DE956575C - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen

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DE956575C
DE956575C DEC8944A DEC0008944A DE956575C DE 956575 C DE956575 C DE 956575C DE C8944 A DEC8944 A DE C8944A DE C0008944 A DEC0008944 A DE C0008944A DE 956575 C DE956575 C DE 956575C
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DE
Germany
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acid
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DEC8944A
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Dr Hans Wilhelm Liechti
Dr Paul Rhyner
Dr Jacques Wegmann
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/06Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70Material containing nitrile groups

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Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen Es ist bekannt, daß das Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen, insbesondere von solchen Fasern, die einen hohen Ori,...Ltierungsgrad besitzen, große Schwierigkeiten bietet. Zur Überwindung dieser Schwierigkeiten sind schon verschiedene Verfahren vorgeschlagen worden, die, wie das Kupfer(I)-salzverfahren, in der Handhabung umständlich sind, oder auch Verfahren, die in vielen Fällen nur zu ganz unbefriedigenden Resultaten führen.
  • Die Erfindung bezweckt die Überwindung der genannten Schwierigkeiten auf einem anderen Wege und beruht auf der Erkenntnis, daß gewisse- aminogruppenhaltige Farbstoffe von vergleichsweise einfachem Aufbau leicht in Form von Salzen auf Polyacrylnitrilfasern einschließlich der sogenannten hochorientierten Polyacrylnitrilfasern fixiert werden können und daß sich die fixierten Salze von Farbstoffen durch eine überraschende Beständigkeit z. B. gegenüber der . Einwirkung von Licht oder Alkalien auszeichnen.
  • Es wurde nämlich gefunden, daß Polyacrylnitrilfasern in günstiger Weise gefärbt und bedruckt werden können, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe oder Anthrachinone verwendet, welche als salzbildende Gruppen Aminogruppen aufweisen und welche mit Säuren in saurem Medium höchstens teilweise hydrolysierbare Salze bilden, und wenn man diese Farbstoffe in Form von Salzen, welche als salzartige Gruppierungen ausschließlich aus Aminogruppen und Säuremolekülen gebildete Ammoniumsalzgruppierungen aufweisen, auf den Polyacrylnitrilfasern fixiert.
  • Die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Fasern aus PolyacryInitril können beispielsweise aus Polyacrylnitril allein aufgebaut sein oder auch aus Mischungen, die einen erheblichen Anteil an Polyacrylnitril aufweisen, bzw. aus Mischungen von Einzelpolymerisaten mit einem wesentlichen Anteil an Polyacrylnitril.
  • Abgesehen davon, daß die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden Azofarbstoffe von Sulfonsäuregruppen frei sein imd mindestens eine Aminogruppe enthalten müssen, können sie beliebig gebaut sein. Sie können also beispielsweise zwei oder mehrere oder vorzugsweise nur eine Azogruppe sowie die in Azofarbstoffen üblichen Substituenten, z. B. Halogenatome wie Chlor, Alkylgruppen wie Methyl, Alkoxygruppen wie Äthoxy oder Methoxy oder auch Oxygruppen enthalten. Es können eine oder mehr als eine Aminogruppe im Farbstoffmolekül vorhanden sein, und es kommen Farbstoffe mit primären, sekundären und tertiären Aminogruppen in Betracht.
  • Bei der Wahl der Farbstoffe ergibt sich immerhin die Einschränkung, daß nur solche in Betracht kommen, welche mit Säuren in saurem Medium höchstens teilweise hydrolysierbare Salze bilden. Dabei kann die Hydrolysierbarkeit jedoch sehr weit gehen, so daß auch solche Farbstoffe verwendet werden können, die in saurem Medium bis auf einige wenige Prozente der Gesamtmenge hydrolysiert werden.
