DE1644380C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Cyan-4-nitro-4'-diulkylamino-1,1 -azobenzolen der Formel
NHCO-B
CN
O2N
NH2
IO
worin B einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest, D einen niedrigmolekuiaren
Alkylresl und E einen niedrigmolekularen Alkyiresi bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin
der Formel
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
N
\
D
NH-CO- B
3° kuppelt.
Als Substituenten am Alkylrest B kommen vor
allem Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Alkoxy- oder Phenoxyreste in Betracht. Unter »niedrigmolekular« sind Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
zu verstehen.
Diese Farbstoffe ergeben violette bis grünstichigblaue Färbungen.
Im allgemeinen rindet die Kupplung in saurem,
gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei 0 bis 5" C, statt. Als Puffersubstanz
kommt insbesondere Natriumacetat in Betracht.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu
Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier-
und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder
weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
«der halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet
sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie
■us Cellulose*2'/i*acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Gefllrbt, geklotzt oder bedruckt wird noch an sich
altgemein bekannten Methoden. <*>
Die erhaltenen Färbungen sind uuliemrdentlich
echt ζ U hervorragend thermolixier-, sublimier-. plissier-, rauchgas-, überQirbe-, trockenreinigung-,
chlor- und naßecht, z, B. wasser-, wasch- und schweiU-echl Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichleduheii,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten Tür die Herstellung
pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens
220 C und besonders bei 80 bis 140"C verkoch- und reduktionsbeständig.
Diese Beständigkeit wird weder durch das Hottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.
Die nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift 829 010 und der briiischen Patentschrift 865 409 bekannten Farbstoffe besitzen gegenüber den erfindungsgemäßen Farbstoffen eine schlech
tere Lichtechtheit; der aus der britischen Paternschrift 865 409 bekannte Farbstoff ist auch weniger
meerwasserecht.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch
10 Minuten bei 60 , kühlt dann auf 10 ab und fügt bei 10 bis 20 100 Teile Eisessig und danach 16,3 Teile
2-Amino-5-nitro-benzonitriI und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 2 Ständen nach und gießt die erhaltene
Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 24 Teilen .VDiäthylamino-t-chloracetylaminobenzoI, 20 Teilen konzentrierter Salzsäure, 100 Teilen Eis und
10 Teilen Aminosuffonsäure. Die Kupplung wird bei 0 in saurem Medium zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Der trockene Farbstoff kann aus Chlorbenzol umkristallisiert werden
Der Farbstoff schmilzt bei 202 . Er färbt synthetische Fasern in brillanten violetten Tönen mit sehr guten
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 4 Teilen dinaphthyimethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen
wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Mit
dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein Polyesterfasergewebe, z. B unter Zusatz von I aurylsülfonat und der Emulsion eines chlorierten Benzols
in Wasser, bei 80 bis 100 oder in Abwesenheit eines
Färbebeschleunigers unter Druck bei IK) bis 140 gefärbt werden.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Färb'
stoffe werden in der in dem zuvor genannten Beispiel
beschriebenen Weise hergestellt.
tteitptal
-CH1CI
C1H,
C1H,
C1H4
C1H,
C1H4
C1H,
C1H4
Nuance
Huf Polymer
Violett
Violen
Violen
Violen
Violen
l-nrtsci/ung
| lteispiel | H | I) | E |
Nuance
auf Polyester |
| 5 | -QH5 | -CjH5 | Violell | |
| 6 | — CHj —O-/y | -QH5 | -CjH5 | Violett |
| 7 | -C-(CH,h | -QH5 | -CjH5 | Violel! |
| 8 | -CjH4CI | -C2H5 | -CjH5 | Violett |
| 9 | —CHj-O-CHj | -CjH5 | -QH5 | Violett |
| 10 | -CHCl — O—S~\ | -QH5 | -C2H5 | Violett |
| Il | \ / CjH4Br |
-C2H5 | -CjH5 | Violett |
| 12 | — CH2Br | -C2H5 | -CjH5 | Violett |
| 13 | —CH3 | -CjH5 | -CjH5 | Violett |
| 14 | -QH, | -QH5 | -QH5 | Violett |
| 15 | —CHCl- CHjCI | -QH5 | -C2H5 | Violett |
| 16 | -CH2CHCl2 | -QH, | -QH5 | Violett |
| 17 | —CHjCO -/~^S | -QH, | -QH5 | Violett |
| 18 | -QH5 | -CjH, | Violett | |
| 19 | LnU CUv. / | -QH, | -QH5 | Violett |
| \ / -CCl3 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur^ersteiiung von 4-Nitro-4'-dialkylamino-l,l'-azobenzolen der FormelCNNH-CO—Brest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der FormelCNO2NNH240diazotiert und mit einer Verbindung der Formel-Nworin B einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest, D einen niedrigmolekularen Alkylrest und E einen niedrigmolekularen Alkyl-D NH-CO—Bkuppelt.
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