DE2362996A1 - Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe - Google Patents
Neue wasserloesliche trisazofarbstoffeInfo
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
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Description
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN SO. MAUERKIRCHERSTR. 4B 7 ^ R ? 9 Q R
Anwaltsakte 24- 534- 18. Dezember 1973
Be/Sch
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Neue wasserlösliche Trisazofarbstoffe"
Erfinder: Aime ARSAC
■ Jean-Pierre CHAPELLE^
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Trisazoverbindungen,
die als Farbstoffe zur Färbung von natürlichen Fasern, im besonderen Cellulosefasern, geeignet sind.
Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel auf
409827/0996
HO - A - N = N
CO - NH
N-B (D,
worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe, A ein
Benzol- oder Naphthalinrest, der gegebenenfalls durch Alkyl-,
Amino-, SuIfο- oder Garboxygruppen substituiert ist und B
der Rest irgendeines Kupplungsmittels aus der Benai-, Naphthalin- und/oder Pyrazolreihe ist, wobei das Molekül wenigstens
eine löslich machende saure Gruppe enthält.
Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man das Tetrazoderivat eines
Mols 4.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol eines
Phenols oder eines Naphthols der Formel HO-A-H, dann mit einem Mol-eines o<-Naphthylamine der Formel
kuppelt, die so erhaltene Amino-disazoverbindung der Formel
HO - A - N = N
GO - NH-
N = N
409827/0996
NH.
(III)
-3-
diazotiert und das Disazo-diazoderivatL-mit--einem-MoL-eines
j^^^ls" B^H kuppelt.
Die Verbindungen der Formel (I) eigne ich besonders gut als Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern,.denen
sie farbechte Farbtönungen verleihen. Sie können auch zur Färbung von Papier und Tierfasern, wie Wolle, Seide und Leder
verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele, in denen sich, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, die angegebenen Teile auf das
Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich
einzuschränken.
Man mischt 22,7 Teile 4.4'-Diaminobenzanilid mit 50 VoI.-Teilen
Salzsäure von 2O0Be und 300 Teilen Eiswassergemisch, tetrazotiert dann mit 28 Teilen einer 50#igen Natriumnitritlösung.
In die Lösung des Tetraäzoderivats gießt man danach eine Lösung ein, die 14,2 Teile Salicylsäure, 10 Vol.Teile
Natriumhydroxid mit 360Be, 32 Teile Natriumcarbonat und
300 Teile Wasser enthält. Man rührt 15 Minuten lang, gießt
dann in die Lösung eine '500G warme Lösung aus 22,3 Teilen
i-Aminonaphthalin-6- (oder 7-)-sulfonsäure in 10 Vol.Teilen
Natriumhydroxid (Lösung mit 360Be) und 400 Teilen Wasser.
Man rührt das Gemisch 12 Stunden läng kräftig, gibt 64 Vol. Teile Salzsäure mit 200Be zu, diazotiert dann mit 14 Vol.
-4-409 8 2 7/0996
OWGIMAL JNSPECTEO
2362998
Teilen einer wäßrigen, 50#igen Natriumnitritlosung. Das so
gebildete Diazoderivat gießt man in eine Lösung, die 23,9
Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 11,25 Vol.Teile
Natriumhydroxid mit 360Be und 500 Teile Wasser enthält, und
der 66 Teile Natriumcarbonat zugegeben wurden. Man erhitzt danach auf 60°C und führt die Aussalzung durch Zugabe von
150 Teilen Natriumchlorid durch. Der so erhaltene Trisazofarbstoff färbt Baumwolle und Leder khakigrün.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von
Trisazofarbstoffen zusammengefaßt, die nach dem vorausgehenden
Beispiel hergestellt wurden.
Bei- Kupplungsmittel Kupplungsmittel Kupplungs- Farbspiel HO-A-H der Formel (II) mittel B-H tönung
2 Salicylsäure 1-Aminonaphtha- 1-Amino- braun
lin-6-(oder 7~) naphthalinsulfonsäure
6-(oder 7-)
sulfonsäure
3 " " " " 1-Amino- "
naphthalin-
5-sulfon-
säure
4- " " " " m-Phenylen- »
diamin
5 ' η » .. .» . phenol
6 " " " " 2.4-Diamino-
toluol
7 " " " " Resorcin
8 " " " ». Salicylsäure
-5-409827/0996
Bei- Kupplungsmittel Kupplungsmittel Kupplungs- Farbsp.
HO-A-H der Formel (II) mittel B-H tönung
10
12
13.
Salicylsäure
1-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure
1-Aminonaphtha- 1-Amino-8-lin-6-(oder 7-) naphth.ol-3.6-sulfonsäure
disulfonsäure
" 1-Amino-8-
naphthol-2.4-disulfonsäure
grün
o< -Naphthylamin
1-Amino-8-naphthol-3 · 6-disulfonsäure
2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure
braunviolett
blau
braunviolett
In den Beispielen 9S 11 und 12 führt man die letzte Kupplung
in einem alkalischen Medium durch.
-Patentansprüche-
-6-
409827/0996
Claims (4)
- Patentansprücheworin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe, A ein Benzol- oder Naphthalinrest, der gegebenenfalls durch Alkyl-, Amino-, SuIfο- oder Carboxygruppen substituiert ist, und B der Rest irgendeines Kupplungsmittels aus der Benzol-, Naphthalin- und/oder Pyrazolreihe ist, wobei das Molekül wenigstens eine saure löslich machende Gruppe enthält.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol eines Phenols oder eines Naphthols der Formel HO-A-H, dann mit einem Mol eines oc -Naphthylamine der Formel(II)kuppelt, die so erhaltene Amino-disazoverbindung diazotiert und das Disazo-diazoderivat mit einem Mol eines K'applungsmit-/ η α Q ο 7 /naciR409827/B-H kuppelt, wobei A, B und X die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben.
- 3- Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von natürlichen Fasern.
- 4. Natürliche Fasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Anspruch 1 gefärbt sind.40 9827/09 9 6
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