CH623073A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 1:2-Kobaltkomplexen von Diazofarbstoffen der Formel 1
oh ch3
ho—c
<i)
in welcher Ri Wasserstoff, Halogen, wie Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor, eine Nitro-, eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl- oder Äthyl-, bevorzugt Methylgruppe, oer eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, R2 für Wasserstoff, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Me-
thoxy-, Äthoxygruppe, bevorzugt hiervon Methoxy- und Ätho-xygruppe, steht, R3 Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, neben Wasserstoff bevorzugt die Methyl-, Methoxy- und Äthoxygruppe, und X die Hydroxy-20 oder die ß-Sulfo-äthylgruppe oder die Gruppe der Formel
- n
A
\
ch2-ch2-s05h darstellt, in der R4 für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-, wie Methylgruppe, steht.
Die neuen Farbstoffe liegen bevorzugt in Form ihrer
Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze vor.
Sie werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man einen 30 Aminoazofarbstoff der Formel (2)
(2)
in welcher R2, R? und X die obengenannten Bedeutungen pH-Wert zwischen 3 und 9, vorzugsweise 5 und 6, umsetzt, die haben, mit Diketen in wässriger Lösung bei einer Temperatur erhaltene N-Acetoacetyl-Verbindung der Formel (3) von 20 bis 90 °C, vorzugsweise von 40 bis 60 °C, und einen 40
CH3- (j: = 0
ch2-co-nh n so2-x
(3)
in welcher R2, R3 und X die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem diazotierten Amin der Formel (4)
(4)
in welcher Ri die obengenannte Bedeutung hat, bei einer Temperatur von -10 bis +40 °C und bei einem pH-Wert von 7 bis 10, vorzugsweise 8 bis 9, zu einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (1) kuppelt und anschliessend diesen Disazofarbstoff mit einem Kobaltierungsmittel bei einer Temperatur zwischen 60 und 145 °C, so zwischen 60 und 100-105 °C unter Normaldruck oder zwischen 105 und 145 °C unter Druck, und bei einem pH-Wert zwischen 5,0 und 10, vorzugsweise zwischen 5,5 und 7,5, zu dem erfindungsgemässen 1 :2-Kobaltkomplex-
Farbstoff metallisiert. Die Metallisierung wird bevorzugt in wässrigem Medium durchgeführt.
Als Kobaltierungsmittel kommen Kobaltsalze von anorganischen oder organischen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Kobaltcarbonat, Kobalthydroxycarbonat, Kobaltacetat und Kobaltsulfat. Die Kobaltierung kann in Anwesenheit säurebindender Mittel, wie Salzen, Oxyden oder Hydroxyden von Alkalimetallen oder von alkalisch wirkenden Salzen dieser Alkalimetalle, wie Natrium- oder Kaliumacetat, Natrium- oder
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Kaliumcarbonat oder -hydrogencarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, erfolgen.
Die so hergestellten Kobaltkomplex-Farbstoffe können aus ihren Herstellungslösungen durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung isoliert werden. Die neuen Farbstoffe können zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern verwendet werden, wie beispielsweise von Wolle, Seide und Polyamiden von e-Caprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder von cû-Aminounde-cylsäure. Besonders vorteilhaft lassen sie sich zum Färben der genannten Fasern in Mischung mit anderen hydrophoben Faserarten, wie beispielsweise von Wolle in Mischungen aus Wolle und Polyesterfasern, mit vorzüglicher Reservierung des hydrophoben Faseranteils verwenden.
Die Farbstoffe kommen bevorzugt in Form ihrer Alkalisalze, wie der Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze, zur Anwendung. Sie können aber auch in Mischung mit anderen 1 :2-Kobalt- oder Chromkomplexfarbstoffen, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen pro Farbstoffmolekül enthalten, zum Färben eingesetzt werden. Die Färbungen erfolgen in bekannter und in der für Metallkomplex-Farbstoffe üblichen Weise. Bevorzugt färbt man aus saurem bis neutralem Bad, vorzugsweise im pH-Bereich von 4,0 bis 6,5 und bei einer Temperatur zwischen 90 und 105 °C; hierbei setzt man die üblichen Färbereihilfsmittel, wie beispielsweise Fettamin- oder Fettalkohol-Oxäthylierungsprodukte, und übliche Puffersubstanzen, wie Natriumphosphat, Natriumacetat, Natriumformiat, gegebenenfalls in Mischung mit den entsprechenden Säuren, zur Stabilisierung des Färbe-pH-Wertes zu. Beispielsweise kann durch Zusatz einer Säure, z. B. Ameisensäure oder Essigsäure, oder auch einer Mineralsäure zum Färbebad, welches Alkalisalze der Ameisensäure, der Essigsäure oder anderer organischer Säuren enthält, ein pH-Wert des Färbebades eingestellt werden, der je nach eingesetzter Farbstoffkonzentration und erwünschter Farbtiefe auf der Faser die optimale Bedingung darstellt. Zum lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, die die üblichen Verdickungsmittel und Druckereihilfsmittel sowie ein Salz oder schwachen Base und einer starken Mineralsäure oder einer organischen Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat oder Ammoniumtartrat, enthalten. Die 40 bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heissluft oder Dampf behandelt.
