DE1935482A1 - Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung

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DE1935482A1
DE1935482A1 DE19691935482 DE1935482A DE1935482A1 DE 1935482 A1 DE1935482 A1 DE 1935482A1 DE 19691935482 DE19691935482 DE 19691935482 DE 1935482 A DE1935482 A DE 1935482A DE 1935482 A1 DE1935482 A1 DE 1935482A1
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chlorine
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DE19691935482
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Ruedi Altermatt
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals

Description

Dr. W. Schalk, Dipl.-fng. P. Wirth . Case 2951
Dipl.-Ing. G. Dartnenberg 1 O O Γ / O O
Dr. V. Schmiod-Kowarzik I 3 O D 4 ö £
Dr. P. Weinhold, Dr. D. Gudel
'6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 3g
SANDOZ A.G., Basel / Schweiz
Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung.sind in Wasser schwer lösliche Azoverbindungen der 2-Cyan-4-alkyl- oder phenyl-sulfonyl-2'-acylamino-41-dialkylamino-1,11-azobenzolreihe, die sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen. Die neuen Verbindungen.entsprechen der Formel
(D
worin R1 ein wasserstoff- oder Halogenatom, Rp einen gegebenenfalls substituierten Alkyl» oder Phenyl-
rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, R-. eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan-, gegebenenfalls weitersubstituierte Phenyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Benzoyloxy-, Phenoxycarbonyloxy- oder Alkoxycarbo-
nyloxygruppen substituierte Alky!gruppe, R2, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R1- einen Acylrest
■ aid R,- ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe 0 0 9 8 0 9/1642
ι .
bedeuten und das MolekUl frei von Sulfonsäuregruppen i
Die Alkylreste (und Alkoxyreste) am MolekUl enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome, die Alkylreste Rg können z.B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Acyl- oder Aeyloxygruppen substituiert sein.
Unter Arylresten sind insbesondere Phenylreste zu verstehen, diese können z.B. Nitrogruppen und die zuvor genannten Substituenten tragen.
Bedeutet Rp eine Aminogruppe, so kann diese mono- oder disubstituiert sein, z.B. durch gegebenenfalls substituierte Alkylreste (wie oben definiert) oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest (wie oben definiert.)
Bevorzugte Acylreste entsprechen der Formel R - X-oder R! - Y-, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls substituiert sein und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angegeben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
χ -o-CO- oder -SO2-R1 ein Wasserstoffatom oder R, .
Y -CO-, -NR11CO- oder -NR81SO3- und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
009809/ 16 4 2
(II).
NH-R15
worin R,, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,
R.p eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder durch Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Hydroxy- oder Pheny!gruppen, substituiert sein kann, einen Phenylrest der unsubstituiert oder durch Chloroder Bromatome substituiert sein kann oder eine Aminogruppe, die unsubstituiert ist oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl- oder Alkoxyalkylgruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Phenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder Benzylgruppen als Substituenten trägt oder eine N-Pyrrolldingruppe,
R,, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder als Substituenten Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Phenyl-, Methoxy-, Aethoxy- oder
Benzoyloxygruppen trägt,
R,k eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder als Substituenten Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-.s Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Benzoyloxy-, Methoxybenzoyloxy-, Aminocarbonyl-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Methoxycarbonyloxy»a Aethoxycarbonyloxy-, Acetylamino-, Phthalimino- oder Sulföphthaliminogruppen 009809/1642
R,,- eine Alkylcarbonylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die unsubstituiert ist oder Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenoxy- oder Benzyloxygruppen als Substituenten trägt, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis Z> Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der unsubstituiert ist oder Chlor- oder Bfomatome oder eine Phenylgruppe als Substituenten trägt, eine Formyl-, Methylsulfonyl-, Benzoyl- oder Chlorbenzoylgruppe, und R.g ein Wasserstoffatom öder eine Methyl-, Aethyl-, Methqxy- oder Aethoxygruppe bedeuten,
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (II), in denen R12. eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, die unsubstituiert ist oder als Substituenten Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Benzoyloxy-, Methoxybenzoyloxy-, Aminocarbonyl-, Acetylamino-, Phthalimino- oder Sulfophthaliminogruppen trägt.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kuppeln eines diazozierten Amins der Formel .
