DE2757681A1 - Phenylazopyridon-verbindung, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als farbstoff und mit ihr gefaerbte fasermaterialien - Google Patents

Phenylazopyridon-verbindung, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als farbstoff und mit ihr gefaerbte fasermaterialien

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DE2757681A1 DE19772757681 DE2757681A DE2757681A1 DE 2757681 A1 DE2757681 A1 DE 2757681A1 DE 19772757681 DE19772757681 DE 19772757681 DE 2757681 A DE2757681 A DE 2757681A DE 2757681 A1 DE2757681 A1 DE 2757681A1
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    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Description

Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als Farbstoff und mit ihr gefärbte Fasermaterialien
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 050 901 sind wasserlösliche Azofarbstoffe bekannt, die als Kupplungskomponente ein Derivat der 6-Hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure enthalten und auch eine faserreaktive Gruppe, die mit der zu färbenden Faser unter Bildung einer kovalenten Bindung zu reagieren vermag, besitzen. Diese faserreaktive Gruppe ist beispielsweise die ß-Sulfatoäthylsulfonylgruppe.
Mit der vorliegenden Erfindung wurde nunmehr eine Verbindung der Formel (1)
CH3
N = Ν-,^^ν^5Ο3Η
CH2-O2S-I^ H0AnA. (1)
I 2 CH3
OSO3H
und deren Salze, insbesondere wasserlöslichen Salze, gefunden, die sich hervorragend als Farbstoffe mit faserreaktiven Eigenschaften eignen und besonders wertvolle coloristische und anwendungstechnische Eigenschaften besitzen. Die Verbindung der Formel (1) und deren Salze sind aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 050 901 nicht bekannt.
Die neue Verbindung der Formel (1) kann in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt ist sie in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, insbesondere in Form der Natrium-, Kalium- und auch Calciumsalze. Sie findet bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze Verwendung zum Färben
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und Bedrucken von Fasermaterialien, insbesondere von Fasermaterialien natürlicher Herkunft.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (1) und deren Salze. Diese Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (2) , in Form der freien Säure geschrieben,
HO3SO - CH2 - CH2 - O2S
(2)
analog bekannten und üblichen Verfahren diazotiert, vorzugsweise in saurem wässrigem Medium mit Natriumnitrit bei einer Temperatur von -5° C und +25° C, insbesondere 00C bis +10° C, und die so erhaltene Diazoverbindung mit der Kupplungskomponente der Formel (3), in Form der freien Säure geschrieben,
(tautomere Enol- und Keto-Formen)
in wässrigem Medium im sauren bis neutralen Bereich, so bei einem pH-Wert zwischen 2 und 7, vorzugsweise zwischen 3 und 6,5, insbesondere bei einem pH-Wert zwischen 4 und 6, und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen -5° C und +30° C, insbesondere zwischen +5° C und +20° C, kuppelt, oder daß man eine Verbindung der Formel (4)
HO - CH2 - CH2 - O2S
(4)
analog bekannten und üblichen Verfahren diazotiert, vorzugs-
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weise in saurem wässrigem Medium mit Natriumnitrit bei einer Temperatur zwischen -5° C und +25° C, insbesondere bei 0 bis +10° C, und die so erhaltene Diazoverbindung mit der Kupplungskomponente obengenannter Formel (3) in wässrigem Medium bei einem pH-Wert im sauren bis alkalischen Bereich, so bei einem pH-Wert zwischen 2 und 9, besonders zwischen 3 und 8, insbesondere zwischen 5 und 8, und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen -5° C und +300C, insbesondere zwischen +5° C und +20° C, kuppelt und anschließend die so erhaltene Azoverbindung der Formel (5), in Form der freien Säure geschrieben,
mit einem Schwefeltrioxid abgebenden Mittel sulfatisiert.
