DE1932806A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

Sie Priorität der Anmeldung in Grossbritannien vom 27.6.68 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die sich für die Färbung von synthetischen Textilstof fen, insbesondere Textil stoffen aus aromatischen Polyestern, eignen.
Gemäss der Erfindung werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die keine SuIfo- oder Carbonsäuregruppen enthalten, geschaffen, die in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
darstellbar sind, worin A ein ggf. substituiertes Arylradikal ist, η gleich O oder Λ ist, Z ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal ist, eins von X und X ein Wasserstoff atom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal oder ein -CN-, -COOR-* -CQR- oder -COKR^R -Radikal ist und das andere von X1 und X2 ein -CN-, -COOR-, -COR- oder ~C0NR1R2-Radikai ist, wobei R ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Ary!radikal ist und R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Arylradikal sind oder R und R zusammen mit dem Stickstoffatom N einen 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.
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Die erfindungsgemassen Farbstoffe können in einigen möglichen tautomeren Formen vorliegen. Der Einfachheit halber sind die Farbstoffe in dieser Beschreibung nur in einer der möglichen Formen dargestellt. Es ist jedoch im Sinne der Erfindung, dass die Farbstoffe in jeder der möglichen tautomeren Formen hergestellt werden können.
Als ,Beispiele für die durch A ggf. substituierten Arylradlkale kann man ggf. substituierte Naphthy!radikale, vorzugsweise ggf. substituierte Fheny!radikale, insbesondere Phenylradikal mit einem oder mehrenen Substituenten wie Chlor, Brom, Gyano, Trifluormethyl, Nitro, Niederalkyl, beispielsweise Methyl, Niederalkosy, beispielsweise Methoayr Niederalkylsuifonyl, beispielsweise Methy!sulfonyl, Niederalky!carbonyl, beispielsweise Acetyl, Acylamino, beispielsweise Äcetylamino, Diniederalkylamino, beispielsweise Diäthylamino, Phthalyl (so dass ein Anthrachinonkern gebildet wird), Carboniederalkosy, beispielsweise Oarbomethoay und Oarboäthoxy, und E^ydroay-sowie NiederalkO3^substitutionsderivate davon, beispielsweise Oarbo-ßmethoxyäthoay, Carbo-ß-hydroaiyäthoxy und Carbo-ß*( β'-^ ätho3tyäthoxy ) äthoasy, SuIfonamido und F-Niederalkyl-, * H, N-Diniederalkyl- sowie N-Fhenylderivate davon, beispielsweise Sulfon-N-methylamido, Sulfon-NjN-diäthylamid, Sulfonanilid und SuIfon-N-athylanilid, Oarbonamido und N-Niederalkyl- ' sowie N,N-Diniederalky!derivate davon, beispielsweise Carbon-N-methylamido und Carbon-NjN-diathylamido, und SuIfamato (-OSOgN^) und N-Niederalkyl sowie NiN-Diniederalicylderivate davon, erwähnen. -
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-3 -■
Ib Sinne der Erfindung sollen die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Hiederalkoxy" Niederalkyl- bzw. Nie der alk03sy radikal mit jeweils Λ bis 4 C-Atomen bedeuten.
Λ 2 Λ 2
Die durch Z, I1 X , B, E und B dargestellten ggf. substituierten Alkylradikale sind vorzugsweise ggf. substituierte H lederalky!radikale. Als Beispiele dafür kann man folgende erwahneni Ifiederalkyl, s.B. Methyl, A*thyl, n-Propyl und &-Butylv Qydro^rniederalkyl, z.B. ß-Hydroxyäthyl und ß- oder Y-Bydrozypropyl, Phenylniederalkyl« s.B. Benzyl und ß-Fhenyläthyl, und Viederalkoxyniederalkyl, a.B. g-(Methosy-^ oder lthO3Ey)äthyl und Y-Metfeoxypropyl. Die durch Z9 I1, X2, B, B und R dargestellten ggf. substituierten Arylradikale sind vorzugsweise ggf. substituierte Fheny!radikale. Als Beispiele dafür kann man Phenyl, ToIyI9 Chlorphenyl, Anisyl» Bromphenyl und Dinethylphenyl erwähnen.
