DE1644326B1 - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe

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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung kupfer- oder nickelhaltiger Reaktivfarbstoffe der Formel
O NH- OC
NHH Z
worin Z den Chloracetyl- oder /8-Chlorpropionylrest, Me ein Kupfer- oder Nickelatom, ein χ Wasserstoff und das andere χ die Sulfonsäuregruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet und worin der Kern A eine oder zwei Sulfonsäuregruppen oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe oder eine gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Reste substituierte SuI-fonsäureamidgruppe enthält und noch weitere Substituenten tragen kann.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen metallhaltigen Reaktivfarbstoffe besteht darin, daß man in beliebiger Reihenfolge 1 Mol der Diazoverbindung aus einem 2-Amino-l-hydroxybenzol, das eine oder zwei Sulfonsäuregruppen, eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe oder eine gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Reste substituierte Sulfonsäureamidgruppe enthält und noch weitere Substituenten tragen kann, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
HO NH OC
NH-J y
In — i.
worin χ und η die obengenannten Bedeutungen besitzen und y ein austauschbares Wasserstoffatom bedeutet, in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt und durch Kondensation mit 1 Mol Chloressigsäureoder jS-Chlorpropionsäurechlorid das Wasserstoffatom y der Azokomponente durch einen Chloracetyl- oder /3-Chlorpropionylrest ersetzt, wobei man während oder nach dem Aufbau des Farbstoffes durch Behandeln mit einem kupfer- oder nickelabgebenden Mittel einen Metallkomplexfarbstoff der Formel (I) erzeugt.
Dabei kann man so verfahren, daß man 1 Mol eines Monoazofarbstoffes der Formel HO HO NH- (OC-
(III)
worin A, η, χ und y die obengenannten Bedeutungen besitzen, 1 Mol Chloressigsäure- oder ß-Chlorpropionsäurechlorid und ein kupfer- oder nickelabgebendes Mittel derart aufeinander einwirken läßt, daß das Chloressigsäure- oder ß-Chlorpropionsäurechlorid mit dem austauschbaren Wasserstoffatom y des Monoazofarbstoffes (III) und das kupfer- oder nickelabgebende Mittel mit der ortho-ortho'-Dihydroxyazogruppierung reagieren.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
60
OH
NH7
(IV)
worin A die obengenannte Bedeutung besitzt, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
HO NH OC
HOoS
NHH Z
Jn-I
(V)
worin η, χ und Z die obengenannten Bedeutungen besitzen, in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff mit einem kupfer- oder nickelabgebenden Mittel behandelt.
Die nach beiden Verfahrensformen erhältlichen metallhaltigen Reaktivfarbstoffe sind die Kupferoder Nickelkomplexverbindungen der Monoazofarbstoffe der Formel (I). Die Substituenten, die der Rest A definitionsgemäß enthält, sind eine oder zwei Sulfonsäuregruppen, eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe oder eine gegebenenfalls am Stickstoffatom durch niedrigmolekulare Gruppen substituierte SuI-
fonsäureamidgruppe (Amid, Methylamid, Äthylamid, 2-Hydroxyäthylamid, 2- oder 3-Hydroxypropylamid, 3-Methoxypropylamid, 3- oder 4-Methoxybutylamid, 2-Äthoxyäthylamid). Von weiteren Substituenten, die der Kern A tragen kann, sind zu nennen: Halogenatome (Chlor-, Bromatome), niedrige Alkyl- oder Alkoxygruppen (Methyl, Methoxy, Äthoxy), Nitrogruppen und Acylaminogruppen (Acetyl-, Propionyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxyaminogruppen).
Die als Ausgangsmaterialien in Frage kommenden Azokomponenten sind die l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- und -4,6-disulfonsäuren sowie die Derivate dieser Säuren, in denen die Aminogruppe durch einen Aminobenzoylrest acyliert ist.
Die Umsetzung der Azokomponenten oder der vorzugsweise in Form ihrer Kupfer- oder Nickelkomplexverbindungen zur Anwendung gelangenden Monoazofarbstoffe der Formel (III) mit den Säurechloriden der Chloressigsäure und ß-Chlorpropionsäure wird zweckmäßig in wäßrigem Medium, vorzugsweise unter guter Kühlung und bei Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Bariumhydroxid, Calciumhydroxid oder Natriumacetat, ausgeführt.
