DE2401594A1

DE2401594A1 - Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2401594A1
Application number: DE19742401594
Authority: DE
Inventors: Aime Arsac; Jeanpierre Chapelle
Original assignee: Ugine Kuhlmann SA
Current assignee: Ugine Kuhlmann SA
Priority date: 1973-01-18
Filing date: 1974-01-14
Publication date: 1974-08-01
Also published as: FR2214684A1; GB1401413A; NL7400091A; AR198264A1; FR2214684B1; JPS49105821A; AR197928A1; BE809885A; GB1401414A; DE2400515A1; CH587890A5; BR7400380D0; NL7400092A; JPS49106526A; BR7400382D0; BE809884A; IT1004742B; CH587891A5

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

8 MÜNCHEN 8O. MAUERKIRCHERSTR. 48

Anwaltsakte 24- 662 _{u# Januar 1974}

Be/Sch

PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMNN Paris / Prankreich

"Wasserlösliche Trisazofarbstoffe, .Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"

Erfinder: Aime ARSAG

Jean-Pierre CHAPELLE

Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche, von ^-.^l-'-Diaminobenzanilid abstammende Tr is azoverbindungen, die zur Färbung von Naturfasern, im besonderen von Cellulosefasern geeignet sind.

Die Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel

E 37 C/Dossier 33.C.(Division) -2-

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(MTI) MI272 Λ7043 «B3310 Ttt^roMMi KRGSTAPfFATENT MHnAm THEX OS 34 5« KRO d Bank· lay^KiM Varaimbank MOndiM 453100 rothdwd» MOndnw «5343

• A-N=K (HOJS)

N=N

CO-NH

N=N-S

(D,

worin η = Λ oder 2 ist, A der Rest eines diazotierbaren primären Amins der Benzolreihe ist, wobei dieser Rest gegebenenfalls durch Halogenatome oder Nitro-, Hydroxy-, Alkyl-, Carboxy- oder Sulfogruppen substituiert ist und E der Rest eines Nap.hthaiin-Kupplungsmittels ist.

Die Verbindungen der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man das Tetraazoderivat eines Mols 4-.4-'-Diaminobenzanilid mit einem Mol Amino-naphtholsulfonsäure der Formel

worin η = 1 oder 2 ist, kuppelt, dann die so erhaltene Azodiazoverbindung mit dem Diazoderivat eines Mols eines primären Benzolamins A-NHo kuppelt und zuletzt die so erhaltene Disazo-diazoverbindung mit einem Mol Naphthalin-Kupplungsmittel E-H kuppelt.

Die erste Kupplung sollte in saurem Medium und die zweiten und dritten Kupplungen sollten in alkalischen Medien durci.-

-3-

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geführt werden,

Als Beispiel für Amine A-NH₂ sind im besonderen zu erwähnen Anilin, Chloraniline, 2.5-Dichloranilin, p-Nitranilin, 2-Chlor-ⁱl-nitroanilin, die Toluide, p-Sulfanilsäure.

Als Beispiele für Aminonaphtolsulfonsäuren sind im besonderen zu erwähnen die l-AminoS-naphtol^.o-disulf onsäure, l-Amino-e-naphtol-Ji.ö-disulfonsäure, l-Amino-8-naphtol-4-s'ulfonsäure,und 2-Amino-5-naphtol-7-sulfonsäure.

Als Kupplungsmittel E-H sind im besonderen zu erwähnen die Naphtole und ihre Derivate, die mit Halogenatomen oder Alkyl-, Amino, Sulfo- oder Carboxygruppen substituiert sind, die Naphtalinamine, in in ortho-Stellüng einer Aminogruppe eine zur Kupplung freie Stelle aufweisen und ihre durch Alkyl- oder Sulfogruppen substituierten Derivate.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich im besonderen als Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern, auf denen sie farbechte Tönungen von grün bis blau liefern. Sie können in gleicher Weise zur Färbung von Papier und Tierfasern wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.

Die nachfolgenden Beispiele, in denen, außer daß dies anders angegeben ist, die angegebenen Teile sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.

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Beispiel 1

Mit l4 Vol.-Teilen einer 5O£igen Natriumnitritlösung diazotiert man 12,3 Teile 2-Methoxianilin, das man vorausgehend bei O bis 5° C in 25o Teilen eines Eis-Wassergemisches und 25 Vol.-Teilen Salzsäure mit 20° Be" in Lösung gebracht hatte.

