DE1932810B2 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

CH-1
R-
-N=N-fV-
CN
HO
OH
darstellbar sind, worin A für Naphthyl oder fur ggf. durch ein oder mehrere Substituenten substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Chlor. Brom. Nitro, Cyan, Niederalkyl, Niederalkoxy, Trifluoromethyl. Niederalkylsulfonyl, Niederalkylearbonyl, Niederalkoxycarbonyl, Hydroxyniederalkoxycarbonyl. Niederalkoxyniederalkoxycarbonyl, Sulfonamido, N-Niederalkyl- und N,N-Di-(niederalkyl)-sulfonamido, Sulfonanilido, Carbonamido, N-Phenylcarbonamido, N-Niederalkyl- und N,N-Di-(niederalkyl)-carbonamido, SuIfamato. N-Niederalkyl- und N.N-Di-(niederalkyl)-sulfamato, Phenyl, N,N-Di-(niederalkyl)-amino, Acctylamino und Phthalyl, X für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyi oder Niederalkylcarbonyloxyniederalkyl steht und Y für :inen Rest einer der allgemeinen Formeln — R, —OR oder -NR1R2 steht, wobei R Niederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Phenyl, Methoxy- oder Chlorphenyl ist und R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl oder Methoxyphenyl sind oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Piperidinring bilden, wobei die in den Resten enthaltenen Niederalkylgruppen jeweils I bis 4 C-Atome enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel A — NH? mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
COY
HO H O
gekuppelt wird, wobei in den Formeln A, X und Y die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben und das Amiri sowie die Kupp'ungskomponenlc frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind.
Aus der FR-PS 14 89 492 sind Azofarbstoffe bekannt, die frei von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen in aufweisen, worin R fur ein Radikal der Benzolreihe steht, das frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist. Es wurde festgestellt, daß diese Farbstoffe hinsichtlich ihrer Aufbau- und Wärmeechtheitseigenschaften zu wünschen übrig lassen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe mit wesentlich besseren Aufbau- und Echtheitseigenschaften erhalten werden, wenn man die Cyangruppe der obigen Formel durch gewisse andere Grupp'n ersetzt. Demgemäß betrifft die Erfindung die im vorstehenden Patentanspruch I definierten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in einigen tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind die Farbstoffe in dieser Beschreibung nur in einer der möglichen Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, daß sie in jeder der möglichen tautomeren Formen hergestellt werden können.
Beispiele für Nicderalkylradikale R, R' und R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl und Butylradikale. Beispiele für Niederalkoxyniederalkylradikale R sind /?-(Methoxy- und Äthoxy)-äthyl.
Beispiele für Niederalkylradikale X sind Methyl. Äthyl, Propyl und Butyl.
Beispiele für Hydroxyniederalkylradikalc X sind /?-Hydroxyäthyl und ß- und γ- Hydroxy propyl.
Beispiele für Nicderalkoxynicderalkylradikale X sind ^-(Methoxy- und Äthoxy)-äthyl und ß· und y-(Methoxy- und Äthoxy)-propyl.
Beispiele für Niederalkylcarbonyloxyniederalkylradikale X sind /i-Accioxyäthyl, /J-Propionyloxyälhyi und Acetoxymethyl.
Die Erfindung betrifft weiterhin das im vorstehenden Anspruch 2 definierte Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Dieses Verfahren kann zweckmäßig dadurch verwirklicht werden, daß die Diazoverbindung, die sich in der Regel in Lösung oder Suspension in einem wäßrigen sauren Medium befindet, zu einer Lösung oder Suspension von der Kupplungskomponente in Wasser und/oder einer mit Wasser mischbü.en organischen Flüssigkeit ggf. mit einer anorganischen Säure oder einen Alkalimctallhydroxyd oder -carbonat zugegeben wird, wobei der pH-Wert der Mischung zur Erzielung der Kupplung eingestellt wird, worauf der Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die Amine der Formel A — NH2 kann man folgende erwähnen:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin,
o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Brorr.anilin,
0·, m> oder p-Nitroanilin,
2,5-Dichloranilin, 2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-(chlor- oder brom)-anilin.
