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Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen Es wurde
gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 8-Oxychinolin oder dessen
Abkömmlinge mit unbesetzter 2-Stellung mit diazotierten, oxygruppenfreien Halogenaminobenzolen
kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß im Farbstoffmolekül nur eine Sulfonsäuregruppe
enthalten ist. Bei der Herstellung der Farbstoffe verfährt man beispielsweise derart,
daß man ein von wasserlöslich machenden Gruppen freies 8-Oxychinolin mit unbesetzter
2-Stellung, z. B. 5-Methyl-8-oxychinolin, mit einer diazotierten Halogenaminobenzolmonosulfonsäure
kuppelt oder daß man eine Monosulfonsäure des 8-Oxychinolins, z. B. 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure,
mit einem diazotierten, von wasserlöslich machenden Gruppen freien Halogenaminobenzol
kuppelt. Die so erhältlichen Farbstoffe färben Wolle, vor- oder nachchromiert, in
sehr schönen, meist orangen Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Sie können auch aus neutralem chromsalzhaltigem Bade - nach dem sog. Einbadverfahren
- auf Wolle gefärbt werden.
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Es ist zwar bekannt, daß Beizenfärbungen erhalten werden, wenn man
chromgebeizte Wolle mit den Azofarbstoffen aus Diazoarylsulfon- oder -carbonsäuren
und 8-Oxychinolin oder 8-Oxychinolinsulfonsäure färbt oder wenn man Färbungen dieser
Farbstoffe auf ungeheizter Wolle einer Nachbehandlung mit Chromverbindungen unterwirft.
Diese Farbstoffe liefern jedoch beim Färben nach dem Einbadverfahren wesentlich
schwächere Färbungen als beispielsweise beim Nachbehandeln der Färbungen dieser
Farbstoffe auf ungeheizter Wolle mit Chromverbindungen und kommen daher für das
Einbadverfahren nicht in Betracht. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen
Farbstoffe liefern dagegen sowohl im Einbadverfahren als auch beim Nachbehandeln
der Färbungen auf ungeheizter Wolle sehr wertvolle Färbungen von fast der gleichen
Färbstärke. Außerdem zeigen die neuen Farbstoffe eine bessere Lichtechtheit als
der bekannte, nur eine wasserlöslich machende Gruppe enthaltende Farbstoff aus diazotierter
i-Amino-q.-nitrobenzol-2-sulfonsäure und 8-Oxychinolin. Beispiel i Man diazotiert
20,7 Teile 1-Arnino-3-chlorbenzol-6-sulfonsäure in der üblichen Weise und läßt die
erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 15,9 Teilen
8-Oxychinolin fließen. Durch Zusatz von überschüssigem Natriumacetat wird die Kupplung
zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle gleichmäßige orange Töne
liefert. Beim Nachbehandeln der Färbung
mit Bichromat oder beim
Färben von chromgebeizter Wolle, ändert sich der Farbton nur wenig; und man erhält:'tehr
echte orange-Färbung en. Der zieht auch .selii gut aus neutralem chromsalzhaltigem
.Bade, in orangen Tönen auf Wolle. -.-.t..
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn mari
statt der i-Amino-3 - chlorbenzol - 6 - sulfonsäure die i - Amino-2 - chlorbenzol
- 5 - sulfonsäure, die i - Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure oder die i-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure
verwendet. Beispiel-Die aus 24,1 Teilen i-Amino-3, 4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure
erhaltene Diazoverbindung wird mit 15,9 Teilen 8-Oxychinolin in sodaalkalischer
Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff liefert auf Wolle orange Färbungen, die
beim Nachbehandeln mit Bichromat sehr echte orange Töne geben. Färbungen
von gleichen Eigenschaften werden beim Färben von chromgebeizter Wolle erhalten.
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Beispiel 3 Man kuppelt die aus 12,7 Teilen i-Amino-3-chlorbenzol
hergestellte Diazoverbindung mit 24,7 Teilen 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure in sodaalkalischer
Lösung. Der erhaltene Farbstoff zieht auf Wolle in gelbroten Tönen. Beim Nachbehandeln
der Färbung mit Bichromat oder beim Färben von chromgebeizter Wolle erhält man echte
orange Färbungen. Beispiel 4 Man diazotiert 16,1 Teile i-Amino-2, 5-dichlorbenzol
in der üblichen Weise und läßi die erhaltene Lösung der Diazoverbindung 'zÜ einer
sodaalkalischen Lösung von 24,7 Neilen 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure fließen, Man
erhält einen Farbstoff, der auf Wolle gelbrote Färbungen liefert, die beim Nachbehandeln
mit Bichromat echte orange Färbungen ergeben. Die gleichen Töne erhält man beim
Färben von chromgebeizter Wolle. Beispiel Man kuppelt die aus 14,1 Teilen i-Methyl-2-chlor-4-aminobenzol
hergestellte Diazoverbindung mit 24,7 Teilen 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure in sodaalkalischer
Lösung. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in gelbroten Tönen. Beim Nachbehandeln
mit Bichromat oder beim Färben von chromgebeizter Wolle erhält man sehr echte orange
Färbungen. Auch aus neutralem chromsalzhaltigem Bade zieht der Farbstoff in gelbroten
Tönen auf Wolle.