Andererseits mischt man 22,7 Teile 4.4^I-Diarninobenzanilid mit 50 Vol.-Teilen Salzsäure mit 20o Be* und 300 Teilen eines Eis-Wassergemischs, tetrazotiert dann mit Hilfe von 28 VoI.-TeIlen einer 50£igen Natriumnitritlösung. Man gießt danach in das Gemisch eine Lösung von 34,1 Teilenl-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure in 4oo Teilen Wasser, dem 11 VoI.-Teile einer Natriumhydroxidlösung mit 36°Be* zugegeben wurden. Wenn diese erste Kupplung beendet ist, gibt man die Lösung des Diazoderivats, die nach den Angaben des ersten Absatzes hergestellt wurden, zu. Man führt schnell 40 Teile Natriumcarbonat, dann, nach kurzem Rühren, eine Lösung von 34,1 Teilen l-Amino-8-naphthol-2.4-disulfonsäure in 300 Teilen Wasser und 10 Vol.-Teilen Natriumhydoxidlosung mit 36°Be* zu. Man erhitzt auf 500C und salzt den gebildeten Trisazofarbstoff -durch Zugabe von I80 Teilen Natriumchlorid aus. Er *"ärbt Cellulosefasern und Leder in blauer Farbtönung.

Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der Farbstoffe nach der Erfindung zusammen, die wie im Beispiel 1 hergestellt wurden, wobei jedoch anstelle von 2-Methoxy-

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anilin das in der zweiten Spalte angegebene Amin ANHo und anstelle von 1-Amino-8-naphthol-2.4-disulfonsäure das Kupplungsmittel E-H der dritten Spalte verwendet wurde.

Beispiel

Amin A-NH.

Kupplungsmittel E-H

Farbtönung

Anilin

3	p-Nitranilm
4	o-Anisidin
5	2.5-Dichloranilin
6	Sulfanilsäure
7	Anilin
8	o-Toluidin
9	p-Nitranilin
10	o-Anisidin
11	2.5-Dichloranilin
12	SuIf anils äure
13	o-Toluidin
14	p-Nitranilin
15	o-Anisidin
16	2.5-Dichloranilin
17	Sulfanilsäure
18	Anilin
19	o-Toluidin
20	p-Nitranilin

1-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure

blau

2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure

blaugrün

1-Naphthol-4-sulfonsäure blau

tt Il Il

1 -Aminonaphthal in—4-sulfonsäure

grün

1-Amino-8-naphthol-2.4-disulfonsäure

blau

-6-

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AmInA-NH₂ Kupplungsmittel £-H

21 2.5-Dichloranilin i-Amino-8-naphthol- blau

2.4-disulfonsäure

22 Sulfanilsäure " " "

-Patentansprüche-

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Claims

Patentansprüche :

1. Trisazoverbindungen der allgemeinen Formel

HO ^iNil2 NiI-C T-GO-NH -T . *>- N=N-E

worin η = 1 oder 2, A der Rest eines diazotierbaren primären Amins der Benzolreihe ist, der gegebenenfalls durch Halogenatome oder Nitro-, Hydroxy-, Alkyl-, Carboxy- oder SuI-fogruppen substituiert ist und E der Rest eines Naphthalin-Kupplungsmittels ist.

2. Verfahren zur Herstellung der Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in saurem Medium das Tetraazoderivat eines HoIs 4.4'-Diaminobenzanilid mit einem Mol einer Amino-naphtholsulfonsäure der Formel

(SO₃H)_n (II),

worin η = 1 oder 2 ist, kuppelt, dann das so erhaltene Azodiazoderivat mit dem ßiazoderivat eines Mols eines primären Benzolamins A-NHp kuppelt und zuletzt die so erhaltene Disazo-diazoverbindung mit einem Mol Kupplungsmittel E-H- kuppelt, wobei A und E die im Anspruch 1 definierten Bedeutun-

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gen haben.

3· Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Färbung von Naturfasern.

4. Naturfasern, sofern sie/fait einer Verbindung gemäß Anspruch 1 gefärbt sind.

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