4-Methansulfonylanilin,
4-Aminobenzotrifluorid,
4- oder 5-Nitro-2-toluidin,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Brom-2-anisidin,
2,6-Di-(chlor- oder brom)-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin,
^-Dinitro-e-carbomethoxyanilin, a-Amino-S-nitrobenzotrifluorid, 2,4-Bis-(methansulfonyl)-anilin,
2-(ChIor- oder Brom)-4-nu,Oanilin, Methylamhranilat,
4- oder 5-Nitromethylanthranilat, /J-Hydroxyäthyl-4-aminobenzoat, /f-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat, 4-Aminobenzamid,
2,6-Di-(chIor- oder -brom)-4-methylsulfonylanilin, 2^>-Di(chlor- oder -brom)-4,6-dinitroanilin, 2,6-Di(chIor- oder -brom)-anilin-4-sulfonamid.
2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-4-(chIor- oder -brom)-2,6-dinitro-(toluol
oder -anisol),
2- oder 4-Cyanoanilin,
4-Nitro-2-cyanoanilin,
2,4-Dinitro-6-cyanoanilin,
2-Nitro-4-cydr»oanilin.
2-Chlor-4-cyanoanilin,
3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chlor- oder BromJ-i-mclhylsulfonylanilin. 2-(Chlor- oder Brom)-4-su!famylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmeth>[sulfon, 2-Amino-3-(ch!or- oder -brom)-5-nitrophenyl-
methylsulfon,
2-Sulfamyi-4-nitroaniiin,
2-Methylsulfamyl-4-nilroanilin, 2-Älhylsulfamyi 4-nitroanilin,
2-Butylsulfamvl-4-nilroanlin,
2-Dimethylsulfamyl-<1-nitrr·anilin, 2-Methylsulfamyl-4,b-dinitro<inilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin,
2-Phenylsιιlfamyl-4-nitroaniliπ,
Mclhyl-2-amino-3-(chlor- oder
-brom)-5-nilroben/.oat,
Dimelhyl-2-aminoierephthalat, Dimcthyl^-amino-b-nilroterephthalat, Dimethyl^-amino-ö-niiroterephthalat, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfamal,
2-, 3- oder 4-Aminobcnzol-N,N-dimethylsιιIfaπlat, I-Naphthylamin,
1- oder 2-Aminoanthrachinon und 4-Aminodiphenyl.
Die Kupplungskomponenten können nach verschiedenen Verfahren — wie sie /.. B. im Buch »Heterocyclic Compounds — Pyridine and ils Derivatives, Part 3« herausgegeben 1962 von Klingsberg (Verlag: Interscicncc Publishers) beschrieben sind — hergestellt werden. Beispielsweise durch Cyclisierung von Amid-, Ester- oder Nitrilderivalen der entsprechend <x,/i-disubstituierten Glutaconsäure.
Als bestimmte Beispiele für diese Kupplungskomponenten kann man folgende erwähnen:
^ö-Dihydroxy^-carbonamidcM-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carbodiäthylamido-4-methyl-
pyridin und
2,6-Dihydroxy-3-carbonamidopyridin.
Eine bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung besteht aus den Farbstoffen, bei denen A ein ggf. wie in Anspruch I angegeben substituiertes Phenylradikal darstellt.
Eine zweite bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung besteht aus den Monoazo farbstoffen der Formel:
A1—N=N-/V- COY
HO H O
worin A' ein ggf. wie im Anspruch 1 angegeben substituiertes Phenylradikal ist, X1 ein Niederalkylradikal darstellt und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. Insbesondere stellt die Gruppe -COY ein Carboniederalkoxy- oder Carbonamidoradikal dar.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der
2i) Erfindung eignen sich für die Färbung von synthetischen Textilstoffen, z. B. Celluloseacetat- und Cellulosetriacetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilstoffen wie '_ B. Textilstoffen aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoffen, z. B.
Texiilstoffen aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach der Erfin-
H) dung dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das irus einer wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichlionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf
r> das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Tcxtilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85"C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoifen v»rrJ das Färben vorzugsweise bei 95 bis 100"C durchgeführt; bei aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydi-
·»·'> phenyl, durchgeführt oder über 1000C, vorzugsweise bei 120 bis 1300C unter Atmosphärendruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, daß eine wäßrige Dispersion des Monoi'zofarbstoffs auf den Textilstoff
"><) nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff je nach Art auf Temperaturen bis zu 2300C erhitzt oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthalt die wäßrige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Vcrdickungsmittel, wie z. B. Tragant, Gummi-arabicum oder Natriumalginat.
