DE293554C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Sekundäre Disazofarbstoffe, die endständige 2 - Amino - 5 - oxynaphtalin - 7 - sulf osäurederivate
mit externer Aminogruppe (vgl. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation, Band 8
[1908], Seite 545) enthalten und auf der Faser diazotiert und mit Phenylmethylpyrazolon oder
anderen geeigneten Entwicklern behandelt, grüne Töne liefern, sind aus den Patentschriften
268792 und 273934, Kl. 22a, bekannt. Zu ihrem Aufbau dienen bestimmte Mittelkomponenten,
nämlich i-Amino-5-oxynaphtalin und seine 6- oder 7-Sulfosäure bzw. i-Amino-2-naphtoläther
und Derivate, sodaß das erwähnte Ergebnis an die gleichzeitige Verwendung bestimm ter
Mittel- und Endkomponenten geknüpft schien.
Wie gefunden wurde, ist man auf die Verwendung der in den Patentschriften 268792
und 273934 genannten Mittelkomponenten nicht angewiesen, wenn man an Stelle der 2-Aminonaphtalin-7-sulfosäure
oder anderer nicht hydroxylierter Aminosulfosäuren der Naphtalin- und Benzolreihe i-Amino-8-oxynaphtalinsulfosäuren
als Anfangskomponenten verwendet. Es können dann beliebige, eine Weiterdiazotierung gestattende
Mittelkomponenten Anwendung finden, vorzugsweise die üblichen billigen Mittelkomponenten
der Benzol- und Naphtalinreihe. Auf die Verwendung der in den Patentschriten
268792 und 273934 genannten Mittelkomponenten wird ausdrücklich verzichtet.
Geht man nicht von diazotierten i-Amino-8-oxynaphtalinsulfosäuren
aus, sondern von ihren O-Acidylderivaten, so spaltet man den esterbildenden
Säurerest im Mono- oder Disazofarbstoff ab. · ■ ' '
Diese neuen Farbstoffe färben Baumwolle unmittelbar in im allgemeinen blauen. Tönen,
die durch Diazotieren und Entwickeln mit geeigneten Verbindungen, wie Pyrazolonderivaten
oder Körpern mit der Atomgruppierung
-CO-CH2-CO-,
z. B. Acetessigsäureanilid, wasch- und lichtechte klare grüne Färbungen liefern. +5
In den Patentschriften 198102,199175,200115
und 202116, Kl. 22 a, werden zwar sekundäre Disazofarbstoffe aus i-Amino-8-oxynaphtalinsulfosäuren
bzw. deren O-Acidylderivaten, einer. Mittelkomponente und 2-Amirio-5-oxynaphtalin-7-sulfo-
oder -i · 7-disulfosäure oder N-Alkyl-,
Aryl- und Acidylderivaten dieser Säuren beschrieben, doch konnte aus diesen Veröffentlichungen
das vorstehend beschriebene Ergebnis nicht abgeleitet werden, da diese Disazofarbstoffe
keine freie, diazotierbare Aminogruppe enthalten und demgemäß keine Verwendung als Entwicklerfarbstoffe finden können.
34,1 Teile i-Amino-8-oxynaphtalin-3 · 6 disulfosäure,
Mononatriumsalz, werden bei o° mit 50 Teilen Salzsäure von 120Be und 7 Teilen
Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 18 Teilen a-Naphtylaminchlorhydrat vereinigt.
Durch Abstumpfen der Mineralsäure
mit Natriumacetat wird die. Kupplung beschleunigt. Der gebildete Monoazofarbstoff
wird nach dem Ansäuern mit Salzsäure ausgesalzen, abfiltriert, ins Natriumsalz übergeführt
und mit 7 Teilen Natriumnitrat und 50 Teilen Salzsäure von 120Be bei o° diazotiert.
Die Diazoverbindung wird ausgesalzen, abfiltriert, mit kaltem Wasser angerührt und
in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 36 Teilen 2 · 4'-Aminobenzoylamino~5-oxy~
naphtalin-7-sulfosäure gegeben. Der Disazofarbstoff
wird heiß ausgesalzen und in der üblichen Weise fertiggestellt. Er färbt Baumwolle
blau; die Färbung geht durch Diazotieren und Entwickeln mit i-Phenyl-3~metlwl-5-pyrazolon
in ein lebhaftes sattes Grün über.
Mit ähnlichem Erfolge wird als Anfangskomponente die i-Amino-8-oxynaphtalin-4 · 6-disulfosäure
benutzt.
Wird an Stelle von a-Naphtylamin als Mittelkomponente s-Amino-^-methoxy-i-methylbenzol
verwendet, so gelangt man zu Farbstoffen, deren Färbungen, mit Phenylmethylpyrazolon
entwickelt, etwas blauere Töne ergeben.
Die aus 34,1 Teilen i-Amino-8-oxynaphtalin-3
· 6-disulfosäure hergestellte Diazoverbindung wird mit 13,7 Teilen 3-Amino-4-methoxy-imethylbenZol,
mit 25 Teilen Salzsäure von 120Be in 300 Teilen Wasser gelöst, unter Zugabe
von Natriumacetat gekuppelt. Man säuert mit Salzsäure an, salzt das Zwischenprodukt aus,
löst es in Soda und diazotiert es mit 7 Teilen Natriumnitrit und 50 Teilen Salzsäure von 12 ° Be.
Die ausgesalzene und mit Wasser angerührte Diazoverbindung läßt man in eine überschüssige
Soda enthaltende Lösung von 36 Teilen C-3'-aminophenyl-5-oxy-i
· 2-naphtimidazol-7-sulfosaurem Natrium fließen. Der Farbstoff wird ausgesalzen. Er färbt Baumwolle unmittelbar
stumpf blau; die diazotierte und mit Pyrazolon entwickelte Färbung ist lebhaft bläulichgrün.
Die aus 49,5 Teilen des p-Toluolsulfosäureesters
der i-Amino-8-oxynaphtalin-3 · 6-disulfosäure, Mononatriumsalz, erhältliche Diazoverbindung
wird mit einer Lösung von 14,3 Teilen a-Naphtylamin in 25 Teilen Salzsäure von
120Be und 500'Teilen Wasser vermischt und
die Bildung des Zwischenproduktes durch Zugabe von Natriumacetat beschleunigt. Das
ausgeschiedene Zwischenprodukt wird abfiltriert, mit Wasser angerührt, durch Zugabe von
70 Teilen Salzsäure von 12 ° Be und 7 Teilen Natriumnitrit bei ο bis 50 weiter diazotiert.
Die Diazoverbindung wird ausgesalzen, abfiltriert, mit Wasser angerührt und fließt dann
in eine mit überschüssiger . Soda versetzte Lösung von 36 Teilen 2 -^'-Aminobenzoylamino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure.
Der 'ausgesalzene und abfiltrierte Farbstoff wird, in etwa 1000 Teilen 3 prozentiger Natronlauge gelöst,
ι Stunde auf 90 ° erhitzt. Der Farbstoff wird ausgesalzen und erforderlichenfalls aus
heißem Wasser umgelöst. Er ist identisch mit dem Farbstoff des Beispiels 1.
Beispiel 4. ^0
Die.aus'31,9 Teilen i-Amino-8-oxynaphtalin-4
· 6-disulfosäure hergestellte Diazoverbindung wird durch Behandeln mit Essigsäureanhydrid
in der Hydroxylgruppe acetyliert. Man mischt dann mit einer Lösung von 14,3 Teilen a-Naphtylamin
in 25 Teilen Salzsäure von 12 ° Be und 500 Teilen Wasser und führt die Kupplung
durch Zugabe von Natriumacetat zu Ende. Das ausgesalzene Zwischenprodukt wird ins
Natriumsalz übergeführt, mit 80 Teilen Salzsäure von 120Be und 7 Teilen Natriumnitrit
bei 0° weiter diazotiert, die Diazoverbindung ausgesalzen, abnltriert, mit Wasser angerührt
und in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 36 Teilen 2 · 4'-Aminobenzoylamino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure
gegeben. Der abgeschiedene Farbstoff wird zur Abspaltung der Acetylgruppe mit 1000 Teilen 2 prozentiger
Natronlauge 1 Stunde auf 90° erhitzt. Nach dem Erkalten der Lösung wird der Farbstoff
ausgesalzen. Er färbt Baumwolle stumpf blau; durch Entwickeln der diazotierten Färbung mit
i-Phenyl-3-methyl-5-pyraZolon erhält man satte grüne Töne, durch Entwickeln mit Acetessigsäureanilid
etwas blauere Töne.
Die Diazoverbindung aus 31,9 Teilen i-Amino-8-oxynaphtalin-4
· 6-disulfosäure wird mit einer Lösung, von 13,7 Teilen 3-Amino-4-methoxy-imethylbenzol
in 25 Teilen Salzsäure von 12 c Be und 500 Teilen Wasser vereinigt und die Kupplung
durch Zugabe von Natriumacetat beendet. Das aus mineralsaurer Lösung ausgesalzene
Zwischenprodukt wird abfiltriert, ins Natriumsalz übergeführt und bei 0 ° mit 80 Teilen Salzsäure
von 12° Be und 7 Teilen Natriumnitiit diazotiert. Die ausgesalzene, abfiltrierte und
wieder mit Wasser angerührte Diazoverbindung läßt man in eine überschüssige Soda enthaltende
Lösung von 36 Teilen 2 · 4'-Aminobenzoylamino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure
einfließen. Der fertige Farbstoff wird warm ausgesalzen. Seine direkten Färbungen sind stumpf blau.
Durch Diazotieren undEntwicktln mit i-Phenyl-3-methyl-5"pyrazolon
geben sie ein sattes Grün.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen, darin bestehend, daß man diazotierte 1 - Amino - 8 - oxynaphtalinsulf osäuren oder ihre O-Acidylderivate mit einer Mittel-komponente der Benzol- oder Naphtalinreihe, aber unter Ausschluß von i-Amino-5-oxynaphtalin und seinen 6- und 7-Sulfosäuren sowie von i-Amino-2-naphtoläthern und ihren Derivaten, vereinigt, die Aminoazoverbindungen diazotiert und mit solchen Derivaten der 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure kuppelt, die eine externe diazotierbare Aminogruppe enthalten, und gegebenenfalls die esterbildende Säuregruppe nach der ersten oder zweiten Kupplung abspaltet. .
Publications (1)
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|---|---|
| DE293554C true DE293554C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0919596A1 (de) * | 1997-12-01 | 1999-06-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Disazofarbstoffe |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0919596A1 (de) * | 1997-12-01 | 1999-06-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Disazofarbstoffe |
| US6194554B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-02-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Disazo dyes |
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