DE904229C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

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DE904229C
DE904229C DEF7998A DEF0007998A DE904229C DE 904229 C DE904229 C DE 904229C DE F7998 A DEF7998 A DE F7998A DE F0007998 A DEF0007998 A DE F0007998A DE 904229 C DE904229 C DE 904229C
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amino
oxynaphthalene
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diazotized
dye
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DEF7998A
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Dr Richard Huss
Dr Arthur Siebert
Dr Josef Weissert
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description

(WlGBL S. 175)
F jgg8 IVd j 22 a
Amin ■>- i-Amino- oder i-(3'- oder 4'-Aminobenzoylamino)-
8-oxynaphthalin-mono- oder disulfonsäure
3, 3'-Dioxydiphenylamin < Amin
erhält, wenn man den Monoazofarbstoff aus einer diazotierten i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'- oder ^.'-Aminobenzoylaminoderivaten und 3,3'-Dioxydiphenylamin mit 2 Mol beliebiger Diazoverbindungen kuppelt, die zusammen mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten müssen.
Azofarbstoffe der oben angegebenen Zusammensetzung können auch in der Weise erhalten werden, daß man a) ein diazotiertes Amin in alkalischem Medium mit einer i-Ammo-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiter diazotiert, mit 3, 3'-Dioxydiphenylamin kuppelt und den so erhaltenen Diazofarbstoff dann mit einem diazotierten Amin vereinigt oder
b) ein diazotiertes Amin mit 3, 3'-Dioxydiphenylamin kuppelt, den erhaltenen Monoazofarbstoff mit einer diazotierten i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure kuppelt und den so erhaltenen Diazofarbstoff mit einem diazotierten Amin vereinigt, oder
c) den Monoazofarbstoff aus einem diazotierten Amin und 3, 3'-Dioxydiphenylamin mit der Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes, der durch alkalische Kupplung eines diazotierten Amins mit einer i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure erhältlich ist, vereinigt.
Dabei muß mindestens eines der beiden angewandten
Amine mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
An Stelle der i-Amino-8-oxynaphthalin-mono-oder-disulfonsäure können auch die entsprechenden 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivate verwendet werden.
Die erhaltenen Farbstoffe sind in Wasser sehr gut löslich und beständig gegen anorganische und organische Säuren. Sie sind auch unempfindlich gegen Alkali und Formaldehyd. Die neuen Produkte sind besonders farbstark, Wenn die angewandten Amine durch eine oder zwei Nitrogruppen substituiert sind. Bei großer Affinität zur Lederfaser färben sie chrom-, vegetabilisch und synthetisch gegerbte Leder in Faß-, Burst- und Spritzfärbungen vorzugsweise in tiefen Brauntönen von guter Lichtechtheit.
Beispiel 1
20,1 Gewichtsteile 3, 3'-Dioxydiphenylamin werden in 200 Volumteilen Wasser und 20 Volumteilen ion-Natronlauge gelöst. Darauf wird unter Kühlung die Diazosuspension aus 34,1 Gewichtsteilen i-Amino-8 - oxynaphthalin - 3, 6' - disulf onsäure (Mononatriumsalz) langsam zugegeben. Durch gleichzeitige Zugabe von 20 bis 24 Volumteilen ion-Natronlauge wird der pH-Wert des Kupplungsmediums bei 10 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird, die Diazosuspension aus 17,3 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure auf einmal zugegeben, und dann werden langsam 200 Volumteile 2 η-Natronlauge zugefügt. Das Kupplungsgemisch wird über Nacht gerührt. Nach Zugabe von 20 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat wird dann innerhalb von 45 Minuten die wäßrige geklärte Diazolösung aus 17,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol zugetropft.
Das Kupplungsmedium reagiert essigsauer. Nach 2stündigem Nachrühren wird der Trisazofarbstoff mit Steinsalz gefällt, abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene schwarzbraune Pulver ist in Wasser gut löslich und färbt Leder verschiedenster Gerbung in lichtechten rotstichigen dunkelbraunen Tönen von guter Deckung und guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe, die Leder in ähnlichen dunkelbraunen
Tönen anfärben, werden erhalten, wenn man die i-Aminobenzol-4-sulfonsäure durch i-Amino-2-methyls-chlorbenzol-s-sulfonsäure oder 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure und das i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol durch i-Amino-4-nitrobenzol ersetzt.
