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Verfahren zur Herstellung neuer, metallhaltiger Mon. oazofarbstoffe
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Metallkomplexverbindungen von Monoazofarb- stoffen, die mindestens zwei und vorzugsweise mehr als zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen und einen über eine Stickstoffbrücke gebundenen Triazinrest der allgemeinen Formel :
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enthalten, worin R eine-NH. ;-Gruppe, eine ver- ätherte Oxogruppe ode den Rest eines durch sei-
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Aminogruppe gebundenen, organischen Mono-amins mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen bedeutet, der, falls er aromatisch ist, als einzige salzbildende Substituenten saure wasserlöslichmachende
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die Sulfonsäuregruppegruppe enthalten.
Neben mindestens zwei solchen Gruppen enthalten die erfindungsgemässen metallhaltigen Monoazofarbstoffe einen Triazinrest der Formel (1), der an den Rest der Diazo-oder vorzugsweise der
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worin n eine-ganze Zahl bedeutet.
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Metall- verbindungen kann man metallhaltige Monoazo- farbstoffe, insbesondere komplexe Nickel-, Chrom-, Kobalt- oder Kupferverbindungen von o, o'-Dioxy- oder von o-Carboxv-o'-oxvmonoazofarbstoffen, die zusammen mit der gegebenenfalls in o-Stellung zur Azogruppe stehenden und deshalb an der Komplexbildung beteiligten Carboxylgruppe mindestens
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halten, mit einer Dihalogenverbindung der allgemeinen Formel :
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dass nur eines der beiden Halogenatome ersetzt : wird.
Die''Dihalogentriazine der Formel (2) können nach an sich'bekannten Methoden aus Cyanurhalo- geniden, wie Cyanurbromid. oder Cyanurchlorid, hergestellt werden, indem man z. B. 1 Mol Cyanurchlorid mit einem Mol einer reaktionsfähigen organischen Hydroxylverbindung (z. B. mit einem Mol eines Phenols oder Alkohols), mit einem Mol Ammonik oder mit einem Mol eines höchstens 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoamins umsetzt, das eine wasserlöslichmachende Gruppe
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: aliphatische oder aromatische-Hydroxyl-Aminobenzolsulfons ure und l-Aminobenzol-2, 5- disulfonsäure sowie Aminonaphthalinmono-,-di- oder-trisulfonsäuren.
Die zur Kondensation mit den so erhaltenen
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eine Alkylengruppe oder über eine SO-Gruppe gebunden ist. Zur Herstellung solcher metallisierbarer
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o-Aminobenzoesäure oder deren Sulfonsäuren mit Kupplungskomponenten kombinieren, die in Nach-
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Oxvgruppenenten seien z.
B. erwähnt : Resorcin und Dioxynaphthaline, m-Aminophenol, l-Aryl-5-pyrazolone, die im Arvirest eine Aminogruppe oder einen in eine solche Gruppe gegebenenfalls nach der Farb- stoffherstellu. ng oder nach der Metallisierung über- führbaren Substituenten enthalten, wie das 3-oder4'-Aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, 1- (3'. oder 4'-Aminophenvl)-5-pyrazolon-3-carbon- säure, ferner ss-Ketocarbonsäurearylamide mit acylierbaren Amino- oder Oxygruppen im Arylidrest,
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thalin-6-sulfonsäure, 2-N-MethyIamino-8-und Azokomponenten muss man darauf achten, dass im fertigen Farbstoff mindesten zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen vorhanden sind.
Brauchbare Farbstoffe erhält man auch durch Reduktion
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azofarbstoffen oder nitrogruppenhaltigen o-Carboxyo'-oxymonoazofarbstoffen bzw. durch Verseifung von Acylaminogruppenenthaltendenmetallisierbaren
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erhaltenen Farbstoffe in die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendbaren kom- plexen MetallveBbindungen kann mit Farbstoffen geschehen, wie sie im Kupplungsgemisch vorliegen.
Als metallabgebende Mittel kommen z. B. Mangan, Eisen, Aluminium, vor allem aber Kobalt, Chrom, Kupfer und Nickel abgebende Mittel in Betracht.