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aroma-
t>o tischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des
b5 Textilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilstoffe, insbesondere aromati-
scher Polyester-Textilstoffe, so daß tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen, die sich von Gelb bis Violett variieren, haben gute Echtheit gegen Licht, NaBbehandlungen und vor allem Trockenwärmebehandlungen, wie sie z. B. bei Hochtemperaturen beim Plissieren durchgeführt werden.
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen Farbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe in Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, w:c sie z. B. in den britischen Patentschriften 8 06 271, 8 35 819, 8 40 903, 8 47 175, 8 52 396, 8 52 493,
8 59 899, 8 65 328, 8 72 204. 8 94 012, 9 08 656, 9 09 843, 0 10 306,9 13 856, 9 19 424.9 44 513, 9 44 722, 9 53 887,
9 59816, 960235 und 961 412 beschrieben sind, verwendet werden.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangabers auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
Eä werden 5 Teile einer 14%igeil wäßrigen Lösung von Natriumnitrat zu einer Lösung \on 2,16 Teilen 3-Aminobenzol-N,N-dimethyIsulfamat in einer Mischung aus 50 Teilen Wasser und 2.5 Teilen einer konzentrierten wäßrigen Salzsäurelösung zugegeben, und die Mischung wird noch 15 Minuten bei derselben Temperatur gerührt.
Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird allmählich zu einer Lösung von 1,7 Teilen 2,6-Dihydroxy-S-carbonamido^-mcthylpyridin und 5 Teilen Natriumacetat in HO Teilen einer 0,8°/oigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung unter Rühren bei 0 bis 5°C zugesetzt, und die Mischung wird 15 Minuten nachgerührt Dann wird die Mischung mit Essigsäure angesäuert, und der so gefällte Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
ίο Eine wäßrige Dispersion des so erhaltenen Farbstoffs ergibi beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern tiefe grüngelbe Farbtönungen mit hervorragender Echtheit.
Das in diesem Beispiel angewandte 2,6-Dihydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridin wurde durch Kondensation von Malondiamid mit Äthylaceiacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd hergestellt.
Der nachstehenden Tabelle sLid weitere Beispiele für die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung zu
2ü entnehmen, die dadurch hergestellt werden, daß jeweils das in der 2. Spalte der Tab.· ;!e angegebene Amin diazüiien und die so erhaltene Di i/:öniurnverbindung mit der in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente ähnlich wie bei Beispiel 1 gekuppelt j wird. Der 4. Spalte sind die jeweiligen Farbtönungen zu eirnehmen, die beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern mit den Farbstoffen entstehen.
Bei Amin Kupplungskompoi
spiel
2 2-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3
3 4-Chloranilin desgl.
4 2-Nitranilin desgl.
5 3-Nitranilin desgl.
6 4-Nitranilin desgl.
7 2-Anisidin desgl.
8 4-ToIuidin desgl.
9 Äthyl-4-aminobenzoat desgl.
10 p Methoxyäthyl-3-aminobenzoat desgl.
11 I-Naphthylamin desgl.
12 1 - Aminoanthrachinon desgl.
13 4-Aminodiphenyl desgl.
14 Anilin desgl.
15 4-Methyl-2-nitranilin desgl.
16 4-Methoxy-2-nitranilin desgl.
17 4-Cyanoanilin desgl.
18 2-Chlor-4-nitranilin desgl.
19 4-Chlor-2-nitranilin desgl.
20 4-Chloraniliii 2,6-Dihydroxy-3
21 2-Nitranilin' desgl.
22 Äthyl-4-aminobenzoat desgl.
23 4-Methoxy-2-nitranilin desgl.
24 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
25 Äthyl-i-aminobenzoat desgl.
26 desgl. 2,6-Dihydroxy-3
27 2-Nitranilin desgl.
28 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
29 äthyl-4-aminobenzoat desgl.
30 4-Methoxy-2-nitranilin desgl.
31 4-Methyl-2-nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
4-methylpyridin
32 4-Chloranilin desgl.
