DE1920358C - Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reiheInfo
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Description
, 2.HaroBen.4.nitro.2'.acylamino.4'.(dialkyl).amlno- Nitrobenzol. Xylol, Toluol oder einem Chlorbenzol
\ M'-azoWolreihcdiesichauseezeichnetzumFarben oder im Überschuß der Verbindung (V), die denn
>* von Fasern oder FasertMerialien aus hydrophoben, gleichzeitig ab Lösungsmittel dient, bei Temperaturen
'hochmolekularen organischen Stoffen eignen. Die 5 zwischen etwa 10 und 4O0C^^durchgeführt werden.
„ neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
O2N
n*n"O"n
Alkylen-O-R,
(I) Es kann dabei von Vorteil sein, in Gegenwart säurebindender Mittel, z. B. Magnesiumoxid, Alkalicarbonaten oder -bicarbonaten, zu arbeiten.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu ι ο Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise,
z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispcrgier-
Γ \ikvlen-O-R und/oderWlrniueln. Mit'den gegebenenfalls'im
NH-CHOAlkylen ° Kl Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Prä-
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy· mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Nitrogruppen substituierte
Benzyleatbonyl- oder Phenoxyacetylgruppe und Alkylen eine —CH2—CH2- oder eine
'H3
■CH-Gruppe bedeutet.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt entweder durch Diazotieren einer Verbindung der Formel
O2N
-NH,
(ID
, _, , paraten kann man, nach Zugabe von mehr oder
worin X ein Chlor-oder Bromatom, R, eine gegebenen- ij weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer
falls durch „Fjuois Chlor- oder Bromatome, Alkyl- Flotte förben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet
sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie
aus Cellulose-2y2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 1 445 371
beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen roter Nuancen besitzen sehr gute Aiigemeinechtheiten, hervorzuheben sind
die Lichtechtheit, Gas-Fume-, Ozon- und Meerwasserechtheit, die Waschechtheit, Thermofixier- und
Plissierechtheit, die Alkali-, Schweiß-, Sublimier- und Reibechtheit sowie die Reduktionsbeständigkeit,
die Beständigkeit bei 1800C, Wollreserve, dieÄtzbarkeit und die Koratron- und Soil Release-Echtheit.
Dem Farbstoff des Beispiels 25 aus der belgischen Patentschrift 63 M 00 ist der nächst vergleich bare,
erfindungsgemäße Farbstoff im Ziehvermögen auf Polyesterfasermaterial weit überlegen.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
17,2 Teile !-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man versetzt
mit 3 Teilen Harnstoff, filtriert die erhaltene Diazoniumsalzlösung und kuppelt bei 0 bis 5 mit
40 Teilen 1 - N,N - Di - (/i - phenoxy - acetoxyäthyl)-amino-3-formylaminobenzol, gelöst in 50 Teilen Eisessig. Der erhaltene rote Farbstoff wird abfiltriert,
mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
und Kuppeln der entstandenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
Alkylen—O—R,
(HD NH-CHO Alkylen-O-R,
oder durch Acylieren eines Mols einer Azoverbindung der Formel
-N-N
CHO
Alkylen-OH
Alkylen OH
mit 2 Mol einer Säure der Formel R1OH
(IV)
(V)
oder, vorzugsweise, von geeigneten funktionellen Derivaten, z. B. dem Anhydrid oder Säurehalogenid,
insbesondere dem Chlorid dieser Säure.
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen
statt. Als Puffersubstanz kommt insbesondere Na triumacetat in Betracht.