Man erhält auf diese Weise mit den erfindungsgemäss her25
30
35
gestellten neuen Farbstoffen auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern orange und goldgelbe bis gelbbraune Farbtöne mit guten bis sehr guten Nassechtheitseigenschaften, wie beispielsweise Waschechtheiten bei Wäschen von 20 bis 60 °C, wie beispielsweise 40 und 60 °C nach DIN 54010 und 54014, Wasserechtheit (schwer), Chlorbadewasserecht, Peroxyd-bleichechtheit, Pottingechtheit, saure und alkalische Walkechtheit, Dampf- und Heisswasserechtheit, Formaldehydechtheit, Überfärbeechtheit, Echtheit gegen saures Chlorieren von Wolle, alkalische und saure Schweissechtheit, weiterhin mit guter Lösungsmittel-, Karbonisier- und Dekaturechtheit sowie mit vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotest-und Tagesbelichtung.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile stehen für Gewichtsteile, die Prozentangaben für Gewichtsprozente.
Beispiel 1
27,7 Teile 4-Amino-azobenzol-4'-sulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd bei einem pH von 6 bis 7 und einer Temperatur von 50 bis 60 °C gelöst. Innerhalb von 30 Minuten werden 9,25 Teile Diketen zugetropft; die Reaktionsmischung wird für weitere 2 Stunden bei 50 bis 60 °C gerührt und anschliessend auf eine Temperatur von 15 bis 25 °C abkühlen lassen. Die so erhaltene Suspension von N-Acetoace-tyl-4-aminoazobenzol-4'-sulfonsäure wird direkt für die nachfolgende Kupplung eingesetzt
15,4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden mit 25 Teilen 31%iger Salzsäure in 150Teilen Wasser gelöst; nach Zugabe von 50 Teilen Eis wird durch Zulauf von 17,3 Teilen einer 40%igen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 30 Minuten versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure, um überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Die so erhaltenen Diazo- und Kupplungssuspensionen werden vereinigt und mit kalzinierter Soda auf einen pH-Wert von 8,0 bis 9,0 eingestellt. Bei Raumtemperatur ist die Kupplung nach 6 Stunden beendet. Der pH-Wert der Farbstoffsuspension wird mit 31%iger Salzsäure zuerst auf 7,0, dann mit Essigsäure auf 6,0 eingestellt. Danach werden 6,35 Teile Kobalthydroxidcarbonat (47%ig an Kobalt) zugegeben, und das Ganze wird 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Der gebildete 1:2-Kobaltkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgetrennt oder durch Sprühtrocknung isoliert Der Farbstoff besitzt in der Form der freien Säure die Formel:
(-)
==N—
=N-^J-S°3h
■N===N—^ SO^H
H
( + )
5
Färbebeispiel
100 Teile Wollgewebe werden in ein 40 °C warmes Färbebad eingebracht, welches aus 1,0 Teilen des Kobaltkomplexfarbstoffes aus Beispiel 1,0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammoniumacetat und 2 Teilen 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 100 °C weiter. Sodann wird wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine orange Färbung mit guter Egalität, io guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
623073
Ersetzt man das Wollgewebe durch 100 Teile Polycaprolac-tamgewebe, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr guten Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vorzüglicher Lichtechlheit.
Beispiel 2
Ersetzt man in Beispiel 1 das 4-Nitro-2-aminophenol durch 14,4 Teile 4-Chlor-2-aminophenol und die 4-Amino-azobenzol-4'-sulfonsäure durch 42,9 Teile 4-Amino-3-methoxy-azobenzol-4'-sulfonsäure-N-methyl-N-ß-sulfo-äthylamid, so erhält man bei sonst gleicher Reaktionsführung einen Farbstoff, der als freie Säure die folgende Formel hat:
Färbebeispiel
100 Teile Polycaprolactamgewebe werden in ein 40 °C warmes Bad eingebracht, das 1,5 Teile des Kobaltkomplexfarbstof- 45 fes von Beispiel 2,0,15 Teile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2,0 Teile Ammoniumacetat und 2,0 Teile 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser enthält. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb 15 Minuten auf 98 bis 100 °C und färbt dann 60 Minuten bei 50 100 °C. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine bräunlichgelbe Färbung mit guten bis sehr guten Nassechtheitseigen-schaften und vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man das Polycaprolactamgewebe durch 100 Teile Wolle, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr 55 guten Gebrauchs- und Fertigungseigenschaften und vorzüglicher Lichtechtheit.
