DE1769502C - Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der l-Halogen-4-nitro-2'
- acylamino - 4' - alkyl - amino -1,1' - azobenzolreihe.
Es wurde gefunden, daß man ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe der Formel
N=N
NH-R,
Alkylen—R1
(I)
Alkylen—R2
(I)
Alkylen—R2
worin R, eine Formyloxy-. Alkylcarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe, R2 eine Formyloxy- oder
Alkoxycarbonylgruppe, oder wenn R3 eine Formylgruppe
bedeutet, auch eine Alkoxycarbonyloxygruppe, und wenn R1 eine Formyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe
bedeutet, auch eine Alkylcarbonyloxygruppe, R3 eine Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe,
und eine Formylgruppe, wenn R1 und R2 eine
Formyloxygruppe oder R2 eine Alkoxycarbonyloxygruppe
bedeutet und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, erhält, wenn man ein Amin der Formel
O2N
(H)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
NHR3
Alkylen—R1
Alkylen—R2
(III)
kuppelt.
Die Alkyl- bzw. Alkylenrestc der neuen Farbstoffe enthalten ί. 2. 3 oder 4 Kohlcnstoffatomc.
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen,
beispielsweise bei 0 bis 5"'C. statt. Als Puffersubstanz
kommt insbesondere Nalriumacetat in Betracht.
Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B.: l-N.N-Di-(/y-formyloxyü!liyl)-3-formylamino-
Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B.: l-N.N-Di-(/y-formyloxyü!liyl)-3-formylamino-
bcnzol,
l-N.N-Di-(/i-formyloxyäthyl)-3-acctviamino-
l-N.N-Di-(/i-formyloxyäthyl)-3-acctviamino-
bcnzol.
l-(N-/f-acetoxypropyl-N-/>'-äthoxycarbonyl-
l-(N-/f-acetoxypropyl-N-/>'-äthoxycarbonyl-
propyl)-3-äthoxycarbonylaminobcnzol.
l-IN-butyryloxyäthyl-N'v'-methoxycarbonyloxy-
l-IN-butyryloxyäthyl-N'v'-methoxycarbonyloxy-
äthyl)-3-formylaminobcnzol oder
l-(N-/i-formyloxyäthyl-N-//-acetoxyäthyl)-
l-(N-/i-formyloxyäthyl-N-//-acetoxyäthyl)-
3-propionylaminobcnzol.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise.
z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispcrgicruncl
oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten
kann man. nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kur/er Flotte färben,
klotzen oder bedrucken
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen auf. Besonders geeigne! sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial
aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus CeIlulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, ίο z. B. dem in der französischen Patentschrift 1 445 375
beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen roter Nuancen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, hervorzuheben sind
die Lichtechtheit, Gas-Fume, Ozon und Meerwasserechtheit,die Waschechtheit,Thermofixier-und Plissierechtheit
sowie die Reduktionsbeständigkut, Wollreserve und Ätzbarkeit.
Die Prüfung von Echtheiten der nächstvergleichbaren Farbstoffe aus dem vorliegenden Patent gegenüber
bekannten Farbstoffen aus den USA.-Patentschriften 3 268 507 und 3 178 405, der britischen
Patentschrift 944410 und der belgischen Patentschrift 637 809 ergab eine Überlegenheit der neuen Farbstoffe
im Ziehvermögen auf Cellulose-2'/2-acetat, in der Sublimierechtheit, der Waschechtheit auf Cellulosetriacetat
bzw. der Wollreserve.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
17,2 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzoI werden
mit 7 Teilen Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure auf die übliche Weise diazotiert. Man versetzt die
Lösung mit 3 Teilen Harnstoff, filtriert die erhaltene Diazoniumsalzlösung und kuppelt bei etwa 5 mit
33.6 Teilen l-[N-Acetoxyäthyl-N-(methoxycarbonyläthyl)-amino]
-3 - propionylaminobenzol, gelöst in 50 Teilen Eisessig. Der entstandene rote Farbstoff
wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
Ersetzt man l-Amino-2-chlor-4-nitrobcnzol durch l-Amino-2-brom-4-nitrobenzol. so erhält man einen
ähnlichen Farbstoff.
In einem Gemisch aus 500 Teilen Dioxan und 10 Teilen Pyridin werden 25.2 Teile l-N.N-Di-(/i-hydroxäthyl)
- amino - 3 - propionylaminobenzol und 9.45 Teile Chlorameiscnsäurcmcthylcster gelöst und
unter Rückfluß I Stunde bei etwa 70 gerührt. Sodann versetzt man die Lösung mit 7 Teilen Acetylchlorid
und rührt eine weitere Stunde unter den angegebenen Bedingungen. Die Lösung wird sodann
gekühlt und bei etwa 5 mit der gemäß Beispiel 1 bereiteten Diazoniumsalzlösung vereinigt. Der entstandene
rote Farbstoff wird abfiltrinrt. mit Wasser iio säurefrei gewaschen und getrocknet.