Zur Acylierung wird das eingesetzte Carbonsäurechlorid als solches oder in der doppelten bis fünffachen Menge Benzol, Chlorbenzol, Methylbenzol, Dimethylbenzol oder Aceton gelöst und diese Lösung in die wäßrige Lösung des die Aminogruppe tragenden Körpers eingetropft bei einer Temperatur von 0 bis 30° C, vorzugsweise von etwa 2 bis 5° C, bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise im pH-Bereich von 3 bis 9.
Die Kupplung der Diazoverbindung eines Amins der Formel (IV) mit einer Azokomponente der Formel (V) wird in neutralem bis alkalischem Medium, vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 10° C, ausgeführt.
Die überführung der Monoazofarbstoffe in ihre Kupfer- oder Nickelkomplexverbindungen erfolgt vorteilhaft in schwach saurer, wäßriger Lösung. Man läßt dabei auf ein Molekül Monoazofarbstoff eine ein Atom Metall enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels einwirken.
Geeignete Verbindungen des Kupfers sind z. B. Cuprisulfat, Cupriformiat, Cupriacetat oder Cuprichlorid.
Als Nickelverbindungen dienen z.B. Nickelformiat, Nickelacetat und Nickelsulfat.
Die gewonnenen Metallkomplexverbindungen werden aus ihren wäßrigen Lösungen durch Zugabe von Salz abgeschieden, hernach abfiltriert, gegebenenfalls gewaschen und dann getrocknet.
Die erhaltenen metallhaltigen Azofarbstoffe sind einheitliche Metallkomplexverbindungen, in denen an ein Molekül Monoazoverbindung im wesentlichen ein Atom Metall gebunden ist.
Die neuen kupfer- oder nickelhaltigen Reaktivfarbstoffe sind sehr wenig salzempfindlich und besitzen, besonders wenn sie drei oder vier wasserlöslichmachende Gruppen aufweisen, eine sehr gute Löslichkeit in Wasser, so daß nach der Fixierung der nicht gebundene Anteil leicht ausgewaschen werden kann. Sie eignen sich daher gut zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern und Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in ratvioletten bis blauvioletten Tönen.
Die erhaltenen, gegebenenfalls einer alkalischen Nachbehandlung bei erhöhter Temperatur unterworfenen und anschließend geseiften Färbungen, Klotzungen und Druck besitzen gute Licht-, Wasch-, Walk-, Schweiß-, Reib-, Alkali-, Knitterfest- und Trockenreinigungsechtheiten.
Die neuen metallhaltigen Reaktivfarbstoffe reservieren Polyäthylenterephthalatfasern sowie Acetat- und Triacetatkunstseide.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der österreichischen Patentschrift 201 744 bekannten metallhaltigen ReaktivfarbstofFen zeichnen sich die erfindungsgemäß hergestellten metallhaltigen Reaktivfarbstoffe durch die bessere Auswaschbarkeit ihrer Drucke auf Baumwolle aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
r
26,9 Teile l-Amino^-hydroxybenzol-SjS-disulfonsäure werden in 100 Teilen kaltem Wasser verrührt, mit 10 Teilen 30%iger Salzsäure angesäuert und durch gleichmäßige Zugabe einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser bei 10° diazotiert. 32 Teile l-Amino-S-hydroxynaphthalin-S^-disulfonsäure werden mit etwa 26 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung in 200 Teilen Wasser neutral gelöst. Man setzt 25 Teile Natriumcarbonat hinzu, kühlt auf 5° und läßt die Lösung der Diazoverbindung gleichmäßig zufließen. Nach beendigter Kupplung ist der entstandene blauviolette Monoazofarbstoff teilweise ausgeschieden. Durch Zugabe von Natriumchloridlösung wird er völlig ausgefällt, dann abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen.
In einem mit Rückflußkühlung versehenen Rührkolben wird der feuchte Farbstoflkuchen in 700 Teilen Wasser bei 60° verrührt. Man fügt 30 Teile kristallisiertes Natriumacetat zu und läßt etwa 95 Teile 16%ige Kupfersulfatlösung gleichmäßig zufließen, bis im Filtrat einer ausgesalzenen Probe Kupferionen nachweisbar sind. Nach beendigter Metallisierung wird der kupferhaltige Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und durch Umlösen gereinigt.
