DE1794389C3 - Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (I). dadurch gekennzeichnet, daß
man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
'y D ,·- | -<y A ,— | NH2 | Hill |
SO., H | |||
- Verbini | Formel | ||
(III) | |||
-N = | |||
Jung | |||
-0 — | |||
-N- | |||
der | |||
H |
kuppelt und alkyliert.
3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden oder
Polyvinylalkoholen oder Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten
oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Formel (I) verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe der Formel
fD >-N = N ~
S O, H
S O, H
3°
worin A einen gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome
substituierten 1,4-Phenylenrest und X einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet und der aromatische
Ring B bis zu zwei niedrigmolekulare Alkyl- * gruppen enthält und der aromatische Ring D durch
Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy oder durch die Nitrogruppe substituiert sein kann.
Die Farbstoffe der Formel (1) können hergestellt werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem
Amin der Formel
NH2 (II)
SO1H
mit einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
Ο —Η
(IN)
kuppelt und alkyliert.
Man kuppelt oder alkyliert nach bekannten Methoden. X steht für einen nicdrigmolckularen Alkylrest
mit 1 bis 6 und vorzugsweise I bis 4 Kohlenstoffatomen. Der Phenylcnrest kann weitersubstituiert sein, '
durch niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen, oder durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder
Bromatome. Der aromatische Ring B kann null bis zwei nicdrigmolekulare Alkylgruppen, beispielsweise
Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppen enthalten. Der aromatische Ring D kann durch niedrigmolekulares
Alkyl oder Alkoxy oder durch Nitrogruppen substituiert sein. Unter niedrigmolekularen
Alkyl- oder Alkoxygruppen sind in jedem Fall Reste mit 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 bzw. 1 bis
3 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Von den Farbstoffen der Formel (I) lassen sich auch Gemische herstellen, indem man beispielsweise
zwei oder mehrere Farbstoffe der Formel (I) mischt, oder indem man eine Diazokomponente aus einem
Amin der Formel (II) oder aus einem Gemisch davon mit einer Verbindung oder einem Gemisch von Verbindungen
der Formel (III) umsetzt und alkyliert. Gute Mischungen enthalten 1 bis 9 Teile des einen
Farbstoffs; ein besonders gutes Gemisch erhält man, wenn man die Farbstoffe im Verhältnis von 1 :1
mischt.
Die Mischungen können außer Farbstoffe der Formel (I) auch noch solche der Formel (IV)
50
55
d\-N=N-A-N=
(IV)
SO3H
worin A einen der gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxyresle oder Halogenatome substituierte
Reste der Formel
bcdcutei. B und X die obige Bedeutung besitzen und D
neben den obengenannten Subslituenlen auch MaIo-
ten. insbesondere Chlor oder Brom, bedeutet, entfallen.
Farbstoffe der Formel (V) und (Vl). worin R, Tür MeIh)I oder Äthyl steht, sind in den Mischungen
besonders nut brauchbar
O R, (V)
SO., H
SO3H
(VIi
CH,
Dse neuen Farbstoffe oder Farbstoffgemische dienen
zum Färben. Klotzen oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, z. B. Wolle oder
Seide, von Polyacrylnitril- oder Polyvinylalkoholfasern.
Gegenüber den nächstvcrgleichbaren, aus der belgischen
Patentschrift 683 902 bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe,
auf Nylon und Wolle ausgefärbt, bedeutend stabiler gegenüber pH-Schwankungen.
Als synthetische Polyamidfasern kommen z. B. in Betracht die im SVF-Fach-organ 15, S. 8 und 9 (1960),
erwähnten Polyamidtypen, insbesondere das Nylon 6 aus i-Caprolactam und das Nylon 66 aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin. Als Polyvinylalkoholfasern eignen sich die />Vinal«, wie sie aus dem
American Dyestuff Reporter 13, S. 29 bis 31 (1960), bekannt sind.
Polyacrylnitrilfasern sind beispielsweise Acrylnitrilpolymerisate
mit mehr als 80% Acrylnitril oder Acrylnilrilmischpolymerisate aus 80 bis 95% Acrylnitril
und 20 bis 5% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester,
Methacrylsäure. Methacrylsäureester usw.
Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-,
Verdickungs- und anderen Textilhilfsmitteln bedienen.
Die Farbstoffe lassen sich aus saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium bei Temperaluren
von 70 bis 100C, vorzugsweise bei Kochtemperatur, färben. Sie besitzen auf den genannten Substraten
ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet. Die Färbungen besitzen eine gute
Lichtechtheit und gute Naßechtheiten, wie gute Wasch- und Schweißechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
) B c i s ρ i e 1 1
15,6 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden mit
6,2 Teilen Natriumnitrit in salzsaurcr Lösung diazotiert. Man gibt 11 Teile Natriumbicarbonat zu und
kuppelt mit 19 Teilen 2-Mcthoxyphcnylaminomethansulfonsäure.