Als Schwefeltrioxid abgebendes Mittel wird vorzugsweise Chlorsulfonsäure und Amidosulfonsäure verwendet. Auch Oleum und Schwefeltrioxid sind gut geeignet und besonders hervorzuheben. Die Sulfatisierungsreaktion wird hierbei analog bekannten und üblichen Verfahren durchgeführt, so beispielsweise in einem organischen Lösungsmittel mit den schwefeltrioxidabgebenden Mitteln bei einer Temperatur zwischen 10 und 120° C; bei Verwendung von Oleum, das einen Mindestgehalt von 5 % an Schwefeltrioxid besitzen sollte und von Schwefeltrioxid selbst arbeitet man vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 0° C und 60° C, insbesondere bei einer Temperatur zwischen 20 und 40° C, wobei die Reaktion auch in reinem Oleum ohne Zusatz eines organischen Lösungsmittel durchgeführt werden kann. Für die Sulfatisierungsreaktion geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Pyridin und seine Homologen, Amide aliphatischer Carbonsäuren oder der Kohlensäure, wie Formamid, N-Methyl- und N-A'thyIformamid, N-Methyl- und N-A'thylacetamid, des weiteren dipolare aprotische
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Lösungsmittel (siehe Chemiker-Zeitung 9j>, 301 - 308 (1971)), wie beispielsweise NrN-Dimethyl- und Ν,Ν-Diäthylformamid, Ν,Ν-Dimethyl- und Ν,Ν-Diäthylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Hexamethylphosphorsäuretriamid und SuIfolan, wobei besonders N-Methylpyrrolidon hervorzuheben ist.
Eine bevorzugte Ausführungsform zur Herstellung der neuen Verbindungen, bei welcher diese in besonders reiner und einheitlicher Form anfallen, ist durch die Umsetzung der Diazokomponente und der Kupplungskomponente gegeben, bei welcher man die Diazoniumsalzlösung oder -suspension des Amins der Formel (2) oder (4) zur Lösung Ger Kupplungskomponente der Formel (3) zugibt. Hierbei verfährt man insbesondere in der Weise, daß man die Diazoniumsalzlösung oder -suspension des Amins der Formel (2) nach deren Herstellung zu einer wässrigen Lösung der Kupplungskomponente der Formel (3), die einen pH-Wert von 4 bis 7 besitzt, zugibt und während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung oder -suspension einen pH-Wert zwischen 2 bis 7, vorteilhaft zwischen 3 und 6,5, vorzugsweise 4 bis 6, mittels eines säurebindenden Mittels einhält; man kann aber auch in der Weise verfahren, daß man die Lösung oder Suspension des Diazoniumsalzes des Amins der Formel (2) nach dessen Herstellung auf einen pH-Wert von 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 6, abstumpft und anschließend diese Diazo-
lösung oder -suspension zur wässrigen Lösung der Kupplungskomponente der Formel (3), die einen pH-Wert von 4 bis 7 besitzt, zugibt, wobei der pH-Wert der Kupplungsreaktion auf einen Wert von 3 bis 7, gegebenenfalls noch durch zusätzliche Zugabe eines säurebindenden Mittels gehalten wird.
*) oder Suspension
Bei der Verwendung des Amins der Formel (4) als Ausgangsverbindung geht man vorteilhaft in der Weise vor, daß man die Diazoniumsalzlösung oder -suspension des Amins der Formel (4)
nach deren Herstellung zu einer wässrigen Lösung der Kupplungskomponente der Formel (3), die einen pH-Wert von 4 bis besitzt, zugibt und während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung oder -suspension einen pH-Wert zwischen 3 bis 8, vorzugsweise 5 bis 8, mittels eines säurebindenden Mittels einhält; man kann aber auch in der Weise verfahren, daß man die 'oder Suspension
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Lösung oder Suspension des Diazoniumsalzes des Amins der Formel (4) nach dessen Herstellung auf einen pH-Wert von 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 6, abstumpft und anschließend diese Diazolösung oder -suspension zur wässrigen Lösung*) der Kupplungskomponente der Formel (3), die einen pH-Wert von 4 bis 9 besitzt, zugibt, wobei der pH-Wert der Kupplungsreaktion auf einen Wert von 3 bis 8, gegebenenfalls noch durch zusätzliche Zugabe eines säurebindenden Mittels gehalten wird.
