CH512564A - Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen

Info

Publication number
CH512564A
CH512564A CH1093269A CH1093269A CH512564A CH 512564 A CH512564 A CH 512564A CH 1093269 A CH1093269 A CH 1093269A CH 1093269 A CH1093269 A CH 1093269A CH 512564 A CH512564 A CH 512564A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
c2hs
alkyl
ruby
optionally substituted
Prior art date
Application number
CH1093269A
Other languages
English (en)
Inventor
Altermatt Ruedi
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH1093269A priority Critical patent/CH512564A/de
Publication of CH512564A publication Critical patent/CH512564A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/02—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotised o-amino-hydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
    • C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazoverbindungen, die sich ausgezeichnet zum Färben oder
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus volloder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen.
EMI1.1     




   worin    Rt    ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe,    R5    einen gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierte Alkylgruppe,
R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe,    R5    einen Acylrest und
R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alk oxygruppe bedeuten.



   Die Alkylreste (und Alkoxyreste) am Molekül enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome, die Alkylreste R2 können z. B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert sein.



   Unter Arylresten sind insbesondere Phenylreste zu verstehen, diese können z. B. Nitrogruppen und die zuvor genannten Substituenten tragen.



   Bedeutet R2 eine Aminogruppe, so kann diese mono- oder disubstituiert sein, z. B. durch gegebenen falls substituierte Alkylreste (wie oben definiert) oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest (wie oben definiert).



   Bevorzugte Acylreste entsprechen der Formel R-X oder R'-Y, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls substituiert sein und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angege ben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest,    X -O-CO- oder -SC2-   
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und
R" ein   Waserstoffatom    oder R.



   Als Substituenten ausgeschlossen sind Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen.



   Die Verbindungen der Formel (I) werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel  
EMI2.1     


<tb>  <SEP> Halogen <SEP> R6
<tb>  <SEP> R3
<tb> R2 <SEP> 5024N- <SEP> N-NN <SEP> (ll)
<tb>  <SEP> R4
<tb>  <SEP> R1 <SEP> N
<tb>  worin Halogen vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Metallcyanid in einem organischen Lösungsmittel hergestellt (in Analogie zu den von Friedman in J. Org. Chem. 26, (1961), 2522 beschriebenen Reaktionen).



   Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrukken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, aus Cellulose-2 1i2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine,   Acrylnitrilpolymerisa-    tionsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben.



   Man färbt oder druckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.



     1 445    371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die   Nassechtbeiten,    z. B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschwasserechtheit. Hervorzuheben sind weiteres die   Überfärbeechtheit,    die Lichtechtheit und die guten Migrationseigenschaften.



  Die Farbstoffe sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Sie sind weiters bei Temperaturen bis etwa   220     C und besonders bis   1400 C    verkoch- und reduktionsbeständig, sowie in weitem Bereich säure- beziehungsweise alkalibeständig.



   Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis, noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.



   Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind. in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1   10,6    Teile des Farbstoffes
EMI2.2     
 werden in 30 Teilen Dimethylformamid gelöst. Man gibt 5,2 Teile Cu2(CN)2 zu und rührt das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei 1300, wobei der umgesetzte Farbstoff in kristalliner Form ausfällt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen   Äthanol,    filtriert dann den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   In den folgenden Tabellen sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel (I)   angege    ben; R6 bedeutet bei den Farbstoffen der Tabelle 1 immer ein Wasserstoffatom.  



   Tabelle 1 Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 Nuance auf Nr. Polyester
EMI3.1     


<tb>  <SEP> 2 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2Cl <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 4 <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> CsH7 <SEP> -CsH7 <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -NHCH3 <SEP> -CHa <SEP> -CHa <SEP> -COCH2-CssH5 <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H <SEP> -CHs-CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H <SEP> -CH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 8 <SEP> H <SEP> -NHCHsCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CssH5 <SEP> -CHO <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH <SEP> -NHCHs <SEP> -CHs <SEP> -CH2CsH5 <SEP> -COOCH9 <SEP> rubinrot
<tb> 10 <SEP> Q <SEP> -N(CHs)2 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CN <SEP> ntbinrot
<tb> 11 <SEP> Br <SEP> 

   -N(CH2CHs)2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2OCH3 <SEP> rubinrot
<tb> 12 <SEP> Br <SEP> -NH2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COOCH2-CaHs <SEP> rubinrot
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb> 14 <SEP> H <SEP> -CHrCH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCH8 <SEP> rubinrot
<tb> 15 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CssH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO <SEP> OCHs <SEP> rubinrot
<tb> 16 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2CHs <SEP> rubinrot
<tb> 17 <SEP> Cl <SEP> -CH2C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCH(CHs)2 <SEP> rubinrot
<tb> 18 <SEP> H <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CsHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CH20-CsH5 <SEP> nibinrot
<tb> 19 <SEP> H <SEP> -CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot
<tb> 20 <SEP> H <SEP> -CH2CN <SEP> -CHs <SEP> -CH3 <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb> 21 <SEP> H <SEP> -CHCHs <SEP> -CHs <SEP>  

   -CH2-CeH5 <SEP> -COOCHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> CN
<tb> 22 <SEP> H <SEP> -CH2CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -CaHs <SEP> -COOCH2CH2Cl <SEP> rubinrot
<tb> 23 <SEP> H <SEP> /CHCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CoHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> C1
<tb> 24 <SEP> H <SEP> -CH2CHeOH <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot
<tb> 25 <SEP> H <SEP> -N(CHs)s <SEP> -C2Hs <SEP> -CsH5 <SEP> -SOsCHs <SEP> rot
<tb> 26 <SEP> H <SEP> -NHCHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -SOsCHs <SEP> rot
<tb>   
Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 Nuance auf Nr.

