DE2501039C2 - Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
HO
OH
O2N
oder
N = N-C
C—N—R
(2) ,5
C = N
SO3H
CH3
20 HO
OH
C—N-R,
N=N—C
C=N
CH3
durch Umsetzung mit einem chromabgebenden Mittel in den 1 : 1-Chromkomplex überführt und diesen
anschließend mit dem nicht-melallisierten Farbstoff der Formel (3) oder (2) zum 1 :2-Chromkomplex
umsetzt.
6. Verfahren zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Materialien unter Verwendung der
gemäß Ansprüchen 1 bis 4 definierten bzw. gemäß Anspruch 5 erhaltenen Farbstoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chromkomplexfarbstoffe der Formel
SO3H
O2N
C —N —R
C-N-R1
worin R und Ri je einen gegebenenfalls mit Chlor,
Brom, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkyl oder Nitro substituierten
Phenylrest, eines der Symbole Xi, X2 und X3
Wasserstoff und die anderen unabhängig voneinander je Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro- oder Methylgruppe
bedeuten und Me® ein Kation ist.
Die neuen Chromkomplexfarbstoffe werden hergestellt.
Indem man den einen der Azofarbstoffe der Formpl
60
65
O2N
HO
N = N-C
C —N —R
C = N
SO3H
CH3
HO
OH
C-N-R1
N=N-C
C = N
CH3
durch Umsetzung mit einem chromabgebenden Mittel in den 1 : 1-Chromkomplex überführt und diesen anschließend
mit dem nicht-metalllslerten Farbstoff der Formel
(3) oder (2) zum 1 : 2-Chromkomplex umsetzt.
Vorzugsweise stellt man den 1 : 1-Chromkomplex aus dem Farbstoff der Formel (2) her und lagert den Farbstoff
der Formel (3) an denselben an.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (2) werden In bekannter Welse durch Kuppeln vor diazotiertem 2-Amino-l-hydroxy-4-sulfo-6-nitrobenzol
auf ein 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhalten, diejenigen der Formel
(3) durch Kuppeln eines diazotierten Aminophenols auf ein l-PhenylO-methyl-S-pyrazolon.
Geeignete Kupplungskomponenten für Farbstoffe der Formel (2) oder (3) sind z. B.:
l-(2'-Aethylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Bromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2'-Ch!or-6'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(3'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und Insbesondere
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. l-(2'-, 3'- oder 4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyra-
zolon,
l-(2',5'- oder 3\4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2',5'- oder 3\4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2',5'-Dlbromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2',4',6'-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(4'-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.
Als Dlazokomponenten für Farbstoffe der Formel (3) kommen in Betracht:
2-Amlno-l-hydroxybenzol,
4- oder 5-Chlor-2-amlno-l-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amlno-l-hydroxybenzol,
4-Methyl-2-amlno-l-hydroxybenzol, 4,6-Dlchlor-2-amino-l-hydroxybenzcl,
4,6-Dinitro-2-amlno-l-hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nltro-2-amlno-l-hydroxybenzol, 4-Chlor-6-nltro-2-amlno-l-hydroxybenzol,
6-Chlor-4-nitro-2-amino-l-hydro)cybenzol, 6-Nitro-4-methyl-2-amlno-l-hydroxybenzol.
Bevorzugt sind hier diejenigen Aminophenole, die eine
Nitrogruppe tragen. Insbesondere 4- oder 5-Nltro-2-amlno-1-hydroxybenzol
und 6-Nltro-4-methyl- oder -4-chlor-2-amino-l-hydroxybenzol.
Die Überführung der Farbstoffe der Formel (2) oder (3)
in den 1 : 1-Chromkomplex erfolgt nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B. indem man den metallfreien
Farbstoff In saurem Medium mit einem Salz des dreiwertigen Chroms, wie Chromformiat, Chromsulfat
oder Chromfluorid, bei Siedetemperatur oder gegebenenfalls bei 100° C übersteigenden Temperaturen umsetzt.
Dreiwertiges Chrom kann auch im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verblndungen erzeugt werden, wenn man
gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt, wie z. B. Glukose. Es empfiehlt sich Im allgemeinen, die Metallisierung
In Gegenwart von organischen Lösungsmitteln vorzunehmen. Bevorzugt arbeitet man in organischen
Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen und möglichst unter Ausschluß von Wasser.
