DE1794389B2 - Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung. Ausscheidung aus: 1793008 - Google Patents

Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung. Ausscheidung aus: 1793008

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Description

ι—Η (UI)
kuppeit und aJkyliert.
3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden oder Polyvinylalkohole« oder Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Fovsnä (I) verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe der Formel
(D
SO3H
worin A einen gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierten 1,4-Phenylenrest und X einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet und der aromatische Ring B bis zu zwei niedrigmolekulare Alkyl- * gruppen enthäiit und der aromatische Ring D durch Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy oder durch die Nitrogruppe substituiert sein kann.
Die Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
NH2 (M)
N== N
SO3H
mit einer Verbindung der Formel
(III)
gruppen substituiert sein. Unter niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxygruppen sind in jedem Fall Reste mit 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 bzw. 1 bis 3 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Von den Farbstoffen der Formel (I) lassen sich auch Gemische herstellen, indem man beispielsweise zwei oder mehrere Farbstoffe der Formel (1) mischt, oder indem man eine Diazokomponente aus einem Amin der Formel (II) oder aus einem Gemisch davon mit einer Verbindung oder einem Gemisch von Verbindungen der Formel (III) umsetzt und alkyliert. Gute Mischungen enthalten 1 bis 9 Teile des einen Farbstoffs; ein besonders gutes Gemisch erhält man, wenn man die Farbstoffe im Verhältnis von 1:1 mischt.
Die Mischungen können außer Farbstoffe der Formel (I) auch noch solche der Formel (IV)
(IV)
55
kuppelt und alkyliert.
Man kuppelt oder alkyliert nach bekannten Methoden. X steht für einen niedrigmolekularen Alkvirest mit 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohletistoffatomen. Der Phenylettrest kann weitersubstituiert sein, · durch niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen, oder durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome. Der aromatische Ring B kann null bis zwei niedrigmolekulare Alkylgruppcn, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Pfopyl·' oder Isopropylgruppen enthalten. Der aromatische Ring D kann durch niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy oder durch Nttro-
SO3H
worin A einen der gegebenenfalls durcn niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste oder Halogenatomc substituierte Reste der Formel
-8"
bedeutet, B und X die obige Bedeutung besitzen und D n:ben den obengenannten Substituenten auch Halo-
i 784
«en, imüesondere Chlor oder Brom, bedeutet, entfalten.
Farbstoffe der Formel (V) und (Vl), worin R, Wr Methyl oder Äthyl steht, sind in den Mischungen besonders gut brauchbar
N=N
SO3H
VO-R1 (V)
SOjH
N=N-K^Vn=N<^~^0-R, iVI)
CH3
Die neuen Farbstofl'e oder Farbstoffgeraiscbe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, z. B. Wolle oder Seide, von Polyacrylnitril- oder Polyvinylalkoholfasern.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 683 902 bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe, auf Nylon und Wolle ausgefärbt bedeutend stabiler gegenüber pH-Schwankungen.
Als synthetische Polyamidfasern kommen z. B. in Betracht die im SVF-Fach-organ 15, S. 8 und 9 (1960), erwähnten Polyamidtypen, insbesondere das Nylon 6 aus f-Caprola( "am und das Nylon 66 aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin. Als Polyvinylalkoholfasern eignen sich dii »Vir.al«, wie sie aus dem American Dyestuff Reporter 13 S. 29 bis 31 (1960), bekannt sind.
Polyacrylnitril« η sind beispielsweise Acrylnitrilpolymerisate mit mehr als 80% Acrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisate aus 80 bis 95% Acrylnitril und 20 bis 5% Vinylacetat. Vinylpyridin. Vinylchlorid. Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester usw.
Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-. Egalisier-, Verdickungs- und anderen Textilhilfsmitteln bedienen.
Die Farbstoffe lassen sich aus saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium bei Temperaturen von 70 bis 1000C, vorzugsweise bei Kochtemperatur, Färben. Sie besitzen auf den genannten Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet. Die Färbungen besitzen eine gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten, wie gute Wasch- und Schweißechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente, die Temperatüren sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
15,6 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden mit 6,2 Teilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung diazo- tiert. Man gibt 11 Teile Natriumbtcafbonat zu und kuppelt mit i9 Teilen 2-Methoxyphenylaminomethan- sulfonsäure. Man fügt 13 Teile Calciumhydroxid zu, verseift bei 80° Und filtriert von Calciumcarbonat ab. Der gebildete Monoazofarbstoff wird durch Zugabe von Salzsäure abgeschieden und isoliert. Man löst den Farbstoff in verdünnter Natriumhydroxidlösung trod diazotiert mit 6 Teilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung. Die gebildete Diazoverbindung wird mit 10,5 Teilen l-Hydroxy-3-methylbenzol gekuppelt, wobei das l-Hydroxy-3-methylbenzol in 25 Teilen
s einer 30%igen Natriurabydroxidlösung gelöst ist. welche mit 12 Teilen Natriuracwbonat versetzt wurde. Der so erhaltene Disa/ofarbstoff wird in der Kälte in 15 Teilen 30%iger Natriumbydroxidlösung gelöst und diese Lösung mit 32 Teilen Diäthylsulfat versetzt.
to Bei 65° wird der Farbstoff alkyliert und anschließend nach bekannten Metboden gereinigt.
Färbevorschrift
Man bestellt das 50° warme Färbebad, enthaltend 1000 Teile Wasser, 2 Teile eines sulfonierten Esters einer bönennolekuiaren ungesättigten Fettsäure mit einem Sulfonierungsgrad von 99% und 2 Teile Ammo· niumsulfat und behandelt synthetische Polyamidfasern, z. B. Nylon, während 15 Minuten. Nun setzt man 1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaitenen Farbstoffs zu, erwärmt die Färbeflotte innerhalb 30 bis 45 Minuten auf Kochtemperatur und kocht 1 Stunde lang.
Man erhält eine orange Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Beispiel 2
15,6 Teile l-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden mit 6,2 Teiien Natriumnitrit in salzsaurer Lösung diazotiert. Man kuppelt mit 16 Teilen Phenylamino-methansulfonsäure, indem man die Lösung mit 10 Teilen Natriumbicarbonat schwach sauer hält. Man fügt 13 Teile Calciumhydroxid zu, verseift bei 80° und filtriert von Calciumcarbonat ab. Der gebildete Monoazofarbstoff wird durch Zugabe von Salzsäure abgeschieden und isoliert. Man löst den Farbstoff und diazotiert mit 6 Teilen Natriumniirit in salzsaurer Lösung. Die gebildete Diazoverbindung wird mit 9 Teilen Phenol gekuppelt, wobei das Phenol in 25 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung gelöst ist, welche mit 12 Teilen Natriumcarbonat versetzt wurde. Der so erhaltene Disazofarbstoff wird in Kälte in 15 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst und diese Lösung mit 26 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Bei 65r wird der Farbstoff alkyliert und anschließend nach bekannten Methoden gereinigt. Der Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern in lebhaften orangen Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheileii.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben der Beispiele 1 und 2 erhalten werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
--N=N-A - N=N-
OX
SO3H
In der Kolonne (I) ist die Stellung der -SO3H-Gruppe im Ring D angegeben, in Kolonne (II) die Bedeutung des Restes A und in Kolonne (III) die Stellung und die Art des Substituenten am Ring B; Kolonne (IV) enthält die Bedeutung von X; Kolonne (V) gibt die Nuance der Färbung auf Nylon an.
Beispiel Nr.
Stellung von
—SO,*fim
Ring D
■■■■Μ
l/fr
94 389
(III Stellung und An de» Substituenten um Riny R
(IVl
Nuance der
Färbung
stuf Nylon
(Vj
2-3-
3-
3-
4-
3-
4-
CH3
CH3 OCH3
OCH,
OCH.,
Cl OCH, {3.5-) -CH3
(3-) -C3H5
(2-) -CH,
-CH3
CH3
-CH3
-CH,
CH,
-CH3
-C2H5
Orange
Orange
Orange
Orunue
O run uc
Orange
Orange
Orange