CN
'2 2 \_7~~^Η2 (HD
- SO,
mit einer Verbindung der Formel
009809/1642
(IV)
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen statt. Als Puffersubstanz kommt ins· besondere Natriumacetat in Betracht.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
Halogen R
R2 - SO2 ( )— N = N — (~J N (γ)
NH -R_
worin Halogen ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Metallcyanid in einem organischen Lösungsmittel hergestellt werden ( in Analogie zu den von Friedman in J. org. Chem. 26,(1961), p. 2522 beschriebenen Reaktionen).
Analog zu diesen beiden· Herstellungsmethoden lassen sich die Ver- ' bindungen der Formel (II) bereiten.
FOs ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit
009809/16 4 2-
den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyviny!verbindungen lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Nassechtheiten, z.B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiters dieUeberfärbeechtheit, die Lichtechtheit und die guten Migrationseigenschaften. Die Farbstoffe sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Sie sind weiters bei Temperaturen bis etwa 2200C und besonders bis 14O°C verkoch- und reduktionsbeständig, sowie in weitem Bereich s'äure- beziehungsweise alkalibeständig.
009809/1642
* 19131482
Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhartnisr noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst. ' ·
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtstelle, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70° unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt bei dieser Temperatur 19,6 Teile ^-Amino-^-eyan-l-methylsulfonyl-benzol zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man giesst die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 25,5 Teilen 1-ß-Chlorpropionylamino-3-N,N-diäthylaminobenzol, 100 Teilen Eisessig, 750 · Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird im sauren Medium, durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert 2,0-2,5, zu Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in rubinroten brillanten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2
10*6 Teile des Farbstoffes
NHCOCH
009809/ 1642
werden in JO Teilen Dimethylformamid gelöst. Man gibt *jy2rTeT-Pe^ Du«(CN")ρ zu und rührt das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei lj50°, wobei der umgesetzte Farbstoff in kristalliner Form ausfällt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen Aethanol, filtriert dann den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 1
7 Teile des.nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30#igen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 2a Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20 - 25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe " ein,
erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf 95 - 100° und färbt 1 Stunde bei 95 - 100°. Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten bei 70° mit einer 0,l#igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine rubinrote Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 2
30 Teile des Farbstoffes der Formel
009809/1642
• · · B ft * t *
ft *
• · 4 1
NHCOCH,
werden mit ko Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Pärbepräparats in 1000 Teilen 40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial
und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 6o Minuten unter Druck bei Γ50° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine violette Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift J>
Eine wässrige, fein disperse Suspension aus 50 Teilen des Farbstoffs der Formel -
CH,NH0„S—( > N=N < )—N-
5 2 V_/ \J 25
NHCOCH3
70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 5 Teilen Natriumalginat wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermlscht. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20° foulardiert, mit Luft von 6O-IOO0 getrocknet und anschliessend mit heisser, trockener Luft von 230° 60 Sekunden behandelt. Dann
.00 9-8 09/1642
wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine rubinrote, egale Färbung mit guten Echtheiten.
Färbevorschrift 4
7 Teile des Farbstoffes der Formel
CH3O2S-( )—N=N
NHCOOCH2CH5
werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.
1 Teil des erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem 4 Teile N-01eyl-NT-hydroxy-äthyl-N' (5'-sulfo-2'-hydroxypropyl)-äthylendiamin in 4000 Teilen Wasser enthaltendem Färbebad zugesetzt. Man gibt nun 100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon) bei 20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb J)Q Minuten auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene rubin-
rote Färbung xirird gespült und getrocknet. Sie ist egal und besitzt gute Echtheiten.
In den folgenden Tabellen sind weitere erflndungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel (I) angegeben; R^ bedeutet bei den Farbstoffen der Tabelle 1 immer ein Wasserstoffatom.
009809/1642
Z id L/608600
Tabelle
Beisp.
Nr.		 Rl R2 -C2H5 R4 R5 Nuance auf
Polyester
3 H -CH, -C3H7 -C2H5 -COCH2CH3 rubinrot
4 H -NH2 ' -CH, -C5H7 ;: do. do.
5 H -NHCH, -C2H5 -CH5 -COCH2-C6H5 do.
H -CH2-C6H5 do. -C2H5 -COCH do.
7 H -CH2CH, do. do. -COOCH dp.
8 • H -NHCH2CH, -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CHO do.
9 H -NHCH, -C2H5 -CH3 -COOCH- do.
10 Cl -N(CH,)2 do. -C2H5 -COCH2CN violett
11 Br -N(CH2CH )2 do. do. -COOCH OCH do.
12 Br -NH2 do. do. -COOCH2-C6H do.
13 Cl -CH, do. do. -COCH2CH, do.
14 H -CHoCHpCH do. do. -COCH rubinrot^
15 H C. C. ^f
-CH2CH2C6H		 do, . -COOCH do. φ
3V9 L/60860C
Beisp.
Nr.		 Rl R2 R3 R4 R5 Nuance auf
Polyester
16 H -CHgCHgCHgCH3 -CgH5 -O2H5 -COCHgCHgCH3 rubinrot
17 Cl -CHgC6H5 do. do. -COOCH(CH3)2 violett
18 H —CHpCH, do. do. -CO-CH2O-C6H5 rubinrot
19 H -CHgCl ' "· do. do. -COCH3 do.
20 K -CHgCN -CH3 -OH, -COCHgCH3 do.
21
22		 H
H		 -CHCH3
CN
-CHgCHgCl		 -CH3
-CgH5 		-GH2-CgH5
-C2H5 ' 		-COOCH3
-COOCHgCH2Cl		 do.
do. ^ \
23 H -CHCH3 do. do. -CO-C ,-H-
O 5		 do.
24 H -CHgCHgOH do. do. -COCH, do.
25 H -N(CH3)g do. do. -SO2CH3 do.
26 H -NHCH3 do. do. do. rot
27 H fill πττ
CHg-CHg		 do. do. -COCH rubinrot
Beisp.
Nr.		 Rl R2 R3 do. do R5 /16 4 2 Nuance auf
Polyester
28 H -NH-(^)-Cl O2H5 -COCH2CH3 rubinrot
29 H -NH-C6H5 do. do. do. do.
30 H -NH-^ do. do. do. do.
31 H -NHCH2CH2CH2OCH3 do. do. do.
32 H <H3 do. do. do.
tH„CH„CN -C2H5
33 H -CH, do. -CO-C6H5 do.
34 H do. do. -CO-CH2-C6H - do.
35 H do. do. -co-/~Vci do.
36 H -NHCH2-C6H do. -COCH3 do.
37 H -NHCH3 do. -COCH do.
3ß H -N(CH3)2 do. do. do.
39 H do. do. -COCH2CH3 do.
40 H do. do. -COOCH2CH do.
41 H ■ do. do. -COOCH,
3		 do.
42 H do. do. -COCH2CH2Cl do.
43 H -NHCH3 do. do. do.
44 Cl -N(CH3)2 do. -COCH . violett
45 Cl do. 009£ -COCH CH,
2 3		 do.
46 Br do. 109 -COCH do.
47 Cl do. \ -COOCH3 do.
48 H -CH3 '2H5 do. rubinrot
49 H do. do. -COCHCH,
Ol 5 		do.
do.
.do.
do.
do.
do.
do.
do.
-^2H5
do.
do.
do.
do.
■do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
Beisp
Nr.		 Rl R2 R3 -C2H5 R5 do. Nuance auf
Polyester -
50 - H CH3 -C2H5 do. -COCH3 -COCH3 rubinrot
51 H do. do. do. -COOCHgCHgCl -COOCH,.
3		 do.
52 H do. do. do. -COOCH2CH3 do.
53 H do. do. do. -SOgCH -COCHgCH3 do.
54 H -NHCH3 do. • do. -COCHgCHgCl do.
55 H do. do. -COCH-CH^
I J 		do.
do. J S
Cl
56 H do. do. do. -COCHgCHCIg do.
57 H do. do. do. -COCHgCN do.
58 H -CH3 do. do. do. do.
59 H -CH2-C6H5 do. do. -COCH0CH-,
2 J		 do.
60 H do. do. do. -COCHgCHgCl do.
61 H do. do. do«, -COOCH3 do.
62 H do. do. do. -COOCHgCH3 do.
63 Cl do. do. do. do. violett
64 Cl do. do. do. -COCH3 do.
65 Cl do. do. do. -COCH0CH- do.
66 Cl do. do. -CHgCHgCN -COCHgCHgCl do.
67 H -CH3 -CgH5 -CHgCHgCl -COCH3 rubinrot
68 Cl -NHCH3 do. -COCHgCH3 violett
69 Cl do. do. -CHgCHgCONHg^ do.
70 Cl do. do. -CHgCHgCOOCH, do.
Tl . Cl do. do. -CHgCHgCN do.
