DE1444706C - Verfahren zur Herstellung von Azo farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azo farbstoffen

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DE1444706C
DE1444706C DE1444706C DE 1444706 C DE1444706 C DE 1444706C DE 1444706 C DE1444706 C DE 1444706C
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low molecular
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formamido
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Expired
Application number
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English (en)
Inventor
Brian Ribbons Blackley Manchester Fiswick (Großbritannien)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

Die Erfindung, betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe der Benzol-azo-benzol-Reihe. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Textilgut aus synthetischen Fasern, z. B. Celluloseesterfasern, wie Cellulosetriacetatfasern, und insbesondere aromatischen Polyesterfasern, wie Polyäthylenterephthalatfasern.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden neue Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
Y-COOR
Y'-COOR'
NHCHO
erhalten, in der A ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe, B ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, π einen Wert von 1 oder 2, m einen Wert von 1 oder 2, Z ein Wasserstpffatom oder ein Halogenatom oder eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y und Y' niedrigmolekulare Alkylenreste, die gleich oder verschieden sein können, R eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe bedeuten. Der Ausdruck »niedrigmolekular« bezeichnet einen Rest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen.
Die durch Z dargestellten niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyreste können z. B. Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxyreste sein.
Die niedrigmolekularen Alkylreste Y und Y' können z. B. Reste der Formeln —CH2—, —(CH2)2 :—, —(CH2)3—, —(CH2)4—, — CH(CH3)-CH2- oder -CH2-CH(CH3)- sein.
Niedrigmolekulare Alkylreste R und R' können z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylreste sein.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Dispersionsfarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel
NO7
45
NH,
(B)„
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
Y-COOR
Y' — COOR'
NHCHO
1. durch Kondensation eines primären Amins der allgemeinen Formel.
NH2
NHCHO
mit 2 Mol einer ω-Halogen-Verbindung (z. B.. einer ω-Chlor- oder ω-Brom-Verbindung) der allgemeinen Formel
Hai—Y—COOR ,
2. durch Kondensation eines primären Amins der vorgenannten Formel mit 2 Mol einer α,/9-unr gesättigten Carbonsäure, wie Acrylsäure, und Veresterung der erhaltenen Dicarbonsäure.
3. Kupplungskomponenten, in denen die Reste Y und Y' und/oder R und R' unterschiedliche Reste bedeuten, können durch Kondensation eines primären Amins der vorgenannten Formel mit (_J einem Ester einer ungesättigten Carbonsäure, wie Acrylsäuremethylester, und anschließende Kondensation des erhaltenen sekundären Amins mit einer ω-Halogenverbindung der vorgenannten allgemeinen Formel hergestellt werden.
Andererseits kann man das sekundäre Ämin mit einer α,/3-ungesättigten Carbonsäure kondensieren und das Produkt gegebenenfalls anschließend verestern.
4. Zahlreiche der Kupplungskomponenten können durch Kondensation eines geeignet substituierten m-Nitroanilins mit 2 Mol einer a,/?-ungesättigten Carbonsäure, wie Acrylsäure, Veresterung der erhaltenen Dicarbonsäure und anschließende Reduktion der Nitrogruppe und Formylierung der erhaltenen Aminoverbindung hergestellt werden.
5. Kupplungskomponenten, in denen der Rest Z kein Wasserstoffatom ist, können durch Nitrierung einer Verbindung der allgemeinen Formel
55
60
in der A, B, Z, Y, Y', R, R', η und m die vorgenannte Bedeutung haben, kuppelt.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten diazotierbaren Amine sind im allgemeinen bekannte Verbindungen.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Kupplungskomponenten können auf verschiedene Weise hergestellt werden, z. B.