33 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
4-methylpyridin
34 4-Diäthylaminoanilin 2,6-Dihydroxy-3
4-methylpyridin
Farbtönung
-tarboäthoxy-4-methylpyridin
-(carbo-j?-äthoxyäthoxy)-4-methylpyridin
N-äthylcarbonamido-4-methylpyridin
N.N-diäthylcarbonamido^ methylpyridin
N-phenylcarbonamido-4-methylpyridin
-(N-(p-methoxyphenyl)carbonamido)-
(N-piperidin-1 '-ylcarbonamido)-■(N-piperidin-i'-ylcarbonamido)-
grüngelb
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
rotgelb
gelb
grüngeib
desgl.
gelb
desgl.
desgl.
grüngelb
rotgelb
orange
grüngelb
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
orange
grüngelb
desgl.
desgl
desgl.
desgl.
desgl.
orange
rotgelb
grüngeib desgl.
violett
Fortsetzung Amin Kupplungskomponente Farb
Bei tönung
spiel 4-Chioranilin 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-methylpyridin grüngelb
35 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-benzoyl-4-methylpyridin desgl.
36 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-(p-methoxybenzoyl)-4-methylpyridin desgl.
37 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxypyridin desgl.
38 2-Nitranilin desgl. desgl.
39 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
40 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
41 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-hydroxy me thy I pyridin grüngelb
42 2-Nitranilin desgl. desgl.
43 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methoxymethylpyridin desgl.
44 4-Chloranilin desgl. desgl.
45 4-Methoxy-2-nitranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-acetoxymethylpyridin orange
46 1-Naphthylainin desgl. rotgelb
47 4-Trifluormethylanilin 2.6-Dihydroxy-3carboäthoxy-4-methylpyridin grüngelb
48 4-Bromaniiin desgi. uesgi.
49 4-Acetylaminoanilin desgl. desgl.
50 3-Methylsulfonylanilin desgl. desgl.
51 4-Acetylanilin desgl. desgl.
52 Anilin-4-sulfonamid 2.6-Dihydroxy-3-(carbo-^-athoxyäthoxy)-4-methylpyridin desgl.
5J Anilin-4-sulfon-N-äthylamid desgl. desgl.
54 Anilin-4-sulfon-N,N-diäthylamid desgl. desgl.
55 4-Aminobenzamid desgl. desgl.
56 4-Aminobenzanilid desgl. desgl.
57 3-Aminobenz-N-äthylamid desgl. desgl.
58 4-Acetylaminoanilin 2,6- Dihydroxy- 3-(carbo-/?-hydroxyäthoxy)-4-met hy Ipyridin desgl.
59 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
60 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carbophenoxy-4-methylpyridin gelb
61 2-Nitranilin desgl. grüngelb
62 desgl. 2,6- Dihydroxy-3-carbo-p-chlorphenoxy-4- me thy Ipyridin desgl.
63 Äthyl-4aminobenzoat desgl. desgl.
64
Das 2.6- Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methy Ipyridin wurde durch Reaktion von Acetacetamid mit Diäthylmalonat in Gegenwart vor. Natriumäthoxyd erzeugt. Dieses Produkt ergab nach Umesterung mit /i Athoxyäthanoi z.D-"üihydroxy-3-(carbo-^-ätrioxyäthoxy)-4-methylpyridin. Das 2.6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin ergab nach Behandlung mit Äthylamin, Diäthylamin. Anilin, p-Anisidin oder Piperidin jeweils die entsprechende 3-Carbonamidoverbindung.
Das 2.6-Dihydroxy-3(acetyl- bzw. -benzoyl)-4-methylpyridin wurde durch Reaktion von 2,6-Dihydroxy-4-mcthylpyridin mit Acetylchlorid bzw. Benzoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-(hydroxymethyl- bzw. -methoxymethyljpyridin wurde durch Kondensation von 4-(Hydroxy- bzw. Methoxy)-3-oxobutansäure mit Diäthylmalonat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-acetoxymethylpyridin wurde durch Acetylierung der 4-Hydroxymethylverbindung erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-(carbophenoxy- bzw. -carbop-chlorphenoxy)-4-methylpyridin wurde durch Umesterung von 2,6-DihydΓOxy-3-carboäthoxy-4-methyl■ pyridin mit Phenol bzw. p-Chlorphenol erzeugt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
sind und die allgemeine Formel
DE1932810A 1968-06-27 1969-06-27 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1932810C3 (de)

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