DE2716246A1 - Verfahren zum egalen faerben von polyacrylnitril-fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum egalen faerben von polyacrylnitril-fasermaterialien

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DE2716246A1 DE19772716246 DE2716246A DE2716246A1 DE 2716246 A1 DE2716246 A1 DE 2716246A1 DE 19772716246 DE19772716246 DE 19772716246 DE 2716246 A DE2716246 A DE 2716246A DE 2716246 A1 DE2716246 A1 DE 2716246A1
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Description

- 4 - ^7162^6
Verfahren zum egalen Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien
Es ist aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 548 009 bekannt, daß man Fasermaterialien aus Polyacrylnitril mit unterschiedlichem Ziehverhalten, d. h. schnell-, langsam- und normalziehendes Polyacrylnitril-Fasermaterial, einheitlich färben kann, wenn man Mischungen von besonders ausgewählten kationischen Farbstoffen, deren Farbstoffkation eine delokalisierte positive Ladung besitzt , verwendet. Diese Farbstoffe sind bevorzugt durch ein Kationgewicht von kleiner als 275, durch einen Parachor von kleiner als 680 und durch einen log P-Wert von kleiner als 2,8 gekennzeichnet. Besonders gute Ergebnisse in der Trichromiefärbung werden unter Verwendung eines Farbstoffgemisches erhalten, das aus dem roten Farbstoff der Formel (A)
CH.
H-C
H-C
. 3
N -
CH.
Cl
dem blauen Farbstoff der Formel (B)
Cl
(B)
und dem gelben Farbstoff der Formel (C)
CH = N -
besteht.
(C)
CH3SO4
Für die Auswahl dieser kationischen Farbstoffe in der PoIy-
chromiefärbung spielte der Gesichtspunkt, daß sie ein hohes Migriervennögen besitzen, eine wesentlich Rolle.
Es wurde nun gefunden, daß auch unquaternierte, keine kationischen quartären Ammoniumgruppen oder kationischen N-substituierte oder N-unsubstituierte Iminiumgruppen enthaltende, basische Azofarbstoffe, die mindestens eine unsubstituierte oder substituierte, zur Salzbildung fähige Amino-, Hydrazino- oder Guanidinogruppe enthalten, migrierende Farbstoffe sind und sich hervorragend zum egalen Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder dessen Mischpolymerisaten mit unterschiedlichem Ziehverhalten eignen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum egalen Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, vorzugsweise mit unterschiedlichem Ziehverhalten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß hierin unquaternierte, keine kationischen quartären Ammoniumgruppen oder kationischen N-substituierte oder N-unsubstituierte Iminiumgruppen enthaltende, basische Azofarbstoffe, die mindestens eine unsubstituierte oder substituierte, zur Salzbildung fähige Amino-, Hydrazino-oder Guanidino-Gruppe enthalten, verwendet werden. Bevorzugt betrifft das Verfahren die Verwendung dieser Farbstoffe in der Polychromie—, insbesondere Trichromiefärbung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe enthalten die Amino-, Hydrazino- oder Guanidinogruppe bevorzugt an einem Phenylrest oder einem heterocyclischen Rest des Farbstoffchromophors gebunden. Insbesondere sind die Farbstoffe der Formel (I), (II) und (III)
CH3
Ar - N = N —\ I
I—N- C = N-R (I)
OH N-R I R
809843/0056 /β
Ar
i—N\
-N = ν—P \— y (ii)
Ar - N = N -4 /V-N (III)
hervorzuheben; in diesen Farbstoff-Formeln bedeuten:
Ar einen Phenylrest, der durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl, Methoxy und Äthoxy substituiert sein kann,
R, jeweils gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, jedes ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere hiervon einen Methyl- oder Äthylrest, X, Y und Z, gleich oder verschieden, jedes eine Gruppe der Formel
- N^ , -0-R oder -S-R, R
in welchen R eine der obengenannten Bedeutungen besitzt.