Als Beispiele für die durch Verbindung von R , R und dem Btickstoffatom gebildeten 5- oder 6gliedrlgen heterocyclischen Binge kann man Horpholino-, Piperidino- und Pyrrolidinoringe erwähnen. ' - :
Qeaiss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung vorgeschlagen, das darin besteht, dass eine Siasoverbindung eines Amins der Formel: A-BIL mit einer Kupplungskomponente der Formel:
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TS328Q6
Formel I
gekuppelt wird, wobei A, X , X1 Z und η die o.a. Bedeutungen haben und das Amin sowie die Kupplungskomponente sowohl -von SuIfo- als auch von Oarbonsauregruppen frei sind»
Bas Verfahren nach der Erfindung kann zweckmässig dadurch verwirklicht werden, dass die Diazoverbindung, die z.B. in Lösung oder Dispersion in einem wässerigen. sauren Medium sein kann, zu einer Losung oder Suspension von der Kupplungskomponente in Wasser und/oder einer wassersolubilisierenden Flüssigkeit ggf. mit einer anorganischen Säure oder einem Alkyliaetallhydrozyd oder -carbonat zugegeben wird, wobei gegebenenfalls der pH-Wert zur Erzielung der Kupplung eingestellt wird, worauf der so gebildete Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die Amine der Formel A-NH2 kann man folgende erwähnen% 1-Napthylamin oder 2-Ohlor-i-naphthylamin. Insbesondere lassen sich jedoch Amine der Benzolreihe erwähnen, wie beispielsweiset
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Anilin^ ο-, m- oder p«>ToliiidInB o-s m- oder p-Anisidin$ o-9 m- oder p«Chlor&nilin8 o-e ra» oder p-Broiaan£iin9 o«s, m« oder p-Nltranllia» 2,5-DiehIor£miI;lR9 a^-D£nitraniline 2»^*D£nitroo6*(ehlor- oder -ferom)aniline ^-Methasisulfonärianilin, 1J-AjssinobensotrifluorId8 ^t- oder 5-HItro-2«toiuidiEi9 %<- oder 5-Nitro»2»ani8idint ή- ©der 5-Brom-2»anisidins 2»6»Di(chiorpder •
Bis«CsnethanBulfonyl)an£Iin« 2-C Chlor- oder Brom)-4-n£traniline Hafehylanthrariilatj k·» ©der 5-Nitoom@thylanthranilatf %-Aoiinobenzaiaids 2t6»|}£C@blor<» oder »brom)-i»@@tkylsulfogiyl·-' anilin, 2,5-)Di(ehlor» oder »br©m)-i4>6«dinitrasiilin, 286»Di« Cehlos·« oder«=43rom)=»anilin·^»sulfonamide 2»Äffiino-3*5"*dinitro»- benzoferifluorid, 3-Aaiiino-ft-Ccnlor·» oder »brom)-2>6-dinitro-f. (tol&sol oder -anisol) 9 2» oder ή-Cyanoanilin, ii«Nitro«2«cyano* anilin, 28i»-Dini1;ro-«6-cyanoanilin> 2«Nitro«i5«cyanoaniliii4
iJ-Aiainoäiphenyl, 1· ®d®r 2-Äminoanthraehinon, S-toiniferofeolwolj 2-(Chlor- oder Bromi-^-methylsulfonylanilln,■·■ 3-CChlor- oder BromJ-il-thioeyanatoanilin, 2»CChlor- oder Bromi-
, 2-Iraino»5«nitropBenylniethansulfon4 2-Amino-2-Amino-3«(chlor· oder -brom)-
A 2«Ht;hyl8ulfamyl»Ji-nitranilins 2-Butyl eulfasny 1-4»niferanilin, 2*DlMttiylaülfarnylL-^-nitranilin» 2· Methylsulfamyl-4,S'-dinitranilin, 2-ifeithylsulfarayl-*»»-nitro-6·. ίchlor- oder -brom)a3iä!lini( 2-Phenyl8ulfamyl-i»-nitranilint
0 0 3 8 0 8/1 Ul
Metl^l-2-amino-5-(chlor» oder »brom)-5-nitrobenzoat» Diaethyl-2-aminoterephthalat, Dimeihyl-2-araino-5-nitroterephthalate ß-Methoayäthyl-^-aminobenasoat, ß-^fdro:iy äthyl-4~aminQb®nzoat, Anilin-2», «3- oder -^"sulfamat» 2-AminOW§.-chlorphenylsulfamat und Anilin-2-, -3~> oder
Eine bevorzugte Blasse der für das erfIndungsgemisse Verfahren geeigneten Kupplungskomponente besteht aus den Yerbindvmgen der Formel:
worin Z' ein ggf „ substituiertes BTiederall^l- oder Phenylradikal darstellt und X^ ein Hiederalky!radikal ist. Vorzugsweise 1st X^ das Methylradikal un Z* ein ggf. substituiertes Efiederalkylradikal, insbesondere das Ithyl- oder Y-Methoxypropylradikal.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können nach verschiedenen Verfahren - wie sie beispielsweise im Buch "Heterocyclic Compounds - ^jrridine and its derivatives <- Part 3n$ herausgegeben von Elingsberg 1962 (Verlags Interscience Publishers) beschireben sind - hergestellt werden. Als Beispiele für typische Verfahren kann man folgende erwähnen:
1) Kondensation einer Verbindung der Formeis
X1(CH2)nG0CB^000Alk mit einer Verbindung der Formel:
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in Gegenwart von einem überschuss des Amine der Formel 25-HH2 5
2) Cyclisierung eines a,f3-disubstituierten Glutaconamids der Formelt
I Alkyl,000.CH3. C » C .. COIHZ
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der Formeis X-* (GHg^. CO. CH COOAIk mit einer Verbindung der Formelt·Χτ.CHg.COHHZ in Gegenwart von eines basischen Katalysator erzeugt wirdξ
3) Cyclisierung eines a,ß-di@ubstititi@rten Glutaconamids der Formel;
Z.HHCO.CHg. C - O . COOAIk
(CH2)/1
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der Formelt X^(CHg)nCO.CHg.COIZ mit einer Verbindung der Formeis XrCHg.COOAlk in Gegenwart von einem basischen Katalysator erzeugt wird, wobei Alk jeweils ein Alkylradikal darstellt.
Als bestimmte Beispiele fur diese Kupplungskomponenten kann man folgende erwähnens i-(Hetbyl- oder Xtbyl)~3-cyan©-4«»metbyl« 6-hydroxypyrid-2«-on, 1-(ß-Hydrosyathyl- oder Y-Hethosypropyl)-j-cyano-A.-methyl-e-hydroxypyrid-S-on, 1-(Rienyl·»», p-Eolyl- oder p-Anisyl)-3-cyano-i|.-(methyl- oder -phenyl)«€-»bydroxypyrid-2-on und i-Phenyl-J-icarbonamido- oder -carboathosy)-4-(metbyl- oder -phenyl)-6-hydrozypyrid-2-on.
009808/1141
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Eine be vor ziagte ELas se der Monoazofarbstoffe nach derErfindung be β tent aus '-denFarbstoffen, bei denen A elnggf· substituiertes Fhenylradlkal darstellt.
Eine zweite bevorzugte Hasse der erflnduiigegemssen Monoazofarbstoffe besteht aus den Farbstoffen der Formelt
worin A ein ggf. substituiertes Arjlradikal, vorsugsweise ein ggf. substituiertes Pheny!radikal, darstellt» Z1 ein ggf. substituiertes Slederalkjl- oder Fheny!radikal 1st und X* ein
1st·
Torzugsweise ist Ir das Me thy!radikal. Ee wird weiter bevorzugt, dass Z1ein ggf. substituiertes Mederalkylradikal, insbesondere das Äthyl- oder Y-Hethoxypropylradikal, ist·
- 9■>
00 98 0 871141
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich für die Färbung von synthetischen Textilstoffen, z.B. Celluloseacetat·» und Gellulosetriacetat-Texfcilstoffen, Polyamid-Textilstoffen wie z.B. Textilstoffen aus Polyhexametbylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyester-Textilstoffen, z.B. Textilstoffen aus Polyethylenterephthalat« Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben»
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmassig mit den wasserunlöslichen Konoazofarbstoffsn nach dar Erfindung dadurch farben, dass der Textilstoff in ein Färbebad eingetaucht wird» das aus einer wässerigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtIonisches, kationisehes und/ oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthalt, worauf das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf ©ine geeignet® Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Gellüloseaeet&t-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85°C liegenden Temperatur durchgeführt 5 bei Cellulosetriacetat-- oder Polyamid-Textilstoffen wird das Färben vorzugsweise bei 95 bis 1000C durchgeführt j bei aromatischen Polyester-Tsxfcilstoffen kann das Farben entweder bei 90 bis 1000O vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder o-J^drosydiphenyl, durchgeführt oder über 100*0, vorzugsweise bei 120 bis 15Q°0 unter Atmosphärendruck bewirkt werden.