Beispiel 3
41,3 Teile 4-Amino-5-methoxy-2-methyl-azobenzol-4'-sulfo- 60 äthylsulfon werden in 200 Teilen Wasser und 12,1 Teilen 33%iger Natronlauge bei einem pH-Wert von 6 bis 7 und einer Temperatur von 50-60 °C gelöst. Innerhalb von 30 Minuten werden 10,1 Teile Diketen zugetropft; die Reaktionsmischung wird für weitere 2 Stunden bei 50-60 °C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das erhaltene N-Ace-toacetyl-4-amino-5-methoxy-2-methyl-azobenzol-4'-sulfoäthyl-sulfon abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und für die nachfolgende Kupplung eingesetzt.
Hierzu werden 12,3 Teile 3-Amino-4-hydroxy-toluol in 150 Teilen Wasser und 25 Teilen 31%iger Salzsäure gelöst; nach Zugabe von 50 Teilen Eis wird durch Zulauf von 17,3 Teilen einer 40%igen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 30 Minuten versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure, um überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Die vorstehend hergestellte, feuchte Acetoacetylverbindung wird eingetragen, der pH-Wert mit kalz. Soda auf 8,5-9,0 eingestellt. Bei Raumtemperatur ist die Kupplung nach 6 Stunden beendet. Der pH-Wert der Farbstoffsuspension wird mit 31%iger Salzsäure auf 6,0 eingestellt. Nach Zugabe von 14,1 Teilen kristallisiertem Kobaltsulfat und 13,6 Teilen kristallisiertem Natriumacetat wird im verschlossenen Gefäss 2 Stunden auf eine Temperatur von 130-140 °C erhitzt.
Der 1 :2-Kobaltkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid ausgefällt oder durch Sprühtrocknung isoliert. Der Farbstoff besitzt in der Form der freien Säure die Formel:
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6
0ch3
co - nh-i^s x—v l ^^n==n-/_Vso2-ch2-ch2-so3h n = n - c ' w
\ tl ^"-2
0 ^ ~ CH*
0^ 3
c°C0
î ° g " CH3
0
I^Sr-N = N - Ç
V
CH3
CH
co - nht^v ^
^J^jl^===N-/^)-S 02-CH2-CH2- SO3H
0ch-
h
( + )
Färbebeispiel
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte, die 10 Teile des Farbstoffes von Beispiel 3,5 Teile eines Johannisbrot-kernmehlpräp'arates, 4 Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol und 10 Teile 60%ige Essigsäure in 1000 Teilen Flotte enthält, bis zu einer Flottenaufnahme von 100% geklotzt, anschliessend 6 Minuten bei 100-102 °C gedämpft und danach kalt gespült. Die erhaltene Färbung besitzt sehr gute Gebrauchsechtheiten und vorzügliche Tageslichtechtheiten.
Beispiel 4
Ersetzt man in Beispiel 3 das 4-Amino-5-methoxy-3-methyl-25 4'-sulfo-äthyIsulfon durch 33,7 Teile 4-Amino-2,5-dimethoxy-azobenzol-4'-sulfonsäure und das 3-Amino-4-hydroxy-toluol durch 15,4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol, so erhält man bei sonst gleicher Reaktionsführung einen Farbstoff, der als freie Säure folgende Formel besitzt:
,_/~v
(-)
h
( + )
Färbebeispiel
1.00 Teile Wollflocke werden in ein 40 °C warmes Färbebad eingebracht, das aus 1,0 Teilen des Kobaltkomplexfarbstoffes aus Beispiel 4,0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammonium-acetat und 2 Teilen 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 100 °C weiter. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine egale gelblich braune Färbung mit guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit, jo Ersetzt man die 100 Teile Wollflocke durch die gleiche Menge Wollstranggarn, so erhält man ebenfalls eine sehr gute egale Färbung mit guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
55 Beispiel 5
39,8 Teile 4-Amino-2-methyl-azobenzol-4'-ß-sulfoäthyl-sul-fonamid werden in 200 Teilen Wasser und 12,1 Teilen 33%iger Natronlauge bei einem pH-Wert von 6-7 und einer Temperatur
7
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von 50-60 °C gelöst. Innerhalb von 30 Minuten werden 10,1 Teile Diketen zugetropft; die Reaktionsmischung wird für weitere 2 Stunden bei 50-60 °C nachgerührt. Nach dem Abkühlen erhält man eine Suspension von N-Acetoacetyl4-amino-2-methylazobenzol-4'-sulfoäthyl-sulfonamid, die nachfolgend für die Kupplung eingesetzt wird.
