DE2732356A1 - Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung - Google Patents

Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung

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DE2732356A1
DE2732356A1 DE19772732356 DE2732356A DE2732356A1 DE 2732356 A1 DE2732356 A1 DE 2732356A1 DE 19772732356 DE19772732356 DE 19772732356 DE 2732356 A DE2732356 A DE 2732356A DE 2732356 A1 DE2732356 A1 DE 2732356A1
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DE
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radical
formula
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alkyl
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Withdrawn
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DE19772732356
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Francois Dr Benguerel
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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Description

Case 150-3921
Sandoz-Patent-GmbH L ö r r a c h
Anionische Disazoverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
709885/0733
Case 150-3921
Gegenstand der Erfindung sind eine Sulfogruppe enthaltende Disazoverbindungen und Gemische davon, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung.
Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen entsprechen der Formel
D-N = N-B-N =
(D,
SO3M
worin D den Rest einer Diazokomponente der Formel (a), (b) oder (c)
(b)
oder
R Trifluormethyl, -COOM., -COOR2 oder einen zur Azogruppe meta- oder paraständigen Rest
-NHR-, -NR-R. oder -NR1-COR,. bedeuten und der 3 3 4 3 ο
Ring A weitersubstituiert sein kann durch ein oder zwei Substituenten aus der Reihe Halogen, (l-4C)Alkyl (vorzugsweise Methyl), (1-4C)Alkoxy (vorzugsweise Methoxy) und Trifluormethyl (nur ein Trifluormethylrest),
709885/0733
Case 150-3921
R2 (1-12C)Alkyl,
R- und R. unabhängig voneinander (1-6C)Alkyl,
R5 Wasserstoff oder (1-4C)Alkyl,
R^ (1-6C)Alkyl, (1-6C)Alkoxy oder durch Chlor
oder Methoxy monosubstituiertes (l-6C)Alkyl, B einen zweibindigen Rest aus der Reihe Phenylen-1,4, Naphthylen-1,4 oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthylen-5,8 und M und M unabhängig voneinander Wasserstoff oder
ein Aequivalent eines farblosen Kations bedeuten und die SO-M-Gruppe als einzige im Molekül vorhandene Sulfogruppe sich in Stellung 5 oder 6 des Naphthylrestes befindet.
Die Verbindungen der Formel (I) und ihre Gemische stellen anionische Farbstoffe dar.
Die für R9, R , R-, R und R angeführten Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein.
R_ bedeutet vorzugsweise einen (l-8C)Alkylrest und steht insbesonde:
von (1-4C)Alkyl.
steht insbesondere bevorzugt für R' in der Bedeutung
Die für R und R. definierten Alkylreste enthalten bevorzugt unabhängig voneinander 1-4C-Atome; weiter bevorzugt stehen sie für R' und R' in der Bedeutung von jeweils Methyl oder Aethyl und insbesondere für Methyl.
R_ in der Bedeutung von (1-4C)Alkyl steht bevorzugt für Methyl.
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Case 150-3921
R steht bevorzugt für R' in der Bedeutung von Wasserstoff oder Methyl, insbesondere für Wasserstoff.
R als (1-6C) Alkyl steht vorzugsweise für einen (1-4C)-o
Alkylrest, weiter bevorzugt für Methyl oder Aethyl und insbesondere für Methyl; R als substituierter Alkyl-
rest steht bevorzugt für einen endständig durch Chlor oder Methoxy substituierten (1-3C)Alkylrest. R in der
Bedeutung eines (1-6C)Alkoxyrestes steht bevorzugt für einen (l-4C)Alkoxyrest und insbesondere bevorzugt für Methoxy.
R,. steht bevorzugt für R' in der Bedeutung von (1-4C)-
D D
Alkyl, durch Chlor oder Methoxy endständig substituiertem (l-3C)Alkyl oder von (1-4C)Alkoxy; weiter bevorzugt
für R" in der Bedeutung von Methyl oder Aethyl, Methoxy, ο
2-Methoxyäthyl oder 3-Methoxypropyl; insbesondere bevorzugt für R"1 in der Bedeutung von Methyl oder Methoxy
und ganz besonders bevorzugt für Methyl.
R. steht bevorzugt für R' in der Bedeutung von Trifluormethyl, -COOR', -NHR', -NR'R' oder -NR'COR'; weiter bevorzugt für R" in der Bedeutung von -COOR' oder -NR*COR"; noch weiter bevorzugt für R"1 in der Bedeutung von -NR'COR^' und insbesondere für -NHCOCH,.
