DE2636427A1 - Farbstoffzubereitungen fuer cellulose oder cellulosehaltiges fasermaterial - Google Patents
Farbstoffzubereitungen fuer cellulose oder cellulosehaltiges fasermaterialInfo
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Description
Unser Zeichen: O.Z. J>2
67OO Ludwigs hafen, n. 08. 197 6
FärbstoffZubereitungen für Cellulose oder cellulosehaltiges
Fasermaterial
Die Erfindung betrifft FärbstoffZubereitungen zum Färben von
Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial, die neben üblichen Bestandteilen in Wasser schwer bis unlösliche Phthalocyaninsulfonamide
der allgemeinen Formel
- | — | β 3 |
NR1 | |
A | Lso | X* | ||
enthalten, in der A für einen m + n-wertigen, gegebenenfalls durch
bis zu k Chlor- und/oder Bromatomen substituierten Rest des
Kupfer-, Nickel- oder Cobaltphthalocyanins, R für Wasserstoff,
- bis C5-AIkJrI oder Alkoxyalkyl mit insgesamt
3 bis 7 C-Atomen,
R für einen aliphatischen, einen cycloaliphatischen, einen araliphatischen oder einen aromatischen Rest,
oder die Gruppe -N Λ für einen gesättigten 5- oder 6-glied-
R1
rigen heterocyclischen Ring,
X* für ein Wasserstoff ion, ein Alkalimetallion, (NH1.)* oder
•p '
ein Ammoniumion, das sich vom Ami η der Formel ΗΝ*' Λ ableitet,
worin R und R die oben stehende Bedeutung haben, η für die Zahlen 2, 3 und 4 und
m für die Zahlen 0 oder 1 stehen.
m für die Zahlen 0 oder 1 stehen.
3Ο8/76
809807/0299
ο. ζ. 32
Bevorzugt sind Zubereitungen mit Farbstoffen der Formel I, in
der A für den Rest des Kupferphthalocyanins (CuPe) steht.
Der Rest A kann bis zu H Chlor- und/oder Bromatome als weitere
Substituenten enthalten. Vorzugsweise enthält A 0 oder 1 Chlor als Substituenten. Das heißt, es liegen Gemische aus A vor, in
denen die einzelnen Moleküle AO, 1, 2, 3 oder k Halogenatome
tragen können. In der Regel liegen Gemische vor, die im Mittel 0 bis 2, vorzugsweise 0 bis 0,7 Chloratome je Mol A(H) enthalten.
Die Sulfonsäurereste an A sind durch die Herstellung
bedingt. Im allgemeinen liegen Gemische vor, in denen im Mittel 0,5 und weniger, vorzugsweise weniger als 0,3 Sulfonsäuregruppen
je Kupferphthalocyanin enthalten sind.
Für R kommen als C^- bis C^-Alkyl z.B. in Betracht: Methyl,
Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.Butyl, Isobutyl, Amyl,
Isoamyl. Als Alkoxyalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen sind z.B. zu nennen: 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Isopropoxyäthyl,
2-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl,
3-Propoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxypropyl. Vorzugsweise
steht R für Wasserstoff.
Für R kommen als aliphatische Reste in Betracht:
a) lineares oder verzweigtes C1- bis Cn-Alkyl,
b) Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen,
c) Phenoxy-C-- oder C,-Alkyl,
d) Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkylrest und
e) Alkyl, das einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen 0- enthaltenden
heterocyclischen Ring als Substituenten trägt.
Cycloaliphatische Reste für R sind Cg- bis ^,-Cycloaliphaten,
die 5- bis 12-gliedrige Ringe bilden. Die 6- und 5-gliedrigen
Ringe können dabei mit einem oder mehreren 6- und/oder 5-gliedrigen gesättigten Ringen kondensiert sein.
Als aliphatische und aromatische Reste sind für R1 z.B. C7- bis
C10-Phenalkyl und gegebenenfalls durch 1 bis 3 C1- bis C^-Alkyl,
8 09 807/0299 _ 3 _
o.z. 32 138
Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, wobei
die Substituenten gleich oder verschieden sein können, zu
nennen.
