DE2002916A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils - Google Patents

Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils

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DE2002916A1
DE2002916A1 DE19702002916 DE2002916A DE2002916A1 DE 2002916 A1 DE2002916 A1 DE 2002916A1 DE 19702002916 DE19702002916 DE 19702002916 DE 2002916 A DE2002916 A DE 2002916A DE 2002916 A1 DE2002916 A1 DE 2002916A1
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Reinhard Dipl-Chem Dr Mohr
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Hoechst AG
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    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen:
HOE 70/F 010
Datum: 22. Januar 1970
Dr.Cz/St
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
(Zusatz zu Patent .... (Patentanmeldung P 19 42 508.2)
Gegenstand des Patentes .... (Patentanmeldung P 19 42 508.2) ist ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
verwendet, worin R-, und Rp Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppen, Z eine Carbonsäureestergruppe, A einen Fhenylenrest, der nichtionogene, gegebenenfalls zu einem Ring geschlossene Substituenten enthalten kann, aber frei von Aminogruppen ist, und 2Λ5 ein Anion bedeuten und worin die Benzolkerne a gegebenenfalls weitere nichtionogene Substituenten enthalten.
Nach diesem Verfahren erhält man Färbungen und Drucke, die sich durch gute Licht- und Nassechtheiten auszeichnen.
In Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils gleichfalls in echten Tönen färben und bedrucken kann, wenn man Farbstoffe der allgemeinen Formel
109831/2108
verwendet, worin R,, Rp und R, Wasseistoff oder gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppen, Z eine Carbonsäureestergruppe, Q einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls mit dem Benzolkern b kondensiert sein kann, und X^ ein Anion bedeuten und worin die Benzolkerne a und b sowie der Rest Q gegebenenfalls weitere nichtionogene Substituenten enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können nach bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise durch Kondensation von Phthalsaureanhydriden mit m-Aminophenolen der Formel II
II
worin R^, R2 und a die oben angegebene Bedeutung besitzen, anschließendeKondensation mit Verbindungen der Formel III
III
worin R,, Q und b die oben angegebene Bedeutung besitzen, und Veresterung der Carbonsäuregruppe.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe besteht in der Umsetzung von Verbindungen der Formel IV
Hai
IV
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worin Hal ein Halogenatom bedeutet -und R, , Rp, a und "b die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Aminen der Formel V
Q-NH-R, V
worin Q und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen, und anschließende Veresterung der Carbonsäuregruppe, oder in der Kondensation von Phthalsaureanhydriden mit Verbindungen der Formel III, anschließende Kondensation mit m-Aminophenolen der Formel II und Veresterung der Carbonsäuregruppe.
Einige der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe oder deren Vorprodukte sind in der französischen Patentschrift 295 sowie in den deutschen Patentschriften 85 885$ 96 668 und 159 727 beschrieben. Noch nicht beschriebene Farbstoffe können analog den bekannten Herstellungsweisen erhalten werden.
Der Rest Q, kann ein aromatischer Rest, beispielsweise ein Benzol- oder Kaphthalinrest sein, der gegebenenfalls ankondensierte oder angeknüpfte heterocyclische Ringe enthalten kann. Ferner kann Q ein heterocyclisches Ringsystem darstellen oder der Rest Q kann mit dem Benzolrest b unter Ausbildung eines heterocyclischen Rings verbunden sein. Der Rest Q kann ferner wie die Benzolkerne a und b nichtionogene Substituenten enthalten.
Als nichtionogene Substituenten in den Benzolkernen a und b sowie in dem Rest Q kommen beispielsweise Halogenatome, Amino-, Mono- oder Dialkylamino-, Acylamino-, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Azo-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamide Cyan-, Nitro-, Hydroxy-, Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl«, Arylsulfonyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Alkylsulfonylamino- oder Arylsulfonylaminogruppen in Betracht.
Das Anion XP kann ein beliebiges einfaches oder komplexes anorganisches oder organisches Anion, beispielsweise ein Rest der Schwefelsäure oder deren Halbester, einer Aryl-
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sulfonsäure, einer Halogenwasserstoffsäure oder einer anderen Säure, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Weinsäure oder ein Chiorzinkatrest sein.
Das Färben wird so durchgeführt, daß man das Textilmaterial in neutralen oder sauren, vorzugsweise in essigsauren oder mineralsauren Bädern, gegebenenfalls in Gegenwart von Hilfsmitteln behandelt und die so erhaltenen Färbungen in der üblichen Weise fertigstellt. Im allgemeinen geht man in das Färbebad bei etwa 40 - 600C ein und färbt bei Kochtemperatur. Gegebenenfalls kann man auch unter Druck oberhalb 1000C färben.
Zum Bedrucken von Textilmaterial aus Polyacrylnitril oder dessen Mischpolymerisaten verwendet man die Farbstoffe zusammen mit den üblichen Verdickungsmitteln und gegebenenfalls Druckereihilfsmitteln und fixiert die Farbstoffe in üblicher Weise durch Dämpfen.
Als Textilmaterial kommen Fasern, Fäden, Flocken, Gev/ebe und Gewirke aus Polymerisaten des Acrylnitrils oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat oder -propionat, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl- oder Methacrylsäureestern oder Acrylamiden in Betracht.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen erhältlichen Färbungen und Drucke sind sehr klar und teilweise sehr brillant und zeichnen sich durch gute Licht- und Naßechtheiten aus.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens.
Beispiel 1
Man geht mit 100 g vorgereinigtem Polyacrylnitril-Stapelf asei ,jam in ein ca. 600C warmes Färbebad ein, das 1 g
- 5 -10 9 8 3 1/2108
kristallisiertes Natriumacetat und 5 g calciniertes Natrium-
t etwa 10 Minuten Lösung von 1 g Farbstoff
sulfat in 3 Liter Wasser enthält, läßt etwa 10 Minuten
£0°
zirkulieren und setzt dann bei/eine
der Formel
HSO,
und 3 ecm 60%igerEssigsaure in 1 Liter Wasser zu. Anschließend erhöht man die Temperatur des Färbebades verhältnismäßig schnell auf 850C, danach langsam auf 1000C, wobei sich die Flotte während jeweils 3 - 4- Minuten um I0C erwärmen soll. Nach Erreichen der Kochtemperatur färbt man 1-1 1/2 Stunden, wobei nahezu vollständige Erschöpfung des Bades eintritt. Dann wird auf ca. ?0°C abgekühlt, das Färbegut warm und kalt gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare, blaustichige Violettfärbung mit sehr guten Licht- und Nassechtheiten.
Beispiel 2
5 g Farbstoff der Formel
OC~HC
HSO,
werden mit 15 ecm 60%iger Essigsäure angeteigt und in 1 Liter kochendem Wasser gelöst. Diese Lösung gießt man in ein Färbebad, das in 5 Liter Wasser von 600C 1,2 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylpolyglykolather, 5 g kristallisiertes Natriumacetat und 50 g wasserfreies Natriumsulfat enthält.
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Dann geht man mit einer vorgereinigten Kreuzspule «jnit 500 g Polyacrylnitril-Stapelfasergarn in das Färbebad ein, erwärmt "bei wechselseitiger Flottenzirkulation auf 85°C und steigert die Temperatur langsam auf 1000C. Unter wechselnder Flottenrichtung färbt man 1-1 1/2 Stunden, wobei weitgehende Baderschöpfung eintritt. Anschließend wird das Färbebad auf ca. 700C abgekühlt, das gefärbte Material warm und kalt gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare, blaustichige Violettfärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel 5
φ 20 g Farbstoff der Formel
werden mit 50 g ß,ß'-Dioxydiäthylsulfid, 30 g Cyclohexanol, 25 g 60%iger Essigsäure und 425 g Wasser heiß gelöst und die Lösung in 450 g Kristallguznni-Verdickung 1 : 2 eingerührt.
Mit dieser Paste wird Polyacrylnitril-Gewebe bedruckt, getrocknet, 1/2 Stunde bei 0,2 atü gedämpft und anschließend gespült. Dann wird bei 50°C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält einen rotstichigen dunkelblauen Druck mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe sowie die erhältlichen Farbtöne auf Polyacrylnitrilfaserns
109831/2108 . 7 -
Farbstoff
Farbton
C2H5
kN.
ΝΗ-/Λ
HSO,
COOCH,
NH
COOCH,
o ^ ^v. jm-/~Y-ci
COOCH,
CH,
COOCH,
CH3
COOCH
OCH5
NH -/Λ
OCH
COOCH
109831/2108 Rotviolett Rotviolett rotstichiges Violett
Rotviolett Rotviolett
blaustichiges Violet
Farbstoff
Farbton
Cl
NH.
Cl
Blauviolett
blaustichiges Bordo
Rotviolett
blaustichiges Violett
blaustichiges Violett
109831/2108
Farbstoff
Farbton
COOCH, ZnClv^^ blaustichiges * Violett
C2H5 C2H5
ZnCl,
blaustichiges Violett
C2H5. C2H5.
CH,
ZnCl
4 Violett
C2H5-C2H5
"N
CH,
COOCH3 ZnCl
4 blaustichiges Rot
C2H5.
OOCH. HSO1
blaustichiges Violett
- 10 -
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Claims (2)

Patentansprüchen
1. Abänderung des Verfahrens zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
des Acrylnitrils gemäß Patent (Patentanmeldung P 19 42 508.2)
dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel ~~
verwendet, worin R1, I?2 und R, Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppen, Z eine Carbonsäureestergruppe, Q einen aromatischen oder heterocyclischen Rest,,der gegebenenfalls mit dem Benzolkern b kondensiert sein kann, und X^ ein Anion bedeuten und worin die Benzolkerne a und b sowie der Rest Q gegebenenfalls weitere nichtionogene Substituenten enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der genannten Formel verwendet, worin ii. und R niedere Alkylgruppen, H ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, Z eine niedere Carboalkoxygruppe, Q einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten enthaltenden Benzol-, Naphthalin- oder stickstoffhaltigen heterocyclischen
es
Rest, und X ü ein einfaches oder komplexes anorganisches oder organisches Anion bedeuten.
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