CH622543A5 - - Google Patents
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- CH622543A5 CH622543A5 CH890376A CH890376A CH622543A5 CH 622543 A5 CH622543 A5 CH 622543A5 CH 890376 A CH890376 A CH 890376A CH 890376 A CH890376 A CH 890376A CH 622543 A5 CH622543 A5 CH 622543A5
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von symmetrischen und asymmetrischen 1:2- so Kobaltkomplexazoverbindungen, welches durch Kobaltierung eines Gemisches mindestens einer zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen enthaltenden Monoazoverbindung I, die von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen frei ist, und mindestens einer zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen aufweisen- 55 den Monoazoverbindung II, die eine Carbonsäuregruppe in anderer Position als orthoständig zur Azogruppe enthält, hergestellt wird. Es entsprechen die metallfreien Monoazoverbindun-gen I der Formel
COCH
i *
N = N - CH - CO - Nil
R„ R„
worin
Rt jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder CH-Alkyl,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, CM-Alkyl oder C^-Alkoxy bedeuten. Die Komplexe liegen in saurer Form oder vorzugsweise in Salzform vor.
Aus den deutschen Patentschriften 924 882 und 934 905 sind die der vorliegend beschriebenen Mischung entsprechenden metallhaltigen Einzelkomponenten, deren Diazokompo-nente einen carboxyfreien resp. einen carboxysubstituierten Sulfanilidrest enthält, bekannt.
Steht R! für C^-Alkyl, so kann dieses geradkettig oder verzweigt sein und steht bevorzugt für Methyl oder Äthyl und insbesondere für Methyl.
R2 bzw. R3 in der Bedeutung von Halogen steht für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise für Chlor.
R2 bzw. R3 in der Bedeutung von C^-Alkyl steht bevorzugt für Methyl oder Äthyl und insbesondere bevorzugt für Methyl ; in der Bedeutung von C^-Alkoxy bevorzugt für Methoxy oder Äthoxy und insbesondere bevorzugt für Methoxy.
Besonders bevorzugt ist der Phenylrest der Kupplungskomponente unsubstituiert.
Ist der Phenylrest der Kupplungskomponente monosubsti-tuiert, so bedeutet der Rest R2 resp. R3 bevorzugt Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy. Ist der Phenylrest disubstituiert, so befinden sich die Rest R2 und R3 vorzugsweise in den Positionen 2,4; 2,5 ; 2,6 oder 3,4; davon besonders bevorzugt in den Positionen 2,5 oder 2,6 ; die Rest R2 und R3 stehen dabei bevorzugt in der Bedeutung von Chlor, Methyl oder Methoxy, sie können gleich oder verschieden sein und sind vorzugsweise gleich.
Das Verfahren zur Herstellung der l:2-Kobaltkomplexe in Form von Mischungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus n Mol einer Verbindung der Formel I oder Gemischen davon und (2-n) Mol einer Verbindung der Formel II oder Gemischen davon, wobei n eine Zahl zwischen 0,4 bis 1,6, vorzugsweise zwischen 0,8 bis 1,2 bedeutet, mit mindestens 1 Mol eines kobaltabgebenden Mittels in einem Reaktionsmedium, welches für die Einführung des dem Komplexanion äquivalenten Kations wie auch des für die Carboxygruppe vorliegenden Kations verantwortlich ist^ umsetzt.
Die Überführung des Gemisches der Monoazoverbindun-gen I und II in die l:2-KobaltkompIexe wird nach an sich bekannter Methode mit den üblicherweise verwendeten kobaltabgebenden Verbindungen, wie beispielsweise Kobalt-(II)-sul-fat, -acetat, -formiat oder -chlorid vorgenommen. Es werden dabei 20-80 Teile einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I auf 80 bis 20 Teile einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II eingesetzt, insbesondere bevorzugt werden die Komponenten I und II im Verhältnis von ungefähr 1:1 verwendet. Es können Verbindungen der Formel I und II eingesetzt werden, die bezüglich der Diazokomponente, abgesehen von der in Verbindung II vorhandenen Carboxygruppe, sowie auch bezüglich der Kupplungskomponente gleich oder verschieden sein
3
622 543
können, vorzugsweise sind sie jedoch hinsichtlich der Kupp-lungskomponenten gleich.