Beispiel 2
Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle der i-Aminobenzol-4-sulfonsäure 30,9 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäuie und führt die Endkupplung ebenfalls bei ρπ ίο durch, indem man die wäßrige Diazolösung von 17,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol und 150 Volumteile 5n-Natronlauge gleichzeitig zutropfen läßt, so erhält man nach Ansäuern der Lösung auf pn 4, Aussalzen, Absaugen und Trocknen einen Trisazofarbstoff, der in Wasser gut löslich ist und auf allen Lederarten ein sehr tiefes, lichtechtes, gelbstichiges Dunkelbraun von sehr guten Echtheitseigenschaften und sehr guter Deckkraft ergibt.
Beispiel 3
Die Diazoverbindung aus 19,9 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol wird mit 34,1 Gewichtsteilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disuIfonsäure (Mononatriumsalz) in alkalischem Medium vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird die alkalische Lösung mit 13,1 Volumteilen Natriumnitritlösung 40%ig versetzt und der Aminoazofarbstoff durch Eingießen von 150 Volumteilen 5 η-Salzsäure bei 50 glatt diazotiert. Nach 2stündigem Nachrühren gibt man die Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3, 3'-Dioxydiphenylamin in 200 Volumteilen Wasser und 20 Volumteilen ion-Natronlauge rasch zu und anschließend so viel ion-Natronlauge, daß der pn-Wert 10 bis 11 erreicht wird. Ist die Kupplung beendet, so gibt man im Laufe */4 Stunde gleichzeitig die Diazosuspension aus 30,9 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure und die entsprechende Menge 2 n-Natronlauge zu, so daß das Kupplungsmedium bei pn 10 bis 11 gehalten wird. Nach 2stündigem Nachrühren wird essigsauer gestellt und der Trisazofarbstoff mit Steinsalz gefällt, abgesaugt und getrocknet. Das schwarzbraune Pulver färbt Leder der verschiedensten Gerbungsarten in Faß-, Burst- und Spritzfärbungen in einem sehr tiefen lichtechten Dunkelbraun von ausgezeichneter Deckung und sehr guten Echtheiten gegenüber Säuren, Alkalien und Formaldehyd.
Beispiel 4
Die Diazosuspension aus 22,3 Gewichtsteilen ι - Aminonaphthalin - 6 - (7) - sulf onsäure (Clevesäuregemisch) wird bei pn 10 mit 20,1 Gewichtsteilen 3, 3'-Dioxydiphenylamin vereinigt. Zu dem erhaltenen Monoazofarbstoff gibt man langsam die Diazosuspension aus 34,1 Gewichtsteilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulf onsäure und so viel 2n-Natronlauge, daß Ph 10 erhalten bleibt. Unter Einhaltung dieses pH-Wertes wird der erhaltene Disazofarbstoff mit der Diazolösung von 26,4 Gewichtsteilen 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird mit 80 Volumteilen 5 η-Salzsäure angesäuert und der Farbstoff in der üblichen Weise isoliert. Das erhaltene schwarzbraune Pulver färbt chrom-, vegetabilisch und synthetisch gegerbte Leder nach den verschiedenen Färbemethoden in einem sehr tiefen lichtechten violettstichigen Dunkelbraun von ausgezeichneter Deckung und sehr guten Säure-, Alkali- und Formaldehydechtheiten.
Beispiel 5
Die Diazosuspension aus 17,3 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure wird mit 23,9 Gewichtsteilen i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure alkalisch gekuppelt. Wenn die Kupplung beendet ist, wird die alkalische Lösung des erhaltenen Aminomönoazofarbstoffes mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung versetzt und durch Eingießen von 120 Volumteilen 5n-Salzsäure kongosauer gestellt. Die Diazotierung verläuft schnell und ohne Schwierigkeiten. Die so erhaltene Diazoazoverbindung wird in stark alkalischem Medium mit dem Monoazof arbstoff, der durch Kuppeln der Diazoverbindung aus 30,9 Gewichtsteilen - Amino - 4' - nitrodiphenylamin - 2' - sulfonsäure mit
20,1 Gewichtsteilen3,3'-Dioxydiphenylamin in stark alkalischem Medium erhalten wird, vereinigt und der erhaltene Trisazofarbstoff in bekannter Weise isoliert. Er ist in Wasser gut löslich und färbt chrom-, vegetabilisch und synthetisch gegerbtes Leder in einem tiefen Dunkelbraun von guten Echtheitseigenschaften und vorzüglicher Deckung.