Y —COOR
■Y' — COOR'
und anschließende Reduktion und Formylierung des erhaltenen Amins hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig durchgeführt werden, indem man eine Lösung oder Suspension des diazotierten Amins in einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure oder Salzsäure, mit einer Lösung der Kupplungskomponente in einem geeigneten Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch, z. B. einer Mischung von Wasser, Salzsäure und Aceton, bei einer Temperatur von beispielsweise zwischen O und 2O0C vermischt und das Gemisch rührt, bis die Kupplung vollständig ist. Der in Wasser fast unlösliche Farbstoff kann dann abfiltriert, gewaschen und getrocknet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Textilgut auf der Basis aromatischer Polyester.
Ein Beispiel für einen aromatischen Polyester als Textilgut ist Polyäthylenterephthalat. Dieses Material kann in jeder gewünschten Form vorliegen, z. B. in Form von Fäden, Garn oder gewebtem oder gewirktem Tuch.
Das Färbeverfahren kann durchgeführt werden, indem man das Textilgut in eine Färbeflotte eintaucht, die aus einer wäßrigen Dispersion des erfindungsgemäß hergestellten Dispersionsfarbstoffes besteht. Die Dispersion wird gegebenenfalls durch Dispersionsmittel, , wie sulfonierte Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate, stabilisiert. Die Flotte kann beinahe oder bis zum Siedepunkt unter Zusatz eines Trägers, wie Diphenyl- oder o-Hydroxydiphenyl, erhitzt werden oder sie kann in einem geschlossenen Behälter mit oder ohne Zusatz eines Trägers auf oberhalb 100° C erhitzt werden.
Man kann auch eine wäßrige Dispersion des Dispersionsfarbstoffes auf das Textilgut klotzen und durch Erhitzen des Materials beispielsweise während 1 bis 2 Minuten auf 180 bis.220° C fixieren. Die Klotzflotte kann vorteilhafterweise ein Dickmittel oder einen Wanderungshemmstoff und andere Zusatzstoffe, wie Harnstoff, enthalten.
Gegebenenfalls kann man das Färbeverfahren auch derartig durchführen, indem man auf die Oberfläche des Textilgutes eine gedickte Druckpaste aufbringt, die eine wäßrige Dispersion des wasserunlöslichen Farbstoffes enthält und anschließend dämpft oder erhitzt. Geeignete Dickmittel-sind z. B. Tragent, Gummi arabicum, Nafka-Kristallgummi, Alginate oder öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen. Die Druckpaste kann auch übliche Hilfsstoffe enthalten, wie grenzflächenaktive Verbindungen und Natrium-m-nitrobenzolsulfonat
Nach dem Färben kann man das Textilgut aus der Flotte, dem Dämpfer oder der Erhitzungsvorrichtung entnehmen, spülen und mit einer Seife oder einem synthetischen Waschmittel behandeln. Es ist auch vorteilhaft, das Textilgut vor dem Seifen mit einer schwach alkalischen Lösung von Natriumhydrosulfit zu behandeln, da dies die Abtrennung von locker gebundenem Farbstoff von der Oberfläche der Fasern erleichtert. .
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe haben eine sehr gute Faseraffinität und gute Aufzieheigenschaften auf dem Textilgut auf Basis aromatischer Polyester. Das Material wird in roten bis blauen Farbtönen mit sehr guter Echtheit gegen Waschen, Behandlung mit trockener Wärme, selbst bei den hohen Temperaturen, wie sie zum Plissieren angewandt werden, und gegen Licht gefärbt.
Diejenigen Farbstoffe der Erfindung, in denen die Reste R und R' jeweils niedrigmolekulare Alkylreste bedeuten, die gleich oder verschieden sind, haben besonders großen Wert zum Färben von Textilgut auf Basis aromatischer Polyester. Diese Farbstoffe haben ausgezeichnete Aufzieheigenschaften auf diesem Material.