Halogen als Substituent des Ringes A bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom und insbesondere Chlor.
Der Ring A ist vorzugsweise nicht weitersubstituiert oder er trägt ein oder zwei weitere Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl und Methoxy.
709885/0733
Case 150-3921
Befindet sich im Ring A neben R ein weiterer Substituent, so sind für die beiden Substituenten die Stellungen 2,4; 2,5 und 3,4 bevorzugt; insbesondere bevorzugt befinden sich die beiden Substituenten in Stellung 3,4.
Sind im Ring A neben R1 zwei weitere Substituenten vorhanden, so nehmen diese bevorzugt die Stellungen 2,3,5; 2,4,5 oder 2,4,6, davon besonders bevorzugt die Stellungen 2,4,5 und 2,4,6 ein.
D als Rest (a) steht bevorzugt für einen Rest (a..)
worin der Ring A keine weiteren oder einen oder zwei weitere Substituenten aus der Reihe Halogen, (1-4C)-Alkyl, (1-4C) Alkoxy und Trifluormethy1 (nur einen Trifluormethylrest) trägt, wobei als Substituenten Chlor, Methyl und Methoxy besonders bevorzugt sind. Weiter bevorzugt enthält (a.) den Rest R". Insbesondere bevorzugt steht (a) für einen Rest (^2)
(a2).
worin R_ Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, ins-
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- /ί - ' Case 150-3921
besondere Wasserstoff bedeutet,
und ganz besonders bevorzugt für (a )
(a3).
NHCCXiH3
D steht bevorzugt für einen Rest (a ) oder (b); weiter bevorzugt für einen Rest (a~) und insbesondere bevorzugt für einen Rest (a ).
Der zweibindige Rest B bedeutet vorzugsweise Naphthylen-1,4; !^,S^-Tetrahydronaphthylen-S^ oder einen Rest der Formel (d)
R,
worin R0 und Rn unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-4C)Alkyl oder (1-4C)Alkoxy bedeuten. Der für R8 bzw. R9 angeführte Alkylrest enthält vorzugsweise 1 oder 2 C-Atome und bedeutet insbesondere Methyl.
Der für Rg bzw. R. angeführte Alkoxyrest enthält vorzugsweise 1 oder 2 C-Atome und bedeutet insbesondere Methoxy.
R_ steht bevorzugt für Rj. in der Bedeutung von Methyl, Methoxy oder Aethoxy, insbesondere bevorzugt für Methoxy .
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Case 150-3921
steht bevorzugt für R' in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Aethoxy und insbesondere bevorz
thoxy .
bevorzugt für R" in der Bedeutung von Methyl oder MeDer Rest (d) bedeutet bevorzugt den Rest (d,), worin
R0 für R' und RQ für R' stehen; weiter bevorzugt den ο ο y y
Rest (d~), worin R_ für Methoxy und R9 für R", davon insbesondere für Methoxy, stehen.
B bedeutet bevorzugt Naphthylen-1,4 oder einen Rest der Formel (d), davon besonders bevorzugt den Rest der Formel (d), noch weiter bevorzugt einen Rest der Formel (d.) und insbesondere (d2)·
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel (I), worin D für einen Rest der Formel (a) oder (b) und B für einen Rest der Formel (d) oder für Naphthylen-1,4 stehen; weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin D für einen Rest der Formel (a,) (vorzugsweise mit dem Rest R, in der Bedeutung von R") und B für einen Rest der Formel (d,) oder für Naphthylen-1,4 stehen; davon sind insbesondere solche Verbindungen bevorzugt, worin D für einen Rest der Formel (a2) und die SuIfogruppe in der naphthalinischen Endkomponente sich in Stellung 6 befindet;
ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin D einen Rest der Formel (a ), B einen Rest der Formel (d_) und die Sulfogruppe in der naphthalinischen Endkomponente sich in Stellung 6 befindet.
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-yS-
Case 150-3921
M und M, in der Bedeutung eines farblosen Kations können ein in der Chemie anionischer Farbstoffe übliches Kation darstellen. Vorzugsweise bedeuten M und M, unabhängig voneinander ein Alkalimetallion oder ein unsubstituiertes, niedermolekular alkylsubstituiertes oder hydroxyalkylsubstituiertes Ammoniumion entsprechend der Formel N (R ) , worin jedes R, unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-3C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl bedeutet .
Für die in substituierten Ammoniumionen nebeneinander vorhandenen Reste sind dabei solche Anordnungen auszuschliessen, welche aus sterischer Sicht sowie aus Stabilitätsgründen bekanntermassen Probleme mit sich bringen, wie beispielsweise ein Tetraalkanolammoniumion. Als Beispiele für solche Kationen sind Lithium, Natrium oder Kalium, Ammonium, Triäthylammonium, Mono-, Di- oder Triäthanolammonium oder Mono-, Di- oder Triisopropanolammonium zu nennen.
Vorzugsweise sind M und M identisch. Alkalimetallionen sind als Kationen bevorzugt.
Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen der Formel (I) oder Gemische davon werden erhalten, indem man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
D-N=N-B- NH2 (II)
oder Gemische davon auf eine Verbindung der Formel
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Case 150-3921
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(III)
SO3M
worin die SO-M-Gruppe sich in Stellung 5 oder 6 befindet, oder auf eine Mischung davon kuppelt.
Die Kupplungsreaktion erfolgt in saurem Medium auf an sich übliche Weise, bevorzugt wird dabei ein pH-Bereich von 3,0 bis 4,5 gewählt.
Die Diazotierung der Monoazoaminoverbindung der Formel (II) wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel (II) stellen entweder bekannte Verbindungen dar oder können auf an sich bekannte Weise durch saure Kupplung der Diazoverbindung eines Amins D-NH_ auf eine Verbindung B-NH_ erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel (III) sind bekannt.
Durch das angeführte Verfahren entstehen die Disazoverbindungen der Formel (I) in Form der Salze, für gewöhnlich der Natrium- oder Kaliumsalze, und können als solche nach an sich bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Sie können aber auch durch Zusatz von Säure in Form der freien Säuren isoliert werden, gewünschtenfalls kann durch anschliessende Umsetzung mit üblichen Basen wie Hydroxiden, Carbonaten, Bi-
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Case 150-3921
carbonaten oder Acetaten die Ueberführung in die entsprechenden Salze erfolgen.
Die Verbindungen der Formel (I) und deren Gemische in Form der freien Säuren oder in Salzform können für das Färben, Foulardieren und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate sind beispielsweise natürliche und synthetische Polyamide, basisch modifizierte Polyolefine oder Polyurethane sowie auch Leder.
Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasermaterial aus natürlichen und synthetischen Polyamiden wie Wolle, Seide und insbesondere Nylon eingesetzt, wobei rot- bis grünstichige dunkelblaue Töne erzielt werden.
Das Fasermaterial kann dabei nach beliebigen geeigneten Methoden gefärbt werden, insbesondere nach dem Klotzverfahren oder Ausziehverfahren, wovon letzteres bevorzugt ist, da die Verbindungen der Formel (I) insbesondere neutralziehende Farbstoffe sind.
Die Verbindungen der Formel (I) oder Gemische davon können als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen eingesetzt werden. Die Verarbeitung zu stabilen flüssig-wässrigen oder festen Färbezubereitungen kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz eines Hilfsmittels, beispielsweise eines Stabilisators oder Lösungsvermittlers wie Harn-
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Case 150-3921
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stoff oder dann durch Mahlen oder Granulieren. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben der französischen Patentschriften 1.572.030 oder 1.581.900 erhalten werden.
Ebenso besteht die Möglichkeit die Verbindungen in Form von kaltdispergierbaren Präparationen einzusetzen. Dazu werden die Farbstoffe in Gegenwart eines oder mehrerer üblicher anionischer Dispergatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsmittel auf dem Wege einer Trockenoder Nassmahlung mit dem Dispersionsmedium Wasser einer mechanischen Zerkleinerung bis zu einer Teilchengrösse unter 20 ju unterworfen und gegebenenfalls anschliessend durch Zerstäubung getrocknet. Die so hergestellten Präparationen verteilen sich bei Einbringen in kaltes Wasser wieder in feindisperser Form und sind somit leicht zu handhaben.