Beispiel 6
341 Gewichtsteile i-Amino-S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert, und die gelbe Diazosuspension wird mit 120 Gewichtsteilen Eisessig versetzt. Zu der so vorbereiteten Diazosuspension läßt man langsam eine Lösung von 210 Gewichtsteilen 3, 3'-Dioxydiphenylamin in 1000 Gewichtsteilen Wasser und 200 Volumteilen 10 η-Natronlauge tropfen.
Die Kupplung geht bei essigsaurer Reaktion innerhalb 15 Stunden zu Ende. Darauf wird die Diazosuspension aus 618 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure zu dem Monoazofarbstoff zugegeben und anschließend langsam so viel Volumteile Natronlauge, daß die Kupplung bei pn 10 zu Ende geht. Nachdem das Kupplungsmedium essigsauer gestellt worden ist, wird der Trisazofarbstoff mit Steinsalz gefällt, abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene schwarzbraune Pulver ist in Wasser gut löslich und färbt Leder der verschiedenen Gerbungsarten in lichtechten, gedeckten Dunkelbrauntönen von guten Echtheitseigenschäften.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlichen Azofarbstoffen, die Leder in ähnlichen Farbtönen und den gleichen guten Echtheitseigenschaften färben:
Konstitution:
Farbton:
i. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
i-(4'-Aminobenzoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure —N
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure * 3, 3'-Dioxy-
/ diphenylamin
2. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
-v i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure * 3, 3'-Dioxy-
y diphenylamin
3. 4-Amino-2', 4'-dinitro-di-
phenylamin-6'-sulfonsäure —y i-Amino-8-oxynaphthalin-
3, 6-disulfonsäure ·
i, 4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure 3, 3'-Dioxydiphenylamin
4. i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure
->- i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure -\ 3, 3'-Dioxy-
' diphenylamin
5. 4-Amino-4'-nitro-diphenyl-
amin-2'-sulfonsäure ν i-Amino-8-oxynaphthalin-
3, 6-disulfonsäure
4-Amino-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsäure * 3, 3'-Dioxy-
-/ diphenylamin
6. 4-Amino-i, i'-azobenzol-
S0 4'-sulfonsäure >- i-Amino-8-oxynaphthalin-
3, 6-disulfonsäure
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure 3, 3'-Dioxydiphenylamin
Rotbraun
tiefes,
rotstichiges
Dunkelbraun
tiefes Dunkelbraun
blaustichiges Dunkelbraun
tiefes Dunkelbraun
tiefes
Dunkelbraun

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der folgenden allgemeinen Zusammensetzung 25
    dadurch gekennzeichnet, daß man den Monoazofarbstoff aus einer diazotierten i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten und 3, 3'-Dioxydiphenylamin mit 2 Mol beliebiger Diazoverbindungen kuppelt, oder daß man ein diazotiertes Amin in alkalischem Medium mit einer i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiter diazotiert, mit 3,3'-Dioxydiphenylamin kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff mit einem diazotierten Amin vereinigt, oder daß man ein diazotiertes Amin mit 3, 3'-Dioxydiphenylamin kuppelt, den erhaltenen Monoazofarbstoff mit einer
    diazotierten i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder disulfonsäure oder deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff mit einem diazotierten Amin vereinigt, oder daß man die Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffes, der durch alkalische Kupplung eines diazotierten Amins mit einer i-Amino-8 - oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten erhältlich ist, in alkalischem Medium mit dem Monoazofarbstoff aus einem diazotierten Amin und 3, 3'-Dioxydiphenylamin vereinigt, wobei mindestens eines der beiden angewandten Amine mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten muß.
    © 5765 2.54
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