Claims (2)

  1. i 794
    Patentansprüche: 1. Disazofarbstoffe der Forme)
    OX {!>
    SO3H
    worin A einen gegebenenfalls durch niedrigroole- jo kulare Alkyl·· oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierten 1,4-PhenyIenrest und X einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet und der aromatische Ring B bis zu zwei niedrigmolekulare Alkylgruppen enthält und der aromatische Ring D is durch Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder AHcoxy oder durch die Nitrogruppe substituiert sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß ίο men die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
    *~^ ' mn
    -N=I
    SO1H
    mit einer Verbindung der Forme!
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1102271B (de) * 1959-10-21 1961-03-16 Siemens Ag Anordnung zur Begrenzung des Lagerstromes in elektrischen Maschinen
US3862119A (en) * 1968-08-09 1975-01-21 Toms River Chemical Corp Lower alkyl ether-containing disazo dyes for nylon
US4285864A (en) * 1970-10-12 1981-08-25 Crompton & Knowles Corporation Disulfonic phenyl-azo-naphthyl-azo-phenyl alkoxy dyes for polyamides
US4055560A (en) * 1972-06-08 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfophenyl-azo-phenyl-azo-(4-hydroxyalkoxyphenyl) compounds
US4466920A (en) * 1977-03-14 1984-08-21 Sandoz Ltd. Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent
CH628667A5 (en) * 1977-03-14 1982-03-15 Sandoz Ag Process for preparing anionic disazo compounds
DE2718620C2 (de) * 1977-04-27 1982-10-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2849086A1 (de) * 1978-11-11 1980-05-22 Bayer Ag Disazoverbindung
DE2947468C2 (de) * 1979-11-24 1985-03-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung
US4384870A (en) 1980-08-08 1983-05-24 Sandoz Ltd. Disazo compounds having a sulfo group-containing diazo component radical, a 1,4-phenylene middle component radical having a substituted amino group and a coupling component radical having a free, acylated or etherified hydroxy group
DE3222909A1 (de) * 1982-06-18 1983-12-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Diazofarbstoffe
DE3237369A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe
DE3340272A1 (de) * 1983-11-08 1985-05-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstoffmischung

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DE1793008C3 (de) 1974-09-19
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CH480412A (de) 1969-10-31
FR1571783A (de) 1969-06-20
DE1794389A1 (de) 1974-01-03
DE1793008A1 (de) 1970-12-10
NL144646B (nl) 1975-01-15
DE1793008B2 (de) 1974-02-14
GB1201546A (en) 1970-08-05
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BE717458A (de) 1968-12-16

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