72 H -CH2-C5H5 do. do. rubinrot
009809/16 42
ZI 2 I /6086 0 0
Beisp.
Nr.		 Rl Λ -C2H5 R4 -COCH3 Nuance auf
Polyester
73 H ""CH2"C6H5 do. -CHgCHgOCOCgH5 -COCH3 rubinrot
74' H -CH3 do. -CHgCHgOCOCgH5 -COCHgCH3 do.
75 Cl -N(CH3)g> -CHgCHgCN -CHgCHgOH -COCH3 violett
76 H -CH2-CgH5 do. -CHgCHgOCOCH3 -COCHgCH, rubinrot
77 H -C6H5 do. do. -COCH3 de. t
78 Cl -N (CH3) g do. -CHgCH2OCOOCH3 do. violett δ*ι J
· I
*l
79 Cl -NHCH3 do. -CHgCH2OCOCH3 do. α
do.
80 H -NHCH3 -CHgCHgOH -CHgCHgOCOCgH5 -COCH2CH3 rubinrot
81 Cl do. -CHgCHgCl -CIIgCHgOH do. violett
82 Cl -CH3 -CHgCHgCN -CHgCH2Cl -COCH3 do. :
83 Cl -N(CH3)2 do. -CH0CH0-N^^ j" j
^ΐο—~^~'^		 do. do. :
84 H -CH2-C6H5 . do.
do.		 do.
do.		 CD
rubinrot ^n
85
86		 H
H		 -CH3
do.		 -CHgCHgOCH3
-CH2CH2 OCO-^)-OCH5 		do. J10
do.
Beisp.
Nr.		 Rl R2 R3 R4 * R5 Nuance auf
Polyester		 • * 193548
87 H -N(CH2CH3), -CH0CHCH,
2] 3
CN		 -CH2Ch2OCOCH2CH3 -COCH3 rubinrot VW
ro
88 H -CH2-C6H5 -CHgCHgOCH- -CH2CH2OCH3 do. do.
89 H. -C6H5 -CH3CH3 -CH2CHgNHCOCH3 do. do.
90 . H -CH,
3		 -CH2CHgCN -CH2CH2HQj do. do.
α
ο		 91 H do. -C2H5 -C2H5 -COCH2OCH2-C6H do.
co
OD
O		 92 H -CH5 -CH2CH2OCOC6H "22 65 -COCHgCH do.
CD
Ν».		 93 Cl -N (CH3) 2 -CH2CH2CN -CH2CH2OCHO -COOCH-,
3		 violett i
_Α
Ol		 9* H -CHg-C6H5 do. do. -COCH3 rubinrot
NJ 95 Cl -CH5 -C2H5 -C2H5 do. violett
96 Cl do. -CH3 -C4H9 do. do.
97 H •-O-C1 -C2H5 -C2H5 -COOC0H^
2 5		 rubinrot
98 H -NHCHgCHgCN -C2H5 -C2H5 -COCH2CH3 do.
99
100		 Cl
H		 -N-CH2CH2CN
Ah5 ·
-N(CH2CHgCN)2 		-CH2CH2CN
-C2H5 		-CH2CH2OCOC6H5
-C2H5 		-COOCH3
-COCH		 do.
do.
Beisp. R χ R2 D Rii R : Nuance auf
Nr. Cl (Z. -CgH5 Polyester
101 Cl -N(CH2CHgCN)2 -CHgCHgCN -C2H5 -COOCHgCH3 violett
102 -N-CH2CH2OH -CH0CH0OCOC^Hc -COCHgCH, rubinrot
H Αττ do.
103 H -N(CH2CH2OH)2 . do. do. -COOCHgCH rot
104
ο
ο		 -N(CH2CHCH3)2
OH		 do. do. do.
co Cl do.
S 105
CD		 -N (CHgCH-CH3) g
CN		 do. do. do.
Beisp.
Nr.		 • Ri R2 R5 -O4H9 R5 R6 -OH3 Nuance auf
Polyester
ιοβ H -CH,
3		 -C4H9 -OH3 -COOCH5 -OCH5 violett
107 Cl do. -CH5 -C2H5 -COCHgCN do. do.
1θ8 Cl -NHCH -C2H5 do. -COCHgOCH5 -OC2H5 do.