Die erhaltenen 1:2-Kobaitkomplexgemische können nach beendeter Reaktion, d.h. sobald die Ausgangsstoffe nicht mehr nachweisbar sind, auf an sich bekannte Weise aus dem Reak- 5 tionsgemisch isoliert werden ; so werden sie zum Beispiel durch Zugabe von Alkalimetallsalz oder schwaches Ansäuern ausgefällt, abfiltriert, der Rückstand mit Alkalimetallsalzlösung gewaschen und getrocknet. Es entstehen dabei die 1 ^-Kobalt-komplexe in Form von Mischungen der symmetrischen wie auch m der asymmetrischen Komplexe in einer Verteilung, die dem Verhältnis der eingesetzten Monoazoverbindungen I und II entspricht. In Abhängigkeit von den Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen erhält man das Gemisch der l:2-Kobaltkom-plexe in Form der Säure oder bevorzugt in Salzform, wobei als 15 das farbgebende Komplexanion neutralisierendes, nicht chro-mophores Kation beispielsweise ein Alkalimetallion, wie Li-thium-, Natrium- oder Kaliumion, wobei ein Natriumion bevorzugt ist, oder auch ein Ammoniumion steht oder es leitet sich von organischen Aminen ab, wie unsubstituierten oder substitu- 20 ierten Alkylaminen, deren unsubstituierte Alkylreste bevorzugt 1 bis 3 C-Atome und deren bevorzugt durch Hydroxygruppen substituierte Alkylgruppen 2 bis 4 C-Atome besitzen. Beispiele für solche Alkylammoniumionen sind Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- 25 und Triäthanolammonium.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Monoazoverbindungen der Formel I und II sind bekannt. Vorzugsweise wird jedoch das bei der Metallisierung einzusetzende Gemisch an Monoazoverbindungen der Formel I und II direkt durch Diazotieren 30 eines Gemisches zweier Typen von Aminoverbindungen der Formel
III und
35
COOH
im gewünschten Verhältnis und alkalisches Kuppeln auf ein Acetessiganilid der Formel
COCH,
Cl^
- CO - NH
50
oder einem Gemisch davon hergestellt und der Kobaltierung unterworfen.
Bevorzugte Gemische von l:2-KobaItkomplexen enthalten als metallisierbare Komponenten eine Verbindung der Formel I, worin
R] für Wasserstoff oder Methyl,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander für R2' resp. R3' in der Bedeutung von Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen, und eine Verbindung der Formel II, worin
Rj für Wasserstoff oder Methyl,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander für R2' resp. R3' in der Bedeutung von Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen;
55
60
weiter bevorzugt stehen in den Verbindungen der Formel I und II unabhängig voneinander R2 für R2' und R3 für R3" in der Bedeutung von Wasserstoff oder Chlor; insbesondere bevorzugt stehen unabhängig voneinander R2 für R2" in der Bedeutung von Wasserstoff oder Chlor und R3 für R3" ; am meisten bevorzugt stehen in den Verbindungen der Formel I und II R2 und R3 für Wasserstoff.
Bevorzugt beträgt dabei das Verhältnis der beiden Komponenten I und II 40 bis 60 Teile zu 60 bis 40 Teile und insbesondere bevorzugt stehen die beiden Komponenten im Verhältnis 1:1 ; ausserdem werden vorzugsweise Verbindungen der Formel I und II mit identischer Kupplungskomponente eingesetzt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen l:2-Kobaltkomplexgemi-sche sind sehr gut wasserlöslich und eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von beliebigen organischen stickstoffhaltigen, mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, insbesondere zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, sowie zum Färben von synthetischen Polyamiden in der Masse. Die Farbstoffe sind auch geeignet für Kreuzspulfärbung. Als Beispiele für Polyamidfasern können Wolle, Seide und Nylon genannt werden.
