DE2116315B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und VerwendungInfo
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Description
und R3 Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenien
trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel
O1N
N = N
NH —Alkylen — CO — O — R3
worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, R2 Cyan oder Nitro. Alkylen
-CH2CH2- -CH2CH2CH2- oder -CH2CH-
CH3
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel NH-Alkylen—CO-O—R3
und R3 Alkyl mit I bis 7 Kohlenstoffatomen, das
gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenten trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
O, N-
-NH,
R1
kuppelt.
3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben,
hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung der Monoazofarbstoffe
gemäß Patentanspruch 1.
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
lösliche Azoverbindungen der I-(4'-Alkylaminonaph- Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydro-
thylazo)-4-nitrobenzolreihe, die sich als Dispersions- phoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen,
farbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken 60 Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
O3N
N = N
NH — Aikylen — CO — O — R3
worin R, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsullbnyl, R2 Cyan oder Nitro, Alkylen
-CH2CH2- -CH2CH2CH3- oder -CH2CH-
CH1
und R3 Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, das
gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenien trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
O1N
NH,
(H)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
NH-Aikylen- CO-O-R3
(HI)
wobei R1, R2, R3 und Alkylen die vorstehend genannten
Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel III werden nach an sich bekannten Methoden, durch Anlagerung von
Acrylsäureestern an a-Naphthylamin in Eisessiglösung,
eventuell in Gegenwart von Lewissäuren als Katalysatoren, bei erhöhter Temperatur hergestellt.
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach
allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein
bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr
oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf.
Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen
Polyestern, sowie aus Cellulose-2'/2-acctat,
Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man
färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 1445 371 beschriebenen
Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die
Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend naßecht, z. B. wasser-, meerwasser-,
wasch- und schweißecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-,
ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen
Permanent-Preßverfahren und der sogenannten »Soil-Releasew-Ausrüstungcn. DieÄtzbarkeit,
die Reduktionsbeständigkeit (beim Farben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
Bei lang andauernder, starker Belichtung verschießen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.
Außerdem sind die Farbstoffe, insbesondere unter H och temperatur - Färbebedingungen hyd rolysenbeständig.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2 373 700 bekannten Farbstoffen besitzen
die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich bessere Stabilität gegenüber Hochtemperatur-Färbebedingungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70° 7 Teile Natriumnitrit und anschließend
bei 20° 100 Teile Eisessig und 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitro-aminobenzol.
Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung von 30 Teilen
Eisessig, 3 Teilen Harnstoff und 27,1 Teilen 1 - Iß - (n - Butoxycarbonyl) - äthylamino] - naphthalin
vereinigt. Man beendet die Kupplung durch Abstumpfen mit konzentrierter Natriumacetatlösung bis zum
pH-Wert 4. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern
in blauen Tönen mit guten Echtheiten.
B e i s ρ i e 1 2
Eine nach Beispiel 1 bereitete Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 28,7 Teilen l-rjHß'-äthoxyäthoxycarbonyl)-äthylamino]-naphthalin
und 3 Teilen Harnstoff in 40 Teilen Eisessig vereinigt. Nach Einstellen des pH-Wertes auf 4 durch Puffern mit konzentrierter
Natriumacetatlösung wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet
und aus Alkohol umkristallisiert. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten.
Die Kupplungskomponente für den Farbstoff des Tabellenbeispiels 3 wird z. B. wie folgt hergestellt:
In 100 Teilen Eisessig werden 100 Teile Acrylsäureäthylester und 2 Teile wasserfreies Zinkchlorid gelöst.
Nach Zusatz von 143 Teilen «-Naphthylamin wird 10 Stunden auf 95° erhitzt. Der Umsatz ist danach
praktisch quantitativ. Die abgekühlte Lösung kann direkt für die Farbstoffkupplung eingesetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, die gemäß den vorhergehenden
Beispielen hergestellt werden können. Die Nuancen der Ausfärbungen mit diesen Farbstoffen auf Polyester
sind blau.
<r
Alkylol
CHjCHj -
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
13 | — CHjCHjCH, |
14 | desgl. |
15 | desgl. |
16 | desgl. |
17 | — CH2CH2 — |
!S | desgl. |
19 | desgl. |
20 | desgl. |
21 | desgl. |
22 | desgl. |
23 | desgl. | de.'gl. |
24 | desgl. | — CH2CH2 - |
25 | desgl. | |
26 | desgl. | |
11 | desgl. | |
28 | desgl. | |
29 | — CH2CH2 — | |
30 | desgl. | |
31 | desgl. | |
32 | desgl. | |
33 | desgl. | |
34 | desgl. | |
35 | — CH2 — CH | |
CH | ||
?6 | ||
37 |
R1
Ci
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
— CN
CH3 — SO2
Br
CH3 — SO2
Br
Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
QH5- | SO2 | CN |
Cl | ||
Br | ||
— | CN | |
— | CN | |
— SO2CH, | ||
dcsgl. | ||
desgl. | ||
Br | ||
Br | ||
Br | ||
— | ||
Cl | ||
Br | ||
Br | ||
K,
— NO2 -NO2
-NO2
— NO2 -NO2
— NO2 -NO2
-NO2 -NO2
-NO2
-NO2 -NO2
-NO2 -NO2
-NO2 -NO2
-NO2 -NO2
-NO2 -NO2
NO2
■CN ■CN CN CN -CN -CN -CN -CN -CW -CN -CN
-NO2
NO2 -NO2
K1
C2H5 H-C1H7
ISO-C1H7 n-QH,
- QH4CN desgl. n-QH«, desgl.
>—CH3
QH5 QH5 CH3
CH3 QH5 n-C,H7
JSO-C3H7 C2H4CN
C2H4OC2H5
CH2 — CH —
(CH,),
I '"
CH3 n-C4H9
QH5 n-C4H9
QH5 n-C4H9
desgl. QH5 CH(CH3), desgl. QH5
(CH2I1CH3
CH(CH3)j n-C4H9
desgl. CH2CnH5
ΓΗΧΉ,
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der FormelO2N -/yy~N = N —<^>- NH — Alkylen — CO — O — R3worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, R, Cyan oder Nitro, Alkylen-CH1CH1- -CH1CH1CH1- oder -CH1CH-CH3
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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