  • Die Farbstoffsalze können beliebige Säurereste enthalten, so z. B. Reste von anorganischen oder organischen, ein-, zwei- oder mehrbasischen Säuren. Als Beispiele seien die folgenden Säuren erwähnt: Anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Aminosulfonsäure, Perchlorsäure; organische Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, Benzolmonosulfonsäure, Benzoldisulfonsäuren, Naphthalin-=- oder -2-sulfonsäure, Naphthalindisulfonsäuren, Cymolsulfonsäure; Carbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Chloressigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Glukonsäure (gewünschtenfalls auch in Form des Lactons verwendbar), Glutaminsäure, Äthylendiaminotetraessigsäure, Benzoesäure, 4.-Tertiärbutylbenzoesäure; Naphthoesäure, Salicylsäure, Phthalsäure.
  • Beim vorliegenden Verfahren sind im wesentlichen folgende drei Ausführungsformen möglich: A. Man verwendet Salze von Farbstoffen der angegebenen Art zum Färben oder deren Bildungsgemische aus Basen und Säuren.
  • B. Man färbt Polyacrylnitrilfasern mit Farbstoff# basen der angegebenen Art und behandelt die Färbungen mit Säuren.
  • C. Man behandelt Polyacrylnitrilfasern mit Säuren und färbt sie dann mit Farbstoffbasen der angegebenen Art. Sowohl das Färben mit den Farbstoffbasen bzw. Farbstoffsalzen als auch die Vor- oder Nachbehandlung mit den Säuren erfolgt im allgemeinen vorteilhaft in wäßrigem Medium. Die Farbstoffsalze besitzen in den meisten Fällen eine ziemlich gute bis gute Wasserlöslichkeit, so daß sie in Form wäßriger Lösungen zum Färben verwendet werden können.. Auch unter den Farbstoffbasen gibt es solche, welche an sich genügend löslich sind. Für Produkte, bei denen dies nicht der Fall ist, kann das für Acetatseide und Polyamidfasern übliche Dispersionsfärbeverfahren .Anwendung finden, gemäß welchem die Farbstoffe mit Hilfe eines passenden Dispergiermittels, z. B. mit Hilfe von Seifen, Fettalkoholsulfonaten, höheren Alkylsulfonsäuren, Benzimidazolsulfonsäuren mit einem-höheren Alkylrest in ,u-Stellung des Imidazolrestes und ähnlich wirkenden Stoffen, dispergiert und in dieser Form zum Färben - verwendet werden.
  • Bei der obenerwähnten Ausführungsform A können beispielsweise die fertigen Salze vor dem Färben in der erforderlichen Menge Wasser gelöst oder dispergiert werden, oder es können die freien Basen durch Säurezusatz im Färbebad vor dem Färben in die Salze übergeführt werden. Es kann zweckmäßig sein, von der Säure einen Überschuß zu verwenden. Sofern die Farbstoffsalze im Färbebad merklich hydrolysieren und die Farbstoffbase oder die Säure oder beide als solche in Wasser nur wenig löslich sind, kann es vorkommen, da.ß diese Stoffe nicht vollständig gelöst sind. In diesen Fällen kann der Zusatz eines der obenerwähnten Dispergiermittel sich wiederum als vorteilhaft erweisen. Im allgemeinen bedeutet dieses Verhalten der Farbstoffe und Säuren keinen Nachteil, da der Farbstoff auch so als Salz auf der Faser fixiert wird und zufolge Aufrechterhaltung des Gleichgewichtes zwischen hydrolysiertem und nicht hydrolysiertem Farbstoffsalz in dem wäßrigen Medium die ungelösten Anteile nach und nach ebenfalls in Lösung gehen, bis das Färbebad schließlich weitgehend oder praktisch vollständig erschöpft ist.
  • Bei der Nachbehandlung der Färbungen mit Säuren gemäß Ausführungsform B empfiehlt es sich im allgemeinen ebenfalls, einen Säureüberschuß anzuwenden.
