DE1932806C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe

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DE1932806C3 DE1932806A DE1932806A DE1932806C3 DE 1932806 C3 DE1932806 C3 DE 1932806C3 DE 1932806 A DE1932806 A DE 1932806A DE 1932806 A DE1932806 A DE 1932806A DE 1932806 C3 DE1932806 C3 DE 1932806C3
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Description

IO
»5 roSgücben tautomeren Formeni vorhegen. Der • · " halber sind die Farbstoffe in dieser Be-
Emfachneu naioer mm« »« ♦ Trrrr ^ —j SSung nur to einer der mögbcb^ Formen dargestellt Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, daß die
• »-"» werden können.
Farbstoffe unterscheiden
darstellbar sind, worin A ein gegebenenfells substituierter Phenyl·- oder NaphthyJiest ist, η fach O oder 1 ist, Z em gegebenenfalls substituierter Niederalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest ist, eines von X1 und X2 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Niederalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest oder einer der Reste —CN, —COOR, -COR oder -CONR1R2 ist und das andere von X1 und X2 einer der Reste —CN, —CC)OR, -COR oder -CONR1R2 ist, wobei R ein gegebenenfalls substituierter Niederalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest ist und R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Niederalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest sind oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.
35
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die sich für die Färbung von synthetischem Textilgut, insbesondere Textilgut aus aromatischen Polyestern, eignen.
Gegenstand der Erfindung sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die keine Sulfo- oder Carbontäuregruppen enthalten und die in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel
A-N = N HO
X2 O
50
55
darstellbar sind, worin A ein gegebenenfalls substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist, π gleich O oder 1 ist, Z ein gegebenenfalls substituiertet Niederalkyl-, Phenyl· oder Naphthylrest ist, eins von X1 *° und X2 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Niederalkyl-, Phenyl* oder Naphthylrest oder einer der Reste —CN, —COOR, -COR oder -CONR1R2 ist und das andere von X1 und X2 einer der Reste —CN, —COOR, -COR oder 6s -CONR1R2 ist, wobei R ein gegebenenfalls substituierter Niederalkyl-, Phenyl- oder Naphthytrest ist und R1 und R2 jeweils eifo Wasserstoffatom oder Die ertmdungsgemaBen rwu«w«w »mw*^ sich vom StandderTechnik durch den Substituenten Z an Stelle von Wasserstoff.
Die durch A symbolisierten Phenyireste oder Maphtbylreste können gegebenenfells einen oder mehrere Substituenten, wie Chlor, Brom, Cyano, TnfluormeüXNitro, Niederalkyl, benpebm'Methyl Niederalkoxy, beispielsweise Methoxy N»dendkvl· sulfonyl beispielsweise Methylsulfonyl, Niederalkylcarbonyl, beispielsweise Acetyl, Acylamino, beispielsweise Acetylamino, Diniederalkylamino, beispielsweise Diäthylamino, Phthalyl (so daß ein Anthrachinonkern gebildet wird), Carboniederalkoxy, beispielsweise Carbomethoxy und Carboathoxy, und Hydroxy- sowie Niederalkoxysubstitutionsdenvate davon, beispielsweise Carbo-yi-methoxyathoxy, Carbo-/Miydroxyäthoxy und Carbo-/i-(/-äthoxyäthoxy)äthoxy Sulfonamido und N-Niederalkyl-, Ν,Ν-Diniederalkyl- sowie N-Phenylderivate davon, beispielsweise Sulfon-N-methylamido, Sulfon-RN-diäthylamid, SuI-fonanilid und Sulfon-N-äthylanilid, Carbonamido und N-Niederalkyl- sowie Ν,Ν-Diniederalkyldenvate davon beispielsweise Carbon-N-methylamido und Carbon-N N-diäthylamido,undSulfamato(— OSO2NH2) und N-Niederalkyl sowie Ν,Ν-Diniederalkylderivate davon, enthalten, wobei aber in durch A symbolisierten Phenylresten die Substituenten Hydroxysubstitutionsderivate von Carboniederalkoxy, die 3 oder 4 C-Atome in der Alkoxygruppe enthalten; sowie Niederalkoxysubstitutionsderivate von Carboniederalkoxy der allgemeinen Formel
— CO — 0(CHjCHjO)1Ri,
in der R1 Methyl oder Äthyl und a 2 oder 3 ist; N-Niederalkylcarbonamido und N.N-Diniedeialkylcarbonamido in solchen Monoazofarbstoffe ausgeschlossen sind, in denen X1 Wasserstoff im Falle von π = 1 bzw. X1 Methyl im Falle von π = O, X2 CN und Z ein gegebenenfalls substituierter Niederalkyl- oder Phenylreut ist
Im Sinne der Erfindung sollen die Ausdrücke »Niederalkyl« und »Niederalkoxy« Niederalkyl- bzw Niederalkoxyrest mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen be deuten.
Die durch X1, X2, R, R1 und R2 dargestellten ge gebenenfalls substituierten Alkylreste sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Niederalkylreste Als Betspiele dafür kann man folgende erwähnen Niederalkyl, z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl und n*Bu tyl, Hydroxyniederalkyl, z. B. 0-Hydroxyäthyl unc ß- oder y-Hydroxypropyl, Phenylniederalkyl, ζ. Β Benzyl und /i-Phenyläthyl, und Niederalkoxynieder alkyl, z.B. /HMethoxy- oder Äthoxy)-äthyl unc •/-Methoxypropyl. Die durch X1, X2, R, R1 und R dargestellten gegebenenfalls substituierten Phenyl oder Naphthylreste sind vorzugsweise gegebenenfalh substituierte Phenylreste. Als Beispiele dafür kant
man Phenyl, ToIyI, ChtorphenyL, Anieyl, Bromphenyl und Diraethylphenyl erwähnen.
Als Beispiele für tue durch Verbindimg von R' und R2 und dem Stickstoffatom gebildeten 5· oder ßgliedrigen heterocyclischen Ringe kann man MorpBoImo-, Piperidino- und Pyrrolidmoringe erwähnen.
Die durch Z dargestellten Niederalkylreste sind gegebenenfalls substituiert durch Hydroxy, Phenyl und NiederaJJcoxy. Als Beispiele seien genannt: Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl, f*-Hydroxyäthyl und fh *» oder y-Hydroxypropyl, Benzyl und /i-Pbenylätbyl, /HMethoxy- oder Ätboxy)-äthyl und ;-Metboxypropyl Die durch Z dargestellton Phenyl- oder Napbthylreste sind gegebenenfalls substituiert durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom und/oder N-Ätbyl-sulfaraoyL '5 Als Beispiele seien genannt: Phenyl, ToIyL Chlorphenyl, Anisyl, Brompbenyl und DimethylpheoyL
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß eine Diazoverbindung eines Amins der Forme! A—NH2 mit einer Kupplungs- *° komponente der Formel
(CH2LX1
3°
gekuppelt wird, wobei A, X1, X\ Z und η die oben angegebenen Bedeutungen haben und das Amin sowie die Kupplungskomponente sowohl von Sulfoals auch von Carbonsäuregruppen ei sind.
Das Verfahren nach der Erfindung kann zweckmäßig dadurch verwirklicht werden, daß die Diazoverbindung, die z. B. in Lösung oder Dispersion in einem wässerigen sauren Medium sein kann, zu einer Lösung oder Suspension von der Kupplungskomponente in Wasser und/oder einer wassersolubilisierenden Flüssigkeit gegebenenfalls mit einer anorganischen Säure oder einem Alkalimetallhydroxyd oder -carbonat zugegeben wird, wobei gegebenenfalls der pH-Wert zur Erzielung der Kupplung eingestellt wird, worauf der so gebildete Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die Amine der Formel A-NH2 kann man folgende erwähnen: 1-Naphthylaniin oder 2-Chlor-l-naphthylamin. Insbesondere lassen sich jedoch Amine der Benzolreihe erwähnen, wie beispielsweise:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin,
o-, m- oder p-Anisidin,
o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Bromanilin,
o-, m- oder p-Nitranilin,
2,5-DichloraniIin, 2,4-Dinitranilin,
2,4-DuMtTOi-O-(ChIOr- oder -brom)-anilin,
4-Methansulfottylanilin,
4-Aminobenzotrifluorid,
4- oder 5-Nitro-2-toluidin,
4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Brom-2*anisidin,
2,6-Di-(chlor- oder -brom)-4-nitranilin,
2,4,6-Trinitrantlin, 2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin.
24-Bi8-(methansulfonyl>-aniljn,
2^(Chlor- oder BroroM-nitranilin,
MetbylanthmnUat,
4- oder S-Nitrometbylantbmnilat,
4-Amräobenzamid,
2,6-pHcblor- oder -broroM-methylsulfonyl-
anilin,
^DHcblor- oder -broraH.ß-dtoitranilm, 2,6-Di-(ChIOr- oder -brom^anflm-4-eaJfonamid, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino· Hcblor- oder -brom)-2,6-dmitro-
(toluol oder -anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin, ^NiZili
2,4-pinitro-6-cyanoaniHn, 2-Nitro-4-cyanoanüin, 2-Chlor-4-cyanoaniUn, 4-Aminodiphenyl,
1- oder 2-Aminoanthracbinon, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol,
2-(Chlor- oder Brom)-4-methylsulfonylanilin, 3-(Chlor- oder Brom)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chlor- oder Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-diπitΓophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrophenyl-
methylsulfon,
2-Sulfamyl-4-ni.tranilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitranilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitranilin,
2-Butylsulfamyl-4-nitranilin,
2-Dimethylsuifamyl-4-nitranilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitranilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor- oder -brom)-anilin,
2- Phenylsulfamy 1-4-nitranilin, Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat,
Dimethyl-2-aminoterephthalat, Dimethyl^-amino-S-nitrotetiphthalat, /i-Methoxyäthyl-4-aminobenzoat, ^-Hydroxyäthyl-4-aminobenzoat, Anilin-2-. -3- oder -4-sulfamat, 2-Amino-4-chlorphenylsulfamat und Anilin-2-. -3- oder -4-N.N-dimethyIsulfamat.
Eine bevorzugte Klasse der für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Kupplungskomponente besteht aus den Verbindungen der Formel
X3
55 CN
HO-InJ=O
Z'
6o worin Z' einen gegebenenfalls substituierten Niederalkyl- oder Phenylrest darstellt und XJ ein Niederalkylrest ist. Vorzugsweise ist X3 der Methylrest und Z' ein gegebenenfalls substituierter Niederalkylrest, insbesondere der Äthyl- oder y-Methoxypvopylrest. Die Kupplungskomponenten der Formel 1 kön* nen nach verschiedenen Verfahren — wie sie beispielsweise im Buch »Heterocyclic Compounds
— Pyridine and its derivatives — Part 3«, herausgegeben von Klingsberg, 1962 (Verlag: Interscience Publishers) besänneben sind — hergestellt werden, Als Beispiele für typische Verfahren kann man folgende erwähnen:
1. Kondensation einer Verbindung der Formel
X»(CH3)BCOCH2COOAlk
mit einer Verbindung der Formel
X2—CH2COOAIk
in Gegenwart von einem Überschuß des Amins der FOnHeIZ-NH2;
2. Cyclisierung eines «,/f-disubstituierten Glutaconamids der Formel
X2
Alkyl · OOC · CH2 · C = C ■ CONHZ
MonoazQfarbstolTe besteht aus den stoffen der Formel
X3
A-N = N-ZN-CN
HO-InJ=O
Z'
Farb-
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der Formel
,, · CO · CHCOOAIk
mit einer Verbindung der Formel
X2 · CH2 · CONHZ
in Gegenwart von einem basischen Katalysator erzeugt wird;
3. Cyclisierung eines u,//-disubstituierten Glutaconamids der Formel
X2
Z · NHCO · CH2 · C = C · COOAIk
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der Formel
X'(CH2)„CO · CH2 · CONHZ
mit einer Verbindung der Formel
X2CH2 · COOAIk
in Gegenwart von einem basischen Katalysator erzeugt wird, wobei Alk jeweils einen Alkylrest darstellt.
Als bestimmte Beispiele Tür diese Kupplungskomponenten kann man folgende erwähnen:
1-(Methyl- oder Äthyl)-3-cyano-4-methyl-
6-hydroxypyrid-2-on,
l-(0-Hydroxyäthyl- oder y-Melhoxypropyl)-
3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on,
!-{Phenyl-, p-Tolyl- oder p-Anisyl}-3-cyano-
4-Onethyl- oder -phenyl)-6-hydroxypyrid-2-on
und
l-Phenyl-3-{carbonamido- oder -carboäthoxy)-
4-{methyl- oder -phenyl)-6-hydroxypyrid-2-on.
Eine bevorzugte Klasse der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung oesteht aus den Farbstoffen, bei denen A einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest darstellt.
Eine zweite bevorzugte Klasse der crfindungsworin A einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Napbtbylrest, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, darstellt, Z' ein gege-
'5 benenfalls substituierter Niederalky!- oder Phenylrest der vorstehend genannten Art ist und X3 ein Niederalkylrest ist
Vorzugsweise ist X* der Methylrest Es wird weiter bevorzugt, daß Z' ein Äthyl- oder ;-Methoxypropylrest ist.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich fur die Färbung von synthetischen Textilstoffen, z. B. Celluloseacetat und Cellulosetriacetat-Textilstoffen, Polyamid-Textilstoffen wie
z. B TextilstofTen aus Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoffen, z. B. Textilstoffen aus Polyäthylenterephthalat. Solche Textilstoff können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach der Erfindung dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird, das aus einer wäßrigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besieht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85° C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoflen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 100°C durchgeführt; bei aromatischen Polyester-TextilstofTen kann das Färben entweder bei 90 bis 10O0C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgerührt oder über IfJO0C, vorzugsweise bei 120 bis 1300C, unter Atmosphärendruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, daß eine wäßrige Dispersion des Monoazofarbstoffe auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wiid, wonach der Textilstoff je nach Art auf Temperaturen bis zu 2300C erhitzi oder mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wäßrige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ein Verdickungsmittel, wie z. B. Tragant, Gummiarabikum oder Nätriumälginat.
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textil-
stoff vorzugsweise mit Wasser gespult oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfit-
lösung unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose gebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Texti Istoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe haben
hervorragende Affinität und Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilstoff, insbesondere aromatischer Polyester-Textilstoffe, so daß tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen, die sich von Gelb bis Violett variieren, haben s gute Echtheit gegen Licht, Naßbehandtungen und vor allem Tföckenwärmebehandlungen, wie sie z. B. bei Hochtemperaturen beim Plissieren durchgerührt werden,
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen to Farbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen
Tcxtilstoffc in Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 806 271, 835 819, 840903, 847 175, 852 396, 852493, 859 899, 865 328, 872204, 894012, 908 656, 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513, 944722, 953 887, 959 816, 960235 und 961412 beschrieben sind, verwendet werden.
Die Erfindung ist im folgenden an Hand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Beispiel 1
Es werden 10 Teile einer 14%igen wäßrigen Lösung vott Natriumnitrit zu einer Lösung von 1,9 Teilen Anilin in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 25 Teilen einer 7,l%igen Salzsäurelösung in Wasser zugegeben, wobei die Temperatur durch Aulßenküh- ao lung auf 0 bis 5° C gehalten wird. Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann allmählich einer Losung von 4,5 Teilen l-PhenyW-cyario^methyl-6*hydroxypyrid-2-on und 5 Teilen Natriiimacetat in 100 Teilen einer lVoigen Natriumhydroxydlösung as bei 0 bis 5° C zugesetzt, worauf die Mischung 15 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt wird. Die Mischung wird dann mit Essigsäure angesäuert, und der so grillte Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewasch·: .nd getrocknet. 3»
Mit einer wäßrigen Dispersion von diesem Farbstoff können aromatische Polyester-Textilstoffe in grüngelben Farbtönungen gefärbt werden, die eine hervorragende Echtheit gegen Licht, Waschen und Trocken wärmebehandlungen haben. Der Farbstoff hat auch ein ausgezeichnetes Aufbauvermögen hinsichtlich Polyester-Textilstoffeti, so daß tiefe Farbtönungen leicht erzielt werden können.
Das in diesem Beispiel verwandte l-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Acetacetanilid mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumälhoxyd erzeugt.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele Tür die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung zu entnehmen, die dadurch hergestellt werden, daß jeweils das in der 2. Spalte angegebene Amin diazotisiert und die so erhaltene Diazoverbindung mit der in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente ähnlich wie bei Beispiel 1 gekuppelt wird. In der 4. Spalte der Tabelle ist die jeweilige Farbtönung angegeben, die entsteht, wenn aromatische Polyester-Textilstoffe mit dem Farbstoff gefärbt werden.
Beispiel Amin Kupplungskomponente Farbtönung
2 o-Nitroaniltn l-Phenyl-S-cyano^methyl-ö-hydroxypyrid^-on Grüngelb
3 o-Chloranilin desgl. Grüngelb
4 p-Chloranilin desgl. Grüngelb
5 Äthyl-p-aminobenzoat desgl. Grüngelb
6 3-Aminophenyl-N,N-di-
niethylsulfamat desgl. Grüngelb
7 /ϊ-Äthoxyäthyl-p-amino-
benzoat desgl. Grüngelb
8 0-Hydroxyäthyl-p-amino-
benzoat desgl. Grüngelb
9 p-Toluidin desgl. Rotgelb
10 p-Anisidin desgl. Rotgelb
H Anilin 1 -Äthyl-S-cyano^methyl-o-hydroxypyrid^-on Grüngelb
12 Äthyl-p-aminobenzoat desgl. Grüngelb
13 0-Äthoxyäthyl-p-amino-
benzoat desgl. Grüngelb
14 0-HydroxyäthyI-p-amino-
benzoat desgl. Grüngelb
15 o-Nitranilin desgl. Grüngelb
16 m-Nitranilm desgl. Grüngelb
17 p-Nitranüm desgl. Grüngelb
18 p-AminobenzoJsulfonamid desgl. Grüngelb
19 p-AminobenzolsulfoTi-
N-äthylamid desgl. Grüngelb
409641,
Fortsetzung
Beispiel Amin Kupplungskomponente desgl. Farbtönung
20 2,4-Dichloranilin desgl. Grüngelb
21 2,4,5'Trichloranilin desgl. Grüngelb
22 p-Töluidin desgl. Rotgelb
23 p-Anisidin desgl. Rotgelb
24 p-Aminoacetanilid Rotgelb
25 NHp-Arninöphenyl)- desgl.
phthalimid Hy-Methoxypropyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy- Orange
26 Anilin Hy-Methoxypropyl)-3-cyano-4-tnethyl-6-hydroxy- Grüngelb
27 p-Chloi anilin pyrid-2-on Grüngelb
desgl. Grüngelb
28 Äthyl-p-aminobenzoat
29 3"Afninophefiyl-N,N-di- desgl. Grüngelb
methylsulfamat l-Oi-HydroxyäthyO-i-cyano-^methyl-ö-hydfoxy-
30 Anilin pyrid-2-on Grüngelb
desgl. Grüngelb
31 p-Chloranilin desgl. Grüngelb
32 p-Nitranilin desgl. Grüngelb
33 Äthyl-p-aminobenzoat ■. desgl. Grüngelb
34 p-Aminobenzolsulfonamid l-PhenyW-cyano-^methyl-o-hydroxypyrid^-on Grüngelb
35 2,4-Oichlöfartilin
36 /i-Methöxyäthyl-4-amino- desgl. Grüngelb
benzoat
37 4-Aminobenzolsulfon- desgl. Grüngelb
N-äthylamid Hp-MethoxyphenylJ-S-cyano-^-methyl-ö-hydroxy-
38 Anilin pyrid-2-on Grüngelb
desgl. Grüngelb
39 4-Chloranilin Hp-N-ÄthylsulfainoylphenylVS-cyano-^methyl-
40 desgl. 6-hydroxypyrid-2-on Grüngelb
desgl. Grüngelb
41 Anilin l-ÄthylO-cyano^methyl-o-hydroxypyrid^-on Rotgelb
42 2-Amino-p-xyloI desgl. Grüngelb
43 4-Chloranilin desgl. Grüngelb
44 2,5-Dichloranilin desgl. Grüngelb
45 2,4.6-Trichloranilin desgl. Grüngelb
46 2-Chlor-4-nitranilin desgl. Rotgelb
47 2-Methoxy-4-nitranilin desgl. Rotgelb
48 2-Methoxy-5-nitranilin desgl. Orange
49 4-Methoxy-2-nitranilin
50 /^Methoxyäthyl-4-amino- desgl. r , .-.;.,,.., -.·;. Grüngelb
benzoat . desgl. Grüngelb
51 " Dimethylaminoterephthalat
52 3-Aminophenyl-N,N-di- desgl. Grüngelb
methylsulfamat
53 4-Aminobenzolsulfon- desgl. Grüngelb
~ N-n-propylamid
54 4-AminobenzolsuIfon- desgl. Grüngelb
N,N-dimethyIamid
55 4-Aminobenzolsuiron- desgl. Grüngelb
, N,N-di(n-propyl)amid -
56 4-Aminobenzolsulfon- desgl. Grüngelb
N-phenyl-N-äthylamid
57 3-Aminobenzolsulfon- desgl. Grüngelb.
N.N-dimethylamid desgl. Grüngelb
58 4-Aminobenzamid desgl. Grüngelb
59 5-Chlor-2-methylanilin
Fortsetzung
Beispiel Amin Kupplungskomponente desgl. Farbtönung
60 5-Chlor-2-methoxyanilin desgl. Rotgelb
61 4-Mclhyl-2-nitranilin desgl. Rotgelb
62 2-Methyl-4-nitranilin desgl. Rotgelb
63 4-Chlof-2-nitranilin desgl. Rotgelb
64 2-Methyl-5-nitranilin Grüngelb
65 /i-Methoxyäthyl-3-amino- l-ÄthylO-cyano^-methyl-o-hydroxypyrid^-on
benzoat Grüngelb
66 3*Aminobenzolsulfon- desgl.
N-äthylamid Grüngelb
67 3-Aminobenzolsulfon- desgl.
N,N-diäthylamid desgl. Grüngelb
68 4-Chlor-2-mefhyfanilin desgl. Grüngelb
69 4-Chlof-2-methoxyanilin Rotgelb
70 /?-Methoxyäthyl-2-amino- desgl.
benzoat Grüngelb
71 a,y-Bis-(methoxy)-isopropyl- desgl.
4-aminobenzoat l-(y-Methoxypropyl)-3-cyano-4-methyl·fHhydrc>xy- Grüngelb
Il 4>Aminobenzolsullbn- pyrid-2-on
f ΛΙ N-älhylamid desgl. Grüngelb
73 2,4-Dichloranilin desgl. Grüngelb
74 2,4,6-Trichloranilin desgl. Grüngelb
75 S-Chlor^-methylanilin desgl. Grüngelb
76 5-ChIor-2-methox>anilJn desgl. Rotgelb
77 2-Nitroanilin desgl. Grüngelb
78 3-Nitroanilin desgl. Grüngelb
79 4-Nitroanilin desgl. Grüngelb
80 4-Methyl-2-nitroanilin desgl. Rotgelb
81 2-MethyI-5-nitroanilin desgl. Rotgelb
82 2-Methyl-4-nitroaniIin desgl. Rotgelb
83 4-Chlor-2-nitroanilin desgl. Gelb
84 I-Chlor^nitroanilin Gelb
85 /?-MethoxyäthyI-4-amino- desgl.
benzoat Grüngelb
86 4-Aminobenzolfulson- desgl.
N,N-diäthylaniid Grüngelb
87 3-Aminobenzolsul fon- desgl.
N,N-diäthyIamid Grüngelb
88 3-Aminobenzolsulfon- desgl.
N-äthylamid desgl. Grüngelb
89 4-Chlor-2-methylanilin desgl. Gelb
90 4-Chlor-2-metHoxyänilin desgl. r' ■"■" Rotgelb
91 4-Methoxy-2-nitranilin desgl. Öfange
92 2-Methoxy-5-nitranilin desgl. Gelb
93 2-Methoxy-4-nitranilin H/f-Hydroxyäthyl^-cyano^methyl-o-hydroxy- Orange
94 2,4,5-Trichloranilin pyrid-2-on
desgl. Grüngelb
95 2-Nitranilin desgl. Grüngelb
96 3-NitraniHn Grüngelb
97 /?-Methoxyäthyl-4-amino- desgl.
benzoat Grüngelb
98 /S-Hydroxyäthyl^amino- desgl.
benzoat desgl. Grüngelb
99 4-Aminoacetanilid Orange
100 4-ÄminobenzolsuIfon- desgl.
N-äthylamid desgl. Grüngelb :
101 4-Aminobenzamid Grüngelb
13
Beispie
Forlsetzung
14
Amin
.02 4-Diäthylaminoanilin
103 1-Naphthylamin
104 2-Chlor-1 -naphthylamin
105 1-Aminoanthrachinon
106 2-Aminoanthrachinon
107 4-Aminodiphenyl
108 4-Chloranilin
109 2-Nitranilin
110 desgl.
111 4-Chlofanilin
112 desgl.
113 2-Nitranilin
114 desgl.
115 4-CbIoranilin
116 4-Methoxy-2-nitranilin
117 2*Nitranilin
118 2-ChIoraniIin
119 4-Chloranilin
120 3-Nitranilin
121 desgl.
122 4-Methoxy-2-nitranilin
123 2,4-Dichloranilin
124 desgl.
125 2-Chloranilin
126 Äthyl-4-aminobenzoat
127 2-Nitranilin
128 4-Methoxy-2-nitranilin
129 2-Methoxy-4-nitranilin
130 3-Nitranilin
131 4-Chloranilin
132 2-Nitranilin
133 4-Chloranilin
134 4-Diäthylamipoanilin
135 4-DiäthyIamino-2-methyl-
anilin
136 4-Chloranilin
37 4-Chloranilin
38 2-Nitranilin
39 Äthyl-4-aminobenzoat
40 4-Methoxy-2-nitranilin
41 3-Nitranilin
42 desgl.
43 4-ChIoranilin
44 2· Methcxyanilin
Kupplungskomponente
!-Äthyl^-cyano^-methyl-o-hydroxypyrid^-on
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
l-BenzylO-cyancM-metliyl-o-hydroxypyrid-P.-on
desgl.
l-(o-Tolyl)-3-cy?.no-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-On
desgl.
l-(o-Methoxyphenyl/-3<yano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
desgl.
l-(2',4'-Dimethylphenyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
desgl.
desgl.
!-(p-ChlorphcnylKl-cyano^-methyl-o-hydroxypyrid-2-on
!-(Naphth-r-ylJ-S-cyano^-methyl-o-hydroxypyrid-2-on
desgl.
l-Äthyl-3-carboäthoxy-4-methyl-6-hydΓoypyrid-2-on
l-ÄthyKVcarbobenzyloxy^-methyl-o-hydroxypyrid-2-on
desgl.
l-Äthyl-S-carbamoyl^methyl-o-hydroxypyrid^-on
I-Äthyl^-N.N-diäthylcarbamoyl^-methyl-o-hydroxypyrid-2-on
l-Äthyl^-N-phenylcarbamoyM-methyl-o-hydroxypyrid-2-on
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
l-Äthyl-3-(piperidin-l'-ylcarbamoyl)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
desgl.
l-Äthyl-S-acetyl-^raethyl-ö-hydroxypyrid-l-on
desgl.
desgl.
l-ÄthylO-cyano-^äthoxycarbonylmethyl-o-hydroxypyrid-2-on
!-Äthyl-3-cyano-4-caΓboäthoxy-6-hydroxypyrid-2-on
desgl.
desgl.
l-ÄthyU-cyano^carbamoyl-o-hydroxypyrid^-on
l-ÄthylO-cyano^N-äthylcarbamoyl-o-hydroxypyrid-2-on
l-ÄthyW-cyano^N-phenylcarbamoyl-o-hydroxypyrid-2-on
desgl.
desgl.
Firtrtönung
Violett
Rotgelb
Rotgelb
Rotgelb
Rotgelb
Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb Grüngelb
Grüngelb Grüngelb Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb Grüngelb Grüngelb
Grüngelb
Orange
Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb
Grüngelb
Grfpgelb
Orange
Orange
Grüngelb
Grüngelb Grüngelb Grüngelb Violett
Blau violett
Grüngelb Grüngelb Grüngelb Grüngelb Orange
Grüngelb
Grüngelb Grüngelb Rotgelb
Fortsetzung
Beispiel Am,, Kupplungskomponente Faibtöfliing
145 2-Methcr.y-4-rdtranffin !-Äthy!-3-cyano^N-phenylcarbemoyl-6-hydroxy·
pyrid-2-on Orange
146 4-Methoxy-2-nitraniün desgl. Orange
147 desgL l-Athyl-i-cvano^phenyl-o-bydroxypyrid^-on Orange
148 desgl. I -Äthy!-3-cyano-4-(p-met hoxyphenytt-6-hydroxy-
pyrid-2-on Orange
149 desgL l-Ätbyl-S-cyano^p-chlorpbenyl^o-bydroxypyrid-
?-on		 Oranee
150 desgL I -Äthyl-3-cyano^ N-ätbylcarbamoylmethyl)-
6-hydroxypyrid-2-on Orange
151 4-Cbloranilin t -Ätbyl^N-äthylcarbamoyl-o-bydroxypyrid^-on Grüngelb
152 desgl. J -AthyM^arboäthoxy-ö-hydroxypyrid^-on Grüngelb
153 2,4-Dinitro-6-bromanilin l-Äthyl^-cyano^methyl-o-hydroxypyrid^-on Gelb
154 2-Cyano-4-nitranilin desgl. Gelb
155 4-MethylsulfonyIaniIin desgl. Gelb
156 2-Trifluormethylanilin desgl. Gelb
157 4-Acetylanilin desgl. Gelb
158 2-Nitranilin l-ÄthyW-cyano-^cyanomethyl-o-hydroxypyrid^-on Gelb
159 4-ChloraniIin desgl. Gelb
lüO desgl. l-Äthyl-S-cyano^-acetylmethjI-o-hydroxypyrid^-on Gelb
161 2-Nitranilin desgl. Gelb
Das in den obigen Beispielen verwandte 1-Äthyl-S-cyano-^methyl-o-hydroxypyrid^-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat, Äthylcyanoacetat und Äthylamin miteinander erzeugt.
Das in den obigen Beispielen verwandte l-(;-Methoxypropyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat.
Das in den obigen Beispielen verwandte
l-(o-Methoxyphenyl)-3-cyano-4-methyl-
6-hydroxypyrid-2-on,
l-(p-Methoxyphenyl)-3-cyano-4-methyl-
6-hydroxypyrid-2-on,
l-(o-Tolyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on,
Äthylcyanoacetat und ,-Methoxypropylamin miteinander erzeugt.
Das in den obigen Beispielen verwandte H/*-Hydroxyäthyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat, Äthylcyanoacetat und //'-Hydroxyäthylamin miteinander erzeugt.
!-(p-N-ÄthylsulfamoylphenyO-S-cyano^methyl-
6-hydroxypyrid-2-on,
l-(2'.4'-Dimethylphenyl)-3-cyano-4-methyl-
6-hydroxypyrid-2-on,
!-(p-ChlorphenylJ-S-cyano^-methyl-
6-hydroxypyrid-2-'jn
wurde jeweils durch Kondensation des entsprechend substituierten Acetacetanilids mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das l-BenzylO-cyano^-methyl-o-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat, Äthylcyanoacetat und Benzylamin miteinander erzeugt. Das l-(Naphth-f-yl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Acetacet-l-naphthylamid mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das 1 -Äthyl- 3 - eaf boäthoxy - 4 - methy|1-6- hydroxypyrid-2»on wurde durch Kondensation von Acetacetäthylamid mit Dia'thyltnalonat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt. Die Umesterutig dieses Produkts mit Benzylalkohol ergibt l-Äthyi-3-carbobenaylGxy*4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on.
Das I-" Äthyl · 3 - (carbamoyl·, N,N * diätlhylcarbantioyl-, N^phenylcaf bafflöyl* bzw. piperidin^! '-ylcarb* aMoyn^-methyl-o^hydroxypyfid-S-on wurde durch 6j Behandlung von l-ÄthyM-carboÜthoxy^'methyl· 6-hydroxypyrid'2*on mit Ammoniak, Diäthylamin, Anilin bzw. Piperidin erzeugt.
Das 1 -Äthyl^-acetyM-methyl-o-hydroxypyrid-2-on wurde durch Reaktion von l-Äthyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on mit Acetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erzeugt.
Das Äthyl - 3 - cyano - 4 - äthoxycarbonylmethyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetondicarboxylat mit Cyanoacetäthylamid in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das l^thyl*3-cyano^carboäAoxy-6-hydroxy* pyrid-2-on wurde durch Kondensation von Diäthyl* ester der Oxalessigsäure mit Cyanoacetäthylatnid in Gegenwart vonNatriumäthoxyd erzeugt. Die Behandlung dieses Produkts mit Ammoniak, Äthylamin oder Anilin ergab das entsprechende 4-Carbaraöyl· derivat.
Das 1 -Äthyl*3*cyano<4*(phenyl*, *p*methoxypheflyl· bzw. -p-chlorphenyl)-6*hydroxypyrid-2-ott wurde durch Kondensation von Äthylbenzoylaoetät bzw. dem p-Methoxy- bzw. p-Chlordertvat davon,
und Atbylamin
I 932 §06
Jo
miteinander
Äthytcyanoacetat erzeugt.
Das ϊ - Äthyl - 3 - cyano - 4 - (N - Mtbylcerbamoyltnethyl)-6-bydroxypyrid-2-on wurde durch Reaktion von I-Äthyl-a-eyano-^ethoxycarbonybnetbyl- s &-hydroxypyrid'2»on mit Äthylarain erzeugt
Das Γ -Xthyl - 4 - N - StbylcarbamoyJ - 6 - hydroxypyrid"2-on wurde dursn ft-wfemung einer Mischung aus Citronensäure undÄtbyJeinin unter Druck erzeugt Diese Verbindung ergab nach Hydrolyse und anscblie- to
ßender Veresterung I^tbyl4-carboiitboxy-6-hydroxypyrid-2-on.
Das J-Ätnyl-S-cyano^-cyanoroethyl-o-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Ätbylcyanoscetecetat, Äthylcyanoacetat und Äthylamin miteinander erzeugt
Das ?lthyl-3-cyano-4-aceiyunetbyI-6'hydroxypyrid-2-on wtirde durch Kondensation von Ätbyl-3^-dioxobexanoat, Ätbylcyanoacetat und Ätbylawin miteinander erzeugt

Claims (1)

  1. em gegebenenfalls substituierter Nieder^kyK Phenyl- «XfNarittthylrest sind oder R1 und R2 zusammen %£fSSSS efaen 5- d ödidri
    Wassenmraelieoe Mononzofcibsiofe, die foi von SuBb- WidCarfKnisiWegFBppen sind on£ew s fat einer der mSgßchen tantoineren Forme» durcn die Formel
    oder ögliedrigen bilden.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1813385A1 (de) * 1968-12-07 1970-07-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien
EP0436867A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-17 CASSELLA Aktiengesellschaft Färbestabile beta-Modifikation eines Monoazofarbstoffes, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957749A (en) * 1968-12-07 1976-05-18 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridine dyes
DE2531035A1 (de) * 1975-07-11 1977-01-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 5-cyanpyridonen-(6)
US4247456A (en) * 1976-11-19 1981-01-27 Cassella Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridone dye
DE2842186A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-10 Basf Ag Azofarbstoffe
DE2850643A1 (de) * 1978-11-22 1980-06-12 Bayer Ag Hydroxypyridon-azofarbstoffe
DE2929763A1 (de) * 1979-07-23 1981-02-19 Basf Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial
DE3024857A1 (de) * 1980-07-01 1982-02-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
CH651845A5 (de) * 1981-12-28 1985-10-15 Sandoz Ag Dispersionsfarbstoffe.
DE3266443D1 (en) * 1981-12-30 1985-10-24 Ciba Geigy Ag Dye mixture, process for its preparation and its use in dyeing and printing hydrophobic fibre material
EP0085823B1 (de) * 1982-02-10 1986-02-05 Ciba-Geigy Ag Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Textilmaterial
US4548613A (en) * 1984-05-18 1985-10-22 American Hoechst Corporation Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process
GB8612668D0 (en) * 1986-05-23 1986-07-02 Turnright Controls Electronic time switch
GB2201962B (en) * 1987-02-16 1991-01-02 Sumitomo Chemical Co Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials
DE4002482A1 (de) * 1990-01-29 1991-08-01 Cassella Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von mischgeweben aus polyester und natuerlichen fasermaterialien
DE4329762A1 (de) * 1993-09-03 1995-03-09 Cassella Ag Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien
DE19535501A1 (de) * 1995-09-25 1997-03-27 Bayer Ag Pyridonmethidazofarbstoffe
TW375642B (en) * 1995-11-22 1999-12-01 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of monoazopyridone dyes and process for making the same
US8906116B2 (en) 2008-12-11 2014-12-09 Dystar Colours Distribution Gmbh Mixtures of disperse dyes
DE102008054531A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von Dispersionsfarbstoffen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR767690A (de) * 1934-07-20
US2431190A (en) * 1946-06-12 1947-11-18 Gen Aniline & Film Corp Diazotype prints with hydroxy pyridone couplers
FR1489492A (fr) * 1965-08-13 1967-07-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation
DE1544446C3 (de) * 1965-08-13 1975-07-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1813385A1 (de) * 1968-12-07 1970-07-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien
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