Als Substituenten sind für R im einzelnen z.B. zu nennen:
a) C1- bis Cg-Alkyl: die für R genannten Reste und 1,1-Dimethylpropyl,
2,2-Dimethylpropyl (Neopentyl), n-Pentyl, 2-Methylbutyl,
sec.Pentyl, Methylpentyl, Dimethylbutyl, Dimethylpentyl, n-Octyl, 2-Äthylhexyl, 1,5-Dimethylhexylj
b) Alkoxyalkyl: 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Isopropoxyäthyl,
2-Butoxyäthyl, 2-Isobutoxyäthyl, 3-Methoxypropyl,
3-Xthoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxypropyl,
3-Isobutoxypropyl, 2-(2«-Äthylhexoxy)-äthyl, 2-(2f-A"thylhexoxy)-propyl;
c;d) Phenoxyalkyl und Phenoxyalkoxyalkyl: 2-Phenoxyäthyl,
3-Phenoxy-propyl, 2-(Phenoxyäthoxy)-äthyl, 3-(Phenoxyäthoxy)-propyl,
e) durch gesättigte heterocyclische Reste substituiertes
Alkyl; (Tetrahydrofuranyl-(2))-methyl, (4-Methyl-tetrahydropyranyl-(3))-methyl;
f) cycloaliphatische Reste: Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Reste der Formeln: Γ~1
oder ^
g) Phenalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl: Benzyl, ß-Phenyläthyl, ß-Phenylpropyl, y'-Phenylpropyl, y^Phenylbutyl,
cT-Phenylbutyl; Phenyl, 2-Tolyl, M-Tolyl, 3-^Tolyl,
4-Xthylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl,
4-Butylphenyl, ^-sec.Butylphenyl, 4-tert.Buty!phenyl,
4-Isopropylphenyl, 2,ii,6-Trimethylphenyl, 2-Chlorphenyl,
80980770299 -H
- j/- O.Z. 32 138
4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Methyl-^-chlorphenyl,
4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl.
Als Reste gesättigter heterocyclischer Ringe für -Nx Λ sind
z.B. die des Pyrrolidins, Morpholine, Thiomorpholins, Piperidine und N-Methyl- oder N-Äthylpiperazins zu nennen.
Von den Farbstoffen sind wegen der guten anwendungstechnischen
und coloristischen Eigenschaften, wie Farbtiefe, Naßechtheit, Lichtechtheit, Farbtonübereinstimmung bei Baumwolle-Polyester-Mischgeweben,
solche bevorzugt, in denen R für Wasserstoff und R für Alkoxyäthyl oder Alkoxypropyl stehen, wobei die Alkoxygruppe
1 bis 8 C-Atome enthält, von denen wiederum solche Farbstoffe besonders bevorzugt sind, in denen die Alkoxygruppe
1 bis 5 C-Atome aufweist, η steht für eine der Zahlen 2, 3 oder
1J. Die Farbstoffe der Formel I sind in der Regel Gemische aus
Farbstoffen, die 2, 3 und 4-Sulfonamidreste tragen. Im allgemeinen
beträgt die Zahl der Sulfonamidgruppen im Gemisch im Mittel um 3.
Die Farbstoffe der Formel I werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von SuIfonsäurechloriden der Formel
A —Γ SOpCl] (II)
mit mindestens η Mol Aminen der Formel
H-N^ . (III)
in wäßrigem Medium bei 0 bis 80°C, vorzugsweise bei 0 bis 25°C,
in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln hergestellt.
Die Menge an dem Amin (III) beträgt vorzugsweise das 1,1- bis
1I-fache der stöchiometrisch erforderlichen Menge.
Da bei der Umsetzung der Sulfoneäurechloridgruppen als Nebenreaktion
auch Hydrolyse der -SO2Cl-Gruppen eintreten kann, entstehen
bei dieser Verfahrensweise u.a. auch Sulfonamide, die
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O.Z. 32 138
eine Sulfonsäuregruppen enthalten können. In der Regel erhält man Gemische, die im Mittel weniger als 0,5, vorzugsweise
weniger als 0,3 Sulfonsäuregruppen je Molekül Phthalocyanin enthalten.