  • Dies trifft auch für die Säurevorbehandlung gemäß Ausführungsform C zu. Je nach Art der verwendeten Säure können hier erhebliche Unterschiede in den Säuremengen, welche durch eine bestimmte Menge Polyacrylnitrilfaser in Abwesenheit von Farbstoff fixiert werden kann, eintreten, so da.ß der Anwendungsbereich dieser Ausführungsform, verglichen mit A und B, eher etwas eingeschränkt ist. Gute Ergebnisse werden im allgemeinen mit organischen Säuren erzielt.
  • Es ist ohne weiteres verständlich, daß die gemäß dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbtöne nicht nur von der Konstitution des Basenrestes, sondern auch von derjenigen des Säurerestes der auf den Polyacrylnitrilfasern fixierten Farbstoffsalze abhängig sind, so daß- mit der gleichen Farbstoffbase je nach Wahl der Säure oftmals sichtlich bis wesentlich verschiedene Farbtöne erzeugt werden können. Die obigen Angaben über die verschiedenen Ausführungsformen des vorliegenden Verfahrens beim Färben gelten sinngemäß auch für das Bedrucken von Polyacrylnitrilfasern.
  • Unter den Anthrachinonen, die beim vorliegenden Verfahren in gleicher Weise, wie für die Azofarbstoffe beschrieben, verwendet werden können, sind beispielsweise diejenigen von besonderem Interesse, welche tertiäre Aminogruppen, z. B. an den Anthrachinonkern gebundene Alkyl-oxyalkylaminogruppen, oder externe, _d. h. nicht direkt an den Anthrachinonkern gebundene Aminogruppen, enthalten.
  • Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man Färbungen, welche sich von den entsprechenden, nur mit den Farbstoffbasen erzeugten Färbungen nicht nur durch den in der Regel stark in bathochromer Richtung verschobenen Farbton, sondern auch durch eine wesentlich verbesserte Lichtechtheit unterscheiden. Überraschend ist auch, daß die Farbstoffsalze, aus welchen bekanntlich sonst mittels Alkalien die Basen leicht freigesetzt werden können, wenn sie einmal auf den Polyacrylnitrilfasem fixiert sind, eine außerordentliche Widerstandsfähigkeit gegenüber Alkalihydroxyden und basisch reagierenden Alkalisalzen wie Natriumcarbonat zeigen, so daß die so gefärbten Fasern eine sehr gute Waschechtheit, auch beim heißen Waschen während längerer Zeit, besitzen.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen können gewünschtenfalls noch verschiedenen Nachbehandlungen unterworfen werden.
  • Falls die verwendeten Farbstoffe eine - N H2 Gruppe besitzen, kann es von Interesse sein, sie auf der Faser mit salpetriger Säure zu behandeln und gegebenenfalls mit geeigneten Kupplungskomponenten zu vereinigen. Hierbei ist es in den meisten Fällen vorteilhaft, allfällige Kupplungskomponenten, z. B. 2-Oxynaphthahn und seine Substitutionsprodukte, wie 2-Oxynaphthalincarbonsäuren und -carbonsäurearylamide, Pyrazolone, offenkettige kupplungsfähige Substanzen, wie Acetessigsäureamide, die gegebenenfalls in der Aminogruppe substituiert sind, dem Färbebad schon zuzugeben, damit sie gleichzeitig mit den verwendeten Farbstoffen in die Faser eindringen können und bei einer Diazotierung des Farbstoffes schon in unmittelbarer Nähe für die chemische Reaktion bereit sind.