Im allgemeinen erweist es sich als vorteilhaft, die beim vorliegenden Verfahren benötigten Ausgangsfarbstoffc
nach ihrer Herstellung und Ausscheidung nicht zu trocknen, sondern als feuchte Paste weiter zu verarbeiten.
Die Umsetzung des 1 : i-Chromkomplexes des Farbstoffes
der Formel (2) bzw. (3) mk dem metallfreien Farbstoff der Formel (3) bzw. (2) erfolgt zweckmäßig in
neutralem bis schwach alkalischem Medium, in offenem oder geschlossenem Gefäß, bei gewöhnlicher oder erhöhter
Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 50 und 120°C. Mann kann in organischen Lösungsmitteln, z. B.
Alkoholen oder Ketonen, arbeiten oder in wäßriger Lösung, wobei Zusätze von Lösungsmitteln wie z. B. von
Alkoholen oder Dimethylformamid gegebenenfalls die Umsetzung fördern können. Es empfiehlt sich Im allgemeinen,
möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen 1 : 1-Komplexes und des metallfreien Farbstoffes
miteinander umzusetzen, wobei das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem Farbstoff und 1 : 1-Komplex
zweckmäßig mindestens 0,85 : 1 und höchstens 1 :0,85 beträgt; ein Überschuß an metallhaltigem Farbstoff wirkt
sich in der Regel weniger nachteilig aus als ein solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis bei
I : 1 Hegt, um so vorteilhafter ist im allgemeinen das
Ergebnis.
Anstelle von einheitlichen Farbstoffen der Formel (2) oder (3) kann man auch Gemische entsprechender Farbstoffe
einsetzen. Auf diese Weise erhält man oft interessante Nuancen.
Die nach dem obigen Verfahren erhältlichen, neuen, chromhaltigen Mischkomplexe werden vorteilhaft in
Form ihrer Salze, insbesondere Alkall-, vor allem Natriumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze von
organischen Aminen mit positiv geladenem Stickstoffatom isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken
verschiedenster Stoffe, vor allem aber zum Färben stlckstoffhaltiger
Materialien, wie Seide, Leder und Insbesondere Wolle, sowie auch für synthetische Fasern aus Polyamiden
oder Polyurethanen. Sie sind vor allem zum Färben aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach
saurem, z. B. essigsaurem Bade, geeignet. Die so erhaltenen Färbungen sind gleichmäßig und haben eine gute
Licht-, Wasch-, Walk-, Dekatur- und Carbonlslerechtheit.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe unterscheiden sich
von bekannten Farbstoffen In Position und Zahl der SuI-fonsäuregruppen
bzw. einem Chlorsubstituenten anstelle der Nitrogruppe in 6-Stellung der 2-Amlno-4-sulfophenol-Dlazokomponente;
so enthalten die nächstverglelchbaren Farbstoffe der DE-AS 12 71 857, eine 2-Amlno-4-nitro-6-sulfophenol-Diazokomponente;
die der DE-AS 1133 846 eine 2-AmInO^-ChIOr-O-SuIfOPhCnOl-DIaZokomponente;
und die der FR-PS 12 97 014 eine 2-Amlno-6-chlor-4-sulfophenol-
oder 2-Amino-4-nitro-6-sulfophenol-Dlazokomponente.
Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Waschechtheit und eine bessere Lichtecht""
helt sowie gegenüber dem Farbstoff der DE-AS 11 33 846
eine bessere Beständigkeit gegen Heißwasser und gegenüber den Farbstoffen der DE-AS 12 71 857 und DE-AS
II 33 846 und dem Farbstorf der FR-PS 12 97 014 mit
6J einer 2-Amlno-4-nltro-6-sulfophenol-Dlazokomponente
eine bessere Schweißechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtstelle, die
25 Ol
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
46,9 Teile des nach bekanntem Verfahren erhältlichen, auf 1 Molekül Monoazofarbstoff 1 Atom Chrom enthaltenden
1 : 1-Chromkomplexes des Azofarbstoffe aus dlazotlerter 6-Nltro-2-amlnophenol-4-sulfonsäure und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazo!on
werden zusammen mit 33,9 Teilen des nach bekanntem Verfahren zugänglichen
Monoazofarbstoffs aus diazotlertem 5-Nltro-2-amlnophenol
und l-Pheny]-3-methyl-5-pyrazolon in 1000 Teilen heißem Wasser verrührt. Die Suspension wird durch
Zugabe von 20 Volumteilen konz. Natriumhydroxidlösung auf pH 7 bis 8 eingestellt und anschließend solange
bei 90 bis 95° gerührt, bis beide Ausgangsfarbstoffe nicht mehr nachzuweisen sind. Der In klarer Lösung befindliche
einheitliche Chrommischkomplex wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, durch Filtration
isoliert und nach Waschen mit Natriumchloridlösung Im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff liegt nach dem Mahlen
als dunkelrotes, leicht wasserlösliches Pulver vor und färbt Wolle oder Polyamidfasern aus ammonsulfathaltlgem
Färbebad in vollen blaustichigen Rottönen von guten Echtheitseigenschaften.
46,9 Teile des nach bekanntem Verfahren erhältlichen, auf 1 Molekül Monoazofarbstoff, 1 Atom Chrom enthaltenden
1 : 1-Chromkomplexes des Azofarbstoffe aus diazotierter 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure und 1-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon
werden zusammen mit 38,75 Teilen des nach bekanntem Verfahren zugänglichen
Monoazofarbstoffes aus diazotlertem 6-Nltro-4-methyl-2-aminophenol
und l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 1000 Teilen heißem Wasser verrührt. Die
Suspension wird durch Zugabe von 20 Volumteilen konz. Natriumhydroxidlösung auf pH 7 bis 8 eingestellt und
anschließend so lange bei 90 bis 95° C gerührt, bis beide Ausgangsfarbstoffe nicht mehr nachzuweisen sind. Der
in klarer Lösung befindliche einheitliche Chrommischkompiex wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt,
durch Filtration isoliert und nach Waschen mit Natriumchloridlösung Im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff
liegt nach dem Mahlen als dunkelrotes, leicht wasserlösliches Pulver vor und färbt Wolle oder Polyamidfasern
aus ammonsulfathaltigem Färbebad in vollen Rottönen von guten Echtheitseigenschaften.
50
46.9 Teile des nach bekanntem Verfahren erhältlichen,
auf ! Molekül Monoazofarbstoff ! Atom Chrom enthaltenden 1 : 1-Chromkomplexes des Azofarbstoffs aus
diazotierter 6-Nltro-2-am!nophenol-4-sulfonsäure und 1-Phenyl-3-methy!-5-pyrazolon
werden zusammen mit 33,9 Teilen des nach bekanntem Verfahren zugänglichen Monoazofarbstoffes aus diazotlertem 4-Nitro-2-aminophenol
und l-PhenyI-3-methyl-5-pyrazolon in 1000 Teilen heißem Wasser verrührt. Die Suspension wird durch
Zugabe von 20 Volumteilen konz. Natriumhydroxidlösung auf pH 7 bis 8 eingestellt und anschließend so lange
bei 90 bis 95' C gerührt, bis beide Ausgangsfarbstoffe nicht mehr nachzuweisen sind. Der in klarer Lösung
befindliche einheitliche Chrommischkomplex wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, durch Filtration
isoliert und nach Waschen mit Natriumchloridlösung Im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff liegt nach dem Mahlen
als dunkelrotes, leicht wasserlösliches Pulver vor und färbt Wolle oder Polyamidfasern aus ammonsulfathaltigem
Färbebad in vollen rotstichigen Orangetönen mit
guten Echtheitseigenschaften.
Werden anstelle des oben erwähnten metallfreien Azofarbstoffs 36,3 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierten!
2-Amlnophenol und l-2',5'-Dichlorphenyl-l -methyl-5-pyrazolon
zur Umsetzung mit dem genannten 1:1-Chromkomplex verwendet, so erhält man einen einheitlichen
Mischkomplex, der Wolle oder Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in vollen Scharlachtönen färbt.
