j^^^ls" B^H kuppelt.

Die Verbindungen der Formel (I) eigne ich besonders gut als Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern,.denen sie farbechte Farbtönungen verleihen. Sie können auch zur Färbung von Papier und Tierfasern, wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.

Die nachfolgenden Beispiele, in denen sich, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, die angegebenen Teile auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.

Beispiel 1

Man mischt 22,7 Teile 4.4'-Diaminobenzanilid mit 50 VoI.-Teilen Salzsäure von 2O⁰Be und 300 Teilen Eiswassergemisch, tetrazotiert dann mit 28 Teilen einer 50#igen Natriumnitritlösung. In die Lösung des Tetraäzoderivats gießt man danach eine Lösung ein, die 14,2 Teile Salicylsäure, 10 Vol.Teile Natriumhydroxid mit 36⁰Be, 32 Teile Natriumcarbonat und 300 Teile Wasser enthält. Man rührt 15 Minuten lang, gießt dann in die Lösung eine '50⁰G warme Lösung aus 22,3 T_eilen i-Aminonaphthalin-6- (oder 7-)-sulfonsäure in 10 Vol.Teilen Natriumhydroxid (Lösung mit 36⁰Be) und 400 Teilen Wasser. Man rührt das Gemisch 12 Stunden läng kräftig, gibt 64 Vol. Teile Salzsäure mit 20⁰Be zu, diazotiert dann mit 14 Vol.

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OWGIMAL JNSPECTEO

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Teilen einer wäßrigen, 50#igen Natriumnitritlosung. Das so gebildete Diazoderivat gießt man in eine Lösung, die 23,9 Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 11,25 Vol.Teile Natriumhydroxid mit 36⁰Be und 500 Teile Wasser enthält, und der 66 Teile Natriumcarbonat zugegeben wurden. Man erhitzt danach auf 60°C und führt die Aussalzung durch Zugabe von 150 Teilen Natriumchlorid durch. Der so erhaltene Trisazofarbstoff färbt Baumwolle und Leder khakigrün.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Trisazofarbstoffen zusammengefaßt, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden.

Bei- Kupplungsmittel Kupplungsmittel Kupplungs- Farbspiel HO-A-H der Formel (II) mittel B-H tönung

2 Salicylsäure 1-Aminonaphtha- 1-Amino- braun

lin-6-(oder 7~) naphthalinsulfonsäure 6-(oder 7-)

sulfonsäure

3 " " " " 1-Amino- "

naphthalin-

5-sulfon-

säure

4- " " " " m-Phenylen- »

diamin

5 ' η » .. .» . phenol

6 " " " " 2.4-Diamino-

toluol

7 " " " " Resorcin

8 " " " ». Salicylsäure

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Bei- Kupplungsmittel Kupplungsmittel Kupplungs- Farbsp. HO-A-H der Formel (II) mittel B-H tönung

10

12

13.

Salicylsäure

1-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure 1-Aminonaphtha- 1-Amino-8-lin-6-(oder 7-) naphth.ol-3.6-sulfonsäure disulfonsäure

" 1-Amino-8-

naphthol-2.4-disulfonsäure

grün

o< -Naphthylamin

1-Amino-8-naphthol-3 · 6-disulfonsäure

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure

braunviolett

blau

braunviolett

In den Beispielen 9_S 11 und 12 führt man die letzte Kupplung in einem alkalischen Medium durch.

-Patentansprüche-

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Claims (4)

1. Patentansprüche

   worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe, A ein Benzol- oder Naphthalinrest, der gegebenenfalls durch Alkyl-, Amino-, SuIfο- oder Carboxygruppen substituiert ist, und B der Rest irgendeines Kupplungsmittels aus der Benzol-, Naphthalin- und/oder Pyrazolreihe ist, wobei das Molekül wenigstens eine saure löslich machende Gruppe enthält.
2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol eines Phenols oder eines Naphthols der Formel HO-A-H, dann mit einem Mol eines oc -Naphthylamine der Formel

   (II)

   kuppelt, die so erhaltene Amino-disazoverbindung diazotiert und das Disazo-diazoderivat mit einem Mol eines K'applungsmit-

   / η α Q ο 7 /naciR

   409827/

   B-H kuppelt, wobei A, B und X die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben.
3. 3- Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von natürlichen Fasern.
4. 4. Natürliche Fasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Anspruch 1 gefärbt sind.

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