15,4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden mit 25 Teilen 31%iger Salzsäure in 150 Teilen Wasser gelöst; nach Zugabe von 50 Teilen Eis wird durch Zulauf von 17,3 Teilen einer 40%igen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 30 Minuten versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure, um überschüssige salC0 - NH N = N - C
I!
C - CH-, CH / 3 3
petrige Säure zu zerstören. Man vereinigt die erhaltenen Diazo- und Kupplungssuspensionen und stellt mit kalzinierter Soda auf einen pH-Wert von 8,0 bis 9,0. Die Kupplung ist nach 6 Stunden bei Raumtemperatur beendet. Der pH-Wert der Farb-5 stoffsuspension wird mit 31 %iger Salzsäure zuerst auf 7,0 dann mit Essigsäure auf 6,0 eingestellt; danach werden 6,35 Teile Kobalthydroxidcarbonat (47%ig an Kobalt) zugegeben, und das Ganze 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Der erhaltene 1 :2-Kobaltkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid io abgetrennt oder durch Sprühtrocknung isoliert. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure folgende Formel:
Ï-)
S02-NH-CH2-CH2-S03H
C - CH.
CO ~
^^J-^===N-H^^S02-NH-CH2-CH2"S03H
(+)
Färbebeispiel a
100 Teile Wollgewebe werden in ein 40 °C warmes Färbebad eingebracht, welches 1,0 Teile des Kobalt-Farbstoffes aus Beispiel 5,0,15 Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teile Ammoniumacetat und 2 Teile 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser enthält. < Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 100 °C weiter. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine bräunlich gelbe Färbung mit guter Egalität, guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man das Wollgewebe durch 100 Teile Polycaprolactamgewebe, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr guten Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere erfindungsge-mässe Farbstoffe, die analog den vorstehenden Beispielen hergestellt werden können.
Bsp.Nr. 1:2-Kobaltkomplex des Farbstoffes
Farbton der Wollfärbung
623073
Bsp.Nr.
8
1:2-KobaltkomDlex des Farbstoffes
Farbton der Wollfärbung
CH-
gelbbraun
C0~NH-/~^T=Ny~^yS02-CH2-CH2-S03H
CH,
8
10
CH-I -
OH HO-C
gelbbraun
-NH-/~~\nsn-/"~~V S02-
OCH3
CH-
0-m
2 1
CH?
i ^
ch2
s0,h D
OH HO-C
CH-
gelbbraun orange
OH HO-C 1 II
p |i~N=N-C
C0-NH-Q^=N^_S02 2 j ^^2
°"C2H5 CH2-SO3H
Die Farbstoffe der Beispiele 1,2,3 und 6 sind bevorzugt.
G
Claims (3)
- 623073
- (2)mit Diketen in wässriger Lösung bei einer Temperatur von 20 bis 90 °C und einen pH-Wert zwischen 3 und 9 umsetzt, die erhaltene N-Acetoacetyl-Verbindung der Formel 3CH-, -C = O 2IR.H,-CO-NH—3 Rso2-x(3)mit einem diazotierten Amin der Formel 4 OHNH~ (4)bei einer Temperatur von -10 bis + 40 °C und bei einem pH-Wert von 7 bis 10 zu einem Disazofarbstoff der Formel 1 kuppelt und anschliessend diesen Disazofarbstoff mit einemKobaltierungsmittel bei einer Temperatur zwischen 60 und 145 °C und bei einem pH-Wert zwischen 5,5 und 10 zu dem entsprechenden 1:2-Kobaltkomplex-Farbstoff metallisiert.2PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen 1:2-Kobaltkomplex-Disazofarbstoffen von Disazofarbstoffen der Formel 1ch3 cIi0),in welcher Ri Wasserstoff, Halogen, eine Nitro-, eine niedere serstoff, eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, R2 für Was- bedeutet und X die Hydroxy- oder die ß-Sulfoäthylgruppe oder serstoff, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe steht, R3 Was- die Gruppe der Formel/- N\R,CH2-CH2-S03Hdarstellt, in der R* für ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aminoazofarbstoff der Formel 2
- 3623073
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