Ebenso können mit den erfindungsgemässen Farbstoffen Polyurethane, basisch modifizierte Polyolefine bzw. Fasern daraus gefärbt werden ; des weiteren sind sie geeignet zum Färben von Leder sowie zum Färben von Metallen, insbesondere von anodisch erzeugten Oxidschichten auf Aluminiummetall. Die erhaltenen Färbungen zeigen grünstichig gelbe Nuance. Die erfindungsgemässen Gemische der 1:2-Kobaltkomplexe können als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen eingesetzt werden. Für flüssige Färbepräparate in Form von stabilen konzentrierten Stammlösungen werden vorteilhaft wasserlösliche organische Lösungsmittel gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser verwendet, wobei die üblichen Hilfsmittel, wie Lösungsvermittler (z.B. Harnstoff oder auch alkalisch reagierende organische oder anorganische Substanzen) zugesetzt werden können. Diese Stammlösungen sind ohne weiteres mit Wasser mischbar. Derartige Präparationen können beispielsweise nach den Angaben der deutschen Auslegeschrift Nr.
1 619 470 oder der deutschen Offenlegungsschrift Nr.
2 033 989 hergestellt werden. Ebenso können auch konzentrierte stabile wässrige Zubereitungen, denen übliche Hilfsmittel zugesetzt wurden, Verwendung finden.
Feste Farbstoffpräparate, die als Pulver oder in Form von Granulaten mit einer Korngrösse von durchschnittlich mindestens 20 [X eingesetzt werden können, enthalten die für solche Präparate üblichen Hilfsmittel, wie Stellmittel sowie gegebenenfalls weitere Zusätze. Solche festen Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in dem englischen Patent Nr. 1 370 845 hergestellt werden. Die festen Farbstoffpräparate sind in Wasser leicht löslich.
Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische besitzen sehr gute Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich ihrer sehr guten Löslichkeit. Die mit den Farbstoffgemischen erhaltenen Färbungen zeigen beachtliche Lichtechtheit, die Nassechtheiten wie Waschechtheit, Wasserechtheit, Meerwasserechtheit, saure und alkalische Schweissechtheit, Walkechtheit sind ebenfalls gut. Ferner besitzen die Färbungen eine gute Bügelechtheit, Lösungsmittelechtheit, Reibechtheit sowohl in trockenem wie auch nassem Zustand, Chlorechtheit, Karbonisierechtheit und Dekaturechtheit, ausserdem sind sie nicht salz- und kalkempflindlich.
Die 1:2-Kobaltkomplexe gemäss vorliegender Erfindung ziehen auf Polyamidfasern insbesondere aus neutralem Bade auf; sie besitzen ein gutes Aufbauvermögen. Beim einbadigen Färbeverfahren zeigen die Farbstoffe gleiches Aufbauvermögen für natürliche und synthetische Polyamide. Sie sind auch gut geeignet für Kombinationsfärbungen mit anderen asymmetri-
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4
sehen oder symmetrischen 1:2-MetalIkomplexfarbstoffen. Die Das Farbstoffgemisch löst sich gut in Wasser und färbt mit solchen Farbstoffkombinationen erhaltenen Färbungen zei- natürliche und synthetische Polyamidfasern in grünstichig geigen insbesondere gute Lichtechtheit. ber Nuance. Die Färbung besitzt sehr gute Nassechtheiten und
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile hervorragende Lichtechtheit.
und Prozente Gewichtsprozente ; die Temperaturen sind in Cel- 5 Gemäss dem vorstehenden Beispiel 1 können weitere Farb-siusgraden angegeben. stoffgemische von 1:2-Kobaltkomplexen hergestellt werden,
welche die Monoazofarbstoffe mit den Diazokomponenten der Beispiel 1 Verbindungen I und II aus Beispiel 1 im Verhältnis 1:1 enthal-
39,6 Teile 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sulfonsäure-N- ten und deren jeweils gleiche Kupplungskomponenten der phenylamid und 46,2 Teile 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sul- 10 Formel fonsäure-N-phenylamid-2'-carbonsäure werden bei 65° in 700 Teilen Wasser durch Zugabe von 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst und mit 20,7 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die auf C0(
0-5° abgekühlte Lösung tropft man innerhalb 1 Stunde zu einer Vorlage von 115 Teilen 30%iger Salzsäure und 80 Teilen Eis, is wobei die Temperatur durch weitere Eiszugabe bei 0-5° gehalten wird.
53,1 Teile Acetoacetanilid werden in 200 Teilen einer 20%igen Natriumcarbonatlösung zu einer feinen Suspension angerührt und innerhalb von 15 Minuten zur Diazosuspension 20 Tabelle gegeben. Nach 1V2 Stunden ist die Kupplung beendet, das Bsp.Nr.
gebildete Monoazofarbstoffgemisch wird abfiltriert.
Zur Metallisierung wird die Paste des Monoazofarbstoffes in 2 1500 Teilen Wasser angerührt und mit 50 Teilen 30%iger 3
Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 10 eingestellt. 25 4 Bei einer Temperatur von 50-60° tropft man eine Lösung von 5 42,2 Teilen Kobalt(II)-sulfat in 150 Teilen Wasser zu, wobei 6 der pH von 10 durch weiteres Hinzufügen von Natriumhydroxid 7 aufrechterhalten wird. Nach beendeter Metallisierung wird das 8 l:2-Kobaltkomp!exgemisch durch Zusatz von Natriumchlorid 30 9 ausgefällt, durch Filtration isoliert, getrocknet und gemahlen.
Das in Form des Natriumsalzes gebildete Farbstoffgemisch
Färbevorschrift
35 Man löst 0,1 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Gemisches an l:2-Kobaltkomplex in 300 Teilen Wasser und setzt noch 0,2 Teile Ammoniumsulfat zu. Anschliessend geht man mit dem vorgenetzten Material (5 Teile Wollgabardine oder 5 Teile Nylonsatin) in das Bad ein und erhitzt im Verlaufe von 30 40 Minuten auf Siedetemperatur. Das während 30 Minuten Kochdauer verdampfte Wasser wird ersetzt und noch weitere 30 Minuten kochend fertig gefärbt. Anschliessend wird das gefärbte Material gespült. Nach dem Trocknen erhält man eine grünstichig gelbe Färbung von sehr guten Licht- und Nassechtheiten.
3 h.
CO— NH-^T
R2 (Stellung)
R3 (Stellung)
H
Cl (2)
H
Cl (3)
H
Cl (4)
CI (2)
Cl (5)
H
OCH3 (2)
OCH3 (2)
OCH3 (5)
OCH3 (2)
CH3 (5)
CH3 (2)
CH3 (6)
enthält die beiden Monoazofarbstoffe der Formel I und II
OH C0CH3
- N - CH - CO - NH~@
cr> vrn //Yv 1 mitR4=Hund
S02m~\J/ II mit R4=COONa im Verhältnis 1:1 und zwar entsteht ein Gemisch der zwei symmetrischen (Monoazofarbstoff I/I und II/II) und des asymmetrischen l:2-Kobaltkomp!exes (I/II).
C
Claims (3)
1 3
N = N — CH — CO — NH
R,
20
25
II
COOH
entsprechen, worin
Rj jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder CH-Alkyl,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Q^-AIkyl oder CM-Alkoxy bedeuten und die Komplexe in saurer Form oder in Salzform vorliegen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Ge- 35 misch von n Mol einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I und (2-n) Mol einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II, wobei n eine Zahl zwischen 0,4 bis 1,6 bedeutet, mindestens 1 Mol einer kobaltabgebenden Verbindung in einem Reaktionsmedium, welches für die Einführung des dem Komplexanion 40 äquivalenten Kations wie auch des für die Carboxygruppe vorliegenden Kations verantwortlich ist, einwirken lässt.
2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Gemische von 1:2-Kobaltkomplexazoverbindungen.
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von symmetrischen und asymmetrischen 1:2-Kobaltkomplexazoverbindun-gen enthaltend als metallisierbare Komponenten eine oder mehrere Verbindungen der Formel und II in Form der freien Säure der Formel
COCH-» 3
N=N-CH-CO-NH
R,
-©r
R-
II
sowie eine oder mehrere Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel
COCH_
3. Verwendung der Gemische von 1:2-KobaltkompIexazo- 45 Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 zum Färben von Leder.
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