  • Aus der deutschen Patentschrift 832 437 ist es bekanntgeworden, daß gewisse modifizierte Acrylnitrilpolymerisate mit Farbstoffen gefärbt werden können, die Celluloseester oder -äther zu färben vermögen. Auf handelsüblichen, im wesentlichen einheitlichen Acrylnitrilpolymerisaten ergeben die in dieser Patentschrift genannten Azofarbstoffe, wenn man sie, wie die Patentschrift nahelegt, nach den üblichen Methoden als freie Basen fixiert, schwache Farbtöne, da ihr Ziehvermögen unter diesen Umständen ungenügend ist. Werden die Farbstoffe dagegen nach dem vorliegenden Verfahren in Form von Salzen auf der Faser fixiert, so lassen sich wesentlich stärkere Farbtöne erzeugen, wobei die Färbebäder weitgehend erschöpft werden.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel i i Teil des Farbstoffes der Formel wird mit 5 Teilen Methylglykol zu einer homogenen Paste verrieben, und hierauf werden 2o Teile einer io°/oigen Lösung von p-heptadecyl-N-benzyl-benzimidazoldisulfonsaurem Natrium zugegeben. Diese Dispersion wird mit heißem Wasser auf 25oo Teile verdünnt.
  • In dieses Färbebad geht man bei 6o.° mit 5o Teilen abgekochtem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser ein und färbt i Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die erhaltene gelbe Färbung gespült und io Minuten bei Kochtemperatur in einer o,2°/oigen wäßrigen Chloressigsäurelösung nachbehandelt.. Man spült und trocknet die scharlachrote Färbung.
  • Verwendet riian statt der Chloressigsäurelösung eine solche aus Sulfaminsäure oder Salicylsäure, so erhält man ähnliche Resultate.
  • Im Gegensatz zur ursprünglichen, gelben Färbung, welche lichtunecht ist, weist die mit Säure nachbehandelte scharlachrote Färbung eine hervorragende Lichtechtheit auf. Sie widersteht der Einwirkung üblicher Waschalkalien, wie Soda und Natriumphosphate.
  • Wird das Garn vor dem Färben während io Minuten bei Kochtemperatur in einem Bad vorbehandelt, welches im Liter io g Salicylsäure enthält, und hierauf kurz gespült, so erhält man beim Färben mit dem freien Aminoazofarbstoff der anfangs dieses Beispiels angegebenen Formel unmittelbar einen scharlachroten Farbton von sehr guter Lichtechtheit.
  • Ähnlich gute Ergebnisse werden mit den Farbstoffen folgender Formeln erhalten Beispiel 2 i Teil des im Beispiel = genannten Farbstoffes wird mit 3 Teilen Glucono-delta-lacton vermischt. Diese Mischung wird in ein Färbebad von 250o Teilen Wasser gegeben.
  • In diesem Bad färbt man 5o Teile Polyacry#trilstapelfaser während i Stunde bei Kochtemperatur, spült und seift die erhaltene Färbung io Minuten bei 6o0. Man erhält ein Scharlach, wie im Beispiel i beschrieben, welches dieselbe Lichtechtheit besitzt.
  • Ersetzt man das obengenannte Lacton durch gleiche Teile Salicylsäure oder Chloressigsäure, so erhält man gleich ,gute Resultate.
  • Mischt man i Teil Farbstoff mit i Teil Salicylsäure und gibt dem Färbebad noch 2 Teile konzentrierte Salzsäure zu, so wird- ebenfalls dasselbe Ergebnis erzielt.
  • Verwendet man statt Glucono-delta-lacton gleiche Teile Glutaminsäure, Äthylendiaminotetraessigsäure oder Milchsäure, so gelangt man zu Scharlachtönen mit gleich guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 3 i Teil des Farbstoffes der Formel wird mit 5 Teilen Chloressigsäure vermischt, und hierauf werden 95 Teile Wasser zugegeben. Diese Lösung wird mit 2q.oo Teilen Wasser verdünnt und in diesem Bad 5o Teile Polyacrylnitrilstapelfaser i Stunde bei Kochtemperatur gefärbt. Dann wird die Faser gespült und io Minuten bei 6o0 geseift. Man erhält ein Rotorange von vorzüglicher Lichtechtheit.