Die Farbstoffe der Formel (I) besitzen gute Löslichkeit und ein gutes Aufbauvermögen. Mit den erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel (I) oder Gemischen davon lassen sich sehr intensive und auch egale, insbesondere streifig färbendes Nylon deckende Färbungen erreichen, die gute Allgemeinechtheiten, insbesondere Nassechtheiten wie Wasch- oder Schweissechtheit, Reibechtheit und gute Lichtechtheit zeigen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel (I) besitzen gute Kombinierbarkeit mit anderen neutralziehenden Farbstoffen, wobei die guten Eigenschaften der Färbungen erhalten bleiben.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- *^7 - Case 150-3921
Λ ft
Beispiel 1
15,0 Teile 4-Aminoacetanilid werden mit 24 Teilen konz, Salzsäure und 7,0 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise bei 0° diazotiert. Der Nitritüberschuss wird mit Amidosulfonsäure zerstört.
15,3 Teile l-Amino-2,5-dimethoxybenzol werden in 80 Teile Wasser von 60° eingetragen, durch Zugabe von 10 Teilen konz. Salzsäure gelöst und mit Eis auf 0-4° gekühlt. Zu dieser Lösung lässt man innerhalb einer halben Stunde die obige Lösung des diazotierten 4-Aminoacetanilids zulaufen. Mittels Zugabe von Natriumacetat wird der pH-Wert bei 3,0 bis 3,5 gehalten. Man lässt 2 Stunden bei 0-4°, dann weitere 16 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Der ausgefallene Farbstoff wird filtriert und mit einer 5%-igen Salzsäurelösung gewaschen.
Die Paste des Aminoinonoazofarbstof fes wird mit 70 Teilen Wasser und mit 120 Teilen Eisessig bei 80° gelöst. Dann wird die Temperatur durch Eiszugabe auf 0-4° gestellt. Man lässt eine wässrige Lösung von 8,0 Teilen Natriumnitrit zulaufen und rührt 2 Stunden weiter; anschliessend wird der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
23,9 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 100 Teilen Wasser verrührt und durch Zugabe von ca. 12 Teilen 30%-iger Natronlauge gelöst. Diese Lösung gibt man innerhalb einer Stunde zur obigen Diazomonoazolösung, wobei durch Zusetzen von Natriumacetat der pH bei 3,5-4,0 gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird weitere 16 Stunden bei 0° gerührt, an-
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Case 150-3921
schliessend mit Natronlauge auf pH 8,5 gestellt und 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird filtriert, mit einer 5%-igen Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet. Er entspricht der Formel
OCH
CH CONH
N = N
OCH
und färbt natürliche und synthetische Polyamidfasern in dunkelblauen Tönen; die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden; für diese Farbstoffe, die der Formel
N = N
entsprechen, sind in der folgenden Tabelle 1 die Variablen R. , IL·, R_ und Rg angeführt. Mit den Farbstoffen
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Case 150-3921
der Beispiele 2 bis 5, 7, 8 und 10 bis 34 werden dabei auf Polyamid Färbungen mit dunkelblauer Nuance, mit den Farbstoffen der Beispiele 6 und 9 mit violetter Nuance erreicht. Die erhaltenen Färbungen zeigen der mit dem Farbstoff aus Beispiel 1 erhaltenen Färbung vergleichbare Eigenschaften.
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Case 150-3921
Tabelle
Bsp.
Nr.		 R1 (Stellung) R7 (Stellung) R8 R9
2 NHCOOCH (4) H OCH3 CH3
3 NHCOOCH3 (3) H do. do.
4 do. H do. OCH3
5 NHCOCH3 (4) H do. CH3
6 do. H CH3 do.
7 NHCOCH3 (3) H OCH3 OCH3
8 do. H do. CH3
9 do. H CH3 do.
10 do. H OCH3 H
11 do. CH3 (4) do. OCH3
12 do. Cl (4) do. do.
13 N(CH3)COCH3 (4) H do. do.
14 N(CH3)COCH3 (3) H do. do.
15 NHCOCH2Cl (4) H do. CH3
16 do. H do. OCH3
17 NHCOCH2Cl (3) H do. do.
18 COOC2H5 (2) H do. do.
19 COOC2H5 (4) H do. do.
20 COO (n) C4H9 (4) H do. H
21 CF3 (3) H do. OCH3
22 CF3 (2) Cl (5) do. CH3
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Case 150-3921
Bsp.
Nr.		 R1 (Stellung) R (Stellung) R8 R9
23 NHCOOC2H5 (3) H OCH3 H
24 NHCOOC2H5 (4) H do. OCH3
25 NHCOC2H5 (4) H do. CH3
26 NHCOC2H5 (3) H do. do.
27 NHCOO(η)C4Hg (4) H do. OCH3
28 NHCOOCH2CH2OCH- (4) H do. CH3
29 NHCOOCH2CH2OCh (3) H do. H
30 NHCOO(CH2)3OCH3 (4) H H H
31 NHCH3 (4) H OCH3 OCH3
32 N(C2H5)2 (4) H do. do.
33 N(CH3)COCH3 (4) H do. H
34 NHCOCH3 (3) CH3 (4) do. CH3
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-Yi- Case 150-3921
Weitere Verbindungen der Formel (I), welche analog Beispiel 1 hergestellt werden können, entsprechen der Formel
D-N = N-B-N = N
HO
SO3Na
für diese Farbstoffe sind in der nachfolgenden Tabelle die Variablen D und B angegeben. Mit den Farbstoffen der Beispiele 35 bis 42 und 44 bis 46 werden dabei auf Polyamid Färbungen mit dunkelblauen Tönen, mit dem Farbstoff aus Beispiel 43 mit violetten Tönen erreicht. Die erhaltenen Färbungen zeigen der mit dem Farbstoff aus Beispiel 1 erhaltenen Färbung vergleichbare Eigenschaften.
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35 36 37 38 39 40
Case 150-3921
Tabelle 2
CH3CONH-(Oy
NHCOCH.
CH3CONH-(Oy
NHCOCH.
NHCOCH.
do.
do.
do.
COOC2H5
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do.
do.
OCH.
CH.
OCH.
.OCH.
Case 150-3921
Bsp. Nr.
CH,C0N
CH.
do.
Analog Beispiel 1 können auch die den vorstehenden Beispielen 1-46 entsprechenden 5-Sulfonsäure-Derivate hergestellt werden, indem die Kupplungskomponente 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure durch 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure ersetzt wird.
Färbevorschrift
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon 66) ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes
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(P
Case 150-3921
3Lh
Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das dunkelblau gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach dem gleichen Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Auf analoge Weise kann mit den Farbstoffen aus den Beispielen 2-46 oder Gemischen davon gefärbt werden.
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Druckvorsehrift
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 7 50 Teile Harnstoff
50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodi-
äthylenglykol)
290 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B.
auf Basis von Johannisbrotkernmehl) 20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat) 60 Teile Thioharnstoff
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals
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ORIGINAL INSPECTED
- 26 - Case 150-3921
kalt gespült. Man erhält einen dunkelblauen Druck von sehr guten Nass- und Lichtechtheiten.
Auf analoge Weise können Druckpasten hergestellt werden, die als Bestandteil einen Farbstoff der Beispiele 1 bis 6 oder 8 bis 46 oder auch mehrere Farbstoffe der Beispiele 1 bis 4 6 enthalten; diese Pasten können analog der oben gegebenen Vorschrift zum Drucken verwendet werden.
3700/LE/MEW
709885/0733
ORIGINAL INSPECTED

Claims (22)

  1. Patentansprüche
    worin D den Rest einer Diazokomponente der Formel (a), (b) oder (c)
    (b)
    oder
    (C)
    R Trifluormethyl, -COOM , -COOR oder einen zur Azogruppe meta- oder paraständigen Rest
    -NHR_, -NR-R. oder -NR.COR- bedeuten und der Δ ό 4 bo
    Ring A weitersubstituiert sein kann durch ein oder zwei Substituenten aus der Reihe Halogen, (1-4C)AIkYl, (l-4C)Alkoxy und Trifluormethyl (nur ein Trifluormethylrest),
    R2 (1-12C) Alkyl,
    R und R. unabhängig voneinander (1-6C)Alkyl, R5 Wasserstoff oder (1-4C)Alkyl,
    Rß (1-6C)Alkyl, (1-6C)Alkoxy oder durch Chlor oder Methoxy monosubstituiertes (1-6C)Alkyl,
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    ORIGINAL
    - 2 - Case 150-3921
    B einen zweibändigen Rest aus der Reihe Phenylen-1,4, Naphthylen-1,4 oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthylen-5,8 und
    M und M. unabhängig voneinander Wasserstoff oder
    ein Aequivalent eines farblosen Kations
    bedeuten und die SO-M-Gruppe als einzige im Molekül vorhandene Sulfogruppe sich in Stellung 5 oder 6 des Naphthylrestes befindet, oder Gemische davon.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R_ für R' in der Bedeutung von (1-4C)Alkyl steht.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R und R. unabhängig voneinander für R' und R' in der Bedeutung von Methyl oder Aethyl stehen.
