DE670432C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE670432C
DE670432C DEG92797D DEG0092797D DE670432C DE 670432 C DE670432 C DE 670432C DE G92797 D DEG92797 D DE G92797D DE G0092797 D DEG0092797 D DE G0092797D DE 670432 C DE670432 C DE 670432C
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DE
Germany
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dyes
sulfonic acid
oxynaphthalene
diazotized
disazo dyes
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DEG92797D
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Novartis AG
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JR Geigy AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/061Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen In der Patentschrift IoI274 werden schwarze Disazofarbstoffe aus diazotierten 4-Aminodiphenylaminsulfonsäuren oder deren Homologen als Anfangskomponenten, I-Aminonaphthalin als weiterdiazotierbarer Mittelkomponente und Oxynaphthainen oder deren Sulfonsäuren als Endkomponenten beschrieben, die als Nerole im Handel sind (vgl. Fierz-David, Künstliche organische Farbstoffe, 1926, Seite 142).
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß bei der Herstellung derartiger schwarzer Disazofarbstoffe unter Verwendung von diazotierten nitrogruppenfreien 4 - Aniinodiphenylaminmonosulfonsäuren oder deren Homologen oder Substitutionsprodukten als Anfangskomponenten und einer bestimmten Oxynaphthalinmonosulfonsäure, nämlich der 2 - Oxynaphthalin - 4 - sulfonsäure, als Endkomponente an Stelle der bisher verwendeten Oxynaphthalinmonosulfonsäuren, wie 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder I-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, ganz neuartige technische Wirkungen erzielt werden. Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere für Seidenfärbungen. Im Gegensatz zu den obenerwähnten bekannten Farbstoffen, die isomere Oxynaphthalinsulfonsäuren als Endkomponenten enthalten, bronzieren sie auch in tiefem Färbungen nicht, was von sehr großer Wichtigkeit ist. Außerdem ziehen sie neutral besser auf Wolle und zeigen eine bemerkenswerte Schwefelechtheit; in dieser Eigenschaft sind sie den aus der Patentschrift 1o1 274 bekannten 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure als Endkomponente enthaltenden analogen Farbstoffen sowie den aus der Patentschrift II635I bekannten Farbstoffen von der Zusammensetzung 4'-Nitro-4-aminodiphenylamin-2', 3-disulfonsäure # I-Aminonaphthalin-# 2-Oxynaphthialin-6-sulfonsäure oder 2-Oxynaphthalin ebenfalls überlegen. Ihr ausgesprochen grünlicher Farbton macht die neuen Farbstoffe hervorragend geeignet für Tiefschwarzfärbungen.
  • Beispiel 26,4kg 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden, wie üblich, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer kalten, salzsauren Aufschlämmung von I4,3 kg I-Aminonaphthalin vereinigt; dann wird die Mineralsäure mit Natriumacetatlösung langsam abgestumpft. Nach beendeter Kupplung filtriert man den ausgeschiedenen Aminoazofarbstoff ab, führt ihn mit der nötigen Menge Natronlauge in sein Natriumsalz über, versetzt die erhaltene Lösung mit 6,9 kg Natriumnitrit und diazotiert durch langsames Eingießen in verdünnte Salzsäure und Eis bei o° C weiter. Nach beendeter Diazotierung wird der Diazofarbstoff mit einer sodaalkalischen Lösung von 2-Oxynaphtbalin-4-sulfons@äure vereinigt, und nach mehrstündigem Rühren wird der erhaltene Disazofarbstoff, wie üblich, aufgearbeitet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit grünblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit stumpf grünlichgrauer Farbe löst.
  • Verwendet man an Stelle von diazotierber 4-Aminödiphenylamin-z-sulfonsäure deren Homologe oder Substitutionsprodukte, z. B. diazotierte 4'-Methyl-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure oder dianotierte 4'-Athoxy-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, als Anfangskomponenten, so entstehen schwarze Disazofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man nitrogruppenfreie 4-Aminodiphenylaminmonösulfonsäuren oder deren Homologe oder Substitutionsprodukte diazotiert, mit I-Aminonaphthalin kuppelt, die erhaltenen Aminoazofarbstoffe weiterdiazotiert und mit 2-Oxynaphtbalin-4-sulfonsäure vereinigt.
DEG92797D 1936-04-30 1936-04-30 Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Expired DE670432C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743850C (de) * 1939-10-22 1944-01-11 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE743850C (de) * 1939-10-22 1944-01-11 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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