Die Farbstoffpaste wird bei 60° in 800 Teilen Wasser gelöst und die Lösung auf 0° abgekühlt. Unter gutem Rühren tropft man bei 0 bis 5° 13 Teile jS-Chlorpropionsäurechlorid zu und hält den pH-Wert zwischen 4 und 6 durch Zugabe einer 10%igen Natriumcarbonatlösung. Nach beendigter Umsetzung erhitzt man die Lösung auf 50°, salzt den Farbstoff aus, filtriert ihn ab und wäscht ihn mit Natriumchloridlösung. Der feuchte Farbstoff wird unter vermindertem Druck bei 60° getrocknet Er ist in gemahlener Form ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst. Der Farbstoff besitzt eine sehr geringe Salzempfindlichkeit und eine gute Druckpastenbeständigkeit. Wegen seiner guten Löslichkeit in Wasser kann man den nach der Fixierung ungebundenen Anteil leicht auswaschen.
Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
15 Teile des oben beschriebenen Farbstoffs, 100 Teile Harnstoff
410 Teile Wasser,
450 Teile 4%ige Natriumalginatverdickung, 10 Teile l-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium, 15 Teile Natriumcarbonat.
1000 Teile
Man trocknet den Druck und fixiert ihn durch Sminutiges Dämpfen bei 102°. Hierauf wird er in üblicher Weise kalt und heiß gespült. Nach dem Trocknen hat man einen rotvioletten Druck, welcher sehr gut licht- und waschecht ist.
Die folgende Tabelle enthält weitere metallhaltige
Reaktivfarbstoffe, welche nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhältlich sind und durch die Diazo- und Azokomponente, die reaktive Verbindung, das zur Metallkomplexbildung verwendete Metall und den Farbton der Färbung auf Baumwolle in den Kolonnen (I) bis (V) gekennzeichnet sind.
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Reaktivkomponente Metall Farbton
I II III IV V
2 1 -Amino-2-hydroxybenzol- 1 -Amino-8-hydroxynaphtha- Chloressig Cu Rotviolett
3,5-disulfonsäure lin-3,6-disulfonsäure säurechlorid
3 1 -Amino-2-hydroxybenzol- desgl. desgl. Cu Rotviolett
5-sulfonsäure
4 desgl. desgl. jS-Chlorpro- Cu Rotviolett
pionsäure-
chlorid
5 desgl. 1 -Amino-8-hydroxynaph- desgl. Ni Blaurot
thalin-4,6-disulfonsäure
6 desgl. 1 -(3'-Aminobenzoylamino)- desgl. Cu Rotviolett
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
7 desgl. 1 -(4'-Aminobenzoylamino)- desgl. Cu Rotviolett
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
8 1 -Amino^-hydroxy-S-chlor- desgl. desgl. Cu Rotviolett
benzol-3-sulfonsäure
9 1 -Amino^-hydroxy-S-chlor- 1 -Amino-8-hydroxynaph- desgl. Cu Rotviolett
benzol-5-sulfonsäure thalin-3,6-disulfonsäure
10 1 -Amino^-hydroxy-S-nitro- desgl. desgl. Cu Rotviolett
benzol-3-sulfonsäure

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in beliebiger Reihenfolge 1 Mol der Diazoverbindung aus einem 2-Amino-l-hydroxybenzol, das eine oder zwei Sulfonsäure-
    HO NH OC
    HO3S
    worin ein χ Wasserstoff, das andere χ —SO3H, y ein austauschbares Wasserstoffatom und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt und durch Kondensation mit 1 Mol Chloressigsäure- oder ß-Chlorpropionsäurechlorid das Wasserstoffatom y der Azokom-
    gruppen, eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe oder eine gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Reste substituierte Sulfonsäureamidgruppe enthält und noch weitere Substituenten tragen kann, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
    ponente durch einen Chloracetyl- oder j3-Chlorpropionylrest ersetzt, wobei man während oder nach dem Aufbau des Farbstoffes durch Behandeln mit einem kupfer- oder nickelabgebenden Mittel einen Metallkomplexfarbstoff der Formel
    erzeugt, worin χ und η die obengenannten Bedeutungen haben, Z einen Chloracetyl- oder jS-Chlorpropionylrest darstellt, Me ein Kupfer- oder Nickelatom bedeutet und der Kern A eine oder
    zwei Sulfonsäuregruppen oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe oder eine gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Reste substituierte Sulfonsäureamidgruppe enthält und noch weitere Substituenten tragen kann.
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