  4. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R für R' in der Bedeutung von Wasserstoff oder Methyl steht.
  5. 5. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, für R' in der Bedeutung von (1-4C)Alkyl, (1-4C)Alkoxy oder w-chlor- oder -methoxysubstituiertem (1-4C)Alkyl steht.
  6. 6. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1-5, worin R1 für Rj in der Bedeutung von Trifluormethyl, -COOR',
    -NHRl, -NRlRl oder -NR'COR' steht. 3 3 4 5 6
  7. 7. Verbindungen gemäss Anspruch 6, worin R, für RI* in der Bedeutung von -COOR' oder -NR'COR" mit R" in der Bedeutung von Methyl, Aethyl, Methoxy, 2-Methoxyäthyl oder 3-Methoxypropyl steht.
    709885/0733
    - 3 - Case 150-3921
  8. 8. Verbindungen gemäss Anspruch 7, worin R1 für R£' in der Bedeutung von -NR'COR"' mit R"1 in der Bedeutung von Methyl oder Methoxy, insbesondere mit Methyl steht.
  9. 9. Verbindungen gemäss Anspruch 6, worin (a) für einen Rest (a )
    steht, in welchem R' gemäss Anspruch 6 definiert ist und der Ring A keine weiteren oder einen oder zwei wei tere Substituenten aus der Reihe Halogen, vorzugsweise Chlor, (l-4C)Alkyl, vorzugsweise Methyl, (l-4C)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, und Trifluormethyl (nur einen Trifluormethylrest) trägt.
  10. 10. Verbindungen gemäss Anspruch 9, worin (a) für einen Rest (a2)
    pm
    ?1
    R7
    C2)
    steht, in welchem R"1 wie in Anspruch 8 definiert ist und R7 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
    709885/0733
    - 4 - Case 150-3921
  11. 11. Verbindungen gemäss einem der vorstehenden Ansprüche 1-10,
    worin B Naphthylen-1,4; 1,2,3,4-Tetrahydronaphthylen-5,8 oder einen Rest der Formel (d)
    (d)
    und Rß und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-4C)
    Alkyl oder (1-4C)Alkoxy bedeuten.
  12. 12. Verbindungen gemäss Anspruch 11, worin (d) für einen
    Rest (d-) steht mit R für R' in der Bedeutung von Me- ί oö
    thyl, Methoxy oder Aethoxy und R. für R' in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Aethoxy.
  13. 13. Verbindungen gemäss Anspruch 11, worin B Naphthylen-1,4 oder einen Rest (d) bedeutet.
  14. 14. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin D einen Rest der Formel (a) oder (b) und B einen Rest der Formel (d), wie in Anspruch 11 definiert, oder Naphthylen-1,4 bedeuten .
  15. 15. Verbindungen gemäss Anspruch 14, worin D einen Rest der Formel (a..), wie in Anspruch 9 definiert, und B einen Rest der Formel (d.), wie in Anspruch 12 definiert, bedeuten .
    709885/0733
    - 5 - Case 15O-3921
  16. 16. Verbindungen gemäss Anspruch 15, worin D einen Rest der Formel (a ), wie in Anspruch 10 definiert, bedeutet, und die Sulfogruppe in der naphthalinischen Endkomponente sich in Stellung 6 befindet.
  17. 17. Verbindungen gemäss Anspruch 16, worin D einen Rest der Formel (a2), in welchem R"1 für -NHCOCH. und R für Wasserstoff stehen, B einen Rest der Formel (d ), in welchem R* für Methoxy und R' für Methyl oder Methoxy steo 9
    hen, bedeuten und die Sulfogruppe sich in Stellung 6 befindet.
  18. 18. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    D-N=N-B- NH2 (II)
    oder Gemische davon
    auf eine Verbindung der Formel
    SO3M
    oder auf eine Mischung davon kuppelt.
    709885/0733
    - 6 - Case 150-3921
    2732358
  19. 19. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) oder Gemische davon gemäss einem der vorstehenden Ansprüche 1-17 einsetzt.
  20. 20. Verfahren gemäss Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man als Substrat natürliche oder synthetische Polyamide, Polyurethane, basisch modifizierte Polyolefine oder Leder einsetzt.
  21. 21. Verfahren gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man als Substrat Wolle, Seide oder insbesondere Nylon einsetzt.
  22. 22. Die gemäss den Ansprüchen 19-21 gefärbten oder bedruckten Substrate.
    709885/0733
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