  • Färbt man auf die angegebene Weise 5o Teile aus endlosen Fäden von hohem Orientierungsgrad bestehendes Polyacrylnitrilfilament, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat. werden mit ioo Teilen 4a°/°iger Essigsäure und 275 Teilen Wasser erwärmt. Nach dem Erkalten wird die Lösung in 60o Teile 5o°/°ige Kautschuklösung eingerührt. Man setzt zum Schluß noch 2o Teile 500%ige Weinsäure zu.
  • Mit dieser Druckfarbe bedruckt man ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser, trocknet den Druck und dämpft ihn während 3/4 Stunden. Dann wird in Wasser gründlich gewaschen, io Minuten bei 6o0 in o,i°/°iger Seifenlösung nachbehandelt und getrocknet.
  • Man erhält ein lebhaftes Scharlach von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen, dadurch gekenn-Verwendet man an Stelle des genannten Farbstoffes gleiche Teile des Farbstoffes der Formel und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man eine violette Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. BeispieL4 i Teil des Dichlorhydrates des q., 4.'-Diaminoazobenzols wird in 250o Teilen Wasser gelöst. In diesem Bad färbt man 5o Teile einer aus endlosen Fäden bestehenden Polyacrylnitrilfaser i Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Faser gespült und io Minuten bei 6o0 geseift. Man erhält eine grüne Färbung. Färbt man 5o Teile eines aus Polyacryhnitrilstapelfaser bestehenden Garns, so erhält man ein ähnliches Resultat. Verwendet man statt des obenerwähnten Dichlorhydrates das Monochlorhydrat, so gelangt man zu einem ähnlichen Grün. Verwendet man statt der salzsauren Salze die schwefelsauren Salze, enthaltend je 1/2,i oder 2 Äquivalente Schwefelsäure, oder die sulfaminsauren Salze mit i oder 2 Äquivalenten Sulfaminsäure oder die oxalsauren Salze mit i oder 2 Äquivalenten Oxalsäure oder die phosphorsauren Salze mit i oder2.Äquivalenten Phosphorsäure, so werden in allen Fällen ähnliche grüne Farbtöne erhalten. Beispiel 5 Teile des Farbstoffes der Formel zeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe verwendet, welche als salzbildende Gruppen Aminogruppen aufweisen und welche mit Säuren in saurem Medium höchstens teilweise hydrolysierbare Salze bilden, und daß man diese Farbstoffe in Form von Salzen, welche als salzartige Gruppierungen ausschließlich aus Aminogruppen und Säuremolekülen gebildete Ammoniumsalzgruppierungen aufweisen, auf den Polyacrylnitrilfasern fixiert und gegebenenfalls die so gefärbten Fasern einer Nachbehandlung unterwirft.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe in Form der Salze der angegebenen Art zum Färben verwendet.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Farbstoffbasen der angegebenen Art vorbehandelte Polyacrylnitrilfasern mit Säuren nachbehandelt. q..
  4. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Säuren vorbehandelte Polyacrylnitrilfasern mit Farbstoffbasen der angegebenen Art färbt.
  5. 5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßrigem Medium arbeitet.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von in Wasser schwerlöslichen Farbstoffsalzen oder Farbstoffbasen oder Säuren in wäßriger Dispersion unter Zugabe eines Dispergiermittels arbeitet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 832 q.37.
DEC8944A 1953-03-03 1954-02-26 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen Expired DE956575C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2034593A1 (de) * 1969-03-01 1970-12-11 Bayer Ag
DE2716246A1 (de) * 1977-04-13 1978-10-26 Hoechst Ag Verfahren zum egalen faerben von polyacrylnitril-fasermaterialien

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE832437B (de) * 1950-03-02 1952-01-24 Badische Anilin-,&. Soda-Fabrik (LG. Farbenindustrie A.G. "In Auflösung"), Ludwigshafen£Rhein Verfahren zum Färben von Acrylnitrilpolymerisaten

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