Die Sulfonsäurechloride (II) werden nach bekannten Verfahren hergestellt: z.B. durch Sulfonierung von A(H) + und überführung
in die Sulfonsäurechloride (II), durch Chlorsulfonierung von A(H)n + m>
durch Synthese aus Phthalsäure-(3)- oder -(1O-SUIfonsäure oder der entsprechenden Sulfonsäuren der
Phthalsäurederivate mit Phthalsäure, ChIorphthalsäure oder
deren Anhydride und/oder Imide und anschließender Umwandlung der Sulfonsäuregruppen mit Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid
oder Chlorsulfonsäure in die Sulfonsäurechloride.
Von den Phthalocyaninpigmenten unterscheiden sich die Farbstoffe der Formel I darin, daß diese in Wasser und in organischen
Medien im gewissen Umfang löslich sind. Gegenüber den löslichen Phthalocyaninfarbstoffen sind die Farbstoffe (I) jedoch viel
schwerer löslich, als daß diese aus wäßrigem Bad auf Fasern gefärbt werden könnten.
In der deutschen Patentschrift 1 811 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck von in Wasser unlöslichen Farbstoffen
auf Cellulose oder Cellulose enthaltendem Textilmaterial ermöglicht. Die in der Patentschrift gemachten Angaben hinsichtlich
der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäßen FärbstoffZubereitungen.
Weiterhin sind in den deutschen Patentanmeldungen P 25 24 243.7
und 25 28 743t 8 weitere Verfahren beschrieben, nach denen die
erfindungsgemäßen FärbstoffZubereitungen appliziert werden können.
Dabei sind Druckverfahren bevorzugt.
Man erhält mit den erfindungsgemäßen FarbstoffZubereitungen
Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, von denen vor allem die Naßechtheit, die Reibechtheit, die Trockenreinigungsechtheit
und die Lichtechtheit zu nennen sind. Beim Druck tritt beim Waschen kein Anbluten e.ines gegebenenfalls vorhandenen
ο. ζ. 32 138
Farbstoffe der Formel I geben auch auf Polyesterfasermaterial ausreichend tiefe und echte Färbungen. Die Färbungen stimmen im
Farbton mit den auf Cellulose erhaltenen Färbungen gut überein.
Dies ist ein erheblicher Vorteil gegenüber den aus den US-PS 3 835 15^ und 3 835 155 bekannten türkisblauen Farbstoffen aus
der Reihe der 1,4-Diamino-anthrachinon-2,3-dicarbonimide.
Letztere geben auf Cellulosematerial einen deutlich röteren Farbton als auf Polyesterfasern.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile und die Prozentangaben, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
CuPc = Rest des Kupferphthalocyanins
NiPc = Rest des Nickelphthalocyanins
CoPc = Rest des Cobaltphthalocyanins
NiPc = Rest des Nickelphthalocyanins
CoPc = Rest des Cobaltphthalocyanins
a) Es wird ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis
67 : 33) mit einer Paste bedruckt, die aus 20 Teilen des Farbstoffs der Formel
CuPc
so„nh-ch0-ch„-ch0-c~ch:
A2 w"2 ""2 ,CH_
β Φ
ή «2,5
β ~1
H2N-(CH2)3-OCH(CH3)2 m in ^0,2
120 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid
vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1 und 860 Teilen einer 10 #igen Alginatverdickung
besteht. Der Druck wird bei 1500C getrocknet und 6 Minuten
mit Heißdampf auf 18Ö°C erhitzt. Darauf spült man mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 8O0C, spült kalt nach und
trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten brillanten türkisblauen Druck auf weißem Grund.
