-
Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. Bisher wurden i-Arylaminonaphthalinsulfosäuren
besonders zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen für Wolle benutzt. Es
wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die i-Arylaminonaphthalinsulfosäuren.nuchzurGewinnung
von wertvollen, vorzüglich licht- und gut waschechtenBaumwollazofarbstoffen dienen
können, wenn man sie als Schlußkomponenten in Trisazofarbstoffen anwendet. Die neuen
Farbstoffe werden dargestellt, indem man eine Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe
mit einer diazotierbaren Mittelkomponente kuppelt, das Zwischenprodukt weiter dianotiert,
mit derselben oder einer anderen eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponente
kuppelt, erneut dianotiert und mit i-Arylaminonaphthalinsulfosäuren kombiniert gemäß
dem Schema: Diazoverbindung der Benzol- oder N aphthalinreihe -azo -@ MI azo > Mn
azo x-Arylaminonaphthalinsulfosäure, worin MI und MII geeignete Mittelkomponenten
wie i-Naphthylamin, i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve usw. sind. Beispiel i.
-
Der ads 22,3 Teilen dianotierte i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve und
22,3 ,Teilen derselben Säure als Komponente in essigsaurer Lösung gebildete Monoazofarbstoff
wird mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure weiter dianotiert und mit
22,3 Teilen Clevesäure in essigsaurer Lösung kombiniert. Der Disazofarbstoff wird
isoliert, mit Wasser angerührt, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und diese
Mischung bei o,5° in überschüssige, verdünnte Salzsäure einlaufen gelassen. Wenn
die Dianotierung beendet ist, so wird die Diazoverbindung in eine Lösung von 32,i
Teilen i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfosaurem Natrium eingetragen und mit Natriumacetat
die überschüssige Mineralsäure abgestumpft. Nach mehrstündigem Rühren wird 12 Stunden
bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen, dann wird aufgewärmt und der Farbstoff
aus sodaalkalischer Lösung durch Kochsalz ausgefällt und filtriert.
-
Der trockene Farbstoff stellt ein grauschwarzes Pulver dar, welches
Baumwolle vorzüglich licht- und waschecht grau färbt.
Beispiel :2.
-
i t9,7 Teile r-Methyl-2-aminobenzol-q.-sulfosäure werden dianotiert
und mit 22,3 Teilen i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve in essigsaurer Lösung kombiniert.
Der erhaltene M onoazofarbstoff wird durch Zusatz von Natriumnitrit und Salzsäure
in die Diazoverbindung übergeführt. Diese wird mit einer Lösung von 22,3 Teilen
Naphthylaminsulfosäure-Cleve gemischt und die Mineralsäure mit Natriumacetat abgestumpft.
Der Disazofarbstoff wird isoliert, mit Natriumnitrit und Salzsäure dianotiert und
die gebildet Diazoverbindung mit einer Lösung von 32,r Teilen i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfosaurem
Natrium zusammengebracht, wobei die überschüssige Mineralsäure durch Natriumacetat
wieder abgestumpft wird. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i.
-
Der Farbstoff stellt trocken ein grauschwarzes Pulver dar, das Baumwolle
vorzüglich licht- und waschecht grünlichgrau färbt.
-
Beispiel 3.
-
18,7 Teile i-Methyl-2-aminobenzol-q.-sulfosäure werden dianotiert
und unter Eiszusatz die etwa q.5° warme Lösung von i8 Teilen salzsaurem a-Naphthylamin
in die Diazolösung getropft. Die ausgeschiedene Säure des Farbstoffs wird abfiltriert,
mit verdünnter Natronlauge in das Natronsalz übergeführt und durch Zusatz von Salzsäure
und Natriumnitrit dianotiert. Die erhaltene Diazov erbindung wird abfiltriert und
mit der Lösung von 22,3 Teilen i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve vermischt und die
freie Mineralsäure durch einen Gberschuß an Natriumacetat abgestumpft. Der Disazofarbstoff
wird isoliert, wieder gelöst und mit Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert.
Wird diese Diazoverbindung mit einer Lösung von 32,1 Teilen i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfosaurem
Natrium in essigsaurer Lösung gekuppelt, so erhält man nach dem Aufwärmen und Aussalzen
aus sodaalkalischer Lösung einen Farbstoff, der Baumwolle in blaugrauen Tönen sehr
licht-. und waschecht färbt, die sich leicht rein weiß ätzen lassen. r8 Teilen salzsaurem
a-Naphthylamin vermischt und der Mineralsäureüberschuß durch Zusatz von Natriumacetat
abgestumpft. Die ausgeschiedene Farbsäure wird abfiltriert, mit verdünnter Natronlauge
ins Natriumsalz übergeführt, weiterdiazotiert und mit 32,1 Teilen i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfosaurem
Natrium in essigsaurer Lösung kombiniert. Der aus sodaalkalischer Lösung gewonnene
Farbstoff färbt Baumwolle vorzüglich licht- und waschecht grau. Beispiel
6.
Beispiel q.. Werden in Beispiel 2 die 18,7 Teile i-Methyl-2-aminobenzol-4-sulfosäure
durch 10,7 Teile p-Toiuidin ersetzt und sämtliche Kombinationen analog durchgeführt,
so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle sehr licht- und waschecht blaugrau
färbt.
-
Beispiels. Der nach Beispiel i dargestellte Monoazofarbstoff wird
wie dort w eiterdiazotiert, die Diazoverbindung mit einer Lösung von iq.,3,Teile
a-Naphthylamin --werden dianotiert und mit 22,3 Teilen i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve
in essigsaurer Lösung gekuppelt. Nach beendigter Kombination wird mit Natronlauge
alkalisch gemacht und das N atronsalä des Monoazofarbstoffs abfiltriert. Dieses
wird mit Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert. Die Diazoverbindung wird
mit einer Lösung von 22,3 Teilen i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve gemischt und die
freie Mineralsäure mit Natriumacetat gebunden. Der durch Filtration gereinigte Disazofarbstoff
wird in üblicher Weise in die Diazoverbindung übergeführt und mit einer Lösung von
32,1 Teilen i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfosaurem Natrium bei etwa 5° zusammengebracht
und sofort mit überschüssigem Natriumacetat versetzt. Nach beendigter Kombination
wird aufgewärmt, sodaalkalisch gemacht und der Farbstoff durch Kochsalz abgeschieden.
Er färbt Baumwolle in schwarzen Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit und guter Ätzbarkeit
und Waschechtheit. Beispiel 7.
Der aus i 5 Teilen dianotiertem p-Aminoacetatanilid
und 22,3 Teilen Naphthylaminsulfosäure-Cleve in essigsaurer Lösung gewonnene Monoazofarbstoff
wird als Natronsalz abfiltriert. Dieses wird mit Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert
und mit 22,3 Teilen i-Naphthylaminsulfosäure-Cleve in essigsaurer Lösung gekuppelt.
Der Disazofarbstoff wird durch Filtration gereinigt und mit Nitrit und Salzsäure
dianotiert und wie in Beispiel 6 mit 32,1 Teilen i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfosaurem
Natrium kombiniert und aufgearbeitet.
-
Der trockene Farbstoff ist ein grauschwarzes Pulver, das Baumwolle
sehr licht- und waschecht grau bis schwarz färbt. Beispiel 8.
-
Ersetzt man in Beispiel i die Schlußkomponente durch dieselbe Menge
i-Phenylaminonaphthalinsulfosäure-Cleve, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle
sehr licht- und waschecht graublau färbt.