Diejenigen Farbstoffe der Erfindung, in denen die Reste A und B eine Nitrogruppe bzw. ein Halogenatom jeweils in der o-Stellung zur Azobrücke und der Rest Z eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe bedeuten, geben wertvolle marineblaue Farbtöne auf Textilgut auf Basis aromatischer Polyester. Die Farbstoffe, in denen die Reste R und R' jeweils niedrig-. molekulare Alkylgruppen bedeuten, die gleich oder verschieden sein können, sind besonders wertvoll, da sie in sehr tiefen marineblauen Farbtönen aufziehen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe können im Gemisch miteinander und mit anderen Dispersionsfarbstoffen verwendet werden. Besonders vorteilhaft ist es, Textilgut auf Basis aromatischer Polyester zu färben, indem man ein Gemisch eines Farbstoffes der Erfindung, in dem R' ein niedrigmolekularer Alkylrest bedeutet und einem Farbstoff der Erfindung, in dem R' ein Wasserstoffatom bedeutet, anwendet. Solche Gemische haben besonders gute Aufzieheigenschaften auf diesem Textilgut.
In der britischen Patentschrift 491793 ist die Herstellung von Azofarbstoffen beschrieben, indem man diazotierte aromatische Amine, die keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthalten, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
Aryl —N
^R-COOH
in denen X ein substituierter Alkylrest sein kann und R ein Alkylenrest mit mindestens zwei Methylengrup-. pen ist, kuppelt.
In der britischen Patentschrift 734 846 ist die Herstellung von Azofarbstoffen beschrieben, indem man ein aromatisches Amin, das keine Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen enthält, diazotiert und mit einem Arylaminocarbonsäureester der allgemeinen Formel
Aryl — N
^RCOOY
in der R eine Kette mit mindestens zwei Methylengruppen ist, die substituiert sein kann, Y eine Alkylgruppe und X die Gruppe —RCOOY sein kann, kuppelt.
In der USA.-Patentschrift 2 373 700 . sind Azoverbindungen der allgemeinen Formel
,R,
R-N = N-R1-N
— CO — OY
in der R und R1 jeweils Benzolkerne bedeuten können, X eine kurzkettige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe ist, Y eine aliphatische Gruppe und R2 die Gruppe —X—COOY sein kann, beschrieben.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe sind in keiner der vorgenannten Veröffentlichungen beschrieben. Verglichen mit den nächstvergleichbaren Farbstoffen der britischen Patentschrift 491 793 und der deutschen Patentschrift 734 846 haben die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eine höhere Beständigkeit .gegen Hitze auf Textilgut auf Basis Polyester. Verglichen mit den nächstvergleichbaren Farbstoffen der USA.-Patentschrift 2 373 700 haben die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eine bessere Echtheit gegen trockene Hitze oder Licht. Gegenüber den Farbstoffen der deutschen Patentschrift 1260 654, die eine Acetylaminogruppe enthalten, ergeben die erfindungsgemäßen Farbstoffe,
die eine Formamidogruppe enthalten, auf Polyestermaterialien Färbungen, die eine wesentlich höhere Echtheit gegen trockene Hitze besitzen.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele weiter erläutert. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
• ·: Beispiel 1
2,62 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin werden zu einer Lösung" von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Schwefelsäure gegeben, und das Gemisch wird 4 Stunden auf 55° C erwärmt. Die erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung wird auf 5 bis 10° C abgekühlt und zu einer Lösung von 3,52 Teilen 2-Methoxy-5-formamido-N,N-bis-(/3-carbomethoxyäthyl)-anilin in 50 Teilen Wasser, 50 Teilen Aceton und 1,2 Teilen konzentrierter Salzsäure gegeben, wobei man erforderlichenfalls Eis zusetzt, um die Temperatur des Gemisches auf unter 10° C zu halten. Das Rühren wird 1 Stunde bei 10° C fortgesetzt, und die Fällung wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und
getrocknet. Nach Umkristallisation aus Butanol schmilzt das Produkt bei 159° C. Der erhaltene Farbstoff hat ausgezeichnete Aufzieheigenschaften auf Polyäthylenterephthalät-Textilgut, und er färbt dieses in starken marineblauen Farben mit sehr guter Echtheit gegen trockene Wärmebehandlung und Licht.
