DE631578C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 8-Oxychinolin oder dessen Abkömmlinge mit unbesetzter 2-Stellung mit diazotierten, oxygruppenfreien Halogenaminobenzolen kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß im Farbstoffmolekül nur eine Sulfonsäuregruppe enthalten ist. Bei der Herstellung der Farbstoffe verfährt man beispielsweise derart, daß man ein von wasserlöslich machenden Gruppen freies 8-Oxychinolin mit unbesetzter 2-Stellung, z. B. 5-Methyl-8-oxychinolin, mit einer diazotierten Halogenaminobenzolmonosulfonsäure kuppelt oder daß man eine Monosulfonsäure des 8-Oxychinolins, z. B. 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure, mit einem diazotierten, von wasserlöslich machenden Gruppen freien Halogenaminobenzol kuppelt. Die so erhältlichen Farbstoffe färben Wolle, vor- oder nachchromiert, in sehr schönen, meist orangen Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Sie können auch aus neutralem chromsalzhaltigem Bade - nach dem sog. Einbadverfahren - auf Wolle gefärbt werden.
• Es ist zwar bekannt, daß Beizenfärbungen erhalten werden, wenn man chromgebeizte Wolle mit den Azofarbstoffen aus Diazoarylsulfon- oder -carbonsäuren und 8-Oxychinolin oder 8-Oxychinolinsulfonsäure färbt oder wenn man Färbungen dieser Farbstoffe auf ungeheizter Wolle einer Nachbehandlung mit Chromverbindungen unterwirft. Diese Farbstoffe liefern jedoch beim Färben nach dem Einbadverfahren wesentlich schwächere Färbungen als beispielsweise beim Nachbehandeln der Färbungen dieser Farbstoffe auf ungeheizter Wolle mit Chromverbindungen und kommen daher für das Einbadverfahren nicht in Betracht. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe liefern dagegen sowohl im Einbadverfahren als auch beim Nachbehandeln der Färbungen auf ungeheizter Wolle sehr wertvolle Färbungen von fast der gleichen Färbstärke. Außerdem zeigen die neuen Farbstoffe eine bessere Lichtechtheit als der bekannte, nur eine wasserlöslich machende Gruppe enthaltende Farbstoff aus diazotierter i-Amino-q.-nitrobenzol-2-sulfonsäure und 8-Oxychinolin. Beispiel i Man diazotiert 20,7 Teile 1-Arnino-3-chlorbenzol-6-sulfonsäure in der üblichen Weise und läßt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 15,9 Teilen 8-Oxychinolin fließen. Durch Zusatz von überschüssigem Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle gleichmäßige orange Töne liefert. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben von chromgebeizter Wolle, ändert sich der Farbton nur wenig; und man erhält:'tehr echte orange-Färbung en. Der zieht auch .selii gut aus neutralem chromsalzhaltigem .Bade, in orangen Tönen auf Wolle. -.-.t..
• Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn mari statt der i-Amino-3 - chlorbenzol - 6 - sulfonsäure die i - Amino-2 - chlorbenzol - 5 - sulfonsäure, die i - Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure oder die i-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure verwendet. Beispiel-Die aus 24,1 Teilen i-Amino-3, 4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung wird mit 15,9 Teilen 8-Oxychinolin in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff liefert auf Wolle orange Färbungen, die beim Nachbehandeln mit Bichromat sehr echte orange Töne geben. Färbungen von gleichen Eigenschaften werden beim Färben von chromgebeizter Wolle erhalten.
• Beispiel 3 Man kuppelt die aus 12,7 Teilen i-Amino-3-chlorbenzol hergestellte Diazoverbindung mit 24,7 Teilen 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung. Der erhaltene Farbstoff zieht auf Wolle in gelbroten Tönen. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben von chromgebeizter Wolle erhält man echte orange Färbungen. Beispiel 4 Man diazotiert 16,1 Teile i-Amino-2, 5-dichlorbenzol in der üblichen Weise und läßi die erhaltene Lösung der Diazoverbindung 'zÜ einer sodaalkalischen Lösung von 24,7 Neilen 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure fließen, Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle gelbrote Färbungen liefert, die beim Nachbehandeln mit Bichromat echte orange Färbungen ergeben. Die gleichen Töne erhält man beim Färben von chromgebeizter Wolle. Beispiel Man kuppelt die aus 14,1 Teilen i-Methyl-2-chlor-4-aminobenzol hergestellte Diazoverbindung mit 24,7 Teilen 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in gelbroten Tönen. Beim Nachbehandeln mit Bichromat oder beim Färben von chromgebeizter Wolle erhält man sehr echte orange Färbungen. Auch aus neutralem chromsalzhaltigem Bade zieht der Farbstoff in gelbroten Tönen auf Wolle.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Oxychinoline mit freier ---Stellung mit Diazoverbindungen von oxygruppenfreien Halogenaminobenzolen kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß im Farbstoffmolekül nur eine Sulfonsäuregruppe enthalten ist.