'oder Suspension
Als säurebindende Mittel bei den obengenannten Kupplungsreaktionen oder beim Abstumpfen der Diazoniumsalzlösungen oder -suspensionen werden vorzugsweise die Alkali- oder Erdalkalimetallsalze von schwachen anorganischen oder organischen Säuren, so der Kohlensäure, der Essigsäure, der Borsäure, der Oxalsäure, oder die sauren Salze der Phosphorsäure verwendet. Insbesondere eignen sich Natrium- und Kaliumcarbonat, Natriumacetat, Natriumborat, besonders vorteilhaft Natriumbicarbonat.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung eignen sich hervorragend als Farbstoffe, insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen, wie beispielsweise von Baumwolle , Hanf, Leinen, Jute, Viskosekunstseide, Wolle, Seide, Polyamid-6, Polyamid-6.6, Polyamid-11, Polyamid-4. Besonders geeignet sind die neuen Verbindungen zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasermaterialien, insbesondere in der Textildruckerei.
Die neuen Verbindungen werden auf die genannten Substrate analog bekannten und üblichen Färbe- und Druckverfahren für wasserlösliche, insbesondere faserreaktive, Farbstoffe appliziert und fixiert. Es werden mit ihnen brillante, grünstichig-gelbe Färbungen und Drucke erhalten, die sich insbesondere bei den Färbungen und Drucken von Cellulosefasern durch gute bis sehr gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten,
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wie beispielsweise Lichtechtheit, Waschechtheiten, Schweißechtheiten, Meerwasserechtheit, Chlorbadewasserechtheit, Bügelechtheit, Säureechtheit, Trockenreinigungsechtheit und Reibechtheiten auszeichnen.
Gegenüber dem strukturell nächstvergleichbaren Farbstoff des Beispieles 10 der deutschen Offenlegungsschrift 2 050 zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere Haltbarkeit, Nuancenkonstanz und Stabilität der Faserreaktivität in alkalisch eingestellten Druckpasten und eine bessere Kombinierbarkeit mit Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffen. Sie eignen sich somit besonders gut in der Anwendung in einphasigen Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe.
Die Abscheidung und Isolierung der gelösten neuen Verbindungen nach deren Herstellung erfolgt nach allgemein bekannten Methoden entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise durch Sprühtrocknung. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Farbstofflösung, gegebenenfalls nach Aufkonzentrieren und/oder Zusatz von Puffersubstanzen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zuzuführen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zum Färben und Bedrucken der obengenannten Fasermaterialien bzw. ein Verfahren zum Färben und Bedrucken der obengenannten Fasermaterialien, bei welchen die erfindungsgemäßen Verbindungen analog bekannten und üblichen Verfahrensweisen der Färberei- und Druckereiindustrie auf das Fasermaterial appliziert und anschließend fixiert werden. Beispielsweise werden diese Verfahren so ausgeführt, daß man Cellulosefasermaterialien in einem wässrigen, gegebenenfalls übliche Färbehilfsmittel enthaltenden Färbebad nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt, insbesondere bei Temperaturen zwischen 60 und 105° C, wobei das Fasermaterial in sehr guten Farbausbeuten
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gefärbt wird. Mit den Klotzverfahren, wie sie in der Technik bekannt und üblich sind, werden auf Cellulosefasermaterialien ebenfalls Färbungen mit ausgezeichneten Farbausbeuten erhalten,' dieses Verfahren kann ein- oder zweiphasig durchgeführt werden, so daß die Fixierung mit Hilfe des alkalisch wirkenden Mittels, das gleichzeitig oder nachträglich zur Applikation des Farbstoffes auf dem Fasermaterial aufgebracht wurde, oder durch Verweilen des geklotzten Fasermaterials für 5 Minuten bis 20 Stunden bei Raumtemperatur oder Temperaturen bis zu 60° C oder durch Dämpfen oder durch Behandlung mit Trockenhitze durchgeführt werden kann. Nicht fixierte Farbstoff anteile lassen sich leicht auswaschen.
Bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Druckverfahren analog den bekannten und üblichen Druck- und Fixiermethoden zum Färben von Cellulosefasern. Man kann hierbei bevorzugt so vorgehen, daß einphasig in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder anderer säurebindender Mittel, wie Kaliumbicarbonat, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natronlauge, Kalilauge oder Natriumtrichloracetat, in der Druckpaste und anschließendem Dämpfen bei 101 - 103° C oder zweiphasig unter Bedrucken mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste und anschließender Fixierung durch ein heißes, elektrolythaltiges, alkalisches Bad oder durch Uberklotzen mit einer alkalischen, elektrolythaltiqen Flotte und anschließendem Verweilen, Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze arbeitet; man erhält farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weißfond. Die Drucke zeigen unabhängig von den Fixierbedingungen eine hohe Nuancenkonstanz.
Das Färben der Polyamid- oder Polyurethanfasern wird üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigäsure oder einen Puffer aus Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer
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Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Stearylamin mit Äthylenoxid. Die Färbungen können sowohl bei Siedetemperatur als auch bei 110 - 120° C ausgeführt werden,
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Herstellungsbeispiel 1:
281 Gew.-Teile 4-(ß-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin werden unter Zugabe von Natriumbicarbonat bei einer Temperatur von 18 - 200C als neutrales Salz in 1000 Gew.-Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden 178 Gew.-Teile einer wässrigen 40%igen Natriumnitritlösung zugesetzt, und das Ganze wird auf ein Gemisch aus 800 Gew.-Tl. Hs und 263 Gew.-Teilen 31%ige Salzsäure langsam unter Rühren zulaufen lassen. Nach Ende der Diazotierungsreaktion wird die entstandene Diazosuspension zu einer neutralen Mischung aus 219 Gew.-Teilen 6-Hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon-3-sulfonsäure und 335 Gew.-Teilen Wasser gegeben; zur Kupplung wird ein pH-Wert von 4-6 eingestellt, der während der Kupplungsreaktion gehalten wird. Nach Enda der Kupplung wird die entstandene Azoverbindung durch Eindampfen des Reaktionsgemisches isoliert. Es werden 700 Gew.-Teile eines gelben Pulvers erhalten, das neben Elektrolyten, wie Natriumchlorid, noch das Natriumsalz der Verbindung der Formel (1) enthält; sie löst sich in Wasser mit gelber Farbe.
Mit diesem Farbstoff können Cellulosefasermaterialien, wie Baumwollmaterialien, nach den in der Technik üblichen und bekannten Färberei- oder Druckereimethoden unter Einbeziehung der für Reaktivfarbstoffe üblichen Fixiermethoden unter Anwendung eines alkalisch wirkenden Mittels in brill anten grünstichig-gelben Farben gefärbt bzw. gedruckt werden.
Anwendungsbeispiel 1;
30 Gew.-Teile des nach dem Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 80 Gew.-Teilen Harnstoff vermischt und in 250 Gew.-Teilen Wasser bei einer Temperatur von etwa 80° C gelöst. Nach Abkühlen auf 40° C werden in diese Lösung 400 Gew.-Teile einer neutralen Alginatverdickung und 15 Gew.-Tl. Natriumbicarbonat eingerührt, danach das Ganze durch Alginatverdickung auf 1000 Gew.-Teile aufgefüllt und gut vermischt. Mit der so hergestellten Druckpaste wird ein Baumwollgewebe bedruckt, danach getrocknet und anschließend 10 Minuten mit Wasserdampf von 101 - 103° C gedämpft. Dieser Druck mit dem so fixierten Farbstoff wird anschließend in üblicher Weise
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geseift und gespült. Man erhält ein brillantes grünstichiggelbes Druckmuster mit den in der Beschreibung erwähnten sehr guten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten.
Anwendungsbeispiel 2;
Ein Baumwollgewebe wird mit einer wässrigen Färbeflotte imprägniert (geklotzt oder gepf latent) , die im Liter 40 g des nach Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Farbstoffpulvers, 30 g wasserfreies Natriumsulfat und 16 ml 32,5%iger Natronlauge enthält; das imprägnierte Gewebe wird auf eine Docke aufgewickelt, in eine Plastikfolie eingehüllt und 8 Stunden lang bei Raumtemperatur verweilen lassen. Nach dem Seifen und Spülen erhält man eine brillante, grünstichig-gelbe Färbung mit den obengenannten guten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten; hiervon sind insbesondere die guten Licht-, Wasch- und Schweißechtheiten zu erwähnen.
Anwendungsbeispiel 3:
20 Gew.-Teile des nach dem Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Farbstoffpulvers und 20 Gew.-Teile des in Coulour-Index als C.I. Reactive Blue 21 bezeichneten Farbstoffes werden mit 80 Gew.-Teilen Harnstoff vermischt und in 250 Gew.-Teilen Wasser bei einer Temperatur von etwa 80° C gelöst. Nach Abkühlung der Lösung auf 40° C werden in diese 400 Gew.-Teile einer neutralen Alginatverdickung und 15 Gew.-Teile Natriumbicarbonat eingerührt. Diese Paste wird mit Wasser oder mit einer neutralen Alginatverdickung auf ein Gesamtgewicht von 1000 Gew.-Teilenaufgefüllt und anschließend gut verrührt. Mit der so hergestellten Druckpaste wird ein Baumwollgewebe bedruckt, getrocknet und anschließend mit Wasserdampf von 101 103° C gedämpft, sodann in üblicher Weise geseift und gespült. Es wird ein klares, grünes Druckmuster mit sehr guten Gebrauchsechtheiten erhalten.
