DE1644376C - Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Gegenstund der Erfindung sind 2,5-Dihalogen-4-diiilkyluminosulfonyl
- 4' - (N - cyanalkyl - N - alkyl)-itmino-1,1
'-uzobenzol-Farbstoffe, deren Färbungen auf Fasern oder Fäden sowie den daraus hergestellten
Texiilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
IO
NSO,
N=N
(I) CH5CHCN
worin R1, R2 und R6 unabhängig voneinander einen
Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4
unabhängig voneinander ein Chlor- oder Bromatom und R5 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe bedeuten.
Die Hersteilung der Farbstoffe erfolgt durch Diazotieren
eines Amins der Formel
NSO2
-NH2
(H)
und Kuppeln der erhaltenen Verbindung mit einer Verbindung der Formel
(III) CH2CHCN
R7
Geeignete Amine der Formel (II) sind ζ. Β.:
1 -Amino- 2-brom-4-diäthylaminosulfonyl-
5-brombenzol,
l-Amino-2-brom-4-dipropylaminosulfonyl-
l-Amino-2-brom-4-dipropylaminosulfonyl-
5-brombenzol,
l-Amino^-chloM-dipropylaminosullfonyl-
l-Amino^-chloM-dipropylaminosullfonyl-
5-chlorbenzol,
l-Amino^-chloM-dimethylaminosulfonyl-
l-Amino^-chloM-dimethylaminosulfonyl-
5-chlorbcnzol,
l-Amino-2-chlor-4-diäthylaminosulfonyl-
l-Amino-2-chlor-4-diäthylaminosulfonyl-
5-chlorbcnzol,
l-Amino^-chloM-dibutylaminosulfonyl-
l-Amino^-chloM-dibutylaminosulfonyl-
5-chlorbenzol,
l-Amino-2«brom-4-dimethylaminosulfonyl-
l-Amino-2«brom-4-dimethylaminosulfonyl-
5-brombenzol.
Als Kupplungskomponenten der Formel (III) kommen z.B. in Betracht:
35
40
45
50
55
60 tm allgemeinen findet die Kupplung in saurem, gegebenenfalls
mit z. B. einem Alkaliuceial (auf etwa
pH 4) gepuffertem Medium unter Kühlen, vorzugsweise bei Q bis 5° C, statt.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen
Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaien
erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B, durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln.
Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann
man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen
oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und den daraus
hergestellten Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen StofTen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial
aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten. z. B. dem in der französische.! Patentschrift 1 445 37!
beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen oranger bis scharlachroter Nuance besitzen sehr gute
Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon- und
rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Naßechtheiten, z. B. die Wasser-, Schweiß- und Waschechtheit. Hervorzuheben
sind weiter die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Lichtechtheit. Die Farbstoffe sind
äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpreß-Verfahren. Sie sind weiter
bei Temperaturen bis etwa 220 C und besonders bis 140 C hydrolyse- und reduktionsbeständig sowie in
weitem Bereich säure- bzw. alkalibeständig.
Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von
Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 3 050 516
bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe ein besseres Zieh- und Aufbauvermögen
sowie eine bessere Waschechtheit auf Fasern aus synthetischen Polyamiden und Cellulose-Triacetat.
In der französischen Patentschrift 1 226 501 sind Farbstoffe ähnlicher Struktur beschrieben. Ein Vergleich
der nächstvergleichbaren Farbstoffe aus dieser Patentschrift einerseits und aus der vorliegenden
Erfindung andererseits hat ergeben, daß die Farbstoffe aus der französischen Patentschrift eine schlechtere
Waschechtheit. Trockenreinigungsechtheit bzw. Reibechtheit aufweisen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 155 Teilen Schwefelsäure fügt man bei 70°
7 Teile Natriumniirit und anschließend bei 15 bis 20"
100 Teile Eisessig und 26,9 Teile l-Amino^-dichlorbenzoM-sulfonsäuredimethylamid. Nach 2 Stunden
wird die erhaltene Diazoniumsalzlösung auf 100 Teile Wasser und 400 Teile Eis gegossen. Man zerstört das
überschüssige Natriumnitrat durch Zugabe von 5 Teilen Aminoiulfonsäure und filtriert klar. Zum Filtraf
liiLU man eine Lösung von 17,4 Teilen N-Älhyl-N-cyunälhyluni|jn
in 50 Teilen Eisessig zufließen. Die Kupplung wird durch Abstumpfen mit Natriumaeettit
beendet, der Farbstoff abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Aus Alkohol—Dioxan uinkristallisiert
fällt der Farbstoff in reiner Form an und färbt Polyesterfasern in orangen Tönen mit guten
Allgemeinechtheiten.
26,9Teile l-Amino-2,5-dichlorbenzo|-4-sulfonsäuredimethylamid
werden in fein pulverisierter Form in 56 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natronlauge 30%ig
während einer Stunde verrührt. Man fügt sodann 60 Teile Salzsäure 30%ig, 45 Teile Eisessig und 27 Teile
Eis hinzu und läßt bei -5 bis +50C 30 ml 4n-Natriumnitritlösung
langsam zutropfen. Nach 3 Stunden zerstört man das überschüssige Natriumnitrit duich
Zugabe von Aminosulfonsäure und filtriert klar. Zum Fütrat läßt man eine Lösung von 18,8 Teilen N-Äthyl-N-/f-cyanpropylanilin
in 50 Teilen Eisessig zufließen. Die Kupplung ist nach 2 Stunden beendet, der Farbstoff
wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Man kann ihn aus Alkohol — Dioxan Umkristallisieren.
Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in orangen Tönen mit guten Echtheiten an.
Färbevorschrift
7 Teile des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfal und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. I Teil
ίο des so erhaltenen Färbepräparates wird in 3000 Teilen
Wasser, welches 3 Teile einer 30%igen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion
eines chlorierten Benzols enthält, dispergierl. Bei 20 bis 25 bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe
ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf 95 bis i00° und färbt 1 Stunde bei 95 bis 100 . Das
Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten bei 70r' mit einer 0,l%igen Lösung eines
Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine orange Färbung mit
ausgezeichneten Echtheiten.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der Formel (I); sie werden auf die im Beispiel i beschriebene
Weise hergestellt.
Bei | R, | -CH3 | R1 | K. | R5 | R* | R7 | Nuance uuf |
spiel | -CHj | -CH3 | -Cl | -Cl | — H | -CH3 | -H | Polyester |
3 | pt] | — CH3 | -Cl | -Cl | IT | C3H7 | — H | Orange |
4 | -CHj | -C2H5 | -Cl | -Cl | -H | C4Hq | — H | Orange |
5 | C2H5 | -QH5 | -Cl | -Cl | II | C4Hq | M | Orange |
6 | -C2H5 | C7H5 | -Cl | -Cl | — H | -C2H5 | — H | Orange |
7 | -C2H5 | -C2H5 | -Br | -Br | — H | -C2H5 | — H | Orange |
8 | C2H5 | -C2H5 | -Br | -Br | O | -CHj | — H | Orange |
9 | -C2H5 | -CHj | -Br | -Br | -CH3 | -C2H5 | — H | Orange |
10 | -CHj | -CH3 | -Br | -Br | — H | C2H5 | — H | Scharlach |
Il | -CH3 | -CH3 | -Cl | -Cl | — H | C2H5 | -CH, | Orange |
12 | -CH3 | CHj | -Br | -Br | — H | C2H5 | -CH3 | Orange |
13 | -CH3 | -CH3 | -Br | -Br | — H | -CH3 | — H | Orange |
14 | pn ^H3 |
— CH3 | -Br | -Br | — H | -C3H7 | LJ | Orange |
15 | -CHj | -CH3 | -Br | -Br | LJ | C4Hq | — H | Orange |
16 | -CHj | CHj | -Cl | -Cl | Π | -CHj | -CHj | Orange |
17 | -CH, | (-H3 | -Cl | -Cl | — H | -CjH7 | -CHj | Orange |
18 | -CHj | -CH3 | -Cl | U | C4H9 | -CH3 | Orange | |
19 | -CHj | -CH3 | -Br | -Br | — H | -CH3 | -CH3 | Orange |
20 | -CHj | -CH3 | -Br | -Br | ti | -C2H, | -CH3 | Orange |
21 | -CHj | -CH3 | -Br | -Br | Ll | -C3H7 | -CH3 | Orange |
22 | -CHj | -CHj | -Br | -Br | — H | -C4Hq | -CH3 | Orange |
23 | -CHj | LHj | -Cl | -Cl | -CH3 | -CHj | -CH3 | Orange |
24 | -CH3 | -CHj | -Cl | -Cl | -CH3 | -C2H5 | -CH, | Scharlach |
25 | -CHj | -CH, | -Cl | -Cl | -CH3 | -C1H7 | -CH, | Scharlach |
26 | CHj | — CHj | -Cl | -Cl | -CH3 | -CH, | ti | Scharlach |
27 | """* CHj | -CH, | -Cl | -Cl | -CH, | -C1H5 | ■—H | Scharlach |
.28 | -CH, | -CHj | -Cl | -Cl | -CH, | -C3H, | -H | Scharlach |
29 |
. /ttj
WtIj |
CjH, | -Cl | -Cl | -CH, | -C4H* | Scharlach | |
30 | -C,H, | -C4H, | --Cl | -Cl | .... It | -CH, | "■·· H | Scharlach |
31 | C4H4 | -CjH, | -Cl | -Cl | . »j | -C1H1 | __, ti | Orange |
32 | -C1H, | -Br | — Bf | -*·* H | CjHj | — H | Orange | |
33 | Orange | |||||||
R, | 5 | L Rj | 1 644 376 | R5 | Ϋ | 6 | K | Ri | ι Polyester | |
-QH7 | — Br | — Η | -CH3 | — Η | Orange | |||||
QHq | R1 | — Br | Fortsetzung | — Η | -CH3 | — Η | Orange | |||
Hei
spiel |
QHq | -QH7 | — Br | Rh | — Η | -CH3 | -CH3 | Orange | ||
34 | -QHq | — Br | Patentansprüche: | |||||||
35 | -QH4 | — Br | ||||||||
36 | — Br | |||||||||
I. Farbstoffe der Formel
R,
NSO2
N=N
worin R1, R2 und R6. unabhängig voneinander einen Alkyl-est mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig
voneinander ein Chlor- oder Bromatom und R5 und R7 unabhängig voneinander ein Wasserstoffalom
oder eine Methylgruppe bedeuten
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
Ri
NSO2
N=N
worin R1, R2 und R6 unabhängig voneinander
einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Chloroder
Bromatom und R5 und R7 unabhängig voneinander
ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß
mar ein Amin der Formel
NSO2 -
(II)
R4
CH2CHCN
R7
R7
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
CH2CHCN
R7
(III)
kuppelt.
3. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fäden und dem daraus
hergestellten Textilmaterialien aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch I einsetzt.
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