Von den Farbstoffen der Formel (I), (II) und (III) zeigen insbesondere diejenigen ein vorteilhaftes Färbeverhalten, bei denen Ar für den Phenyl-, Methylphenyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl- oder Methylmethoxyphenylrest steht und R ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die erfindungsgemäß verwendeten basischen Farbstoffe werden in Form ihrer Salze von anorganischen oder organischen Säuren in der Färbung verwendet; sie können entweder bereits als Salze
809843/0051
- 7 - ^716246
in die Färbeflotte oder das Färbebad eingesetzt werden oder aber in Form der freien Base, die sodann in der Färbeflotte oder dem Färbebad durch Zugabe einer Säure, vorzugsweise von in der Färbung von Polyacrylnitrilfasern verwendeten Säuren, wie Essigsäure, in deren Salze übergeführt werden. Da die Färbung von Polyacrylnitrilfasermaterialien, wie auch im vorliegenden erfindungsgemäßen Verfahren, im schwach sauren Bereich erfolgt, liegen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe in der Regel in der Färbeflotte oder dem Färbebad in einem Basen/Salz-Gleichgewicht vor.
Die erfindungsgemäß verwendbaren basischen Azofarbstoffe eignen sich sowohl als Einzelfarbstoffe als auch im Gemisch miteinander hervorragend zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien, gleichgültig, welches Ziehverhalten diese Fasermaterialien besitzen. Insbesondere lassen sie sich in der Polychromiefärbung in Kombination mit anderen migrierenden Quatärfarbstoffen einsetzen, insbesondere mit den in der deutschen Offenlegungsschrift 2 548 OO9 beschriebenen Farbstoffen. Sie liefern auf diesen Fasermaterialien, insbesondere in der Kombinationsfärbung, egale Färbungen mit einheitlichem Farbton, wobei die Mitverwendung von Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, in Mengen von etwa 5 bis 15 %, bezogen auf das Warengewicht, im Färbebad oder der Färbeflotte sich besonders vorteilhaft auswirkt. So lassen sich solche egalen Kombinationsfärbungen nicht nur nach der konventionellen Färbemethode (langsames Aufheizen), sondern ebenso vorteilhaft im wesentlichen unabhängig von der Beachtung von Zeit- und Temperatur-Färbebedingungen erhalten; so kann man vorteilhaft mit den erfindungsgemäß verwendbaren basischen Azofarbstoffen, einzeln oder in Kombination mit den aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 548 009 bekannten Farbstoffen, Polyacrylnitrilfasermaterialien in der Weise schnell und egal färben, indem man mit dem Fasermaterial in das bereits etwa 80°C heiße Bad eingeht und anschließend kochend färbt; auf diese Weise vermeidet man eine lange und aufwendige Aufheizphase. Da auch die erfindungsgemäß verwendeten basischen Azofarbstoffe ein hohes Migriervermögen besitzen, gleichen sich anfänglich auftretende Unegalitäten in der
809843/0056
Färbung während des Färbeprozesses in der Kochphase aus.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der Farbstoffe der Formel (I), (II) oder (III) in Kombination mit den aus der DT-OS 2 548 009 bekannten kationischen Farbstoffen, die ein Kationgewicht von kleiner als 275, einen Parachor von kleiner als 680 und einen log P-Wert von kleiner als 2,8 besitzen. Insbesondere lassen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe der Formeln (I), (II) and (III) mit den Farbstoffen der Formeln (IV), (V) und/oder (VI) kombinieren
(IV)
(V)
H C Sv . .
Il ( + ) C -N=N—(f χ\— NH-CH_-CH„-CN
I' Ar \ / 2 2.
H C N^ j (VI)
L Cl (-)
CH3 X
in welchen X ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure, bevorzugt das Chlorid-, Sulfat-, Bisulfat-, Acetat-, Methosulf at-, Tetrachlorzinkat-, Trichlorzinkat- oder Phosphat-Ion bedeutet.
Mit diesen neuen Kombinationsmöglichkeiten ergeben sich weitere hervorragende Anwendungen in der Di- oder Trichromie-, allgemein Polychromiefärbung von Polyacrylnitrilfasermaterialien.
809843/0056
16246
In einigen Fällen, so bei der Herstellung heller Nuancen, ist es vorteilhaft, einen handelsüblichen Retarder einzusetzen; die Verwendung eines Retarders ist jedoch nicht zwingend. Vorzugsweise verwendet man einen migrierenden kationischen Retarder mit einem Kationgewicht von kleiner als 310, vorzugsweise als kationischen Retarder eine Verbindung der Formel (IX) oder (X)
^X X (IX)
R4 3
(X)
in welchen R1 einen Alkylrest von 6 bis 14 C-Atomen bedeutet, R9, R- oder R., gleich oder verschieden voneinander, jedes einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch eine Hydroxy- gruppe substituiert sein kann, darstellt, R_ für einen Alkylrest von 8 bis 16 C-Atomen und X* ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure stehen.
Der kationische Retarder wird, falls überhaupt, in Mengen von 0,1 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Warengewicht, eingesetzt.
Die nachstehenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
809843/0056
Beispiel 1 ;
1 kg Garn aus normal ziehender Polyacrylnitrilfaser wird auf einem Zirkulationsfärbeapparat in 25 Liter einer Färbeflotte folgendermaßen gefärbt. Die Färbeflotte enthält in 25 1 neben Wasser
g 60%ige Essigsäure, g kristallisiertes Natriumacetat, g wasserfreies Natriumsulfat, 1 g Farbstoff der Formel (XI)
= N
CH3O
HO
C = NH
0,19 g Farbstoff der Formel (XII)
HC1
(XI)
H - C N
+ ) C-N = N-/ Vn (CH3) 2
H-C —N
CH
(Xu)
· 1/2 ZnCl^
0 l-\
0,007 g Farbstoff der Formel (XIII)
N (CH3)2
' 1/2 Zn
(XIII)
2,25 g eines Einwirkungsproduktes von 2,5 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylamin.
809843/0056
4t ' 27162A6
Das Polyacrylnitrilgarn wird in das 8O0C heiße Färbebad eingebracht, das sodann innerhalb von 4 5 Minuten bei wechselnder Zirkulationsrichtung auf Kochtemperatur erwärmt wird. Das Garn wird weiterhin 30-65 Minuten bei Kochtemperatur gefärbt. Sodann läßt man das Färbebad abkühlen, entnimmt das Garn und spült es in üblicher Weise. Man erhält eine völlig egale Beigefärbung.
Beispiele 2 bis 8 ;
Verfährt man in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, setzt jedoch anstelle der in Beispiel 1 angegebenen Farbstof fgemische die in den nachfolgenden Beispielen (Tabelle 1) aufgeführten Farbstoffgemische ein, so erhält man ebenfalls völlig egale Färbungen :
Tabelle
Beispiel eingesetzte Farbstoff der Formel Farbton der
Farbstoffmenge Färbung
2 1,08 g Farbstoff (XIV) grün
OCH3
ΓΪΡΝ=Ν Ii il CH3
ψ eoV
CH3 C = NH
I
I
NH2 -HCl
0,035 g Farbstoff (XII)
0,12 g Farbstoff (XIII)
0,38 g Farbstoff (XI)
3 0,35 g Farbstoff (XII) grau
0,55 g Farbstoff (XIII)
^09843/0056
Tabelle 1 (Forts.)
Beispiel
eingesetzte Farbstoffmenge Farbstoff der Formel
Farbton der Färbung
0,51 g 0,028 g 0,040 g Farbstoff (XIV) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
beige
2,85 g 0,98 g 0,062 g Farbstoff (XIV) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
braun
(mit günstigem Verhalten im Glühlampenlicht: nur geringe Rotverschiebung)
1 ,00 g
0,21 g 0,009 g Farbstoff (XV)
"T
/Si·
HO V
FCH3
C = NH
I NH2 -HCl
Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
beige
2,00 g Farbstoff (XVI)
N = N
-CH-
C = NH I
NH2 · HCl
8098Λ3/0056 grün
2716248
Tabelle 1 (Forts.)
Beispiel eingesetzte
Farbstoffmenge
Farbstoff der Formel Farbton der
Färbung
7
(Forts.)
0,11 g Farbstoff (XIII) grün
8 3,00 g
1,19 g
0,26 g
Farbstoff (XIV)
Farbstoff (XII)
Farbstoff (XIII)
braun
Beispiel 9 :
1 kg Garn aus schnellziehender Polyacrylnitrilfaser wird auf einem Zirkulationsfärbeapparat in 25 1 eines Färbebades gefärbt, das neben Wasser folgende Stoffe enthält:
10 g 60%ige Essigsäure, 20 g kristallines Natriumacetat, 1OO g wasserfreies Natriumsulfat, 0,027 g Farbstoff der Formel (XIV), O,O11 g Farbstoff der Formel (XII), 0,007 g Farbstoff der Formel (XIII).