Dieses Beispiel dient zur Veranschaulichung, daß der erfindungsgemäße Farbstoff auch mit bekannten Reaktivfarbstoffen ausgezeichnete Färbungen oder Drucke liefert.
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Herstellungsbeispiel 2:
201 Gew.-Teile 4-(ß-Hydroxyäthylsulfonyl)-anilin werden in 1000 Gew.-Teilen Wasser und 270 Gew.-Teilen 31%ige Salzsäure bei einer Temperatur von etwa 00C bis 5° C durch langsame Zugabe von 178 Gew.-Teilen einer wässrigen, 40 %igen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach Ende der Diazotierungsreaktion wird die entstandene Diazolösung zu einer neutralen Mischung aus 219 Gew.-Teilen 6-Hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon-3-sulfonsäure und 335 Gew.-Teilen Wasser gegeben; die Kupplung wird innerhalb eines pH-Wert-Bereiches von 6-8 durchgeführt. Nach Ende der Kupplung wird die so hergestellte Azoverbindung durch Eintragen von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Es werden 500 Gew.-Teile eines gelben Pulvers erhalten, das sich mit gelber Farbe in Wasser löst.
50 Gew.-Teile des so hergestellten Produktes werden in 200 Gew.-Tl. N-Methylpyrrolidon bei einer Temperatur von 100-1050C mit 40 Gew.-Teilen Amidosulfonsäure verestert. Nach der Veresterungsreaktion wird das ausgefallene Ammoniumsalz der Verbindung der Formel (1) abfiltriert, in 200 Gew.-Teilen Wasser angerührt und bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 6,5 durch Zugabe von Natriumchlorid als Natriumsalz ausgefällt. Es wird auf diese Weise ein Farbstoffpulver erhalten, das die Natriumverbindung der Formel (1) entsprechend dem Herstellungsbeispiel 1 enthält, und das in gleicher Weise, wie für das Herstellungsprodukt des Beispieles 1 beschrieben, brillante grünstichig-gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten liefert.
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Claims (5)

  1. HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
    Aktenzeichen Datum 22. Dezember 1977
    HOE 77/F252
    Dr.ST/sch
    Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als Farbstoff und mit ihr gefärbte Fasermaterialien
    PATENTANSPRÜCHE:
    M.) Di
    Die Verbindung der Formel (1)
    CH2 CH2 OSO3H
    SO1H
    3
    (D
    und deren Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten Verbindung oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoverbindung der Formel (2), in Form der freien Säure geschrieben,
    HO3SO - CH2 - CH2 - O2S
    (2)
    diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel (3)
    909827/0174
    INSPECTED
    Zur Eingabe v. 27.7.1978
    in Form der freien Säure geschrieben,
    CH-
    HOE 77/F 2 52 Neue Seite 2
    NAOHQEREIOHT
    (tautomere Enol- und Keto-Formen)
    in wässrigem Medium im sauren bis neutralen Bereich kuppelt,
    oder
    daß man die Aminoverbindung der Formel (4)
    HO - CH2 - CH2 - O2S
    diazotiert und mit der obengenannten Kupplungskomponente der Formel (3) in wässrigem Medium im sauren bis alkalischen Bereich kuppelt und die so hergestellte Monoazoverbindung der Formel (5), in Form der freien Säure geschrieben,
    —N = N
    CH2 - O2S CHn
    OH
    (5)
    anschließend mit Schwefeltrioxid abgebenden Mitteln sulfatisiert.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Farbstoffe,
    909827/0174
    HOE 77/f 252
  4. 4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden.
  5. 5. Fasermaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden, die mit einer Verbindung nach Anspruch 1 gefärbt oder bedruckt wurden.
    909827/0174
DE2757681A 1977-12-23 1977-12-23 Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden Expired DE2757681C2 (de)

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