109 Br -CHgC6H5 do. do. -COCHgCHgCl do. do.
110 H -CHgCl do. -CH2C6H5 -COCgH5 -CgH5 . . do.
111 H -NHCH -CH5 do.
-CHgCHgOCHO		 -SOgCH5 -OCH5
-OC2H5 		do.
112
113		 Br
H		 -NHg
-CH5 		do.
-CHgCHgCN		 -CHgCHgOCOCH do.
-COCH5 		do. do. ν a
do. ι
114 H -N(CH5)g do. do. do.
Tabelle

Claims (7)

  1. ρ atentansprüche Azoverbindungen der Formel
    r~\ r\ ^-R
    <y —tx?
    R/ NH-R5
    worin R, ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
    R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, R, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan-, gegebenenfalls weitersubstituierte Phenyl-, Alkoxy-/ Phenoxy-, Benzoyloxy-, Phenoxycarbonyloxy- oder Alkoxycarbony1oxygruppen substituierte Alkylgruppe, R^ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R- einen Acylrest
    und Rg ein wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe
    bedeuten und das Molekül frei von Sulfonsäuregruppen ist.
  2. 2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel
    NH-R15
    GO 9-8 C 3 / 164 2
    worin R,, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,
    R2 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder durch Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Hydroxy- oder Phenylgruppen substituiert sein kann, einen Phenylrest der unsubstituiert oder durch Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann oder eine Aminogruppe, die unsubstituiert ist oder Alky !gruppen, ,mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl- oder Alkoxyalkylgruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Phenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder Benzylgruppen als Substituenten trägt oder eine N-Pyrroli· dingruppe,
    R,, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder als Substituenten Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Phenyl-, Methoxy-, Aethoxy- oder Benzoyloxygruppen trägt,
    R.r eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert 1st oder als Substituenten Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Pormyloxy-, Acetoxy^, Propionyloxy-, Benzoyloxy-, Kethoxybenzoyloxy-, Aminocarbonyl-, Methoxycarbonyl-, Aethoxycarbonyl-, Methoxycarbonyloxy-, Aethoxycarbonyloxy-, Acetylamino-, Phthalimino- oder SuIfο-phthaliminogruppen trägt.
    R1- eine Alkylcarbonylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen im
    Alkylrest, die unsubstituiert ist oder Chlor- oder Brom- » atome, Cyan-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenoxy- oder Benzyl-
    0 0 9809/1642
    * ·
    t t
    oxygruppen als Substituenten trägt, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis j5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der unsubstituiert ist oder Chlor- oder Bromatome oder eine Phenylgruppe als Substituenten trägt, eine "Formyl-, Methylsulfonyl-, Benzoyl- oder Chlorbenzoylgruppe, und R^g ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.
  3. 3. Azoverbindungen gemäss Anspruch 2, in denen R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis
  4. 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, die unsubstituiert ist oder als Substituenten Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Benzoyloxy-, Methoxy benzoyl oxy-, Aminocarbonyl-, Acetylarnino-, Phthalimino- oder Sulfophthaliminogruppen trägt.
    k. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
    R2 -O2S ■/)—N =
    v;orin R, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenyl-
    rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, R-, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan-, gegebenenfalls weitersubstituierte Alkoxy-, Phenoxy-, Benzoyloxy-, Phenoxycarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppen substituierte Alkylgruppe,
    009809/ 16 4 2
    * I it *
    Rj, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe.
    Rp. einen Acylrest
    und R^ ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe
    bedeuten und das Molekül frei von Sulfonsäuregruppen ist, dadurch '.•jekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
    diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
    kuppelt.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
    CN
    worin R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
    Rp einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, R, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan-,
    gegebenenfalls weitersubstituierte Alkoxy-, Phenoxy-, 009809/1642'
    f » f r ι « τ« ι · fir > - - ι t * r
    Benzoyloxy-, Phenoxycarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppen substituierte Alkylgruppe,
    R2^ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, ' · Rc einen AcyIrest
    und Rg ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe
    bedeuten und das Molekül frei von Sulfonsauregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    ialogen /6
    R, - NH-R
    worin Halogen ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in einem organischen Lösungsmittel mit einem Metallcyanid umsetzt.
  6. 6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Anspruch 1.
  7. 7. Die mit den Farbstoffen der Formel (i) gemäss Anspruch 1 gefärb, ten oder bedruckten Materialien.
    Der Patentanwalt:
    009809/1642
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