DE1932810B2 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE1932810B2
DE1932810B2 DE1932810A DE1932810A DE1932810B2 DE 1932810 B2 DE1932810 B2 DE 1932810B2 DE 1932810 A DE1932810 A DE 1932810A DE 1932810 A DE1932810 A DE 1932810A DE 1932810 B2 DE1932810 B2 DE 1932810B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
dihydroxy
nitroaniline
methylpyridine
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1932810A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1932810A1 (de
DE1932810C3 (de
Inventor
Alistair Howard Berrie
Nigel Hughes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1932810A1 publication Critical patent/DE1932810A1/de
Publication of DE1932810B2 publication Critical patent/DE1932810B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1932810C3 publication Critical patent/DE1932810C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

CH-1
R-
-N=N-fV-
CN
HO
OH
darstellbar sind, worin A für Naphthyl oder fur ggf. durch ein oder mehrere Substituenten substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Chlor. Brom. Nitro, Cyan, Niederalkyl, Niederalkoxy, Trifluoromethyl. Niederalkylsulfonyl, Niederalkylearbonyl, Niederalkoxycarbonyl, Hydroxyniederalkoxycarbonyl. Niederalkoxyniederalkoxycarbonyl, Sulfonamido, N-Niederalkyl- und N,N-Di-(niederalkyl)-sulfonamido, Sulfonanilido, Carbonamido, N-Phenylcarbonamido, N-Niederalkyl- und N,N-Di-(niederalkyl)-carbonamido, SuIfamato. N-Niederalkyl- und N.N-Di-(niederalkyl)-sulfamato, Phenyl, N,N-Di-(niederalkyl)-amino, Acctylamino und Phthalyl, X für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyi oder Niederalkylcarbonyloxyniederalkyl steht und Y für :inen Rest einer der allgemeinen Formeln — R, —OR oder -NR1R2 steht, wobei R Niederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Phenyl, Methoxy- oder Chlorphenyl ist und R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl oder Methoxyphenyl sind oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Piperidinring bilden, wobei die in den Resten enthaltenen Niederalkylgruppen jeweils I bis 4 C-Atome enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel A — NH? mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
COY
HO H O
gekuppelt wird, wobei in den Formeln A, X und Y die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben und das Amiri sowie die Kupp'ungskomponenlc frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind.
Aus der FR-PS 14 89 492 sind Azofarbstoffe bekannt, die frei von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen in aufweisen, worin R fur ein Radikal der Benzolreihe steht, das frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist. Es wurde festgestellt, daß diese Farbstoffe hinsichtlich ihrer Aufbau- und Wärmeechtheitseigenschaften zu wünschen übrig lassen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe mit wesentlich besseren Aufbau- und Echtheitseigenschaften erhalten werden, wenn man die Cyangruppe der obigen Formel durch gewisse andere Grupp'n ersetzt. Demgemäß betrifft die Erfindung die im vorstehenden Patentanspruch I definierten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in einigen tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind die Farbstoffe in dieser Beschreibung nur in einer der möglichen Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, daß sie in jeder der möglichen tautomeren Formen hergestellt werden können.
Beispiele für Nicderalkylradikale R, R' und R2 sind Methyl, Äthyl, Propyl und Butylradikale. Beispiele für Niederalkoxyniederalkylradikale R sind /?-(Methoxy- und Äthoxy)-äthyl.
Beispiele für Niederalkylradikale X sind Methyl. Äthyl, Propyl und Butyl.
Beispiele für Hydroxyniederalkylradikalc X sind /?-Hydroxyäthyl und ß- und γ- Hydroxy propyl.
Beispiele für Nicderalkoxynicderalkylradikale X sind ^-(Methoxy- und Äthoxy)-äthyl und ß· und y-(Methoxy- und Äthoxy)-propyl.
Beispiele für Niederalkylcarbonyloxyniederalkylradikale X sind /i-Accioxyäthyl, /J-Propionyloxyälhyi und Acetoxymethyl.
Die Erfindung betrifft weiterhin das im vorstehenden Anspruch 2 definierte Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Dieses Verfahren kann zweckmäßig dadurch verwirklicht werden, daß die Diazoverbindung, die sich in der Regel in Lösung oder Suspension in einem wäßrigen sauren Medium befindet, zu einer Lösung oder Suspension von der Kupplungskomponente in Wasser und/oder einer mit Wasser mischbü.en organischen Flüssigkeit ggf. mit einer anorganischen Säure oder einen Alkalimctallhydroxyd oder -carbonat zugegeben wird, wobei der pH-Wert der Mischung zur Erzielung der Kupplung eingestellt wird, worauf der Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die Amine der Formel A — NH2 kann man folgende erwähnen:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin,
o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Brorr.anilin,
0·, m> oder p-Nitroanilin,
2,5-Dichloranilin, 2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-(chlor- oder brom)-anilin.
4-Methansulfonylanilin,
4-Aminobenzotrifluorid,
4- oder 5-Nitro-2-toluidin,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Brom-2-anisidin,
2,6-Di-(chlor- oder brom)-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin,
^-Dinitro-e-carbomethoxyanilin, a-Amino-S-nitrobenzotrifluorid, 2,4-Bis-(methansulfonyl)-anilin,
2-(ChIor- oder Brom)-4-nu,Oanilin, Methylamhranilat,
4- oder 5-Nitromethylanthranilat, /J-Hydroxyäthyl-4-aminobenzoat, /f-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat, 4-Aminobenzamid,
2,6-Di-(chIor- oder -brom)-4-methylsulfonylanilin, 2^>-Di(chlor- oder -brom)-4,6-dinitroanilin, 2,6-Di(chIor- oder -brom)-anilin-4-sulfonamid.
2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-4-(chIor- oder -brom)-2,6-dinitro-(toluol
oder -anisol),
2- oder 4-Cyanoanilin,
4-Nitro-2-cyanoanilin,
2,4-Dinitro-6-cyanoanilin,
2-Nitro-4-cydr»oanilin.
2-Chlor-4-cyanoanilin,
3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chlor- oder BromJ-i-mclhylsulfonylanilin. 2-(Chlor- oder Brom)-4-su!famylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmeth>[sulfon, 2-Amino-3-(ch!or- oder -brom)-5-nitrophenyl-
methylsulfon,
2-Sulfamyi-4-nitroaniiin,
2-Methylsulfamyl-4-nilroanilin, 2-Älhylsulfamyi 4-nitroanilin,
2-Butylsulfamvl-4-nilroanlin,
2-Dimethylsulfamyl-<1-nitrr·anilin, 2-Methylsulfamyl-4,b-dinitro<inilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin,
2-Phenylsιιlfamyl-4-nitroaniliπ,
Mclhyl-2-amino-3-(chlor- oder
-brom)-5-nilroben/.oat,
Dimelhyl-2-aminoierephthalat, Dimcthyl^-amino-b-nilroterephthalat, Dimethyl^-amino-ö-niiroterephthalat, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfamal,
2-, 3- oder 4-Aminobcnzol-N,N-dimethylsιιIfaπlat, I-Naphthylamin,
1- oder 2-Aminoanthrachinon und 4-Aminodiphenyl.
Die Kupplungskomponenten können nach verschiedenen Verfahren — wie sie /.. B. im Buch »Heterocyclic Compounds — Pyridine and ils Derivatives, Part 3« herausgegeben 1962 von Klingsberg (Verlag: Interscicncc Publishers) beschrieben sind — hergestellt werden. Beispielsweise durch Cyclisierung von Amid-, Ester- oder Nitrilderivalen der entsprechend <x,/i-disubstituierten Glutaconsäure.
Als bestimmte Beispiele für diese Kupplungskomponenten kann man folgende erwähnen:
^ö-Dihydroxy^-carbonamidcM-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carbodiäthylamido-4-methyl-
pyridin und
2,6-Dihydroxy-3-carbonamidopyridin.
Eine bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung besteht aus den Farbstoffen, bei denen A ein ggf. wie in Anspruch I angegeben substituiertes Phenylradikal darstellt.
Eine zweite bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung besteht aus den Monoazo farbstoffen der Formel:
A1—N=N-/V- COY
HO H O
worin A' ein ggf. wie im Anspruch 1 angegeben substituiertes Phenylradikal ist, X1 ein Niederalkylradikal darstellt und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. Insbesondere stellt die Gruppe -COY ein Carboniederalkoxy- oder Carbonamidoradikal dar.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der
2i) Erfindung eignen sich für die Färbung von synthetischen Textilstoffen, z. B. Celluloseacetat- und Cellulosetriacetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilstoffen wie '_ B. Textilstoffen aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoffen, z. B.
Texiilstoffen aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach der Erfin-
H) dung dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das irus einer wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichlionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf
r> das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Tcxtilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85"C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoifen v»rrJ das Färben vorzugsweise bei 95 bis 100"C durchgeführt; bei aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das Färben entweder bei 90 bis 1000C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydi-
·»·'> phenyl, durchgeführt oder über 1000C, vorzugsweise bei 120 bis 1300C unter Atmosphärendruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, daß eine wäßrige Dispersion des Monoi'zofarbstoffs auf den Textilstoff
"><) nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff je nach Art auf Temperaturen bis zu 2300C erhitzt oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthalt die wäßrige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Vcrdickungsmittel, wie z. B. Tragant, Gummi-arabicum oder Natriumalginat.
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aroma-
t>o tischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des
b5 Textilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe haben hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilstoffe, insbesondere aromati-
scher Polyester-Textilstoffe, so daß tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen, die sich von Gelb bis Violett variieren, haben gute Echtheit gegen Licht, NaBbehandlungen und vor allem Trockenwärmebehandlungen, wie sie z. B. bei Hochtemperaturen beim Plissieren durchgeführt werden.
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen Farbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe in Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, w:c sie z. B. in den britischen Patentschriften 8 06 271, 8 35 819, 8 40 903, 8 47 175, 8 52 396, 8 52 493,
8 59 899, 8 65 328, 8 72 204. 8 94 012, 9 08 656, 9 09 843, 0 10 306,9 13 856, 9 19 424.9 44 513, 9 44 722, 9 53 887,
9 59816, 960235 und 961 412 beschrieben sind, verwendet werden.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangabers auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
Eä werden 5 Teile einer 14%igeil wäßrigen Lösung von Natriumnitrat zu einer Lösung \on 2,16 Teilen 3-Aminobenzol-N,N-dimethyIsulfamat in einer Mischung aus 50 Teilen Wasser und 2.5 Teilen einer konzentrierten wäßrigen Salzsäurelösung zugegeben, und die Mischung wird noch 15 Minuten bei derselben Temperatur gerührt.
Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird allmählich zu einer Lösung von 1,7 Teilen 2,6-Dihydroxy-S-carbonamido^-mcthylpyridin und 5 Teilen Natriumacetat in HO Teilen einer 0,8°/oigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung unter Rühren bei 0 bis 5°C zugesetzt, und die Mischung wird 15 Minuten nachgerührt Dann wird die Mischung mit Essigsäure angesäuert, und der so gefällte Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
ίο Eine wäßrige Dispersion des so erhaltenen Farbstoffs ergibi beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern tiefe grüngelbe Farbtönungen mit hervorragender Echtheit.
Das in diesem Beispiel angewandte 2,6-Dihydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridin wurde durch Kondensation von Malondiamid mit Äthylaceiacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd hergestellt.
Der nachstehenden Tabelle sLid weitere Beispiele für die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung zu
2ü entnehmen, die dadurch hergestellt werden, daß jeweils das in der 2. Spalte der Tab.· ;!e angegebene Amin diazüiien und die so erhaltene Di i/:öniurnverbindung mit der in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente ähnlich wie bei Beispiel 1 gekuppelt j wird. Der 4. Spalte sind die jeweiligen Farbtönungen zu eirnehmen, die beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern mit den Farbstoffen entstehen.
Bei Amin Kupplungskompoi
spiel
2 2-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3
3 4-Chloranilin desgl.
4 2-Nitranilin desgl.
5 3-Nitranilin desgl.
6 4-Nitranilin desgl.
7 2-Anisidin desgl.
8 4-ToIuidin desgl.
9 Äthyl-4-aminobenzoat desgl.
10 p Methoxyäthyl-3-aminobenzoat desgl.
11 I-Naphthylamin desgl.
12 1 - Aminoanthrachinon desgl.
13 4-Aminodiphenyl desgl.
14 Anilin desgl.
15 4-Methyl-2-nitranilin desgl.
16 4-Methoxy-2-nitranilin desgl.
17 4-Cyanoanilin desgl.
18 2-Chlor-4-nitranilin desgl.
19 4-Chlor-2-nitranilin desgl.
20 4-Chloraniliii 2,6-Dihydroxy-3
21 2-Nitranilin' desgl.
22 Äthyl-4-aminobenzoat desgl.
23 4-Methoxy-2-nitranilin desgl.
24 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
25 Äthyl-i-aminobenzoat desgl.
26 desgl. 2,6-Dihydroxy-3
27 2-Nitranilin desgl.
28 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
29 äthyl-4-aminobenzoat desgl.
30 4-Methoxy-2-nitranilin desgl.
31 4-Methyl-2-nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
4-methylpyridin
32 4-Chloranilin desgl.
33 2-Nitranilin 2,6-Dihydroxy-3
4-methylpyridin
34 4-Diäthylaminoanilin 2,6-Dihydroxy-3
4-methylpyridin
Farbtönung
-tarboäthoxy-4-methylpyridin
-(carbo-j?-äthoxyäthoxy)-4-methylpyridin
N-äthylcarbonamido-4-methylpyridin
N.N-diäthylcarbonamido^ methylpyridin
N-phenylcarbonamido-4-methylpyridin
-(N-(p-methoxyphenyl)carbonamido)-
(N-piperidin-1 '-ylcarbonamido)-■(N-piperidin-i'-ylcarbonamido)-
grüngelb
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
rotgelb
gelb
grüngeib
desgl.
gelb
desgl.
desgl.
grüngelb
rotgelb
orange
grüngelb
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
orange
grüngelb
desgl.
desgl
desgl.
desgl.
desgl.
orange
rotgelb
grüngeib desgl.
violett
Fortsetzung Amin Kupplungskomponente Farb
Bei tönung
spiel 4-Chioranilin 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-methylpyridin grüngelb
35 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-benzoyl-4-methylpyridin desgl.
36 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-(p-methoxybenzoyl)-4-methylpyridin desgl.
37 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxypyridin desgl.
38 2-Nitranilin desgl. desgl.
39 Äthyl-4-aminobenzoat desgl. desgl.
40 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
41 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-hydroxy me thy I pyridin grüngelb
42 2-Nitranilin desgl. desgl.
43 desgl. 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methoxymethylpyridin desgl.
44 4-Chloranilin desgl. desgl.
45 4-Methoxy-2-nitranilin 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-acetoxymethylpyridin orange
46 1-Naphthylainin desgl. rotgelb
47 4-Trifluormethylanilin 2.6-Dihydroxy-3carboäthoxy-4-methylpyridin grüngelb
48 4-Bromaniiin desgi. uesgi.
49 4-Acetylaminoanilin desgl. desgl.
50 3-Methylsulfonylanilin desgl. desgl.
51 4-Acetylanilin desgl. desgl.
52 Anilin-4-sulfonamid 2.6-Dihydroxy-3-(carbo-^-athoxyäthoxy)-4-methylpyridin desgl.
5J Anilin-4-sulfon-N-äthylamid desgl. desgl.
54 Anilin-4-sulfon-N,N-diäthylamid desgl. desgl.
55 4-Aminobenzamid desgl. desgl.
56 4-Aminobenzanilid desgl. desgl.
57 3-Aminobenz-N-äthylamid desgl. desgl.
58 4-Acetylaminoanilin 2,6- Dihydroxy- 3-(carbo-/?-hydroxyäthoxy)-4-met hy Ipyridin desgl.
59 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. orange
60 4-Chloranilin 2,6-Dihydroxy-3-carbophenoxy-4-methylpyridin gelb
61 2-Nitranilin desgl. grüngelb
62 desgl. 2,6- Dihydroxy-3-carbo-p-chlorphenoxy-4- me thy Ipyridin desgl.
63 Äthyl-4aminobenzoat desgl. desgl.
64
Das 2.6- Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methy Ipyridin wurde durch Reaktion von Acetacetamid mit Diäthylmalonat in Gegenwart vor. Natriumäthoxyd erzeugt. Dieses Produkt ergab nach Umesterung mit /i Athoxyäthanoi z.D-"üihydroxy-3-(carbo-^-ätrioxyäthoxy)-4-methylpyridin. Das 2.6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-methylpyridin ergab nach Behandlung mit Äthylamin, Diäthylamin. Anilin, p-Anisidin oder Piperidin jeweils die entsprechende 3-Carbonamidoverbindung.
Das 2.6-Dihydroxy-3(acetyl- bzw. -benzoyl)-4-methylpyridin wurde durch Reaktion von 2,6-Dihydroxy-4-mcthylpyridin mit Acetylchlorid bzw. Benzoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-(hydroxymethyl- bzw. -methoxymethyljpyridin wurde durch Kondensation von 4-(Hydroxy- bzw. Methoxy)-3-oxobutansäure mit Diäthylmalonat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-carboäthoxy-4-acetoxymethylpyridin wurde durch Acetylierung der 4-Hydroxymethylverbindung erzeugt.
Das 2,6-Dihydroxy-3-(carbophenoxy- bzw. -carbop-chlorphenoxy)-4-methylpyridin wurde durch Umesterung von 2,6-DihydΓOxy-3-carboäthoxy-4-methyl■ pyridin mit Phenol bzw. p-Chlorphenol erzeugt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
sind und die allgemeine Formel
DE1932810A 1968-06-27 1969-06-27 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1932810C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB30760/68A GB1256355A (en) 1968-06-27 1968-06-27 Water-insoluble monoazo dyestuffs

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1932810A1 DE1932810A1 (de) 1970-01-22
DE1932810B2 true DE1932810B2 (de) 1979-06-07
DE1932810C3 DE1932810C3 (de) 1980-02-14

Family

ID=10312713

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1932810A Expired DE1932810C3 (de) 1968-06-27 1969-06-27 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3664996A (de)
CH (1) CH519557A (de)
DE (1) DE1932810C3 (de)
FR (1) FR2014337B1 (de)
GB (1) GB1256355A (de)
NL (1) NL6909854A (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001205A (en) * 1968-07-15 1977-01-04 Ciba-Geigy Ag Water-soluble, fiber-reactive phenylazodihydroxy, methyl, cyanopyridine dyestuffs
DE2004487C3 (de) * 1970-01-31 1979-12-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US4067864A (en) * 1970-05-15 1978-01-10 Ciba-Geigy Ag Fiber-reactive 2-hydroxy-pyrid-6-on-(3)-yl azo dyestuffs
US4017477A (en) * 1970-08-19 1977-04-12 Ciba-Geigy Ag 3-Halogeno-6-hydroxy-pyridone-(2) azo dyestuffs
USRE29640E (en) * 1970-12-19 1978-05-23 Basf Aktiengesellschaft Certain substituted 2,6-diamino-4-methyl-nicotinitriles the corresponding nicotinamides and derivatives thereof
DE2260827C3 (de) * 1972-12-13 1980-11-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe
US4039523A (en) * 1970-12-22 1977-08-02 Ciba-Geigy Ag 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs
GB1377613A (en) * 1971-01-04 1974-12-18 Ici Ltd Azo dyestuffs containing hydroxy pyridone residues
US3966706A (en) * 1971-01-27 1976-06-29 Ciba-Geigy Ag 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine containing azo dyes which contain a functional amino group
GB1412757A (en) * 1972-04-17 1975-11-05 Ici Ltd Azo dyestuffs
DE2307168A1 (de) * 1973-02-14 1974-08-22 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2930481A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-12 Bayer Ag Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pigmente

Also Published As

Publication number Publication date
CH519557A (de) 1972-02-29
DE1932810A1 (de) 1970-01-22
FR2014337B1 (de) 1973-10-19
DE1932810C3 (de) 1980-02-14
NL6909854A (de) 1969-12-30
FR2014337A1 (de) 1970-04-17
GB1256355A (en) 1971-12-08
US3664996A (en) 1972-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2304202C2 (de) Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1932806C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
DE1544446B2 (de) Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2527288A1 (de) Polycyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von organischem material
DE1932810C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1932808A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2416003A1 (de) Farbstoffe fuer synthetisches textilmaterial deren herstellung und verwendung
DE2209839A1 (de) Azofarbstoffe
DE1961785B2 (de) Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien
CH494311A (de) Verfahren zum Färben synthetischer Textilien
DE2850994C2 (de)
DE2333828A1 (de) Azofarbstoffe
DE1544593C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE2309638A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe
DE2130992C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE3215123C2 (de)
DE2103612C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE2317946A1 (de) Faerbeverfahren
DE2445810A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE1644281C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1928678A1 (de) Azofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644282C3 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE2849995B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CH505880A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee