DE548392C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE548392C
DE548392C DEI35366D DEI0035366D DE548392C DE 548392 C DE548392 C DE 548392C DE I35366 D DEI35366 D DE I35366D DE I0035366 D DEI0035366 D DE I0035366D DE 548392 C DE548392 C DE 548392C
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dyes
dye
acid
monooxamic
solution
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DEI35366D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Fleischhauer
Dr Georg Kalischer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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Description

  • Verfahren- zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diäzoverbindungen der Monooxaminsäuren von q. - q.'-Diaminodiaryl-i - i'-cyclohexanen bzw. deren Substitutionsprodukten zum Aufbau von Azofarbstoffen verwendet.
  • Die hierbei, angewandten Monooxaminsäuren werden nach dem Verfahren des Patents 5q.6 827 gewonnen und entsprechen der allsremeinen Formel ' - worin die Benzolkerne und der hydrierte Kern Substituenten enthalten können.
  • Behandelt man die Farbstoffe mit verseifenden Mitteln, so werden unter Abspaltung des Oxalsäurerestes neue wertvolle Farbstoffe erhalten, die sich gegebenenfalls weiterdiazotieren und mit beliebigen, von den. ersten verschiedenen' Komponenten kuppeln lassen., Die neuen Farbstoffe- eignen sich hauptsächlich zum Färben von tierischen Fasern; doch kann man bei geeigneter Wahl der - bei Disazofarbstoffen jedoch voneinander verschiedenen - Kupplungskompönenten und durch Vermehrung der Azogruppen im Molekül auch Farbstoffe für .Baumwolle und Viscoseseide,erhalten.
  • Die so erhaltenen Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffe zeichnen sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften neben besonders klaren Nuancen aus.
  • Verwendet man Kupplungskomponenten mit chromierbaren Gruppen, so entstehen wertvolle Chromierungsfarbstoffe von hervorragender Echtheit. . Beispiel i 33,8 kg Monooxaminsäure des q. - 4'-Diaminodiphenyl-i - i'-cyclohexans werden in zoö 1 Wasser mit der nötigen Menge Ammoniak warm gelöst. Unter Kühlung gibt man erst eine konzentrierte wäßrige Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit und dann 52 kg Salzsäure vom spez. Gewicht 1,16 auf einmal hinzu. Die Diazoverbindung der . Monooxaminsäure des q. - 4'-Diaminodiphenyl-i - i'-cyclohexans scheidet sich teilweise aus. Zur Beendigung der Diazotierung rührt man noch kurze Zeit und läßt dann die Diazotierungsflüssigkeit langsam in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 26 kg 2-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium laufen. Die Farbstoffbildung ist in kurzer Zeit beendet. Der Azofarbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er ist ein ziegelrotes, in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in sehr klaren echten Orangetönen.
  • Verwendet man an Stelle der genannten. (Jxaminsäure äquivalente Mengen der Mönooxaminsäuren von 4 # 4'-Diamino-3 # 3'-dimethyldiphenyl-i # i'-cyclohexan oder -4 # 4.'-Diamino-3 # 3'-dimethoxydiphenyl-i # i'-cyclohexan, so werden ebenso klare etwas roter färbende Farbstoffe erhalten.
  • Werden andere Endkomponenten, z. B: i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure oder i-Toluolsulfamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure oder ähnliche, verwendet, so erhält man Farbstoffe, die Wolle leuchtend rot bis violett färben und ebenso gute Echtheitseigenschaften besitzen. Beispiel 2 , 39,8 leg Monooxaminsäure des 4 # 4'-Diamino-3 # 3'-dimethoxydiphenyl-i # i'-cyclohexans werden wie im Beispiel i diäzotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von 2z # 8-dioxynaphthalin-6-sulfonsauremNatrium gekuppelt. Der isolierte und getrocknete Farbstoff ist ein dunkelbraunes, in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt Wolle in klaren Bordeauxtönen von hervorragender Echthei.
  • Wird- dieser -Farbstoff nachträglich mit p-Toluolsulfonsäurechlorid verestert, so entsteht ein noch etwas klarer und rotstickiger färbender Farbstoff. -Durch Kochen mit etwa 5prozentiger Natronlauge läßt sich der erstgenannte Farbstoff verseifen. Der neue Farbstoff kann direkt durch Zugabe von Salz zur ätzalkalischen Lösung abgeschieden werden. Er bildet ein violettbraunes, in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt Wolle in echten Bordeauxtönen, die etwas blauer als die des Ausgangsfarbstoffes sind.
  • Beispiel 3 33,8 kg Monoöxaminsäure des 4 # 4'-Diaminodiphenyl-i # r'-cyclohexäns werden wie im Beispiel i diazotiert, Man läßt die Diazotierungsflüssigkeit zu einer sodaalkalischen Lösung von 29 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl-) 3-methyl-5-pyrazolon laufen. Der klare gelbe Farbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden. Er ist in Wasser leicht löslich und färbt Wolle in echten klaren gelben Tönen.