2 - Methoxy - 5 - formamido - N,N - bis - (ß - carbometh-
oxyäthyl)-anilin kann durch katalytische Reduktion von 2 - Methoxy - 5 - nitro - Ν,Ν - bis - {β - carbomethoxyäthyl)-anilin und anschließende Formylierung mit Ameisensäure hergestellt werden. Die Nitroverbindung kann durch Nitrierung von N,N-bis-(/S-Methoxycarbonyläthyl)-o-anisidin erhalten werden, das seinerseits durch Kondensation von o-Anisidin mit Acrylsäure und anschließende Veresterung mit Methanol hergestellt wird.
Unter Verwendung der in Spalte 2 der nachstehenden Tabelle aufgeführten Diazokomponenten und der in Spalte 3 genannten Kupplungskomponenten erhält man Farbstoffe der in Spalte 4 genannten Farbtöne. .
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
2 6-Brom-2,4-dinitroanilin 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis-(/?-äth- Marineblau
oxycarbonyläthyl)-anilin
3 desgl. S-Formamido-o-methoxy-^N-bis- Marineblau
(/?-n-propyloxycarbonyläthyl)-anilin
4 desgl::-"' S-Formamido-o-methoxy-N^-bis- Marineblau
(/?-isopropyloxycarbonyläth'yl)-anilin
5 desgl. S-Formamido-ö-methoxy-NjN-bis- Marineblau'
(/3-isobutyloxycarbonyläthyl)-anilin
. 6 desgl' S-Formamido-o-methoxy-N^-bis- Marineblau
(ß-n-amyloxycarbonyläthyl)-anilin
7 . desgl. S-Formamido-o-methoxy-N-ß-methoxy- Marineblau
carbonyläthyl-N-zS'-äthoxycarbonyläthyl-
anilin
8 . desgl. S-Formamido-o-äthoxy-N^-bis- Marineblau
(/3-methoxycarbonyläthyl)-anilin
9 desgl. S-Formamido-o-methyl-N.N-bis- Violett
(/3-methoxycarbonyläthyl)-anilin
10 desgl. S-Formamido-o-äthyl-NjN-bis- Violett
(/3-methoxycarbonyläthyl)-anilin
- 11 6-Chlor-2,4-dinitroanilin S-Formamido-o-methoxy-NjN-bis- Marineblau
(j8-methoxycarbonyläthyl)-anilin
.12 desgl. S-Formamido-o-äthoxy-N^-bis- Marineblau
0?-methoxycarbonyläthyl)-anilin
13 ..-." desgl. S-Formamido-o-methoxy-N^-bis- Marineblau
ij3-äthoxycarbonyläthyl)-anilm
14 desgl. S-Formamido-o-methoxy-N-zS-carboxy- Marineblau
äthyl-N-)S'-methoxycarbonyläthylanilin
15 6-Brom-2,4-dinitroanilin desgl. Marineblau
16 desgl. S-Formamido-o-athoxy-N-zJ-carboxyathyl- Marineblau
N-/?'-methoxycarbonyläthylanilin
17 ; desgl. ■;■·..■ S-Formamido-o-methoxy-N-zS-carboxy- Marineblau
äthyl-N-/3'-äthoxycarbonyläthylanilin
18 2,4,6-Trinitroanilin S-Formamido-o-methoxy-NjN-bis- Blau
(/3-methoxycarbonyläthyl)-anilin
19 2,5-Dibrom-4,6-dinitroanilin desgl. Rotstichigblau
Beispiel 20
5,4 Teile 10 η-Salzsäure werden zu einer Lösung von 1,725-Teilen 2-Chlor-4-nitroanilin in 15 Teilen
Essigsäure gegeben, und die Lösung wird unter Kühlen auf 10°C gerührt. Hierauf werden 51 Teile, einer wäßrigen Lösung zugesetzt, die 0,72 Teile Na-
triumnitrit enthält, und das Rühren wird 10 Minuten fortgesetzt. Danach werden 18 Teile kaltes Wasser zugegeben, die Lösung des Diazoniumsalzes wird filtriert und unter Rühren bei einer Temperatur zwischen 5 und 10° C zu einer Lösung von 3,2 Teilen 3 - Formamido - N,N - bis - (ß - methoxycarbonyläthyl)-anilin in 60 Teilen 0,2 η-Salzsäure und 30 Teilen Aceton gegeben. Danach wird Natriumacetat zugesetzt, bis das Gemisch nicht mehr sauer gegen Kongorot reagiert, und das Rühren wird 16 Stunden bei 5 bis 1O0C fortgesetzt. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus Butanol schmilzt das Produkt bei 150 bis 152° C.
