DE2504068A1 - Triazo-farbstoff und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Triazo-farbstoff und verfahren zu seiner herstellung

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Description

Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A. Mailand / Italien
Triazo-farbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen Triazofarbstoff und ein Verfahren zu seiner Herstellung* Dieser Farbstoff ist geeignet zum Färben von natürlichen Fasern und synthetischen Polyamidfasern, insbesondere von Leder.
Der erfindungsgemäße Farbstoff hat die folgende Formel:.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs gemäß Formel (I) verläuft wie folgt: Tetraazotierung von ^,V-Diamino-benzanilid, Kuppeln eines molekularen Prozentanteils der erhaltenen Tetraazo-verbindung mit einem molekularen Prozentanteil l-Amiho-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in saurem Medium, anschließende Kupplung der erhaltenen Monoazo-diazo-verbindung mit einem molekularen Prozentanteil des Sulfanilsäure-diazo-derivats in
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ORIGINAL irso
alkalischem Medium und schließlich Kupplung der so erhaltenen Diazö-verbindung mit einem molekularen Prozentanteil meta-Hydroxy-phenylglycin in alkalischem Medium.
Der analoge Triazo-farbstoff, der eine meta-Diäthyl-aminophenpl-gruppe aufweist anstelle der meta-Hydroxy-phenylglycin-gruppe gemäß Formel (I)s ist bereits bekannt. Jedoch ergibt der erfindungsgemäße Farbstoff, wenn er auf Leder angewendet wird, einen wesentlich reineren und durchdringenderen Farbton, während er im Vergleich zu dem entsprechenden Farbstoff mit einer meta-Amino-phenylglycingruppe eine wesentlich höhere Affinität aufweist..
Der neue erfindungsgemäße Farbstoff färbt natürliche Fasern und synthetische Polyamidfasern und insbesondere Leder, gleich welcher Herkunft und gleich welchen Gerbungstyps, tiefschwarz mit grünlicher Schattierung; diese Färbung ist sehr durchdringend, sie hat eine gute allgemeine Stabilität, insbesondere gegen Abrieb, und sie zeigt keine Neigung zum Brünieren.
Im Vergleich zu den benzidinartigen Farbstoffen, die ähnliche Anwendungseigenschaften haben, bietet der erfindungsgemäße Farbstoff entscheidende Vorteile in gesundheitlicher Hinsicht, nämlich im Hinblick auf die Arbeitsräume, in denen der Farbstoff hergestellt wird, da die Anwendung gefährlicher aromatischer Benzidindiamine vermieden wird, bei deren Verwendung strikte Sicherheitsmaßnahmen unbedingt erforderlich sind.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne deren Schutzumfang einzuengen. Soweit nichts anderes angegeben, sind die Angaben "Teile" und "Prozent" auf das Gewicht bezogen.
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- 3 - Beispiel
22.7 Teile ^,iJ'-Diamino-benzanilid, suspendiert in 50 Teilen Wasser und 58 Teilen 20° Be Salzsäure, werden nach Abkühlen mit 80 Teilen Eis tetraazotiert, indem man bei 0 - 2°C 14 Teile Natriumnitrat.in 60 Teilen Wasser zugibt. Nach 30minütigem Rühren wird die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfamidsäure entfernt.
30.8 Teile l-Amino-e-oxynaphthalin-^iß-disulfonBäure, gelöst in 100 Teilen Wasser und 14 Teilen 36° Be Ätznatron, werden sehr langsam in zwei bis drei Stunden auf die Tetraazo-lösung getropft, während man die Temperatur, mit Eis auf 0 - 2°C und den pH-Wert zwischen 1,3 und 1,5 hält. Das Rühren wird 16 - 18 Stunden fortgesetzt, zunächst bei 0 - 2°C und dann bei 15 - 200C.