Hau kann auch so verfahren, dass ©ime wässerige Dispersion des Monoazofarbstoffe auf den Textilstoff nach einemKlotz- oder
Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff devastate. - 009808/1141
■'"-'.: ■■-■"- - - ' .■■'-■ -*-10 - :-:: ■■■■■■*:
Art auf Temperaturen bis zu 23O0C erhitzt oder mit Baapf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wässerige Dispersion des Farbstoffs vorzugsweise ©in Verdickungsmittel, wie z.B. : Tragant, Gummi-arabieum oder Matriumalginat»
Ass. Schluss des Färhens wird der gefärbt© Textilstoff vorzugsweise ,P mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Po^rester-Textilsteffen wird der gefärbt® (Textilstoff vorzugsweise siner Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Sratrlumbjdrosulfitlimsng unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt; wird» um los® angebundenen Farbstoff von der Oberfläch® des Textilstoffs au entfernen«.
Bis erfImdusgsgemäseeii Monoasof arbstoff© haben, hervorragend©: Affinität und AtKfhauvexmogen hinsichtlieh synthetischer Textilstoffe9 insbesondere aromatischer Pöljester-Q?©xtilstoff«,so dass tief® Farbtönungen erzielt werden kennen« Die erhaltenen Färbungen, die sich von G@lb bis Violett variieren, haben gute Echtheit gegen Licht* Hassbehandluagen und vor allem frookenwänasbehandluagen,wie sie z.B. bei Eochtemperaturen beim lissieren durchgeführt werden»
Gewunschtenfalls können die erfindungsgemässen Farbstoffe beim Aufbringen auf die synthetischen Textilstoff ein Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie z.B. In den britischen Patentschriften 806 271, 855 819, 840 903, 8*7 175? 852 396, 85g *93» 859 899, 865 328t 872 204-, 894 012, 908 656, 909 643» 910 306, 913 β56, 919 4249 <m 513* 9*4 722, 953 887, 959 816, 960 255 u&ä 931 412 beschrieben sind, verwendet.werden«
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beiapielßwöise näher erläutert, wobei alle Mengenangaben
auf'das Gewicht bezogen sind.
' e 00Ό80 8/11X1
.■-■■■. ■..',. --" ■ . ..-.■ - 11 -
Beispiel 1
Es werden 10 Teile einer 14#-igen wisasrigen Losung von Satriumnitrit zu einer Losung von 1,9 Teilen Anilin in einer Mischung aue 100 Teilen wasser und 25 Teilen einer 7,1#-igen Salseäurelosung Sn Wasser zugegeben, wobei die Temperatur durch Auesenkuhlung auf 0 bis 5®C gehalten wird· Die so erhaltene Losusg der Diasoverbindung wird dann allmählich einer Losung von 4-, 5 Teilen 1»Baenyl«3<^yano-4Hftethyl-6--hydros3rpygld-2-on und $ Teilen Hatriumacetat in 100 Teilen einer 1%-igsn HatariumhydrosQrdlosimg bei 0 bis 5°0 sugesetst, worauf die Mischung 15 Minuten bei dieser Temperatur naohgeruhrt wird. Die "Mischung wird dann mit Essigsäure angesäuert, und der so gefällte Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Mit einer wasserigen Dispersion von diesem Farbstoff können aromatische Poly es ter-Texfcil stoffe in grüngelben Farbtönungen gefärbt werden, die eine hervorragende Echtheit gegen Licht, Vaschen und Trockenwärmebehandlungen haben. Der Farbstoff hat auch ein ausgezeichnetes Aufbauvermögen hinsichtlich Folyester-Textilstoffe, so dass tiefe Farbtönungen leicht ersielt werden können.
Das in diese* Beispiel verwandte 1>Fhenjl«5"Cyano-4HBeth7l-
6-hydro3ypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Aoetacetanilld mit £thjlcyanoacetat in Gegenwart von Hatriumäthoayd erzeugt.
009808/1 14 1
- 12 -
M9328Q6
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele für dl© Monoazofarbstoffe nach der Erfindung zu entnehmen, die dadurch hergestellt werden, dass jeweils das in der 2. Spalte angegebene Amin diazotisiert und die so erhaltene Mazoverbindung mit der in der 5- Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente ähnlich wie bei Beispiel 1 gekuppelt wird« In der 4* Spalte der Tabelle ist die jeweilige Farbtönung angegeben« die entsteht, wenn aromatische Polyester-Textiletoff® mit dem Farbstoff gefärbt werden.