Der in wäßrigem Medium dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern in leuchtend blaustichigroten Tönen mit ausgezeichneter Echtheit gegen trockene Wärmebehandlung und Licht.
Ein ähnlicher Farbstof wird erhalten, wenn das im obigen Beispiel verwendete 2-Chlor-4-nitroanilin durch eine äquivalente Menge 2-Brom-4-nitroanilin ersetzt wird.
Beispiel 21
2,07 Teile 2,5-Dichlor-4-nitroanilin werden bei 25 bis 30° C innerhalb 30 Minuten unter Rühren zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure gegeben, die aus 0,7 Teilen Natriumnitrit und 15 Teilen Schwefelsäure hergestellt wird. Das Rühren wird weitere 2 Stunden fortgesetzt, dann wird die Lösung in 50 Teile Eiswasser eingegossen. Die Lösung wird filtriert und zu einer Lösung von 2,69 Teilen 3-Formamido-N,N-bis-(/S-methoxycarbonyläthyl)-anilin in 60 Teilen 0,2 n-Salzsäure,' 30 Teilen Aceton unter Rühren bei 5 bis 10° C gegeben. Hierauf wird genügend Natriumacetat zugesetzt, um die Säurestärke bis zum Kongorot-Umschlag abzustumpfen. Dann wird weitere 2 Stunden gerührt. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisation aus Butanol erhält man ein Produkt von Fp. 180 bis 181°C. Der in wäßrigem Medium dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern in blaustichigroten Farbtönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Beim Ersatz der im Beispiel 21 verwendeten Diazo- und Kupplungskomponenten durch äquivalente Mengen der in der nachstehenden Tabelle in Spalte 2 und 3 genannten Verbindungen erhält man Farbstoffe der in Spalte 4 genannten Farbtöne.
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
22 2,6-Dibrom-4-nitroanilin 3-Formamidp-N,N-bis-(/?-methoxy- Rötlichbraun
carbonyläthyl)-anilin
23 2,6-Dichlor-4-nitroanilin 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis- Rötlichbraun ·
(;8-methoxycarbonyläthyl)-anilin
24 desgl. 3-Formamido-N,N-bis-(/?-methoxy- Rötlichbraun
carbonyläthyl)-anilin

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der allgemeinen Formel
    ■ (A)n
    •ß)m NHCHO
    zeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel
    (A)n
    ,Y-COOR N
    Ni'-COOR'
    in der A ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe, B ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, π 1 oder 2, m 1 oder 2, Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxy gruppe, Y und Y' gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare Alkylengruppen, R eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom oder eine hiedrigmolekulare Alkylgruppe bedeuten, und der Ausdruck »niedrigmolekular« einen Rest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennmit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
    NHCHO
    in der A, B, Z, Y, Y', R, R', η und m die vorgenannte Bedeutung haben, kuppelt.
    209 619/3'

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