  • Mit anderen Pyrazolonen gelangt man zu Farbstoffen -von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 4 36,6 kg Monooxaminsäüre des 4 # 4'-Diamino-3 #3'-dimethyldiphenyl-i#i'=cyclohexans werden wie im Beispiel i diazotiert. Die Diazotierungsflüssigkeit läßt man langsam zu einer Lösung von 22,3 kg i-aminonaphthalin-7-sulfönsaurem Natrium laufen und stumpft die freie Mineralsäure noch durch Zugabe von essigsaurem Natrium ab. Der Farbstoff fällt zum größten Teil aus. Nach Zugabe von Soda wird er aus der Lösung in üblicher Weise abgeschieden. Zur Weiterdiäzotierung teigt man den Farbstoff mit Wasser an, gibt eine wäßrige Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit und unter Eiskühlung 46,5 kg Salzsäure vom spez. Gewicht 1,16 hinzu. Man rührt i Stunde -bei o bis 5 ° C und läßt dann die Suspension der Diazoverbindung in- eine sodaalkalische Lösung von 3o kg i-phenylaminonaphthalin-8-sulfonsauremNatrium einlaufen. Es bildet sich ein schwarzer Farbstoff. Nach kurzer Zeit wird die Lösung auf etwa 6o° C-erwärmt, der-Farbstoff ausgesalzen und filtriert.- Er färbt Wolle in schwarzen Tönen von, ausgezeichneter Wasch- und Wallechtheit: Durch Verseifen mit Natronlauge erhält man aus dem genannten Farbstoff einen etwas blauer färbenden Farbstoff.
  • .Durch geeignete- Wahl - der Komponenten kann man in ähnlicher Weise blauschwarze, graue und braune Farbstoffe erhalten.
  • Wendet man als Endkomponente 2-(4'-Aminophenylamino-) 5-oxynaphthalin--7-sulfonsäure an, so entsteht ein Farbstoff, der Baumvolle in violetten Tönen färbt, die beim Entwickeln mit ß-Naphthöl. in Blau übergehen.
  • Beispiels Man diazotiert 36,6 kg Monooxaminsäure des . 4 # 4'-Diamino-3 # 3'-dimethyldiphenyli # i'-cyclohexans wie im Beispiel 1 und läßt die Diazotierungsflüssigkeit zu einer sodaalkalischen Lösung vor- 47 kg des sauer gekuppelten Farbstoffs - aus diazotiertem i-Amino-4-nitrobenzöl und i-Amino-.8-oxynaphthalin-3 # 6-disülfonsäure laufen. Nach etwa 3 Stunden. ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird ausgesalzen. Er ist ein dunkles .Pulver, leicht löslich in Wasser und färbt die Fasern-.grünstichigblauschwärz. Beispiel 6 Die Paste des nach Beispiel3 erhaltenen Farbstoffs aus der diaiotier-ten-Monooxaminsäure des 4 # 4'-Diaminodiphenyl-i # i'-cyclohexa_ns und i-(2'-Chlor-$'-sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolons -wird durch Erhitzen mit 400 1 etwa 5prozentiger Natronlauge verseift. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, filtriert und mit Wasser angeteigt. Dann gibt man bei o bis 5 ° C eine wäßrige Lösung- von 6,9 kg Natriumnitrit und dann 46,5 kg Salzsäure vom spez. Gewicht 1,16 unter Rühren hinzu. Die Diazoverbindung des Farbstoffs fällt aus. Nach etwa einstündigem Rühren läßt man die Suspension in eine sodaalkalische Lösung von .a.; kg des sauer gekuppelten Farbstoffs aus dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und i-Amino-8-oxvnaphthalin-3 # 6-disulfonsäure laufen und rührt noch einige Stunden. Es entsteht eine grüne Lösung. Der Farbstoff wird durch schwaches Ansäuern mit Salzsäure und Aussalzen isoliert. Er ist ein graugrünes Pulver, leicht löslich in warmem Wasser und färbt die Fasern in klaren gelbstichig#rünen Tönen von sehr guter Echtheit. Beispiel ? 36,6 lcg Monooxaminsäure des 4. # 4.'-Diamino-3 #3'-dimethyldiphenyl-i#i'-cyclohezans werden wie im Beispiel i dianotiert. Die Diazotierungsflüssigkeit läßt man bei 5 bis io° C zu einer Lösung von 14 kg Salicylsäure und 50 kg Natronlauge von -to' Be in 300 1 Wasser laufen. Nach beendeter Kupplung wird der gelbe Farbstoff ausgesalzen und filtriert. Dann wird er, wie im Beispiel 6 angegeben, verseift und weiterdiazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung läßt man bei 5 bis io° C in eine sodaalkalische Lösung von 29 kg i-(a'-Chlor-5'-sulfophenvl-) 3-inethvl-5-pyrazolon laufen. Es entsteht ein klarer gelber Farbstoff, der ausgesalzen und filtriert wird. Er bildet trocken ein gelbes Pulver, leicht löslich in Wasser und färbt `Volle in echten gelben Tönen, die durch Nachchromieren mir wenig verändert und in ihren Echtheitseigenschaften noch verbessert werden.
  • Ersetzt man das Pyrazolon durch die äquivalente Menge des sauer gekuppelten Farbstoffs aus dianotiertem i=Amino-.4-nitrobenzol und i Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der die tierische Faser grünblau und beim Nachchromier en echt und lebhaft gelbstichiggrün färbt.
  • Verwendet man a-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure als Endkomponente, so erhält man einen braunen Chromierungsfarbstoff von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • An Stelle von Salicylsäure lassen sich auch andere chromierbare Gruppen enthaltende Komponenten an erster Stelle verwenden; man gelangt dann zu entsprechenden Chromierungsfarbstoffen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCFIE: i. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen der Monooxaminsäuren von q. # 4'-Diaminodiary 1= i # i'-cyclohexanen und deren Substitutionsprodukten zum Aufbau von Azofarbstoffen verwendet. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Farbstoffe mit verseifenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls die Diazoverbindungen der so erhaltenen Farbstoffe zur Herstellung von unsymmetrischen Dis- und Polyazofarbstoffen verwendet.
DEI35366D 1928-08-29 1928-08-29 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE548392C (de)

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