46,9 Teile des nach bekanntem Verfahren erhältlichen, auf 1 Molekül Monoazofarbstoff 1 Atom Chrom enthaltenden
1 : 1-Chromkomplexes des Azofarbstoffs aus diazotierter 6-Nltro-2-amlnophenol-4-sulfonsäure und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazo!on
werden zusammen mit 35,3 Teilen des nach bekanntem Verfahren zugänglichen
Monoazofarbstoffs aus diazotlertem 6-Nltro-4-methyl-2-aminophenol und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 1000
Teilen heißem Wasser verrührt. Die Suspension wird durch Zugabe von 20 Volumteilen konz. Natriumhydroxidlösung
auf pH 7 bis 8 eingestellt und anschließend so lange bei 90 bis 95° C geführt, bis beide Ausgangsfarbstoffe
nicht mehr nachzuweisen sind. Der In klarer Lösung befindliche einheitliche Chrommischkomplex
wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, durch Filtration Isoliert und nach Waschen mit Natriumchloridlösung
im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff liegt nach dem Mahlen als dunkelrotes, leicht wasserlösliches
Pulver vor und färbt Wolle oder Polyamidfasern aus ammonsulfathaltigem Färbebad in vollen Rottönen von
guten Echtheitseigenschaften.
46,9 Teile des nach bekanntem Verfahren erhältlichen, auf 1 Molekül Monoazofarbstoff 1 Atom Chromenthaltenden
1 : 1-Chromkomplexes des Azofarbstoffs aus diazotierter 6-Nltro-2-amino-phenol-4-sulfonsäure und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
werden zusammen mit 16,95 Teilen des nach bekannten Verfahren zugänglichen
Monoazofarbstoffs aus diazotierten! 4-Nitro-2-aminophenol
und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und 17,65 Teilen des Monoazofarbstoffs aus diazotierten! 6-Nltro-4-methyl-2-aminophenol
und l-PhenyI-3-methyl-5-pyrazolon in 1000 Teilen heißem Wasser verrührt. Die Suspension
wird durch Zugabe von 20 Volumteilen einer konz. Natriumhydroxidlösung auf pH 7 bis 8 eingestellt und
anschließend so lange bei 90 bis 95° C gerührt, bis sämtliche Ausgangsfarbstoffe nicht mehr nachzuweisen sind.
Die in klarer Lösung befindlichen einheitlichen Chrommischkomplexe werden durch Zugabe von Natriumchlorid
ausgefällt, durch Filtration isoliert und nach Waschen mit Natriumchloridlösung im Vakuum getrocknet.
Der neue Farbstoff liegt nach dem Mahlen als rotes, leicht wasserlösliches Pulver vor und färbt Wolle oder
Polyamidfasern aus ammonsulfathaltigem Färbebad In vollen, echten Scharlachtönen.
Claims (1)
- 25 OlPatentansprüche:'.. Chromkomplexfarbstoffe der Formel
SO3HO2NC—N—RC-N-R1Me©worin R und Ri je einen gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl oder Nitro substituierten Phenylrest, eines der Symbole Xi, X2 und X3 Wasserstoff und die anderen unabhängig voneinander je Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro- oder Methylgruppe bedeuten und Me® ein Kation ist.
2. Chromkomplexfarbstoffe gemäß Anspruch 1,worin eines der Symbole X,, X2 und Xj eine Nitrogruppe bedeutet.SO3HCH3O2NC —N —R3. Chromkomplexfarbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2, worin X1 Wasserstoff und eines der Smybole X2 und Xj Nitro und das andere Wasserstoff bedeutet.4. Chromkomplexfarbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2, worin X, Nitro, X2 Wasserstoff und Xj Methyl oder Chlor bedeutet.5. Verfahren zur Herstellung von 1 : 2-Chromkomplexfarbstoffen der FormelC-N-R125 Ol 039worin R und Ri je einen gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Ci-C4-Alkoxy, d-C4-Alkyl oder Nitro substituierten Phenylrest, eines der Symbole Xi, X2 und X3 Wasserstoff und die anderen unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro- oder Methylgruppe bedeuten und Me® ein Kation ist, dadurch gekennzeichnet, daß man den einen der Azofarbstoffe der Formel
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