  Polyester
EMI4.1     


<tb> 27 <SEP> H <SEP> CH2-CH2 <SEP> C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubin
<tb>  <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2-CHs
<tb> 28 <SEP> H <SEP> -NHCl <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CH3 <SEP> rubin
<tb> 29 <SEP> H <SEP> NH-C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubin
<tb> 30 <SEP> H <SEP> -NH- <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCHeCH3 <SEP> rubin
<tb>  <SEP> -NH <SEP> H
<tb> 31 <SEP> H <SEP> -NHCH2CHsCHsOCH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -CO <SEP> OCHS <SEP> rubin
<tb> 32 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> C2Hs <SEP> -COOCH3 <SEP> rubin
<tb>  <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2CH2CN
<tb> 33 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CO-C6Hs <SEP> rubin
<tb> 34 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -CzHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CHC6H5 <SEP> rubin
<tb> 35 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -CHs <SEP> -CsHs <SEP> -COC1 <SEP> rubin
<tb> 36 <SEP> H <SEP> NHCHC6H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP>  

   -COCHs <SEP> rubin
<tb> 
Tabelle 2 Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 R6 Nuance auf Nr. Polyester 37 H -CHs -C4H9 -C4H9 -COOCHs   -CHs    violett 38 Cl -CH3 -CHs -CHs   -COCH2CN    -OCHs violett 39 Cl -NHCH3 -C2H5 -C2H5 -COCH2OCH3 -COH3 violett 40 Br -CH2C6H5 -C2H5 -C2H5 -COCH2CH2Cl -OC2H5 violett 41 H -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -COC2H5 -OC2H5 violett 42 H -NHCH3 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH3 -C2H5 violett 43 Br -NH2 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH3 -OCH3 violett

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazoverbindungen der Formel EMI5.1 worin Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe, R3 eine gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierte Alkylgruppe, R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R5 einen Acylrest und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, wobei Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen als Substituenten ausgeschlossen sind, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Verbindung der Formel EMI5.2 <tb> <SEP> Halogen <SEP> / <SEP> 6 <SEP> R6 <tb> <SEP> - <SEP> R3 <tb> R2-S02 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N <SEP> Nv <SEP> R4 <tb> <SEP> R4 <tb> <SEP> R1 <SEP> NH-R5 <tb> in einem organischen Lösungsmittel mit einem Metallcyanid umsetzt.
CH1093269A 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen CH512564A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1093269A CH512564A (de) 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1093269A CH512564A (de) 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
CH1089168A CH511925A (de) 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH512564A true CH512564A (de) 1971-09-15

Family

ID=4367914

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1093269A CH512564A (de) 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
CH1089168A CH511925A (de) 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1089168A CH511925A (de) 1968-07-19 1968-07-19 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS4812045B1 (de)
BE (1) BE736195A (de)
CH (2) CH512564A (de)
DE (1) DE1935482A1 (de)
ES (1) ES369627A1 (de)
FR (1) FR2013255B1 (de)
GB (1) GB1275625A (de)
NL (1) NL6910871A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0093346A1 (de) * 1982-04-28 1983-11-09 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH616443A5 (en) * 1975-07-04 1980-03-31 Sandoz Ag Process for the preparation of organic compounds
US4148791A (en) * 1975-07-04 1979-04-10 Sandoz Ltd. Phenyl-azo-phenyl compounds having at least one hydroxy or oxo substituent on a sulfinyl or sulfamoyl group in the para position of the diazo component radical
DE2843475A1 (de) 1978-10-05 1980-04-17 Bayer Ag Monoazofarbstoffe
GB2283062B (en) * 1993-10-22 1997-10-08 Spanset Inter Ag Method and apparatus for selectively inflating and deflating a stowage bag

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1217269A (fr) * 1957-12-11 1960-05-03 Ciba Geigy Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation
US2967858A (en) * 1958-02-07 1961-01-10 Sandoz Ltd Monoazo dyestuffs of low water solubility
US3050516A (en) * 1958-02-07 1962-08-21 Sandoz Ag Monoazo dyestuffs of low solubility in water
CH438526A (de) * 1964-03-13 1967-06-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
GB1055399A (en) * 1964-08-19 1967-01-18 Yorkshire Dyewarde & Chemical Improvements in and relating to monoazo dyes
FR1524647A (fr) * 1966-05-26 1968-05-10 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Procédé de préparation de colorants azoïques

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0093346A1 (de) * 1982-04-28 1983-11-09 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
GB1275625A (en) 1972-05-24
JPS4812045B1 (de) 1973-04-18
NL6910871A (de) 1970-01-21
CH511925A (de) 1971-08-31
FR2013255B1 (de) 1973-10-19
FR2013255A1 (de) 1970-03-27
BE736195A (de) 1969-12-31
ES369627A1 (es) 1971-07-16
DE1935482A1 (de) 1970-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH512564A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH498907A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE2433260B2 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken
DE2434207A1 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
CH552662A (de) Verfahren zur herstellung von azoverbindungen.
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2015350C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
CH549627A (de) Verfahren zur herstellung von azoverbindungen.
DE2103361C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe
DE2015347C (de) In Wasser schwer lösliche Monoazover bindungen, ihre Herstellung und Verwen dung
DE1644380C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
AT387230B (de) Verfahren zur herstellung neuer rhodanphenyl-azofarbstoffe
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH492754A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
CH504512A (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
DE1644376A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
CH653047A5 (de) Azobenzol-dispersionsfarbstoffe.
CH569762A5 (en) Azo dyes contg thiophene ring - as disperse dyes for synthetic fibres with good resistance to light
CH558415A (de) Verfahren zur herstellung von naphthochinonverbindungen.
CH628665A5 (de) Verfahren zur herstellung von anthrachinonverbindungen.
CH493599A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased