CH629240A5

CH629240A5 - Mittel zum faerben von keratinhaltigem material.

Info

Publication number: CH629240A5
Application number: CH1113576A
Authority: CH
Inventors: Arthur Dr Buehler; Alfred Dr Fasciati; Walter Hungerbuehler
Original assignee: Henkel Kgaa
Priority date: 1976-09-02
Filing date: 1976-09-02
Publication date: 1982-04-15
Also published as: FR2363323B1; DE2739227C3; GB1544587A; JPS5331878A; DE2739227B2; FR2363323A1; US4165967A; DE2739227A1; JPS5444042A; JPS5851925B2

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Mittel mit zwei Komponenten zum Färben von keratinhaltigem Material 60 mit Entwicklungsfarbstoffen, wobei die eine Komponente mindestens ein Diazosalz und mindestens ein Netz- und Waschmittel enthält, und auf die Verwendung des Mittels zum Färben von keratinhaltigem Material, insbesondere von menschlichem Haar. 65

Bis jetzt wurden zum Färben von keratinhaltigem Material, insbesondere von menschlichen Haaren, Oxydationsfarbstoffe, z. B. solche auf Basis von Phenylendiamin und Benzidin, ver-

C2H5

wendet. Diese Farbstoffe weisen mancherlei Nachteile, vor allem physiologischer Natur auf. Man war deshalb bestrebt, ein Färbeverfahren für keratinhaltiges Material zu finden, das diese Nachteile überwindet.

So ist bekannt, keratinhaltiges Material mit Entwicklungsfarbstoffen zu färben, welche aus einem Diazosalz und einer Kupplungskomponente, wie z. B. einem Benzol- oder Naphthalinderivat oder l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, gebildet werden. Diese Kupplungskomponenten reagieren jedoch verhältnismässig langsam mit dem Diazosalz, und ausserdem sind zur Erzielung aller gewünschten Nuancen verschiedene Kupplungskomponenten erforderlich.

Es wurde nun ein Mittel gefunden, in welchem die Kupplungskomponente einen 6gliedrigen Stickstoff-Heterocyclus aufweist, wobei die vorstehend genannten Nachteile nicht auftreten.

Das erfindungsgemässe Mittel ist im Patentanspruch 1 definiert.

In den im Patentanspruch 1 angegebenen Formeln (1 ), (1 a), (2) und (3) bedeuten:

Ri Wasserstoff oder einen einwertigen organischen Rest, z. B. eine Arylgruppe wie Phenyl oder Naphthyl, eine Alkyl-oder Cycloalkylgruppe, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, 2-Äthylhexyl, Octyl, Cyclohexyl, wobei diese Gruppen durch Cyano, eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxyl, eine Alkoxygruppe, wie Methoxy, Äthoxy, Propyloxy, Isopropyloxy oder Hydroxyäthoxy, eine quaternäre Ammoniumgruppe, wie die Trimethylammoniumgruppe oder durch eine Acylamino-gruppe, wie Acetylamino, Chloracetylamino oder Benzoyla-mino oder eine Acylaminoalkylgruppe, in welcher der Acylrest

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reaktiv ist, wie z. B. der Mono- oder Dichlortriazin-, Di- oder Tri-chlorpyrimidin, Difluor- oder Difluorchlorpyrimidin-, Vinylsul-fon-, Vinylsulfonamid-, Acrylamid- oder a-Halogenacrylamid-rest, substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Methyl- oder Methoxygruppen substituierter Phenylen-, s Diphenylen- oder Akylenrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, der den Rest der Formel (1) mit einem weiteren gleichartigen Pyridonrest über das Stickstoffatom verbindet, oder die direkte Bindung zum Stickstoffatom eines weiteren gleichartigen Pyridonrestes; vorzugsweise bedeutet Ri Wasserstoff oder io eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine OH-, SO3H-, COOH-, CN-, OCH3-Gruppe oder durch eine reaktive Gruppe substituierte Alkylgruppe;

R2 Cyano, Aminocarbonyl oder eine durch eine wasserlös- 15 lichmachende Carbon- oder Sulfonsäuregruppe substituierte Alkylgruppe wie Sulfomethyl oder Sulfoäthyl, vor allem eine Cyan-, Aminocarbonyl- oder Sulfomethylgruppe;

R3 eine gegebenenfalls durch eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe substituierte Alkylgruppe mit bis zu fünf Kohlenstoff- 20 atomen, wie Methyl, Äthyl, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls in p-Stellung einen weiteren gleichartigen Pyridonrest tragen kann, vorzugsweise eine Äthyl- und insbesondere eine Methylgruppe;

XdieOH-oderNH2-Gruppe; 25

Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom und W ein Brückenglied, bevorzugt einen Alkylenrest der Formel -(CH2>2- oder -(CH2>3- oder einen o-Phenylenrest der Formel

ÌS-

Besonders interessante Kupplungskomponenten stellen die Verbindungen der Formel (1 ) bzw.(la) dar.

Unter diesen sind vor allem diejenigen im erfindungsgemäs-sen Mittel bevorzugt, bei denen

Ri Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine OH-, SO3H-, COOH-, CN-, -OCHs-Gruppe oder durch eine reaktive Gruppe substituierte Alkylgruppe,

R2 die Cyano-, Aminocarbonyl- oder Sulfomethylgruppe,

und

R3 die Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.

Insbesondere handelt es sich um folgende Verbindungen:

CH,

HO

r\CN

I

R,

mit Ri: H, C2H5, CH2CH2SO3H, CH2CH2COOH, CH2CH2CN, CH2CH2OH, CH2CH2OCH3,2-Äthyl-hexyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl

Cl

, N N

ch2-ch2-nh-^ n>- NH

SO3H

S02CH3

HO f ~0

(CHJ

2J m m = 0-6

?2H5 HO, 0

HO I

c2h5

CH2S03H

CH,

CONH,

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Von besonderem Interesse sind die Kupplungskomponenten der Formeln:

30

35

°2H5

Von den Kupplungskomponenten der Formel (2) sind besonders diejenigen geeignet, bei denen X die NHî-Gruppe is und Z ein Wasserstoffatom bedeuten.

All diese Verbindungen können in mehreren tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen, sind diese Verbindungen nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die 20 Beschreibung, hier wie auch im folgenden, insbesondere in den Ansprüchen, stets auf Verbindungen in irgendeiner dieser tautomeren Formen bezieht.

Diese Kupplungskomponenten sind grösstenteils bekannt oder können nach bekannten Methoden erhalten werden, bei- 25 spielsweise wie beschrieben in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and its Derivatives, Parts I-IV, Interscience Publishers Inc., New York, Interscience Publishers Ltd., London; 1960-1964; ferner in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 29 (1896), Seite 655, sowie in zahlreichen Patentschriften, z. B. den GB-PS 1 256 094 und 1 256 095; den N L-PS 71.06678,71.09361, der US-PS 3 471 506, den DE-OS 1 964 690,2 022 817,2 118 945,2 123 061,2 141 449 sowie den FR-OS 2 025 723 und 2 027 586.

Als Diazokomponenten, welche als zweite Komponente zur Synthese des Farbstoffes notwendig sind, sind beispielsweise die aus der Chemie der Azoverbindungen bekannten dia-zotierten aromatischen oder heteroaromatrischen Amine, insbesondere Monoamine, vor allem Aminobenzole und Amino-naphthaline, geeignet. Insbesondere sind auch die handelsübli- 40 chen Diazokomponenten bzw. deren Salze des Naphthol-Ver-fahrens für das erfindungsgemässe Mittel geeignet.

Als Beispiele für Amine, welche nach der Diazotierung geeignet sind, seien genannt: 2- oder 3-Chloranilinhydrochlorid, 2., 3. oder 4. Nitroanilin, 2-Methoxyanilinhydrochlorid, 2,5-Dichlor-45 anilin,3,5-Di-trifluormethylanilin,2-Chlor-5-trifluormethylanilin, 2-Methoxy-5-chloranilinhydrochlorid,2-Methyl-3-chloranilinhy-drochlorid, 2-Methyl-5-chloranilinhydrochlorid, 2-Methyl4-chloranilinhydrochlorid, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Trifluor-methyl-4-chIoranilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2-Nitro-4-metho- 50 xyanilin, 2-Nitro-4-äthoxyanilin, 2-Methyl4- oder 5-nitroanilin,

2-Methoxy-4- oder -5-nitroanilin, 2-Äthylsulfonyl-5-trifluormet-hylanilin, 3-Äthylsulfonyl-6-methoxyanilin, 3-N,N-Diäthylamino-sulfonyl-6-methoxyanilin,3-N-n-Butylaminosulfonyl-6-metho-xyanilin, 1,4-Diamino-2,6-dichlorbenzol, 2,4-Dimethyl-3-nitroani- 55 lin, 2-Methoxy-4-methyl-5-nitroanilin, 2-Chlor-4-cyan-5-methyl-anilin, 2,5-Dimethoxy-4-cyananilinhydrochlorid, 4-Phenylamino-anilin, 2-Methoxy-4-phenylaminoaniIin, 4-(4'-Methoxyphenyl-amino)-anilinhydrosuIfat, 4' ,4"-Diamino-diphenylaminhydrosul-fat, 2-Phenylsulfonylanilin, 2-(4'-ChIorphenoxycarbonyI)-aniIin, 60

3-Benzylsulfonyl-6-methoxyanilin, 2,5-Diäthoxy-4-(2' -me-thyl-phenoxyacetylamino>anilin, 2,5-Dimethoxy-4-(4' -methyl-phenoxyacetylamino)-aniiin, 2,5-Diäthoxy-4-(4'-methyl-pheno-xyacetylaminoj-anilin, 2-Phenoxy-5-chloranilin, 2-(4'-Chlorphe-noxy)-5-chloranilin bzw. -chloranilinhydrochlorid, 4-Aminoazo- 6? benzol, 4-Aminoazobenzolhydrochlorid, 3-Methoxy4-amino-azobenzol, 2,3- bzw. 2,3'-Dimethyl4-aminoazobenzolhydro-chlorid, 2,5-Dimethoxy-4'-nitro-4-aminoazobenzol, 2-Me-

°2H5

thyl-5-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol,2-Äthyl-5-methoxy-4-amino-4'-chlorazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-2'-nitro4'-methylazobenzol,2-Amino4-methoxy-5-methyl-2'-chlor4' -nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy4-amino-2 ' -N,N-dime-thylaminocarbonyl-4'-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy4-amino-2\6'-dichlor4'-nitroazobenzol,2-Chlor4-benzolamino-5-me-thoxyanilin, 2,4-Dimethyl-5-benzoylaminoanilin, 2-N,N-Diäthyl-aminosulfonyl4-benzoylamino-5-methoxyanilin,2-Methoxy-4-benzoylamino-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxy4-benzoylamino-anilin, 2,5-Diäthoxy4-benzoylaminoanilin, Benzidin, 3,3'-Dime-thylbenzidin, 3,3'-Dimethoxybenzidin, 4-(l '-Naphthylazo)-anilin, l-(2'-Äthoxyphenylazo)4-aminonaphthalin,2-Methyl4-amino-5-äthoxy4'-(4"-aminophenylamino)-azobenzol, 1- oder 2-Ami-nonaphthalin, 3-Benzoylamino4-methoxyanilinhydrochlorid und 1-Aminoanthrachinon.

Diese Amine müssen erst diazotiert werden. Dies kann nach üblichen Methoden geschehen, z. B. mittels Natriumnitrit und Mineralsäure, z. B. Salzsäure. Freie Amine werden vor der Diazotierung in ihre Salze übergeführt, nötigenfalls durch Erwärmen mit mässig konzentrierter Säure, die vor der Diazotierung verdünnt wird. Statt der diazotierten Amine sind auch Färbesalze, d. h. stabilisierte Diazoniumverbindungen, geeignet. Als Stabilisatoren und Abscheidungsreagenzien für die Färbesalze kommen in Frage: Metallchloride, wie ZnCk, CdCh, C0CI2 oder MnCh, die sich mit der Diazoverbindung als Komplex aus der wässrigen Lösung abscheiden lassen, aromatische Sulfonsäuren, die als freie Säuren oder auch als Alkalisalze benutzt werden können und mit Diazoniumverbindungen echte Salze bilden, insbesondere Naphthalindisulfonsäuren, Borfluorwasserstoffsäure, die ebenfalls mit Diazoverbindungen echte Salze bildet, Acylaminoaryl-sulfonsäuren, wie Acetyl-sulfanil-säure. In manchen Fällen lassen sich auch die Diazoniumchlo-ride oder sauren Sulfate selbst abscheiden und verwenden. Die stabilisierten Diazoniumsalze enthalten noch Inertsalze. Bei Verwendung von Färbesalzen ist in manchen Fällen ein Zusatz von Alkalibindemitteln, wie Essigsäure, Ameisensäure, Na-triumacetat/Essigsäure, Chromacetat oder Mono- oder Di-natriumphosphat, erforderlich, wenn in alkalischer Lösung gekuppelt wird, da Färbesalze durch Alkalieinwirkung zerstört werden. Vorteilhaft ist der Zusatz eines Dispergators. Das mit der beschriebenen Kupplungskomponente imprägnierte kera-tinhaltige Material ist nicht luftempfindlich, so dass ein Zusatz von Stabilisatoren oder dergleichen zur Lösung, die die Kupplungskomponente enthält, nicht notwendig ist.

Als Nachbehandlung der Färbung kann ein Nachseifen mit Seife oder mit einem synthetischen Waschmittel oder Dispergiermittel und Soda und einem Wasserenthärter vorgenommen werden. Diese Nachbehandlung ergibt bessere Reibechtheiten und reinere Nuancen.

Das eigentliche Färbeverfahren besteht aus zwei Stufen, nämlich dem Aufbringen einer der beiden Komponenten des Entwicklungsfarbstoffes und dem anschliessenden «Entwik-keln», d. h. dem Kuppeln mit der zweiten Komponente. Vorzugsweise wird zunächst die Kupplungskomponente aufgebracht und anschliessend die Diazokomponente. Dabei richten

5

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sich die Verfahrensbedingungen nach der Art des zu färben- Kupplungskomponente kann in vielen Fällen im neutralen oder den keratinhaltigen Materials. schwach sauren Bereich erfolgen, wodurch die Schädigung ver-

Handelt es sich um lebendes Material also um Haare von mieden wird, die bei dem für die üblichen Kupplungskompo-Mensch oder Tier, so erfolgt das Auftragen der Kupplungs- und nenten erforderlichen alkalischen pH-Werten auftritt. Die Diazokomponente zweckmässig bei einem für die Haut ver- 5 Kupplungsreaktion erfolgt in kürzester Zeit, was vor allem für träglichen pH-Wert, vorzugsweise zwischen 5 und 8, und bei 15 die industrielle Färbung von Pelzen und Federn Vorteile bringt, bis 40 °C, vorzugsweise bei Körpertemperatur, z. B. durch Auf- Ausserdem ist es möglich, mit nur einer Kupplungskompo-sprühen oder Aufbringen in Form einer Lösung, Creme, Emul- nente unter Variation der Diazokomponenten alle Farbtöne sion oder eines Gelees. Die Einwirkungsdauer der zuerst aufge- Von Hellgelb bis Schwarz zu erzeugen, während dazu bei Vertragenen Komponente beträgt beispielsweise 1 bis 20, Vorzugs- io wendung von bekannten Mitteln zum Färben mit Entwickweise 2 bis 10 Minuten. Anschliessend kann gespült und dann lungsfarbstoffen mehrere Kupplungskomponenten erforder-die zweite Komponente, vorzugsweise in gleicher Art, aufge- [jch sind.

bracht werden. Für die Kupplungsreaktion sind beispielsweise Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfin-0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Minuten erforderlich. Im dung. Prozente bedeuten Gewichtsprozente, Teile Gewichts-

Anschluss daran kann das gefärbte Haar gespült, gegebenenfalls teile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, unter Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln, und anschlies- Die verwendeten Diazokomponenten (Amine) wurden als sta-send getrocknet werden. bilisierte Diazosalze in handelsüblicher Form eingesetzt. Bei

Totes Material, wie Felle, Pelze, Feder oder Perücken aus Verwendung von Mischungen von Diazo- oder Kupplungskom-menschlichem Haar, wird zweckmässig in einem pH-Bereich ponenten bedeuten die Angaben 1:1, dass gleiche Gewichts-von 2 bis 12, vorzugsweise 4 bis 10 und insbesondere 5 bis 8, 20 teile der beiden Bestandteile verwendet wurden.

vorzugsweise durch Eintauchen in Lösungen der Kupplungsoder Diazokomponenten mit diesen imprägniert. Die Tempera- Beispiel 1

tur kann dabei z. B. bis zu 60 °C betragen. Nach dem Imprägnie- Man bereitet eine 1 %ige wässrige Lösung der Kupplungsren mit der ersten Komponente kann das keratinhaltige Mate- komponente der Formel rial gegebenenfalls abgequetscht oder geschleudert werden, 25 bevor es mit der zweiten zur Bildung des Farbstoffes erforderlichen Komponente imprägniert wird.

Die Lösung der Kupplungskomponente wird erhalten,

indem man die Kupplungskomponente in Wasser gibt und Alkali, z. B. Ammoniak, bis zum Erhalten eine klaren Lösung 30 zusetzt. Die Diazokomponenten, die vorzugsweise als stabilisierte Diazoniumsalze eingesetzt werden, werden als saure oder neutrale wässrige Lösungen verwendet.

Vorzugsweise werden Kupplungs- und Diazokomponenten in etwa gleicher molarer Menge eingesetzt. Ein Überschuss bis 35 zu etwa 100% einer Komponente ist jedoch normalerweise nicht schädlich. indem man diese in dest. Wasser gibt und durch Zugabe von

Im erfindungsgemässen Mittel können die Kupplungs- und Ammoniak löst. Der erhaltenen Lösung setzt man 1 % Fettalko-Diazokomponente als einheitliche Substanzen eingesetzt wer- holsulfat als Netz- und Waschmittel zu.

den. Da beim Färben von keratinhaltigem Material jedoch oft 40 ' In 50 ml dieser Lösung taucht man ein Bündel grauer Men-Mischtöne gewünscht werden, werden vorzugsweise Gemi- schenhaare von 0,3 g und belässt es 15 Minuten bei Zimmertem-sche der Kupplungs- und/oder vor allem der Diazokomponente peratur in dieser Lösung.

eingesetzt. Anschliessend entnimmt man das Haarbündel dieser

Die Konzentration der Lösungen liegt im allgemeinen zwi- Lösung, quetscht es kurz mit dem Glasstab ab, und taucht es sehen 0,1 und 10, vorzugsweise 0,5 und 5 Gew.-% an Kupplungs-45 dann in eine 1 %ige wässrige Lösung des Diazosalzes von Amin oder Diazokomponente, bezogen auf das Gesamtgewicht. der Formel

Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Geleen werden die Lösungen der Kupplungs- und Diazokomponente mit Netz- und Waschmitteln, vorzugsweise nichtionogenen, wie Äthylenoxid-Anlagerungsprodukte an Fettsäuren, -alkohole 50 oder -amine sowie anionaktiven, wie z. B. Alkylsulfonaten,

Alkylbenzolsulfonaten oder Fettalkoholsulfonaten, versehen.

Daneben können die Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelee weitere Zusätze enthalten, beispielsweise Verdicker, wie Stärke oder Methylcellulose, Vaseline, Paraffinöle, Parfüms 55

oder Ausrüstmittel, wie z. B. Panthothensäure oder Cholesterin, die zusätzlich 5% Natriumlaurylsulfat enthält.

Diese Zusätze können in üblichen Mengen eingesetzt werden. Man lässt das Haar 5 Minuten lang bei Zimmertemperatur

Das erfindungsgemässe Mittel eignet sich besonders zum in dieser Lösung, spült anschliessend unter fliessendem Wasser Tönen oder Färben von grauem oder gebleichtem keratinhalti- und trocknet an der Luft.

gern Material, kann jedoch auch zum Überfärben von gefärb- 60 Man erhält violett-rot gefärbte Haare mit guten Ge-tem keratinhaltigem Material angewendet werden. brauchsechtheiten.

Man erhält hierbei Färbungen, welche gute Gebrauchsechtheiten, wie Licht-, Wasch- und Reibechtheiten sowie in vielen Beispiel 2

Fällen einen schönen Glanz aufweisen. Verfährt man genau wie im Beispiel 1 beschrieben, verwen-

Gegenüber den bekannten Mitteln zum Färben mit Ent- 65 det jedoch anstelle der im Beispiel 1 angegebenen Kupplungs-wicklungsfarbstoffen, in welchen andere Kupplungskomponen- und Diazokomponente die in der folgenden Tabelle aufgeführten eingesetzt werden, zeichnet sich das erfindungsgemässe ten, so erhält man gefärbte Haare in den in Spalte 4 der Tabelle Mittel durch einige Vorteile aus: Die Imprägnierung mit der angegebenen Farbtönen.

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6

Bsp.

Kup plung skomp on ent e

Diazokomponente

Farbe auf dem Haar

2

Kupplungskomponent e aus Beispiel 1

NEL

à "

gelb

3

dto.

nh2

X.°ch3

h-c^f / ^

NHC0-^^>

hellrotbraun

4

dto.

nh0

fi"

gelb

5

dto.

och.

\ 3

02N -\^y~ N=N-Q^NH2

och3

braun

6

dto.

nh9

0«.

gelb

7

dto.

m2

CH^

v cl gelb

8

dto.

CH3

h2nn=n V3>"kh2

0CoHr 2 5

grau bis schwarz

9

^ 0H

Diazokomponente aus Beispiel 1

violettblau

7

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Bsp.

Kupplungs-komponente

Dias okomponent e

1 Farbe auf dem Haar

10

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 2

rosarot

11

dto*

Diazokomponente aus Beispiel 3

violett

12

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 4

hellbraun

13

CH,

A™

HOA n A0H

Diazokomponente aus Beispiel 3

hellbraunrötlich

14

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 4

hellgelb

15

IKupplungskomponente aus Beispiel 1 +

Kupplungskomponent e aus Beispiel 13 (1:1)

Diazokomponente aus Beispiel 1

violett

16

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 3

rotbraun

17

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 4

hellgelb

18

dto.

Diazokomponente aus

Beispiel 1 +

Diazokomponente aus Beispiel 3

(1:1)

violett

19

dto.

Diazokomponente aus

Beispiel 1 +

Diazokomponente aus Beispiel 4

(1:1)

gelbbraun

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8

Bsp.

Kupplungs-komponente

D iaz okomp on ent e

Farbe auf dem Haar

20

Kup plungskomponente aus Beispiel 1 +

Kupplungskomponente aus Beispiel 13 (1:1)

Diazokomponente aus

Beispiel 3 +

Diazokomponente aus Beispiel 4

(1:1)

rotgelb

21

GH^

CrMji ^X)H C2H5

Diazokomponente aus

Beispiel 1 +

Diazokomponente aus Beispiel 3

(1:1)

violett

22

dto.

Diazokomponente aus

Beispiel 1 +

Diazokomponente aus Beispiel 4

(1:1)

gelbbraun

23

dto.

Diazokomponente aus

Beispiel 3 +

D5.azokomponente aus Beispiel 4

(1:1)

gelb

24

Kup plung skomponent e aus Beispiel 13

Diazokomponente aus

Beispiel 1 +

Diazokomponente aus Beispiel 3

(1:1)

violett

25

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 1 -f

Diazokomponente aus Beig? iel 4 (1:1)

gelbbraun

26

dto.

Diazokomponente aus

Beispiel 3 +

Diazokomponente aus Beispiel 4

(1:1)

gelb

9

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Bsp.

Kupp lungskompon eilt e

Diazokomponente

Farbe auf dem Haar

27

Kupplungskomponente aus Beispiel' 21

no2 och3

H3C"^^"N=N"^S"NH2

CH3

mahagonibraun

28

dto.

0CH3

0"NH2

Cl kupferrot

29

dto.

ch3O^NH^NH2

dunkelbraun

30

dto.

rotbraun

31

XXOH

Cl OCH3

o2n"C3~n:=n~C3~nh2

^:i <£H3

dunkel-türkis

32

dto.

Diazokomponente aus Beispiel 1

dunkel-violett

Beispiel 33

Man bereitet eine Cremeemulsion, indem man 1 Teil der Kupplungskomponente aus Beispiel 1 in 75 Teile Wasser gibt, durch Zugabe von Ammoniak löst, 10 Teile Fettalkoholsulfat (Natriumsalz, Kettenlänge Ci2-Cis) sowie 10 Teile Fettalkohol (Kettenlänge Cn-Cis) zusetzt und auf lOOTeile auffüllt.

Diese Emulsion wird bei Zimmertemperatur auf graues Menschenhaar durch Einreiben aufgetragen und 15 Minuten lang einwirken gelassen. Danach wird kurz gespült und durch Einreiben eine Emulsion aufgetragen, welche erhalten wurde, indem 1 Teil des Diazosalzes aus Beispiel 1 sowie je 10 Teile des oben benutzten Fettalkohols und Fettalkoholsulfats in 79 Teile Wasser eingearbeitet wurden.

Man lässt 5 Minuten lang einwirken, spült gründlich unter Zusatz eines üblichen Waschmittels und erhält violett-rot gefärbte Haare mit guten Echtheiten.

Beispiel 34

45 10 g eines chromgegerbten, auf etwa 15 mm geschorenen Wollschaffelles werden bei 40° in 200 ml einer wässrigen Lösung, welche 0,2 g Soda kalz., 0,2 g Ammoniak 24% und 0,1 g eines nichtionogenen Waschmittels enthält, während 1 h in einer Färbetrommel broschiert, anschliessend gespült und so geschleudert.

Dieses Material gibt man in 200 ml einer Flotte von 25°, die man durch Lösen von 0,1 g der Kupplungskomponente aus Beispiel 21 und 0,05 g Soda und anschliessende Zugabe von 0,1 ml 85%iger Ameisensäure erhalten hat, und behandelt 30 Minuten 55 lang in einer Färbetrommel bei dieser Temperatur. Danach spült man und schleudert.

Im Anschluss daran gibt man das Fell in 200 ml einer Flotte von 25°, welche 0,4 g der Diazokomponente aus Beispiel 3 und 0,1 g eines nichtionogenen Waschmittels enthält, behandelt 30 60 Minuten lang bei 25°, spült, schleudert und trocknet.

Man erhält ein rot gefärbtes Fell.

Claims

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2

PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel mit zwei Komponenten zum Färben von keratinhaltigem Material mit Entwicklungsfarbstoffen, wobei die eine Komponente mindestens ein Diazosalz und mindestens ein

Netz- und Waschmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die andere Komponente neben mindestens einem Netz- und Waschmittel als Kupplungskomponente mindestens eine Verbindung einer der Formeln

XX

N' I

R,

(1)

'OH

(la)

\ X (2)

/X

J \ /

w

NH

(3)

worin Ri Wasserstoff oder einen einwertigen organischen Rest, R2 Cyano, Aminocarbonyl, Alkylsulfonyl oder durch eine wasserlöslich machende Carbon- oder Sulfonsäuregruppe substituiertes Alkyl, R3 gegebenenfalls durch eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe substituiertes Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls in p-Stellung einen weiteren gleichartigen Pyridonrest trägt, X die OH- oder NH2-Gruppe, Z Wasserstoff oder Halogen, und W ein Brückenglied bedeuten, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel (1) bzw. (la) enthält.
CH.

15 3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (1) bzw.(lb) Ri Wasserstaoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 10 C-Atomen oder durch OH, SO3H, COOH, CN, OCH3 oder eine reaktive Gruppe substituiertes Alkyl bedeutet.

20 4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (1) bzw.(la) R2 Cyano, Aminocarbonyl oder Sulfo-methyl bedeutet.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (1) bzw. (la) R3 Methyl oder Äthyl bedeutet.

25 6. Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es als Kupplungskomponente eine Verbindung einer der Formeln

JÓC"

SH5

enthält.
7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel (2), 40 worin X die NH2-Gruppe und Z Wasserstoff bedeuten, enthält.
8. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel (3), worin W ein Brückenglied der Formel -(CH2)2-, -CH2)î oder

45

darstellt, enthält.
9. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zum Färben von keratinhaltigem Material, dadurch gekennzeichnet, dass man die beiden Komponenten in beliebiger Reihenfolge nacheinander auf das keratinhaltige Material bringt und miteinander kuppelt.
10. Verwendung nach Anspruch 9 zum Färben von menschlichem Haar.

50