In einem separaten Reaktionsgefäß wurden 16,95 Teile p-Amino-benzolsulfonsäure, gelöst in 150 Teilen Wasser und 10 Volumenteilen 36° Be NaOH, mit 35 Vblumenteilen 2Oj6iger NaNO2 versetzt und dann auf 150 Teile Eis und 25 Volumenteile 20° Be HCl gegossen. Nach 15minütigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure mit 5 Volumenteilen 2O2iger Sulfamidsäure entfernt.
Die so hergestellte Diazo-verbindung der Sulfanilsäure wurde in 5 Minuten auf die Monoazo-verbindung der ersten Kupplungsreaktion gegossen und mit Eis auf O- 2°C abgekühlt; man erhält so eine Mischung mit einem pH-Wert mit etwa 1,6. Anschließend wird eine Suspension von 36 Teilen Na2CO, in 75 Volumenteilen Wasser in wenigen Sekunden zugegeben und man bringt so schnellstmöglich bei einer Temperatur von etwa 3°C den pH-Wert von 1,6 auf 7»5 - /8. Die Kupplungsreaktion ist praktisch nach k0 - 50 Minuten be-
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_ 4 endet.
In einem separaten Reaktionsgefäß werden 16,7 Teile m-Hydroxy-phenylglycin in 50 Teilen H2O gelöst, und zwar unter Zugabe von 10 Tailen 36° Be NaOH.
Die so erhaltene Lösung wurde bei einem pH-Wert von 7*5 8 und einer Temperatur von 7 - 8°C zu der Diazo-disazoverbindung gegeben. Der pH-Wert wurde dann auf 8,5-9 mittels 4-5 Teilen Na3CO3 eingestellt. Die Kupplungsreaktion vollzog sich sehr schnell. Nach etwa einstündigem Rühren ging die flüssige Mischung in Lösung. Diese Lösung wurde dann in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser, 20 Teilen NaCl und 70 Teilen 20° Be HCl gegossen. Es wurde eine Stunde lang bei 35 - 400C erhitzt. Danrt wurde filtriert, sorgfältig abgequetscht und bei 70 - 8O0C getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt natürliche und synthetische Polyamidfasern schwarz mit grünlicher Schattierung.
Insbesondere färbt er Leder mit einer ausgezeichneten Durchdringung und in vollen Farbtönen.
Das verwendete m-Hydroxy-phenylglycin wurde wie folgt hergestellt: ein 500-ml-Kolben wurde mit 200 Teilen Wasser, 85 Teilen Monochloressigsäure, 33 Teilen m-Aminophenol und 10 Teilen kristallinem Natriumazetat beschickt.
1 Es wurde dann gerührt und der pH-Wert wurde mit 80 Teilen j 36° Be NaOH auf etwa 6 eingestellt. In einer Stunde wurde auf 93 - 96°C aufgeheizt und bei dieser Temperatur 6-8 Stunden lang weitergerührt·, wobei der pH-Wert auf etwa 3,5 mit 35 Teilen 36° Be NaOH gehalten wurde. Dann wurde auf 200C abgekühlt und man erhielt einen reichlichen Niederschlag an m-Hydroxy-phenylglycin in Form von feinen Nadeln.
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- 5 Man filtrierte und trocknete bei 6O°C. % _
Für die Farbstoffsynthese kann man die Reaktionsmischung direkt weiterverwenden.
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Claims (2)

Patentansprüche:
1. Neuer Triazo-farbstoff der chemischen Formel:
™J~\
2. Verfahren zur Herstellung des Triazo-farbstoffs des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ^f,4f-Diaminö-benzanilid tetraazotiert, einen molekularen Prozentanteil der so erhaltenen Tetraazo-verbindung in saurem Medium mit einem molekularen Prozentanteil 1-Amino~8-naphthol-3s6-disulfonsäure kuppelt, die erhaltene Diazo-monoazo-verbindung in alkalischem Medium mit einem molekularen Prozentanteil des Diazo-derivats der Sulfanilsäure kuppelt und schließlich die so erhaltene Diazoverbindung in alkalischem Medium mit einem molekularen Prozentanteil m-Hydroxy-pheny!glycin kuppelt.
Für: Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A.
Mailand / Italien
Ik.
Dr.H.Chr.Beil Rechtsanwalt
503832/0933
DE2504068A 1974-02-04 1975-01-31 Triazo-farbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE2504068C2 (de)

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