Man fügt 13 Teile Calciumhydroxid zu, verseift bei 80 und filtriert von Calciumcarbonat ab.
Der gebildete Monoazofarbstoff wird durch Zugabe von Salzsäure abgeschieden und isoliert. Man löst
den Farbstoff in verdünnter Natriumhydroxidlösung und diazotiert mit 6 Teilen Nalriumnitrii in sal/-saurer
Lösung. Die gebildete Diazoverbindung wird mit 10,5 Teilen l-Hydroxy-3-methylbenzol gekuppelt,
wobei das l-Hydroxy-3-methylbenzol in 25 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung gelöst ist,
welche mit 12 Teilen Natriumcarbonat versetzt wurde. Der so erhaltene Disazofarbstoff wird in der Kälte in
15 Teiien 30%iger Nalriumhydroxidlösung gelöst und diese Lösung mit 32 Teilen Diäthylsulfat versetzt,
ίο Bei 65 wird der Farbstoff alkyliert und anschließend
nach bekannten Methoden gereinigt.
Färbevorschrift
Man bestellt das 50 warme Färbebad, enthaltend 1000 Teile Wasser, 2 Teile eines sulfonierten Esters
einer höhermolekularen ungesättigten Fettsäure mit einem Sulfonierungsgrad von 99% und 2 Teile Ammoniumsulfat
und behandelt synthetische Polyamidfasern, z. B. Nylon, während 15 Minuten. Nun setzt
man 1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu, erwärmt die Färbeflotte innerhalb 30 bis
45 Minuten auf Kochtemperatur und kocht 1 Stunde lang.
Man crhäit eine orange Färbung mit guter Lichtechtheit
und guten Naßechtheiten.
15,6 Teile l-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden mit
6.2 Teilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung diazotiert. Man kuppelt mit 16 Teilen Phenylamino-methansulfonsäure,
indem man die Lösung mit 10 Teilen Natriumbicarbonal schwach sauer hält. Man fügt
13 Teile Calciumhydroxid zu, verseift bei 80 und filtriert von Calciumcarbonat ab. Der gebildete Monoazofarbstoff
wird durch Zugabe von Salzsäure abgeschieden und isoliert. Man löst den Farbstoff und
diazotiert mit 6 Teilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung. Die gebildete Diazoverbindung wird mit
9 Teilen Phenol gekuppelt, wobei das Phenol in 25 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung gelöst
ist, welche mit 12 Teilen Natriumcarbonat versetzt wurde. Der so erhaltene Disazofarbstoff wird in
Kälte in 15 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst und diese Lösung mit 26 Teilen Dimethylsulfat
versetzt. Bei 65 wird der Farbstoff alkyliert und anschließend nach bekannten Methoden gereinigt.
Der Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern in lebhaften orangen Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den
Angaben der Beispiele 1 und 2 erhalten werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
N- N Λ N-==N-4 B ' O X
S C), H
In der Kolonne (I) ist die Stellung der -SO3H-Gruppc
im Ring D angegeben, in Kolonne (II) die Bedeutung des Restes A und in Kolonne (III) die
Stellung und die Art des Substituenten am Ring B; Kolonne (IV) enthält die Bedeutung von X; Kolonne
(V) gibt die Nuance der Färbune auf Nvlon an.
Beispiel Nr. |
I Siellunii vun SO1H im Ring D 111 |
3 | |
4 | 3- |
5 | 3- |
6 | 3- |
7 | 4- |
8 | 2- |
9 | 3- |
IO | 4- |
Slcllurm und Art des
Suhsliluenlcn am Rinü B
Suhsliluenlcn am Rinü B
CH,
CH,
OCH,
OCH,
OC2H5
\—/
CH,
CH,
OCH,
Cl
OCH,
OCH,
(3.5-) -CH,
(3-) -C2H5
-C
-C
-Cl
-Cl
(2-) -CH,
Claims (1)
- Patentansprüche: Disazofarbstoffe del FormelSO.,HOX IIIworin A einen gegebenenfalls durch niedrigmole- ίο kularc Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierten 1,4-Phenylenrest und X einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet und der aromatische Ring B bis zu zwei niedrigmolekulare Alkylgruppen enthält und der aromatische Ring D durch Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy oder durch die Nitrogruppe substituiert sein kann.
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