Das Garn wird in das 90°C heiße Färbebad eingebracht, das so dann bei wechselnder Zirkulationsrichtung innerhalb von 30 Minuten auf 106°C erhitzt wird. Das Garn wird bei der Färbetemperatur von 1060C 3O Minuten lang weitergefärbt, sodann wird das Färbebad abgekühlt, das gefärbte Garn entnommen und in üblicher Weise ge spült. Man erhält eine egale Beigefärbung.
Beispiele 10 bis 30:
Färbt man in der in Beispiel 1 oder in der in Beispiel 9 ange gebenen Färbeweise, ersetzt jedoch die dort genannten Farbstoff-
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^7 1 6246
gemische durch die in der nachfolgenden Tabelle 2 (Beispiele
10 bis 30) genannten Farbstoffgemische, so erhält man in gleicher
Weise völlig egale Färbungen mit den in Tabelle 2 angegebenen
Farbtönen.
Tabelle 2
Beispiel eingesetzte
Farbstoffmenge
H3 2,10 g C Farbstoff der Formel Farbton der
Färbung
7,00 g 0,55 g Farbstoff (XV)
10 2,10 g Farbstoff (XII) blaustichig
2,57 g Farbstoff (XIII) grün
1,50 g Farbstoff (XV)
11 1,26 g Farbstoff (XII) anthrazit
2,20 g Farbstoff (XIII)
1,70 g Farbstoff (XI)
12 2,10 g Farbstoff (XII) braun
0,55 g Farbstoff (XIII)
1,70 g Farbstoff (XVII)
ί^^*~Λ -N ~ N CH
13 I
C = NH
I
braun
I
NH2 · HCl
Farbstoff (XII)
Farbstoff (XIII)
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Beispiel
- 15 Tabelle 2 (Forts.)
eingesetzte I Farbstoff der Formel Farbstoffmenge
Farbton der Färbung
14
1,70 g Farbstoff (XVIII)
HCl
2,10 g 0,55 g NH.
Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
braun
15
2,00 g
2,10 g 0,55 g Farbstoff (XIX)
OH
N=N
HCl
Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
braun
16
2,00 g Farbstoff (XX)
H3C
ΛΑ™
HCl
2,10 g 0,55 g Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
braun
8098A3/0056
Tabelle 2 (Forts.)
Beispiel
eingesetzte Farbstoffmenge Farbstoff der Formel
Farbton der Färbung
17
3,00 g
0,55 g 0,30 g
Farbstoff (XXI)
N=N
H3C
HCl
gelbstichigbraun
Farbstoff (XIII) Farbstoff (XIV)
18
2,00 g
0,55 g 0,60 g Farbstoff (XXII)
N=N e \\— NH„ -HCl
braun
Farbstoff (XIII) Farbstoff (XIV)
19
6,00 g 2,10 g 2,60 g Farbstoff (XVII) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
blaustichiggrün
20
4,00 g 6,30 g 1,47 g Farbstoff (XI) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
braun
809843/0056
Tabelle eingesetzte
Farbstoff
menge
H-C- 2 (Forts .) -N Farbton der
Färbung
Beispiel 1,40 g H-C- Farbstoff der Formel
1,40 g Farbstoff (XI) anthrazit
21 1,84 g Farbstoff (XII)
2,50 g Farbstoff (XIII)
1,00 g Farbstoff (XIX) oliv
22 1,10 g Farbstoff (XXII)
2,50 g Farbstoff (XIII)
1,00 g Farbstoff (XV) oliv
23 1,10 g Farbstoff (XXII)
2,50 g Farbstoff (XIII)
2,50 g Farbstoff (XIX)
Farbstoff (XXIII) rot
H-CH2-CH2-CN
24 CH3
T.X1 _
Cl
N=N _/-\
CH3SO4 (-)
3,00 g s'
1,25 g Farbstoff (XV)
25 1,84 g Farbstoff (XXIII)
Farbstoff (XIII)
blaustichig
grün
809843/O0S6
- 18 · Tabelle 2 (Forts.)
