DE1110608B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

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DE1110608B
DE1110608B DEF30023A DEF0030023A DE1110608B DE 1110608 B DE1110608 B DE 1110608B DE F30023 A DEF30023 A DE F30023A DE F0030023 A DEF0030023 A DE F0030023A DE 1110608 B DE1110608 B DE 1110608B
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Germany
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dyeing
aromatic polyesters
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linear aromatic
polyethylene terephthalates
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DEF30023A
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English (en)
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Dr Rudolf Kuehne
Dr Helmut Lindner
Dr Wilhelm Happe
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

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Description

Es wurde gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf geformten Gebilden, wie Fasern, Geweben oder Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erhält, wenn man hierzu wäßrige Dispersionen von Farbstoffen der nachstehenden allgemeinen Formel
und Bedrucken von geformten Gebilden
aus linearen aromatischen Polyestern,
insbesondere Polyäthylenterephthalaten
,_N = N—(
HO CO—NH
"X
0-CH8-CH2-O- Alkyl Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
in welcher, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet. Das Färben erfolgt zweckmäßig in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 1050C, vorzugsweise von etwa 1000C, oder nach dem Hochtemperaturverfahren in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 140° C, vorzugsweise zwischen etwa 125 und 13O0C, während man beim Drucken zweckmäßig so verfährt, daß man die bedruckte Ware kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei etwa 2000C, unterwirft.
Die genannten, zum Teil aus der USA.-Patentschrift 1 975 830 bekannten Farbstoffe werden durch Kuppeln der Diazoniumverbindungen der aus der vorstehend genannten allgemeinen Formel ersichtlichen Struktur mit den im Benzolkern in der angegebenen Weise substituierten N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-aniliden in bekannter Weise hergestellt.
Während sich beim Färben bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Gegenwart von Carriern und beim genannten höheren Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern farbtiefe echte Färbungen erzielen lassen, erhält man beim Arbeiten bei dem genannten tieferen Temperaturbereich in Abwesenheit von Carriern ebenfalls echte, aber hellere Farbtöne, die je nach Verwendungszweck des Färbegutes als Pastelltöne sehr geschätzt sind.
Dx. Rudolf Kühne, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen,
und Dr. Wilhelm Happe,
Schwalbach über Frankfurt/M.-Höchst,
sind als Erfinder genannt worden
Je nach Wahl der Substituenten R1 und R2 in der vorstehenden allgemeinen Formel erhält man bei Verwendung der entsprechenden Farbstoffe Färbungen in gelborangen bis blauroten Farbtönen. Auch eine kombinierte Anwendung von Farbstoffen, die der vorstehenden allgemeinen Formel entsprechen, ist möglich. Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den aus der Literatur bekannten Farbstoffen ähnlicher Struktur, die jedoch die Gruppe —O— CH2—CH2-O-Alkyl nicht aufweisen, beispielsweise gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 187 252 bekannten Farbstoffen, durch besseres Ziehvermögen auf linearen aromatischen Polyestern aus.
Beispiel 1
5 g Polyäthylenterephthalatfasern in Form eines Gewirkes werden 1 Stunde bei 1200C in einem Bad gefärbt, das 2 Gewichtsprozent des feindispergierten Farbstoffes der Formel
109 647/454-
1 110 6Ό8
Ο —CH2-CH2-OCH
(erhältlich durch -Kuppeln von diazotierten! Anilin mit N-[2'-Oxy-3'-naphthoyl]-2-/9-methoxyphenetol) in 200 ml Wasser enthält. Die so erhaltene Orangefärbung wird heiß gespult und anschließend zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 g Natriumdithionit, 2 ml Natronlauge (380Be) sowie 0,5 g bis Ig eines nichtionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) im Liter enthält, 15 Minuten bei 80 bis 900C nachbehandelt. Die erhaltene Orangefärbung zeichnet sich' durch ausgeprägte Farbtiefe aus und besitzt neben guter Thermofixierechtheit gute Wasch- und Reibechtheiten.
Eine Färbung ähnlicher Farbtiefe praktisch gleicher
ίο Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man bei 1000C färbt und 4 g eines dispergierten Carriers auf der Basis von o-Phenylphenol im Liter verwendet, sonst aber wie vorstehend beschrieben verfährt.
Ersetzt man den in diesem Beispiel genannten Farbstoff durch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls Färbungen mit den vorstehend genannten guten Echtheiten.
HO Farbstoff HO -O 2—OCH3 Farbton
/ CO-NH
i 		-N-/" 0-CH2-CH2-OCH3
:-'' -N = N- ' ----- __> -OCH3 Gelborange
\/ : ■
CF3 		HO CO-NH
CO-NH 0-CH2-CH2-OCH
/ — N = N-
\ y-Cl . 		"X
y 		CO-NH-/ N Orange
— N / .. 0-CH2-CH
Scharlach
CH3O-CH2-CH2-O HO -/ N-O-CH2-CH2
Rot
CH3
HO CO —NH-
CH3O-CH2 CH2-O
-N = N-
O—CH2-CHo-OCH, Scharlach
5 -N = N- Farbstoff CO—NH- 6 Farbton
-OCH3 HO
—' Orange
/" χ \_ CO—NH- 0-CH2-CH2-OCH3
CH3O-CH2-CH2 —ooc HO
I
\ .... /" Bordorot
CH3O <I> \ CO—NH-< 0-CH2-CH2-OCH3
HO
i 		\
\
J \ Orange
0-CH2-CH2-OCH3
-N = N
-N = N
OCH3
<:>
CH2
Beispiel 2
25gPolyäthylenterephthalatgewebe werden mit einer Druckpaste bedruckt, die 50 g des Farbstoffes der Formel
0-CH2-CH2-OCH3
HO CO—NH-
—ν=Ν200 g Nafkagummi, 50 g Naphtholdiglykoläther und 700 g Wasser im Kilogramm enthält. Dann wird getrocknet, 30 Sekunden bei 2000C fixiert und schließlich gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen orangefarbenen Druck von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesonderePolyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu wäßrige Dispersionen von Farbstoffen der allgemeinen Formel
    HO CO—NH
    -NH-/ ^5
    O—CH2- CH2- O-Alkyl
    in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- Stoffatom, eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder
    Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl- oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet.
    Carbonsäurealkylestergruppe und R2 ein Wasser-
    © 109 6Φ7/454 7.61
DEF30023A 1959-12-08 1959-12-08 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten Pending DE1110608B (de)

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