Färbevorschrift 1
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 4 Teilen dinaphthylmcthandisulfonsaurem
Natrium. 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
während 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
I Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit
I 769
wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension sodann durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat
in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt hier 1 :40,
es kann jedoch innerhalb weiter Grenzen verändert werden. Man gibt 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial
bei 40 bis 50rj in das Bad, fügt 20 Teile
einer Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt
wahrend 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100°. Das rotgefärbte
Färbegut wird hierauf gespült, geseift, erneut gespült und dann getrocknet. Die egale Färbung ist
ausgezeichnet licht-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, plissier- und lösungsmittelecht.
Die Färbung ist bei Temperaturen von 210 bis 230' thermofixierecht.
Färbevorschrift 2
20 Teile des nach Beispiel ί erhaltenen Farbstoffes, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und SOO Teile
Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Größe der Farbstoffteilchen unter I μ
liegt. Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Butylglykoläther und 400 Teilen 6%iger
Carboxymethylcellulose vermischl. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug.
Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walzen (Deckung 78%), worauf ohne Zwischentrocknung
bei 120° gedämpft wird. Man erhält einen roten Druck mit guten Echtheiten.
Die folgende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß
herstellbare rote Farbstoffe. Sie entsprechen der Formel (I).
| Beispiel | X | Alkylen—R1 | Alkylen—R, | R3 |
| 3 | CI | -CH2CH2OCOC2H5 | -CH2CH2COOC2H5 | -COC2H5 |
| 4 | Br | desgl. | desgl. | -COCH3 |
| 5 | Cl | -CH2CH2OCOCH3 | -CH2CH2COOCH3 | desgl. |
| 6 | Br | -CH2-CH-OCHO | -CH2-CH-OCHO | desgl. |
| CH3 | CH3 | |||
| 7 | Cl | desgl. | desgl. | -COC2H5 |
| 8 | CI | de-.gl. | desgl. | -CHO |
| 9 | Br | des«'·. | desgl. | -COOCH3 |
| 10 | Cl | -CH2CH2OCHO | -CH2CH2OCHO | -COCH3 |
| Il | Br | desgl. | desgl. | -COC2H5 |
| 12 | Br | desgl. | desgl. | -COOCH3 |
| 13 | Br | desgl. | desgl. | -CHO |
| 14 | Cl | desgl. | desgl. | desgl. |
| 15 | Cl | desgl. | desgl. | -COOC2H5 |
| 16 | Cl | desgl. | desgl. | -COC3H7 |
| 17 | Cl | -CH2CH2OCOC3H7 | -CH2CH2COOCH3 | -COOC3H7 |
| 18 | Br | -CH2CH2OCOCH3 | desgl. | -COOC2H5 |
| 19 | Br | desgl. | desgl. | -COOCH3 |
| 20 | Cl | -CH2CH2OCOC2H5 | -CH2CH2COOC2H5 | desgl. |
| 21 | Br | -CH2CH2OCOOCH3 | -CH2CH2OCOOCH3 | -CHO |
| 22 | Cl | desgl. | desgl. | desgl. |
| 23 | Br | -CH2-CH2-O-COCH;, | -CH2-CH2-O-COOCH3 | desgl. |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffe!!, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel IIO, NNH,(H)diazotiert und mit einer Verbindung der Formel IIINHR3Alkylen—R,-NAlkylen—R2(ΙΠ)worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, worin R1 cine I ormyloxy-. Alkylcarbonyloxy-oder Alkoxycarbonyloxygruppe, R2 eine Formyloxy- oder Alkoxyeurbonylgruppe, oder wenn R, eine Formylgruppe bedeutet, auch eine Alkoxycarbonyloxygruppe, und wenn R, eine Formyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeutet, auch eine Alkylcarbonylgruppe, R3 eine Alkylcarbonyl- oder Alkoxycarhonylgruppe, und eine Formylgruppe. wenn R, und R2 eine Formyloxygruppe, oder R2 eine Alkoxycarbonyloxygruppe bedeutet und alle Alkyl- bzw. Alkylenreste 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, unter Bildung eines Farbstoffs der allgemeinen Formel IN=NAlkylen—R1NH-R3Alkylen—R2worin X, R1, R2, R3 und Alkylen die oben angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
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