Beispiel eingesetzte
Farbstoff
menge
Farbstoff der Formel Farbton der
Färbung
3,00 g Farbstoff (XVIII)
26 1,75 g Farbstoff (XXIII) kaffeebraun
0,20 g Farbstoff (XIII)
2,00 g Farbstoff (XXI)
27 1,40 g Farbstoff (XII) braun
1,84 g Farbstoff (XIII)
0,50 g Farbstoff (XIX)
28 0,75 g Farbstoff (XXIII) violett
0,37 g Farbstoff (XIII)
1 ,00 g Farbstoff (XV)
29 0,25 g Farbstoff (XXIII) grün
0,37 g Farbstoff (XIII)
1,00 g Farbstoff (XVIII)
30 0,75 g Farbstoff (XXIII) grau
0,74 g Farbstoff (XIII)
Beispiel 31 :
Garn eines normalziehenden Polyacrylnitrilfasermaterials wird in einem Laborfärbeapparat mit Färbebechern aus rostfreiem Stahl folgendermaßen gefärbt:
4 g dieses Garnes werden in 160 ml eines 80°C heißen, wäßrigen
Färbebades eingebracht, das neben Wasser folgende Stoffe ent-
809843/0056
- is -
0,12 g eines Retarders der Formel
Cl
27162^6
0,08 g 80%ige Essigsäure,
0,20 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,0004 g des gelben Farbstoffes der obigen Formel (XI), 0,0012 g des roten Farbstoffes der Formel (XXIV)
H-C
H-C
CH.
C — N=N
NH-CH.
ZnCl
und
0,0001 g des blauen Farbstoffes der obigen Formel (B)
Cl
N (CH3)
Das Färbebad wird anschließend innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und die Färbung 60 Minuten lang bei 98 bis 1000C fortgeführt. Das Färbebad wird sodann abgekühlt, das Garn entnommen und wie üblich gespült. Man erhält eine egale hellbraune Färbung.
809843/0056
kg eines Hochbauschgarnes aus einer schnellziehenden PoIyacrylnitrilfaser werden in 420 1 eines 80°C heißen, wäßrigen Färbebades gebracht, das neben Wasser noch folgende Verbindungen enthielt:
2,4 g eines Retarders der Formel
CH3 C12H25— N(—CH3 Cl <">
24 g 60%ige Essigsäure,
12 g kristallines Natriumacetat,
120 g wasserfreies Natriumsulfat,
0,60 g des gelben Farbstoffes der Formel (XXV)
- N = N
HO- '
C = NH -HCl
1,80 g des roten Farbstoffes der obigen Formel (A)
H-C N
I
CH
( + ) C N = N-^ y.N (CH3) o C1(~J
0,36 g des blauen Farbstoffes der obigen Formel (B).
809843/0056
27Ί624Β
Das Färbebad wird nach Eingabe des Fasermaterials innerhalb von 2O Minuten auf 98 bis 1OO°C erwärmt, und die Färbung wird 6O Minuten lang bei dieser Temperatur fortgeführt. Anschließend wird das Färbebad abgekühlt, das Garn von anhaftender Färbeflotte zentrifugiert, in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine völlig egale Graufärbung.
809843/005S

Claims (6)

  1. NACHGEREICHT
    HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT , Λ
    Aktenzeichen: P 27 16 246.5 (hoe 77/F 075) Zur Eingabt.· vom 13. Juni 1977
    Neue Seite 1
    Verfahren zum egalen Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterialien
    PATENTANSPRÜCHE:
    Verfahren zum egalen Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril mit basischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man unquaternierte, keine kationischen quartären Ammoniumgruppen oder kationischen N-substituierte oder N-unsubstituierte Iminiumgruppen enthaltende, basische Azofarbstoffe, die mindestens eine unsubstituierte *) Salzbildung fähige Amino-, Hydrazine^oder Guanidinogruppe enthalten, verwendet. Ä) oder substituierte, zur
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Farbstoffe zusammen mit einem oder mehreren quaternierten, migrierenden kationischen Farbstoffen in der Polychromie verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als unquaternierte basische Farbstoffe einen Farbstoff der Formel (I), (II) oder (III)
    809843/005t
    ORIGINAL INSPECTED
    Hot 77/f - 2 ·
    /MG246
    Ar - N = N
    N-C = N - R (I) °H N-R
    Ar - N = N f "\— y (H)
    -N'
    Ar - N = N -4 /Vn (in)
    in welchen bedeuten:
    Ar einen Phenylrest, der durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl, Methoxy und A'thoxy substituiert sein kann,
    R, jeweils gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, jedes ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere hiervon einen Methyl- oder Xthylrest, X, Y und Z, gleich oder verschieden, jedes eine Gruppe der Formel
    - N^ , -0-R oder -S-R R
    in welchen R eine der obengenannten Bedeutungen besitzt.
    809 8/»3/0056
    HOF 77/f
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Gegenwart eines Elektrolyts durchführt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Gegenwart eines Elektrolyts und eines migrierenden kationischen Retarders durchführt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Retarder eine Verbindung der Formel
    R1 - N^ x<->
    verwendet, in welcher R- einen Alkylrest von 6 bis 14 C-Atomen bedeutet, R3, R, oder R., gleich oder verschieden voneinander, jedes einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, darstellt, R5 für einen Alkylrest von 8 bis 16 C-Atomen und X für ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure stehen.
    /4
    809843/0056
DE2716246A 1977-04-13 1977-04-13 Egales Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien Expired DE2716246C2 (de)

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ES468620A ES468620A1 (es) 1977-04-13 1978-04-07 Procedimiento para la tincion homogenea de materiales fibro-sos de poli (nitrilo acrilico) con colorantes basicos.
CH383378A CH646298GA3 (de) 1977-04-13 1978-04-10
IT22200/78A IT1096174B (it) 1977-04-13 1978-04-11 Processo per la tintura uniforme di materiali di fibre poliacrilonitriliche
ZA00782120A ZA782120B (en) 1977-04-13 1978-04-12 Process for dyeing uniformly polyacrylonitrile fiber materials
JP4224478A JPS53130379A (en) 1977-04-13 1978-04-12 Level dyeing of polyacrilonitrile fiber material
GB14404/78A GB1596492A (en) 1977-04-13 1978-04-12 Process for dyeing polyacrylonitrile fibre materials
FR7810873A FR2387316A1 (fr) 1977-04-13 1978-04-13 Procede pour realiser des teintures bien unies sur des matieres fibreuses en polyacrylonitrile
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1092828A (fr) * 1953-02-13 1955-04-27 Ciba Geigy Procédé pour la teinture et l'impression de fibres en nitriles polyacryliques, teintures et impressions obtenues par ce procédé
DE956575C (de) * 1953-03-03 1957-01-24 Ciba Geigy Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen
DE1014518B (de) * 1956-03-09 1957-08-29 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens
DE2411328A1 (de) * 1974-03-09 1975-09-11 Hoechst Ag Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils
DE2548009A1 (de) * 1974-10-29 1976-05-06 Ciba Geigy Ag Verfahren zum egalen faerben von langsam-, normal- und schnellziehenden polyacrylnitrilmaterialien

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2906747A (en) * 1956-10-13 1959-09-29 Bayer Ag Pyrazolone-1-carboxylic acid amidine monoazo dyestuffs
US3042648A (en) * 1957-01-11 1962-07-03 American Cyanamid Co Composition comprising an acrylonitrile polymer and a 2,4-diamino-5-aryl-6-hydroxy pyrimidine dye
US4181499A (en) * 1974-10-29 1980-01-01 Ciba-Geigy Corporation Process for the level dyeing of polyacrylonitrile materials of slow, normal and rapid absorptive capacity

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1092828A (fr) * 1953-02-13 1955-04-27 Ciba Geigy Procédé pour la teinture et l'impression de fibres en nitriles polyacryliques, teintures et impressions obtenues par ce procédé
DE956575C (de) * 1953-03-03 1957-01-24 Ciba Geigy Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen
DE1014518B (de) * 1956-03-09 1957-08-29 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens
DE2411328A1 (de) * 1974-03-09 1975-09-11 Hoechst Ag Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils
DE2548009A1 (de) * 1974-10-29 1976-05-06 Ciba Geigy Ag Verfahren zum egalen faerben von langsam-, normal- und schnellziehenden polyacrylnitrilmaterialien

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Musterkartenblatt L 847 der Farbenfabriken Bayer vom April 1961 *

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