DE2503654A1 - Neuer sulfonierter triazofarbstoff - Google Patents

Neuer sulfonierter triazofarbstoff

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DE2503654A1
DE2503654A1 DE19752503654 DE2503654A DE2503654A1 DE 2503654 A1 DE2503654 A1 DE 2503654A1 DE 19752503654 DE19752503654 DE 19752503654 DE 2503654 A DE2503654 A DE 2503654A DE 2503654 A1 DE2503654 A1 DE 2503654A1
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Sisto Sergio Papa
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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Description

RECHTSA MW'·_ΤΠ
DK. Ι·. ..' : '. ■ - "Μ. W.\LTSR BEIL
2503654 Jan. 1975
Dk. J.'·.. , = · . . . ; \. j f. ι. VVOLFP DR. J'i*. r!.-::.i ....:... y,;iL
023 FRAN KfLU* I AM MAIN-HOCHSf
ADUDUSWA&t it)
Unsere Nr. 19 6O3 ' Ka/La
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A. Mailand / Italien
Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen sulfonierten Triazofarbstoff, der zum direkten Färben von Baumwolle und anderen Cellulosefasern, wie Flachs, Fasern aus regenerierter Cellulose, Hanf, Jute geeignet ist.
Der neue wasserlösliche Triazofarbstoff besitzt die Formel
N=N
NH-CO-ZQV-N=N
509831/0828
Dieser Direktfarbstoff weist Anwendungscharakteristik^ auf, die ähnlich jenen von konventionellen Direktfarbstoffen, z.B. der Benzidinreihe, sind, ohne jedoch irgendwelche besonderen toxikologischen Gefahren während des Verfahrens zu seiner Herstellung mit sich zu bringen.
Benzidin, das zur Herstellung von Direktfärbstoffen verwendet wurde, ist im Hinblick auf seine cancerogene Wirkung eine gefährliche Verbindung und daher erfordert die Verwendung und die Herstellung von Benzidin strenge Sicherheitsmaßnahmen,
Dieser Farbstoff stellt braun-gelblich getönte Farben an Cellulosefasern bereit. Der Farbstoff der Formel I wird beim Färben.gemäß den gleichen Verfahren, die für übliche Direktfarbstoffe angewandt werden, d.h. bei einer Temperatur, die im allgemeinen zwischen 50 C und 100 C liegt, in einem wässrigen Bad, das eine geeignete Menge an Farbstoff und von 5 bis 20 % (im Verhältnis zum Fasergewicht) wasserfreies Na2SO^ oder NaCl enthält, angewandt.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der vorliegenden Erfindung. "Teile" beziehen sich, wenn nicht anderweitig angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel
18,9 TeileSAmino-phenol-iJ-sulfonsäure, suspendiert in 150 Teilen Wasser und 10,5 Teile 36° Be Salzsäure wurden unter Verwendung von 100 Teilen Eis gekühlt und inner-
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halb von 30 Minuten bei O bis 5°C durch Zutropfen einer Lösung von 7 Teilen NaNO2 in 30 Teilen Wasser diazotiert. Nach 60minütigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure unter Verwendung von Sulfamidsäure entfernt.
11,6 Teile Resorcin wurden in 70 Teilen Wasser und 13*3 Teilen NaOH von 36° Be gelöst. Die diazotierte Masse wurde in etwa 1 Stunde auf die erhaltene Lösung gegossen, wobei durch Verwendung von 150 Teilen Eis die Temperatur bei 0 bis 5°C und der pH-Wert durch Verwendung von 26,5 " Teilen NaOH (36° Be) bei etwa 9 gehalten wurde. Zur Vervollständigung der Kupplung wurde etwa 1 Stunde gerührt und nach Zumischen einer Lösung von 26 Teilen Kupfersulfatpentahydrat in 80 Teilen Wasser wurden bei 7O°C 8 Teile Natriumacetat.3HpO zugesetzt. Das Reaktionsge-f misch wurde 3 Stunden bei 35 bis 400C gehalten, wobei der pH-Wert 5 bis 5,5 beträgt. Bei 6 % (Teile/Volumen) wurde mit 45' Teilen Steinsalz ausgesalzt und der resultierende Niederschlag wurde unter Vakuum filtriert und sorgfältig ausgepresst.
Der so erhaltene Kuchen wurde bei 1JO0C mit 150 Teilen Wasser behandelt aind durch Zusatz einer Lösung von 15 Teilen Na3CO- in 70 Teilen Wasser bei einem pH-Wert von etwa 9 löslich gemacht. Während die Temperatur unter Verwendung von 200 Teilen Eis bei 0 bis 50C und ein pH-Wert durch Verwendung von 10 Teilen Natriumcarbonat als 20 ?ige Lösung (Teile/Volumen) von etwa 9 bis 9,5 aufrecht erhalten wurde, wurde das Gemisch mit einer wie nachstehend
BO 983 1 /0828
, 1'
beschrieben hergestellten Tetrafcotierungsmasse versetzt.
22,7 Teile 4,V-Diaminobenzanilid, suspendiert in 50 Teilen Wasser und 50 Teilen Salzsäure (200Be) wurden nach Kühlen unter Verwendung vonl50 Teilen Eis durch bei 0 bis 5°C innerhalb von 30 Minuten erfolgendes Zutropfen einer Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in 60 Teilen Wasser tetra<zotiert. Nach öOminütigem Stehen wurde unter Verwendung von Sulfamidsäure überschüssige salpetrige Säure entfernt. Die Kupplung wurde in etwa 3 Stunden vervollständigt.
Eine Lösung von 10,9 Teilen m-Aminophenol in 100 Teilen Wasser bei 400C und 1,5 TeilenNatronlauge (36° Be) wurde der Diazo-disazomasse zugesetzt. Es wurde über: Nacht gerührt, wobei die Temperatur 10 bis 15°C betrug und der pH-Wert durch Zusatz von 11,3 Teilen Natronlauge (36° Be) bei 9 bis 9»5 gehalten wurde. Am Morgen wurde bei 2 % (Teile/Volumen) mit 25 Teilen Steinsalz ausgesalzt und eine Stunde bei 70 bis 80°C erhitzt.
Es wurde unter Vakuum filtriert und sorgfältig ausgepresst. Das resultierende Produkt war nach Trocknen bei 70 bis 80°C zum Färben und Drucken von Cellulosefaser^! unter Bereitstellung eines braun-gelblichen Farbtones anwendbar und wies eine exzellente Stabilität gegenüber Feuchtigkeit und Licht auf.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Sulfonxerter Trxazofarbstoff, der Formel
    N=N
    N=N
    Cu
    N=N.
    FürrAziende Gol'ori Nazionali Affini ACNA S.p.A. -
    Dr.H.Cfhr.Beil Rechtsanwalt
    50 9831/0828
DE19752503654 1974-01-30 1975-01-29 Neuer sulfonierter Triazofarbstoff Expired DE2503654C2 (de)