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O.Z. 32
b) Der unter a) verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 33,5 Teile Kupferphthalocyaninsulfochlorid, das im Mittel
2,5 Sulfochloridgruppen enthält, werden als frisch bereitetes wasserhaltiges Preßgut in 200 Teilen Eis und 200
Teilen Wasser suspendiert und die Suspension bei 00C mit
10 tigern Ammoniak auf pH 7,0 gestellt. Nach Zugabe von 10 g
Natriumacetat werden in 30 Minuten 35,1 Teile Isopropoxypropylamin
eingetropft und eine Stunde bei 0 bis 5°C gerührt. Das Reaktionsgemisch läßt man in 5 Stunden auf 20°C erwärmen
und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur. Durch Zugabe von warmem Wasser wird das Reaktions gemisch auf 55 bis 60°C
erwärmt und abgesaugt. Das Filtergut wird mit 500C warmem
Wasser neutral und bis zum farblosen Ablauf gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man k8 Teile eines blauen Pulvers der
Formel
SO2NH-(CH2 K-OCH.^
s CH,
'CH
3_
η * 2,5
H2N-(CH2)3-OCH(CH3)2
m uz
0,2
C50 H58 N11 O9 S3 Cu (M, 1112,5) (S η = 3)
und
°6 S2 Cu
errechnen sich
b zw.
gefunden wurde
d.h. η ist im Mittel ungefähr
(n = 3) 13,8 % N (n = 2) 15,0 % 11,0
2,5.
IS η = 2)
8,6 % S 6,8
7,8
Wird der vorstehende Farbstoff durch die gleiche Menge eines
in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs ersetzt, so erhält man türkisblaue Färbungen mit praktisch den gleichen Echtheitseigenschaften. Man kann auch Mischungen der in der Tabelle angegebenen
Farbstoffe verwenden. Die Farbstoffe werden analog Beispiel 1 b) hergestellt.
80S807/0299
Bsp.
-JP-10
CuPc
SOgNH-R1"]
- SOgNH-
e « SO3 HgNR'
o.z. 32
ή *> m »0,2
R1
Gehalt an Farbton des Druckes
N % S %
-CHg-CH2-O-CH3
-CH2-CHg-O-CHg-CH3
-CH2-CHg-O-CHg-CH3
O-0CH
6 -CH
15,4 | 8,4 | brillantes Türkisblau |
14,6 | 9,1 | tr |
15,0 | 8,3 | It |
13,8 | 7,9 | grünstichiges Türkisblau |
15,7 | 9,1 | brillantes Türkisblau |
7 -CHg-CH2-CH3
8 -C4H9 (n)
16,0 8,3 15,5 7,7 12,1 7,1
Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotations filmdruck mit einer
Farbe, die aus 10 Teilen des Farbstoffs der Formel
Farbe, die aus 10 Teilen des Farbstoffs der Formel
CuPc
SOg-NH
η - 3 ,
m et 0,2
100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 790 Teile einer 3 #igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck
bei 1000C. Danach wird der Druck mit Heißluft 1 Minute auf 2000C erhitzt. Dann spült man den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen waschechten türkisfarbigen Druck auf weißem Grund. 80 9 807/ 0299
bei 1000C. Danach wird der Druck mit Heißluft 1 Minute auf 2000C erhitzt. Dann spült man den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen waschechten türkisfarbigen Druck auf weißem Grund. 80 9 807/ 0299
AA
ο. ζ. 32 ι?8
Ersetzt man den in Beispiel 10 genannten Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs,
so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.
CuPc ■ | R" | «■■Mi | -SO2-NHR"! — -Jn |
ή «2,5 | |
N | -CH3 | e el .SO3 H2NR11I J πι |
m Ä-0,2 | ||
Bsp. | -CH2-CH3 | Farbton | |||
11 | -CH2- CH2 Ä& | türkisblau | |||
12 | -CH2-GJ) ά 0 |
||||
13 | Beispiel 15 | ft | |||
IH
* |
ti | ||||
a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose
(Gewichtsverhältnis 67 : 33) auf einer Filmdruckmaschine
mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffs der Formel
NiPc
SO2-NH-CH2-Ch2-CH2-O-CH^
* e 6 η
SO3 H2N-(CH2)j0.CH(CHj)2
n 2? 3 , m Z0t 1
100 Teilen Umsetzungsprodukt aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1, 30
Teilen ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 3 ^igen
Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 1100C.
Dann fixiert man den Druck in 5 Minuten bei 1850C mit heißem
Dampf und stellt ihn nach Beispiel 10 fertig. Man erhält einen sehr klaren türkisfarbenen. echten Druck auf weißem
Grund. 80 980 7/029»
- jer-
O.Z. 32 138
Der in a) verwendete Farbstoff wird nach der im Beispiel 1 b)
angegebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei das Sulfochlorid
des CuPc durch die äquivalente Menge NiPc —P SOp
m + ή ~3,1 ersetzt wird.
η + m
a) Ersetzt man den im Beispiel 1 genannten Farbstoff durch die gleiche Menge eines Kobaltphthalocyanins der Formel
CoPc
SO2NH-CH2-CH2-O-C3H7
SO3 H2NCH2-CH2-OC3H7
nÄ 2,5 m ^0,2 ,
so erhält man einen türkisblauen Druck, der gute Echtheiten aufweist.
b) Der in a) verwendete Farbstoff wird nach Beispiel 1 b) hergestellt.
Hierzu das CuPc-SuIfonsäurechlorid durch die
äquivalente Mengen FcoPc 4—(SO2Cl) + ersetzt,
-J
a) Man verfährt wie in Beispiel 1 a angegeben, verwendet jedoch
als Farbstoff die gleiche Menge
SO0NH-CHn-CH0-CH,
η « 2,5 m -0,2
Man erhält türkisblaue Drucke, die gute Echtheiten aufweisen,
b) Der Farbstoff wird analog Beispiel 1 b) hergestellt.
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- 11 -
Claims (5)
1. FarbstoffZubereitungen zum Färben von Cellulose oder
Cellulose enthaltendem Fasermaterial enthaltend neben
üblichen Bestandteilen in Wasser schwerlösliche bis unlösliche Phthalocyaninsulfonamide der allgemeinen Formel
in der A für einen n-wertigen, gegebenenfalls durch bis zu 4 Chlor und/oder Brom substituierten Rest des Kupfer-,
Nickel- oder Cobaltphthalocyanins, R für Wasserstoff, C.- bis C^-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit
insgesamt 1 bis 7 C-Atomen,
R für einen aliphatischen, einen cycloaliphatische^ einen
araliphatischen oder einen aromatischen Rest, oder die Gruppe "Ν^τ,Ι für einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ring,
X* für ein Wasserstoff ion, ein Alkalimetallion, (NH11)* oder
TJ "
ein Ammoniumion, das sich vom Arain der Formel HN^_1 ableitet,
worin R und R die oben stehende Bedeutung haben, η für die Zahlen 2, 3 und 4 und
m für die Zahlen 0 oder 1 stehen.
m für die Zahlen 0 oder 1 stehen.
2. FarbstoffZubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß A für den m + n-wertigen Rest des Kupferphthalocyanins,
steht.
3. FärbstoffZubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff oder C1- bis
Cc-Alkyl steht.
4. FärbstoffZubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß R für lineares oder verzweigtes C1- bis Cg-Alkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11
C-Atomen, Phenöxy-C2 oder C,-Alkyl, Phenoxyalkoxyalkyl mit
8098 !!7/0299
- 12 -
ο.ζ. 32 138
4 bis 6 C-Atomen ein Alkoxyalkyl, Cg- bis C^-Cycloaliphaten,
die einen oder mehrere 5~ und/oder 6-gliedrige
Ringe enthalten können, C7- bis C.Q-Phenalkyl oder gegebenenfalls
durch gleiches oder verschiedenes 1 bis 3 C1-bis
Cu-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes
Phenyl steht.
5. Parbstoffzubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis dadurch gekennzeichnet „ daß R für Al
mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkoxy steht.
dadurch gekennzeichnet» daß R für Alkoxyäthyl oder -propyl
BASF Aktiengesellschaft
8098 iJ 7/0299
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