Die Umsetzung der Azoverbindungen der Formel (IV) mit der Säure der Formel (V) bzw. deren Siiurcderivaten ist an sich allgemein bekannt, sie kann in
Be i s ρ i e I 2
17,2 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden
mit 7 Teilen Natriumnilrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man versetzt
to mit 3 Teilen Harnstoff, nitriert die erhaltene Diazoniumsalzlösung
und kuppelt bei 0 bis 5" mit 22,4 Teilen I - N,N - Di - (// - hydroxyäthyl) - amino-3-formylaminobenzol,
gelöst in 50 Teilen Eisessig. Der entstandene Niederschlag wird abfillriert, mit
f>5 Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Das
erhaltene Produkt wird hierauf in Dioxan gelöst und in Anwesenheit von Magnesiumoxid unter Rühren
bei Zimmertemperatur mit 31 Teilen Phenylessig-
saureghlorld versetzt. Nach etwa 2 Stunden wird Die folgende Tabelle enthalt weitere rote Farbstoffe
und Sirooknat Farbsloff «WUtriert, gewaschen dor Formel (I), die gemfiß der Atbltiwol* Von Bei-
und getrocknet. le|, oder 2 herge|,fl|U werden Wnnen,
| Belnplol | Alkylen -1 Q ~ R, | C2H, | I | X |
| 6 | ||||
| 3 | -CH2CHa-O-CO-CHjO- | O | Cl | |
| 4 | -CH2CH2—O— CO —CH2— |
\
Br |
-OC3H7 | Cl |
| 5 | -CH2CH2—O—CO—CH2— | Cl | Cl | |
| ό | -NO2 | |||
| 6 | -CH2CH2-O-CO—CH2- | O | Br | |
| 7 | -CH2CH2—O— CO —CH2— | CH3 | Br | |
| ό | OCH3 | |||
| 8 | -CH2CH2-O-CO-CH2-O- | ό | Br | |
| O | ||||
| 9 | -CH2CH2—O—CO—CH2— | Cl | ||
| 10 | -CH2-^CH —0-CO-CH2-0- | CH3 ι |
Cl | |
| CH3 | ö | |||
| O | ||||
| Il | -CH2CH2-O-CO-CH2-O- | ο- | Cl | |
| 12 | -CH2CH2—O—CO—CH2— | Cl | ||
| 13 | -CH2CH2 — O— CO —CH2— | -F | Cl | |
| -OC2H5 | ||||
| -C3H7 |
Färbebeispiele
A. 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Färb-Stoffs
werden mit 4 Teilen dinaphthylmethansulfon- * saurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und
5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit ho
wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in
4000 Teilen Wasser erhaltenen Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun
100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40 ('5
bis 50 in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Ben/ols in Wasser enuilgiert zu, erwärmt das Bad
lnniisam auf 100 und färbt I bis 2 Stunden bei 95
bis 100". Die rotgefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale
Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-,
ihermofixier-, plissier- und permanent-preßecht.
B. 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium,
50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle
zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40 bis 50" warmen Wassers gibt man
100 Teile gereinigtes Polyesicifasermaterial und erwärmt
langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130 und erhält nach dem Spülen,
Seifen, Spillen und Trocknen eine rote Filrbung mit
denselben Echtheitseigenschaften wie die Filrbung dos Beispiels A.
C. 20 Teile dos mich Beispiel I hergestellten
Farbstoffs, 55 Teile SuMtcelluOsoabluiigepulvor und
800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Größe der Farbstofftoilchen
unter Γμ liegt.
Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25Tolk!nÄthylendiglykolmonobutyllltherund400Teilcn 6%iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese
Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kummzug. Der Druck erfolgt
mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78%), worauf ohne Zwischentrocknung bei 120' gedampft wird.
Man erhalt rote Drucke von guten Echtheiten,
D. Eine wllßrige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs, 70 Teilen dinaphthylmeihandi«
sulfonsäuren! Natrium und 3 Teilen Natriumalginat
werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20" foulardiert, mit Luft von
60 bis 100° getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230 60 Sekunden behandelt.
Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und echte,
rote Fiirbung.
Claims (2)
- Patentansprüche: Azoverbindungen der Formel XAlkylen-O-R,worin X ein Chlor- oder Bromatom, R| eine gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- mil I bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Nitrogruppen substituierte Benzylcarbonyl- oder Phenoxyacetylgruppe und Alkylen eineoder eineCH2CH2-CH3-CH2CH-GrUPPc bedeutet.
- 2. Die Verwendung von Azoverbindungen der Formel.I zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
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