009808/1 UI-
- 15 -
Bspl
Amia Farbtönung
O-Hitroanilin o-Chloraaiiin
itSjyl-p-amiaobensoat
sulfamat p-Ithoxyatbyl-p-aminobenspat
dto. dto. dto.
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9 p-!Boluidin «10
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Anilin
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19 p-ÄiBinoböiiSolstaliOn-N-ätfaylaiaid
20 2,4-Dicalox-anilin
21 2
22 p«-Toluidin
23 B
dto. dto. dto. dtp. dto. dto. dto. dto. dto.
25 N-(p-Ajninopheüy 1 )pfethalioid
dto. dto. dto. dto.
dto.
dto.
dto.
dtp. « dto.
dto.
dto.
dto.
dto.
dto. Hotgeib dto.
dto. Orange
Ca)
GD O O)
Bspl. Amin Kupplungskomponente · Färb-
*■..■ ■ ' ■.■'.■■. '.'■■■■ ■,.■.'.■/■.■■,■ ' . . ■ , ■ ' ' · tonung ·
26 Anilin i-CY-Metnoxypropy^^^cyano^-metfeyl-e-bydrosy- Grüngelb
': ■■■■ ' ■■■ ,'■■'■.■; ■;■■ \ ·.:::■''.' , _■ .. ■■ ' . . ■ ■', pyrid-2-on ..
27 p-Chloranilin dto. dto.
28 It&yl-p-amiaobenzoat dto. dto.
29 3-Minophenyl^Br,N-dimethylsulfeuaat dto. dto.
30 Anilin 1-(ß-%dro^äti^l)-3-cyano-4--methyl--6--laydroxy- dto.
■ ' . ■ ' . . '■ ■■: . ■■. ■■ , ' '. ,. '■ ■ , , : . ■ ■' ■ pyrid-2-on ■. .' . ■ ■:; .' ■;:.. ' ■
31 p-Chloranilin dto. dto»
32 p-fNitraniiin dto. dto. ο 33 Ätfacfl-p-aminobenzoat dto. . dto. <
y\ p-Aminobenzolsülfonamid dto« dto. J^
35 2|i4-Diehloran'ilinv i-Phenyl-3*-cyano-4-metbyi-6-hydro3grpyrid"*2-on dto."*"
36 ß-Methpsyäthyl-4-aiBinobenzoat dto. dto.
37 4--Aminob©n?jolsulfon-lSr-äthylamid , dto. . . dtp.
38 Anilin 1-(p^MethO3typhenyl)-3-cyano-^-metbyl-6-hydrosy- dto.
pyrid-2-on
39 4-CQloranilin dto. dto.
40 dto. I^Cp-N-ÄtbylsulfanpylphenyD^-cyano-^^methyl- dto,
6~bydro3iypyrid-2-on
41 Anilin dto. dtp.
42 2-Amino-p-xylol i-Äthyl^-cyanowi.-inetbyl^-liydroxypyrid^-on Hotgelb
43 · 4-Chloranilin dto. Grüngelb _^
44 2,5-Dichloränilin dto. dto. . ">
45 2,4,6-!üric|iioranilin dto. dto. K)
46 ^-Chlor^-nitranilin dto. dto. q
47 2^etno^-4-iiitranilin dto. Hotgelb jσ>
48 2-Metho3sy-5^nitr8oailin dto. dto.
Bspl
Asia
luppluüeekoaponente
Farbtönimg
49 50 51 52
53 5* 55
56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69
4-<4!etbox3r-2-sltr8&lXia ß-tfetboayätbyl-4-a»i&obeiisoat
Dinetfaylirainotercphtlialat
p eulfeeat 3^y wao^-me thy l^-hydroxyi^ri(l-2-on ν dto. dto.
Orange Grüngelb
dto.
dto
propylamid
4-~AminobeiU5a»id 4-iaiinobens<->l»fttlt7lesid
A-AjftiiiObei5,»-if,lf»diif.aylÄiiid
^-Cblor-2~metb7l«ailin 5-Cblor-2-a#thoxyeailiJtt 4-M©thyl-2~aitra3allin
4-0hXor-2-nitra2&ilin 2-Metbjl«5*-nltr*nilin
3-Aaiiiob«jieol«ulfOjQ-ir-ätbylamid
-BT* H-diatb^lemid dto· dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto. dto.
dto.
dto.
dto.
dto. '
dto.
dto. Rotgelb
dto.
dto.
dto. Grüngelb
dto.
dto.
dto.
Bspl. Amin Kupplungskomponente Farbtönung
70 4-Chlor-2-mettiylanilin i-Jftbyl-S-cyano^-metbyl-ö-bydroxypyrid^-on Grüngelb
71 ^-Chlor^-methoaqrenilln dto. Rotgelb
72 ß-Methosyäthyl-2-ajaiaobenzoat dto. Grüngelb
73 ß-(ßl-MethoiyäthO3qr)äthyl-4-aminobenzoat dto. dto.
74 ß—(ß'-JCtaoxyäthos^sOä'tbyl—4-aninobenzoat dto. «dto.
75 a,Y-Bi8-(methoxy)leopropyl-4-aalnobenzoat dto. dto«
76 4-Aminobenzolaulfon- 1-( Y-Me tho3cypropyl)-3-cyano-4-metby 1-6- λ4-λ N-äthylamid ' ·—■■— ΛΛ * ~ ατο'
' 77 2,4-Dichloranilin dto. dto.
ο 78 2,4,6—Trichlorenilin dto» dto.
79 5"*Chlor—2—näny !anilin dto. dto»
80 5-Chlor-2-Bethoxyanilln dto. Rotgelb
^ 81 2-Nitroanilin dto. Grüngelb
-^ 82 5-Nitroanilin dto. dto. ,
^ 83 Λ-Nitroanllin dto. dto. 2*
84 4-Mettayl-2-nifcroenilin dtp. Rotgelb *
85 2**>Metbyl"'5'"2^'t3PoenillA dtp · dto ·
86 2~*riei<i3yl"*4a*nltroeiiHln ■ dto. ■ dto.
87 ^-Chlor^-nit^oeallin dto· Gelb
88 2»Chlor-4»nitroanilin dto. dtp.
89 ß—MetliOXyfttliyl-^-MkAsiobenzoat . dto. Grüngelb "~*
"'■■'. . ■ ' , ■' ■.■■■"■ '',1CD
92 3-Aminob«!isol8ulfon-H-ätbylaiild dto. dto.
93 4—Chlo2?-"2—aetbylaiiilia " dto· Gelb
94 4-Chlor-2-aethoxyanilin dto. v Rotgelb
Bspl. Amin Kupplungskomponente Farb
tönung
95 4-Metho^y-2-2aitpaailia dto.
96 2-KethO3if-5-nitsanllia dtp. Gelb
97 S-Metfaoxy-^-nitrasiilin dto, Orange
93 2t4i5-*3Piohloraiil,lia, 1™(ß~^droxyätläyl)'-5-cyaao-*-methyl-6-nydro3iy- Grüngelb
pyrId-2-on
99 2-SitranUin dto. dto.
100 3-Nitranilin dto. dto.
101 ß~M©thosyätb^l-4-aiaiaobeaaoeit dto. d:to.
ο «ί02 ß-^ydr©3qrätS3iyl-4—amiaobenzoat dto. dto.
ο ■ ■ ■
co 105 4-.toin©&eet&aiXi& dto. Orange
^ 104 4--lmij9,obenzoXsulf©n»F-atl3yla]&id . dto. Grüngelb
co 105 4~Aaslnob©n8iamld dto. dto.
-* 106 ^MmlnobeTLZ-M-uth&le&la. dto. dto.
^ 10? ^■'-DiitbylaaiiaosJQiliö 1-Itbyl-3="cyano--4-iaethyl-6-hydroaypyrid-2-on Violett
~* 108 1-Hapatbylamin dto. Rotgelb f
109 2-Ciilor--1^-aaputhylami2i dto. * dto. ^|
110 i-imiaoanttoachiaon dto. dto. ·
111 g-^miaoaBtiwacfeiaon ' dt©. dto.
112 ^-Aaino&ip&esgfl dto. Grüngelb
113 4^-Cliloranilin 1-BeIl2yl-3-cyano-4-ffl©thyl-6-hydΓosypyrid-2--on dto. ~» .114 2-Hltranlliii dt®. dto. ^ .115 dto. 1~(o'~Tolyl)-3«-cyaiio-4~Bethyl-6^hydroxypyii'id-2-on dto. NJ' 116 ^-Gnloranilia dto. dto.
117 dto. 1-(o^Methoagrphei^l)-3*^yano-4--methyl-€--hyäro3ty·- dto.
_pyrid-2-on
118 2~Hitranilin dto. dto.
Bspl. . Ämln Kupplungskomponente Farb-
* tönung
119 2-Hitranilin 1-(2' ,4'-Bimetby!phenyl)-3-eyano^=metiiyl-6-hydrosypyrid--2~on Grüngelb
120 4-Chloranilin dto. dtp.
121 /j.—ffiftfcHfW γ — ?■—γΐΊ*fe*f*f>yi^ 1 An. ' ' dtO. dto.
122 2<»ITitranilin 1~Cp—CQlorphenyl)—3'~cyano->4'-ia©thyl—6—bydroaiypyrld- 2-Όη dto.
123 2"*Cliloranilin 1~(Naphtn™1'—yl}~3eCye3iO"^4""ni©tbyl™*6~nydro3Eypyrid~2"*'On . dto.
124 4-Chloranil±tt dto. dto.
125 3—WltreittΊin 1— Ätbyl-3 carboätho^^~iaetayl'-e-ibydro3£ypyrid—2-"On dto.
ο, .
ο 12/ 4-^HetBoaEy-2-nitranilin dto. Orange
123 2,4-Bichloranilin 1
2-Cnloranilin 1-Ätl^l-3-N-pBenylcarbaaoyi^~metbyl^-i^dro3^pyrid-2-on dto.
131 ltbyl-4-aminobensoat dto. dto»
132 2-Nitranilin dto. dto.
133 4-»MethP3^"*2—i^tras^lin dto. Orange I
134 2-Methoay-4-nit2*anilin dto* dtp.
135 3*Fit3?a»ilin dto. Grüngelb
136 4-Ciiloranilin ί -lthyl-3-(pipe2?idin-i •~ylcarbamoyl)-4-ittetS^>l-6-hydrosy» dto.
pyrid-2-οή
137 2-Nitranilin dto. . dto. ^
.ι ·■■■■■■■■■ . ■ ■ ■ .■' (30
138 4-Ch.loranilin 1-lthyl-3~acetyl-4~methyl-6-hydroxypyrid-2-on dto. ο
139 4-DiataylamlAoanilin dto. Violett ■
4'-Biäthylamino'-2-metbylanilin dto. Blau^rioleit
4"*Cnloranilin ^i «-At ty τ «-^—fiywno««4.—^^hoTryna^bororli^^i^hy*! ""fi^^iyclTPwypyy^-^l^^—QP Grungelb
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9 80.8/ 1 UI ' Γ W K\ rf· ΙΛ U3 ΛΟ Vß VD \0 r>T-t-t-r
Das in den obigen Beispielen verwandte 1-Äthyl-3-cyano~4·- methyl-6-hydroxypyrid->2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat, Äthylcyanoacetat und Äthylamin miteinander erzeugt.
Das in den obigen Beispielen verwandte I-(Y-Methoxypropyl)--3-cyano-4--methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthy lacetacetat, Äthylcyanoacetat und Y-Methoxypropylamin miteinander erzeugt.
Das in den obigen Beispielen verwandte 1-(ß-3ydroxyäthyl)-3-cyano-4-Biethyl^6-hydro3Qrpyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat, Äthylcyanoacetat und ß-^ydroxyäthylamin miteinander erzeugt.
Das in den obigen Beispielen verwandte i-(o-Methoxyphenyl)-3-cyano-^-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(p-Methoxyphenyl)-3-cyano-r4-methyl-6-hydro5ypyrid-2-ont 1-(o-Tolyl)-5-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(p-N«-Äthyl8ulfamoylphenyl)-3-cyano^-methyl-^-hydroxypyrid^-on, 1-(2' ,V-Dimethylphenyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(p-Chlorphenyl)-3~ cyano-4-methyl-6~hydroxypyrid-2-on wurde jeweils durch Kondensation des entsprechend substituierten Acetacetanilids mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Hatriumäthöxyd erzeugt.
Das i-Benzyl-J-cyano^-methyl-e-hydroxypyrid^-on wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat, Äthylcyanoacetat und Benzylamiii miteinander erzeugt.
009808/1141 " 2^ ~
Das 1-(Naphth-1'-yl) -3"-cyano-4~Biethyl~6-hydrosypyrid-2-"On wurde durch Kondensation von Aeetacet-1-naphthylamid mit Äthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das i-Kthyl-J-carboathoay-^-methyl-e-hydroxypyrid-H-on wurde durch Kondensation von Acetacetäthylamid mit Diäthylmalonat in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt. Die Umesterung dieses Produkts mit Benzylalkohol ergibt i-Ätbyl-J-carbobenzylosy— ^-methyl-e-hydroxypyrid^-on. ·
Das 1-Xthyl-3-(carbamoyl-, Ν,Ν-diäthylcarbamoyl-, H-phenylcarbamoyl- bzw. piperidin-1 °-ylcarbamoyl)-4^-methyl-6-hydro3typyrid-2-on wurde durch Behandlung von i-Äthyl-3-carboäthoxy- ^-methyl-e-hydroacypyrid^-on mit Ammoniak, Diätbylamin, Anilin bzw. Piperidin erzeugt.