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IT1996474A IT1009602B (it) 1974-01-30 1974-01-30 Colorante trisazoico idrosolubile derivato dalla 4.4 diammino.ben zanilide

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Publication Number Publication Date
DE2503654A1 true DE2503654A1 (de) 1975-07-31
DE2503654C2 DE2503654C2 (de) 1983-12-08

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JP (1) JPS5839186B2 (de)
BE (1) BE825021A (de)
CA (1) CA1039713A (de)
CH (1) CH606314A5 (de)
DE (1) DE2503654C2 (de)
ES (1) ES434214A1 (de)
FR (1) FR2259141B1 (de)
GB (1) GB1444340A (de)
IT (1) IT1009602B (de)
NL (1) NL7500852A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4052375A (en) * 1974-01-30 1977-10-04 Aziende Colori Nazionali Affini Acna S.P.A. Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE741086C (de) * 1939-07-02 1943-11-04 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Patent Citations (1)

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DE741086C (de) * 1939-07-02 1943-11-04 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bei der Erteilung wurde 1 Versuchsbericht mit Färbetafel, eingegangen am 01.06.83, zur Einsicht bereitgehalten

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US4052375A (en) * 1974-01-30 1977-10-04 Aziende Colori Nazionali Affini Acna S.P.A. Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol

Also Published As

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NL7500852A (nl) 1975-08-01
GB1444340A (en) 1976-07-28
FR2259141A1 (de) 1975-08-22
JPS5839186B2 (ja) 1983-08-27
JPS50108324A (de) 1975-08-26
CA1039713A (en) 1978-10-03
CH606314A5 (de) 1978-10-31
ES434214A1 (es) 1976-12-16
FR2259141B1 (de) 1977-04-15
BE825021A (fr) 1975-07-30
IT1009602B (it) 1976-12-20
DE2503654C2 (de) 1983-12-08

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