DE2126814C3 - - Google Patents

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DE2126814C3
DE2126814C3 DE2126814A DE2126814A DE2126814C3 DE 2126814 C3 DE2126814 C3 DE 2126814C3 DE 2126814 A DE2126814 A DE 2126814A DE 2126814 A DE2126814 A DE 2126814A DE 2126814 C3 DE2126814 C3 DE 2126814C3
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Jacky Dr. Basel Dore (Schweiz)
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Sandoz AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/046—Material containing basic nitrogen containing amide groups using metallisable or mordant dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Description

«5
worin R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Chlor, Brom oder — OR4 und R4 einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2 Der 1:1- oder 1 .^-Chromkompiex des Färb-Stoffs der Formel
OH
worin R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Chlor, Brom oder — OR4 und R4 einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese mit einer Monoazoverbindung der Formel
OH
3. Verfahren zum Färben von Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit einer Monoazoverbindung der Formel
worin die Substituenten R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und einer chromabgebenden Verbindung behandelt, wobei die Monoazoverbindung und die chromabgebende Verbindung im MoIverhältnis 1:1 bis 2:1 zueinander angewandt werden.
Gute Färbungen erhält man insbesondere, wenn die Gruppe R3 in der Monoazoverbindung einen niedrigmolekularen Alkyloxyrest bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Arnin der Formel
OH
45
worin die Substituenten R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und einer chromabgebenden Verbindung behandelt, wobei die Monoazoverbindung und die chromabgebende Verbindung im Molverhältnis 1:1 bis 2:1 zueinander angewandt werden.
4. Verfahren gemäß Patentanspruch .3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Monoazoverbindung der Formel
(H)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
50
55 OH
HO3S
OH
in üblicher Weise kuppelt.
Die Kupplung kann in neutralem bis alkalischem wäßrigem Medium, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 10,0 bis 11,0, bei Temperaturen von - 10 bis 6O0C, vorzugsweise von O bis 20' C, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern durchgeführt werden.
Halogen bedeutet in jedem Fall Brom. Fluor oder Jod, insbesondere jedoch ein Chloratom.
Geeignete chromabgebende Verbindungen sind z. B. Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat. Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder Ammonium-
chromisulfat. Auch die Chromate, ζ. Β. Natrium- oder Kaliumchromat bzw. -bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung der Monoazoverbindungen.
Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide, während die synthetischen Polyamide verschiedenster Zusammensetzung sein können, z. B. solche wie sie im SVF-Fachorgan 15, S. 8 und 9 (1960), aufgeführt sind. Beispielsweise Polykondensationsprodukte aus ro-Aminoundecylsäure oder f-Caprolactam oder Polykondensationsproduk'e aus zweibasischen organischen Säuren, z. B. Adipin- oder Sebacinsäure mit Hexamethylendiamin, z. B. PoIyamid-6, Polyamid-66, usw.
Das Färben kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Beispielsweise kann man die Polyamide gleichzeitig im selben Färbebad mit einer Verbindung der Formel I und einem chromabgebenden Mittel behandeln, oder man kann die Polyamide zuerst mit einer Verbindung der Formel I behandeln und anschließend die auf das Substrat aufgebrachte Verbindung mit einem chromabgebenden Mittel metallisieren, d. h. chromieren. Diese Nachmetallisierurtg kann im selben Färbebad oder in einem zweiten Färbebad durchgeführt werden.
Das Färben geschieht vorteilhaft in wässerig saurem Medium bei Temperaturen bis zu 1000C unter Zugabe von organischen Säuren, z. B. Essigsäure oder Ameisensäure und in Gegenwart z. B. von Natriumsulfat oder Ammoniumsulfat.
Die erhaltenen marineblauen Färbungen besitzen gute Licht- und Naßechtheiten, wie z. B. gute Wasch-, Meerwasser-, Schweiß-, Wasser-, Walk- und Pottingechtheit, ferner gute Carbonisier- und Reibechtheit.
Gegenüber den mit den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen aus der deutschen Patentschrift 220 392. Eleispiel 3, gefärbten Polyamiden besitzen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Naßechtheiten insbesondere alkalische Schweißechtheit.
Ferner ist überraschend, daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Echtheiten besitzen, z. B. bessere Pottingechtheit, als solche Färbungen, welche auf Polyamiden erhalten werden, wenn man diese mit in Substanz chromierten Monoazov^rbindungen der Formel 1 färbt. Außerdem sind die Färbungen brillanter.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
0.7 Teile des Farbstoffs der Formel OH OH
dine ein, worauf man das Färbebad innerhalb von 45 Minuten zum Kochen bringt und es während 30 Minuten bei dieser Temperatur kocht
Nach dieser Zeit setzt man nochmals 2 Teile
S 85%ige Ameisensäure zu und färbt erneut 30 Minuten lang bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit kühit man das Färbebad auf 70° ab und versetzt dieses mit 0,75 Teilen Kaliumbichromat Hierauf wird das Färbebad wiederum auf Kochtemperatur gebracht
in und die Behandlung während 30 Minuten durchgeführt. Die gefärbte Wollgarbadine wird alsdann nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine marineblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Beispiel 2
1,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden zusammen mit 10 Teilen Natriumsulfat, 5 Teilen Ammoniumsulfat und 1,5 Teilen Kaliumbichromat in 6000 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung trägt man nun bei 40° 100 Teile Wollgabardine ein, worauf man das Färbebad innerhalb 60 Minuten zum Kochen bringt und es während 90 Minuten bei dieser Temperatur hält. Nach dieser Zeit wird die gefärbte WoIl-
gabardine nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine gleichgute marineblaue Färbung wie im Beispiel 1.
Der Farbstoff in Beispiel 1 kann nach den Angaben der französischen Patentschrift 1 486 227 her-
gestellt werden, indem man die Diazoverbindung aus
1-Hydroxy-2-amino-4,6-dichlorbenzol mit 2-(4'-Meth-
oxyphenylamino)-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.
Ähnlich gute Färbungen auf natürlichen und syn-
thetischen Polyamiden erhält man, wenn man den folgenden Farbstoff nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 färbt:
CIi
N = N
OCH3
SO3H
OH
OH
Cl -/V N = N
T Cl
Cl SO3H
NH
marineblau
Auf gleiche Weise können die folgenden Farbstoffe erhalten werden, die ebenfalls eine marineblaue Farbnuancierung aufweisen:
55
werden in 6000 Teilen Wasser bei 40 bis 50' gelöst und zu dieser Ladung 5 Teile Natriumsulfat, 2 Teile Eisessig und 2 Teile 85%ige Ameisensäure gegeben. In diese Lösung trägt man nun 100 Teile Wollgabar-
\/NH
OC2H5
NH
Cl

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Der 1:1- oder i: 2-ChromkGnipIex des Farbstoffs der Formel
Gegenstand der Erfindung ist der 1:1-1:2-Chromkomple,*: des Farbstoffs der Formel
NH
DE2126814A 1970-06-02 1971-05-29 1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden Granted DE2126814B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH822870A CH534251A (de) 1970-06-02 1970-06-02 Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden
CH98571 1971-01-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2126814A1 DE2126814A1 (de) 1971-12-16
DE2126814B2 DE2126814B2 (de) 1974-12-12
DE2126814C3 true DE2126814C3 (de) 1975-08-07

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DE2126814A Granted DE2126814B2 (de) 1970-06-02 1971-05-29 1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden

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CN1267506C (zh) * 2001-10-17 2006-08-02 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 1∶2金属络合物染料、其组合物、其制备和用途

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CA976544A (en) 1975-10-21
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CY879A (en) 1977-03-18
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