Das i-A'thyl-J-aceigrl-^-methyl-e-hydroxypyrid-S-on wurde durch Reaktion von 1-Xthyl-^-methyl-6-hydroxypyrid-2-on mit Acetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid erzeugt.
Das Äthyl-J-cyano-^-ätho^carbonylmethyl-ö-hydroxypyrid-S-on wurde durch Kondensation von Ithylacetondicarboxylat mit Cyanoacetathylamid in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt.
Das 1-Ä*thyl-3-cyano-i»--carboätho3q7-6-hydro3sypyrid'-2-ön wurde durch Kondensation von Diäthy!ester der Oxaloessigsäure mit Cyanoacetathylamid in Gegenwart von Natriumäthoxyd erzeugt. Die Behandlung dieses Produkts mit Ammoniak, Äthylamin oder Anilin ergab das entsprechende 4-Carbamoylderivat·
009808/ 1 UI
Das 1-Ithyl-3-cyano-4-(phenyl-, -p^mefchoxyphenyl- bzw» -p-chlorphenyi)-6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Kondensation von Äthyibenzoylacetat bzw. dem p-Methoxy- bzw. p-Cblorderivat davon, Athylcysnoacetat und Athylamin miteinander erzeugt«
Das 1-Äthyl-3-eyano-4~( N~ätbylcarbamoy Ime thyl) ~6-hydroxypyrid-2-on wurde durch Reaktion von i-Athyl-^-cyaQO-it·- äth03qsrcarbonylmefchyl-6'-htydro3ypyrid-2-on mit Ithylamin erzeugt.
Das i-Ithyl-^-N-äthylcarbamoyl-e-hydrosypyrid^-on wurde durch Erwärmung einer Mischung aus Citronensäure und Jtthylamin unter Druck erzeugt. Diese Verbindung ergab nach Hydrolyse und anschliessender Veresterung 1-Xthyl~^~carboäthoxy-6~hydroxypyrid-2~on.
Das 1-Ätbyl-3-cyano-4-cyanomethyl-=S-'hydro5ypyrid~2="OE wurde durch Kondensation von Xthylcyanoaeetaeetata Itbylcyanoacetat und Jtthylamin miteinander erzeugt«
Das Xtbyl-3-oyano-^--acetyliBetl<yl-6-hydro3Eypyrid'=2-on wurde durcb. Kondensation von Ithy 1-3» 5-dioxohexanoat,
t land Äthylamin roiteinender erzeugt;.
- 2? -009808/1141

Claims (2)

  1. Patentansprüche wasserunlösliche üonoazofarbstoffe frei iron SuIfο- und Carbonsäuregruppen, dadurch gekennzeichnet« dass sie in einer der Möglichen tautomeren Formen durch die Formel:
    I Z
    darstellbar sind, worin A ein ggf. substituiertes Ary!radikal 1st, η gleich O oder 1 ist« Z ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Ary !radikal ist, eins von J^ und X ein Wasserstoff atom oder ein.ggf. substituiertes Alkyl- oder Ary!radikal oder ein -CB-, -COOB-, -GOß- oder -COHE1B-Hadikal ist und das andere von X1 und X2 ein -CH-, -COOH-, -COS- oder -COHE^^-Eadikal ist, wobei B ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Ary!radikal ist und B1 und B2 jeweils ein Vaeserstoffaton oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder Ary!radikal sind oder B1 und R sueamaen alt des Stickstoffatoa H einen 5- oder ögliedrlgen stickstoffhaltigen heterocyclischen Bing bilden.
  2. 2. Verfahren Kur Herstellung der wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, dass eine Diatoverbindung eines Amins der Formel A-HEp Bit einer Kupplungskomponente dar Formeis
    - 24 00 98.0 8/ IUl
    - 24- - '■■■■■■■.
    gekuppelt wird, wobei A, X1, X2, Z und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und das Amin sowie die Kupplungskomponente frei von SuIfo- und Oarbonsauregruppen sind.
    0 03808/11 Λ 1
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