Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der l-Halogen-$nitro-2'- acylamino-4'-alkylamino- 1,1 '-azobenzolreihe.
Es wurde gefunden, dass man ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe der Formel
EMI1.1
worin Ri eine Formyloxy-, Alkylcarbonyloxy- oder Al koxycarbonyloxygruppe,
R2 eine Formyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygrup- pe, und wenn Ri eine Formyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeutet, auch eine Alkylcarbonyloxygruppe, Ra eine Formylgruppe und wenn R2 eine Alkylcarbonyloxygruppe bedeutet, auch eine Alkylcarbonyloder Aloxycarbonylgruppe, und
X ein Chlor oder Bromatom bedeuten, erhält, wenn man ein Amin der Formel
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diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
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kuppelt.
Die Alkyl- bzw. Alkylenreste der beanspruchten Farbstoffe enthalten 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome.
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei =5 C, statt. Als Puffersubstanz kommt insbesondere Natriumacetat in Betracht.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen or ganischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 li2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Poly- amiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1145375 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen roter Nuancen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, hervorzuheben sind die Lichtechtheit, Gas-, Fume-, Ozon- und Meerwasserechtheit, die Waschechtheit, Thermofixier- und Plissierechtheit, sowie die Reduktionsbeständigkeit, Wollreserve und Atzbarkeit.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
17,2 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man versetzt die Lösung mit 3 Teilen Harnstoff. In einem Gemisch aus 500 Teilen Dioxan und 10 Teilen Pyridin werden 25,2 Teile 1 -N,N-Di-(ss-hydroxyäthyl)-amino-3 -propio- nylaminobenzol und 9,45 Teile Chlorameisensäuremethylester gelöst und unter Rückfluss 1 Stunde bei etwa 700 gerührt. Sodann versetzt man die Lösung mit 7 Teilen Acetylchlorid und rührt eine weitere Stunde unter den angegebenen Bedingungen. Die Lösung wird sodann gekühlt und bei etwa 5 mit der Diazoniumsalzlösung vereinigt. Der entstandene rote Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
Färbevorschrift I
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle während 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension sodann durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt hier 1:40, es kann jedoch innerhalb weiter Grenzen verändert werden.
Man gibt 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40 bis 50 in das Bad, fügt 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser zu, erwärmt das Bad langsam auf 100" und färbt während 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100 . Das rot gefärbte Färbegut wird hierauf gespült, geseift, erneut gespült und dann getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeich- net licht-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, plissier- und lösungsmittelecht. Die Färbung ist bei Temperaturen von 210 bis 2300 thermofixierecht.
Färbevorschrift 2
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle solange gemahlen, bis die Grösse der Farbstoffteilchen unter 1, liegt. Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Butylglykoläther und 400 Teilen 60/obiger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammung. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78 /o), worauf ohne Zwischentrocknung bei 1200 gedämpft wird. Man erhält einen roten Druck mit guten Echtheiten.
Beispiel 2
17,2 Teile 1 -Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man veretzt die Lösung mit 3 Teilen Harnstoff, filtriert die erhaltene Diazoniumsalzlösung und kuppelt bei etwa 5O mit 34 Teilen 1 -N,N-Di-(ss-methoxycarbonyloxyäthyl)-amino-3-for- mylaminobenzol, gelöst in 50 Teilen Eisessig. Der entstandene rote Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
Die folgende Tabelle en,thält weitere rote Farbstoffe, sie entsprechen der Formel (I).
Tabelle
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<SEP> s <SEP>
<tb> sps <SEP> * <SEP> X <SEP> Alkylen-R1 <SEP> Alkylen-R2
<tb> <SEP> r.
<tb>
<SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> -C112-C1H-OCIlO <SEP> -CH2 <SEP> -C111-OCHO
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> <SEP> 4 <SEP> Br <SEP> CH2CH2OCHO <SEP> -CH2cH0CHO <SEP> do.
<tb>
<SEP> 5 <SEP> cl <SEP> do. <SEP> do. <SEP> dos
<tb> <SEP> 6 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2 c <SEP> @CH3 <SEP> CH2CH2oCocH3 <SEP> -COoCH3
<tb> <SEP> 7 <SEP> Br <SEP> -CH2CH20COOGH3 <SEP> -CH2CH20GOOCH,
<tb> <SEP> 8 <SEP> Br <SEP> -CH2-CH2-O-COCH3,-CH2-CH2-O-COOCH3 <SEP> do,
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