Die erhältlichen Metallverbindungen können auf ein oder zwei Monoazofarbstoffmoleküle ein Atom Metall enthalten. Bei Verwendung von Kupfer und Nickel als metallabgebenden Mitteln
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Verbindungen, dieauf ein. MonoazofarbstoEmolekül ein Atom Metall enthalten, während bei Verwendung von Chrom und vor allem'bei Verwendung von Kobalt auch die 1 : 2-Typen leicht zugänglich und besonders wertvoll sind.
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verwenden, welche die genannten Metalle als Kation enthalten, wie z. B. Chromsulfate, Kobaltacetat, Kobaltsulfat, Kupfersulfat, Kupferacetat. In manchen Fällen ist die Verwendung komplexer MetallveBbindungen von Vorteil, z.
B. in Form von Metall-Ammin-Komplexen, wie Kupfertetramminsulfate aus Ammoniak, Pyridin oder Monoäthanol- amin, oder auch in Form von Verbindungen, welche eines der genannten Metalle im Anion komplex gebunden enthalten, z. B. komplexer Chromverbin- dungen organischer Oxycarbonsäuren, wie Salicylsäure oder komplexer Kobalt-oder Kupferverbindungen der Alkalisalze aliphatischer Aminocarbonsäuren oder Oxvcacbonsäuren wie des Glykokolls, der Milchsäure und vor allem der Weinsäure, wie Natri'umkupfertartrat.
Die Behandlung mit den- metallabgebenden Mitteln kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen, 50 und 120 C im offenen Gefäss, z. B.
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schlossenen Gefäss unter Druck, wobei die pH-Verhältnisse durch die Natur des gewählten Metalli- sierungsverfahrens gegeben sind ; z. B. eine saure Kupferung init Kupfersulfat, eine alkalische Kupferung mit Kupfertetramminsulfat. Gewünschtenfalls können bei der Metallisierung auch Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Dimethylformamid usw. zugesetzt werden.
Die metallhaltigen Ausgangsfaubstoffe können auch durch. Metallisierung und gleichzeitige Reduktion von Nitrogruppen enthaltenden o,o'-Dioxymonoazo-odero-Carboxy-o'-oxymonoazofarbstoffen, die mindestens zwei saure wasserlöslich-machende Gruppen enthalten, oder durch nachträgliche Reduktion der Nitrogruppen komplexer Metallveibin- dringen von nitrierten Monoazofarbstoffen hergestellt werden.
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austauschbares Halogenatom übrig bleibt, d. h. z. B. in Gegenwart von organischen. Lösungsmitteln oder bei realtiv tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.
Die so erhaltenen Kondensationsprodukte von metailhaltigen Monoazofarbstoffen können ebenfalls nach einer Abänderung des soeben erläuterten Verfahrens hergestellt werden. Diese Abänderung des Verfahrens besteht darin, dass man metallhal-
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Monoazofarbstoffe,1 : 1 kondensiert und in den erhaltenen primären Kondensationsprodukten, die zwei austauschbare Halogenatome enthalten, ein weiteres Halogen- ätom mit Ammoniak, mit einer organischen Hydro- xylverbindun. g oder mit einem organischen Monoamin, das höchstens 13 Kohlenstoffatome und, falls es aromatisch ist, als Substituenten Carboxyloder Sulfonsämegruppen aufweist, so umsetzt, dass
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ein austauschbares Halogenatom aufweisen.
Als Hydroxylverbindungen und als Monoamine kommen hiebei diejenigen in. Betracht, die weiter oben bei der Herstellung der Dihalogentriazine aufgeführt sind. Als metallhaltige Monoazofarbstoffe kommen hiebei ebenfalls die weiter oben angegebenen in Betracht und die Herstellung und
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Produkte ein reaktionsfähiges Halogenatom aufweisen, d. h. in wässerigem Mittel bei möglichst tiefen Temperaturen und in Gegenwart säurebindender Mittel oder gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln.
Die Kondensation mit den angegebenen Dihalogentriazinverbindungen der Formel (2) kann in einer weiteren Abänderung des Verfahrens auch vor der Metallisierung dem-Farbstoffe vorgenommen werden, falls solche zur Anwendung kommen, die so leicht metallisierbar sind, dass das letzte'Halogenatom der metallfreien Farbstoffkondensationsprodukte nicht angegriffen wird.
Die nach dem angegebenen Verfahren und seinen Abänderungen erhaltenen Farbstoffe sind neu.
Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien,
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Struktur,: len. Sie eignen sich zum Färben nach der-soge- nannten Direktfärbemethode und auch nach'dem Druckverfahren, oder dem Padfärbeverfahren, ins- besonders zum Färben aus alkalischen, gegebenenfalls stark salzhaltigen wässerigen Lösungen, z. B. nach den Verfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Waren mittels säurebindender Mittel
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Trotz der Anwesenheit von labilen Halogenato- men in diesen Farbstoffen können sie, ohne ihre wertvollen Eigenschaften zu verlieren, isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gege-
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bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäu-
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schenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dieser Methode werden neue, wertvolle Trockenpräparate erhalten, die sich zur Herstellung von Stammlösungen oder Färbebädern, gegebenenfalls auch von Dsuckpasten, eignen.
Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehal- tigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die
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wird, Ge-0-50 diazotiert.
Diese Diazolösung lässt man bei 0-10 zu
23, 9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfonsäure und 25 Teilen Natriumcarbonat in 500 Teilen
Wasser fliessen. Nach beendeter Kupplung wird das Reaktionsgemisch mit Salzsäure auf den pH-Wert' von 6, 5-7, 5 neutralisiert, mit 16, 4 Teilen wasser- freiem Natriumacetat versetzt und auf 70-80 erwärmt. Man lässt nun 100 Vol.-Teile 1-molare Kupfersulfadösung zutropfen,'hält die Temperatur eine Stunde zwischen 70 und 800 und filtriert nach.
Zusatz von Natriumchlorid und Abkühlung auf Zimmertemperatur den Kupferkomplex ab.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid löst man die Filterpaste des Gekupferrten Aminoazofarbstoffes in 400 Teilen Wasser und stellt durch sorgfäl-1 tigen Zusatz von verdünnter Natriumhydroxyd- lösung auf pH7. Bei 0-5"wird unter gutem Rühren eine Lösung von 18, 5 Teilen Cyanurchlorid in wenig. Aceton eingestürzt und man hält während der Kondensation durch Eintropfen von 100 Raum-t Teilen n-Natriumhydroxydlösung den pH-Wert um 7.
Zum Austausch des zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt
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nigerAmmoniaklösung und rührt zwei Stunden bei einer Tmperjtu ; von ungefähr 40 . Nach dem Neutrali- sieren mit Salzsäure wird der neue Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum bei 60-70 getrocknet.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebenen Verfahren in rub-roten Tönen von sehr guter Lichtund Waschechtheit.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man an Stelle des Ammoniaks ent-
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MsnFarbstoffe sind besonders für die Padfärbting nach Beispiel 23 geeignet.
Beispiel 2 : 43. 9 Teile des durch alkalische Kupplung von diazotierter 1-Oxy-2-aminobenzol- 4-sulfonsäure auf 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 750 Teilen Wasser bei 70-80 gelöst. Zur Kupferung setzt man 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kupfersulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde , bei 70-80.. Durch Zusatz von Natriumchlorid Fällt man den Kupferkomplex vollständig aus, ni- triert ab und wäscht mit kaltem natriumchloridhaltigem Wasser nach.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid löst man
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fältigen Zusatz von verdünnter Natriumhydroxyd- lösung auf pH 7. Bei 0-5 wird unter gutem Rühren eine Lösung von 18, 5 Teilen Cyanur- chlorid in wenig Aceton eingestürzt und man hält während der Kondensation durch Eintropfen von 100 Raum-Teilen n-Natriumhydroxydlösung den pH-Wert um 7.
Zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes versetzt man das Reaktionsgemisch mit 17, 3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure und 200 Raum-Teilen n-Natuiumhydroxydlösung. Man rührt bei 30-40 bis zur beendeten Reaktion, d. h. bis der pH-Wert wieder 7 beträgt, fällt den FarbstoffdurchNatriumchloridzusatzaus, filtriert ab und trocknet im Vakuum bei 60-70 .
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebenen Verfahren in rubinroten Tönen von sehr guter Licht-und Waschechtheit.
Ersetzt man die 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure
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Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man, wenn man Cyanurchlorid zuerst mit den Aminobenzol.
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7-Sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser'bei 70 bis 80 gelöst. Zur Kupferung setzt man 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kupfersulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde bei 70-SO". Durch Zusatz von Natriumchlodd fällt man den Kupferkomplex vollständig aus, filtriert ab und wäscht mit kaltem natriumchloridhaltigemWassernach.
. Zur Kondensation mit Cvanurchlorid und zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes mit l-Aminobenzol-4-sulfonsäure verfährt man wie in Beispiel 2, Absatz 2 und 3 beschrieben.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in. den Beispielen 23 und. 24. beschriebenen Verfahren in braunroten Tönen von guter Wasch-und Lichtechtheit.
Beispiel 4 : 49, 1 Teile. des durch alkalische
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werden in 1000 Teilen Wasser bei 70--800 gelöst. Zur-Kupferung setzt man 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kup- fersulfadlösumg zu und hält die Temperatur eine Stunde bei 70-800. Durch Zusatz von Natriumchlorid fällt man den Kupferkomplex vollständig aus, filtriert ab und wäscht. mit kaltem natrium chloridhaltigen Wasser nach.
Zur Kondensation mit Cvanurchlorid löst man
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gekupferten AminozofarbstoffespH 7. Bei 0-50 wird unter gutem Rühren eine: Lösung von 18, 5 Teilen Cyanurchlorid in wenig Aceton eingestürzt, und man hält während der Kondensation durch Eintropfen von 100 RaumTeilen n-Natriumhydroxvdlösuncr den pH-Wert um 7.]
Zum Austausch des zweiten Ohloratoms des Cyanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt
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erAmmoniaklösung und rührt zwei Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 40 .
Nach dem1 Neutralisieren mit Salzsäure wird der neue Facb-
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dem in Beispiel 23 beschriebenen Direktfärbever-] fahren in-rotstichig braunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit.
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des l-Carboxy-2-aminobenBols durch 1-Car. bo. % y-4- oder-5-chlor-2-aminobenzol.
Ersetzt man das Kupfersulfat durch die äquivalente Menge Nickelsulfat, so erhält man gelbstichige :färbendeVerbindungen.
Beispiel 5: 65,2 Teile des durch alkalische Kupplung von diazotierter I-0xy-2-amino-6-acetvl- aminobenzol-4-sulfonsäure auf 2- (3'-Sulfophenyl) - amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhaltenen Mo-
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werdenMan lässt das Reaktionsgemisch etwas abkühlen und neutralisiert mit Salzsäure.
Zur Kupferung setzt man 16, 4 Teils wasser- freies Natriumacetat und 100 Raum-Teile l-molare Kupfersulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde bei 70-80 . Durch Zusatz von Na- triumchlorid fällt man den Kupferkonrplex voll- ständig aus, filtriert ab und wäscht mit kaltem natliumchloridhaltigem Wasser nach.
Zur Kondensation mit Cvanurchlorid und zur HerstellungdessekundärenKondensationsproduk- tes mit Ammoniak verfährt man wie im Beispiel 1,
Absatz 3 und 4 beschrieben.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in Beispiel 23 beschriebenen Verfahren in rotstichig violetten Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel 6 : 45, 3 Teile des durch alkalische
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werden in 750 Teilen Wasser bei 70-80 gelöst.
Zur Kupferung setzt man 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kup- fe-rsulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde bei 70-800. Durch Zusatz von Natriumchlorid fällt man den Kupferkomplex vollständig aus, filtriert ab und wäscht mit kaltem natriumchloridhaltigem Wasser nach.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid und zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduk- tes mit 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure verfährt man wie in Beispiel 2, Absatz 2 und 3 beschrieben.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in den Beispielen fund 24 beschriebenen Verfahren in rotvioletten Tonen von guter Waschund Lichtechtheit.
Ähnliche Färbungen erhält man durch Verwendung der analog aus 4-Chlor-2-amino-1-oxybenzol-6sulfonsäure oder aus 6-Nitro-2-amino-l-oxvbenzol-
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währendzu 23, 9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 100 Vol.-Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung zugesetzt und. bei' 15-20 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird durch Zusetzen von Natriumchlorid der Farbstoff gefällt. Durch mehr- maliges Umlösen und Fällen mit Natriumchlorid wird der Farbstoff gereinigt. Der so erhaltene
Farbstoff wird in 750 Teilen Wasser bei 70-80' gelost, Zur Kuprarung setzt man 16, 4 Teile wasser- freies Natriumacetat und 100 Raum-Teile l-molare Kupfersulfatlösung zu und hält die Temperatui eine Stmide'bei 70-S0".
Durch Zusetzen von Na- triumchlorid wird der Kupferkomplex ausgefällt und filtriert.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid und zur
Herstellung des sekundäten Kondensationsproduk- tes mit 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure verfährt man wie in Beispiel 2, Absatz 2 und 2 beschrieben.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebenen Verfahren in blauvioletten Tönen von guter Wasch-uad Lichtechtheit.
Beispiel 8 : 56, 0 Teile des durch alkalische Kupplung von diazotiertem 5-Nitro-2-amino-I-oxy- benzol auf 2-(4'-aminophenyl)-amino-5-oxynaphthalin-7,3-disulfonsäureerhaltenenMonoazofarb- stoffes werde : 1 in 750 Tellen Wasser bei 70-SO" gelöst. Zur Kupferung setzt man 16, 4 Teile was- serfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kurpfersulfatlösung zu und lässt die Temperatur eine Stunde, bei 70-800. Der ausgefallene Kupferkomplex wird filtriert und mit Wasser gewaschen.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid und zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduk- tes mit 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure verfährt man wie in BeisDiel 2, Absatz 2 und 3 beschrieben.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebenen
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Wasch-und Lichtechtheit.
Ersetzt man die 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure
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hält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 9 : 17, 3 Teile 1-Aminobenzol-3-sul- fonsäure wenden, als Natriumsalz in 100 Teilen Wasser gelöst. Unter gutem Rühren stürzt man
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5Während der Kondensation, die in etwa 15 minou- ten-beendet ist, werden 100 Raum-Teile n-Natrium- : hydroxydlösung so zugetropft, dass der pH-Wert immer um 7 bleibt.
Zum Austausch des zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids setzt man zur Suspension des Monokondensationsproduktes23,9Teile2-Amino-5-1 oxynaphthalin-7-sulfonsäure, als Natriumsalz in 200
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35-40 . Während dieser2-3 Stunden beendet ist, wird durch Eintropfen von Natriumhydroxydlösung der pH-Wert zwischen1
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und 4 gehalten.. säure kongosauer stellt und mit Natnumchlorid versetzt.
Die weisse, kristalline Masse wird abfiltriert
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und mit natriumchloridhaltigem Wasser nachge- waschen.
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FarbstofEbildungWeise mit Natriumnitrit und Salzsäure hergestellte und mit Natriumcarbonat neutralisierte Diazolösung aus 18, 9 Teilen 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure zu und lässt unter Rühren innert 3 Stunden eine wässerige Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxvd eintropfen.
Nach ; beendeter Kupplung stellt man zur Kup-
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aufacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kupfersulfatlösung zu. Man hält die Temperatur eine halbe Stunde bei 50-55 , fällt den Metallkomplex mit Natriumchlorid aus, filtriert und wäscht mit na- triumchloridhaltigem Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 70-80 .
Der so hergestellte Farbstoff ist identisch mit dem entsprechenden Produkt'aus Beispiel 2 und färbt Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 angegebenen Verfahren in rubinroten Tönen von guter Licht- und Waschechtheit.
Ahnliche Farbstoffe erhält man, wenn im obigen
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17, 3wendet werden.
Beispiel 10 : 21, 7 Teile 1-Carboxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure löst man als Dinatriumsalz in 200 Teilen Wasser, versetzt mit 25 Raum-Teilen 30% iger Salzsäure und diazotiert bei 0-5'durch Zutropfen von 6, 9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser.
Zur Kupplung werden 45, 1 Teile des Pyrazolons der Formel :
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zusammen mit 30 Teilen Natriumcarbonat in 250 Teilen Wasser gelost und unter gutem Rühren bei 0-5 mit der Diazolösung versetzt.
Nach beendeter FacbstofEbildung neutralisiert man die Kupplungslösung mit Essigsäure, erwärmt auf 70-80 , gibt nacheinander 16, 4 Teile wasser-
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NatriumacetatKupfersulfatlösung zu und hält die Temperatur während einer Stunde zwischen 70 und 800.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid kühlt man das Reak & onsgemisch a. uf 0-50 ab, stellt mit Na- triumhydroxydlösung auf den pH-Wert 7 und stürzt unter gutem Rühren 18,5 Teile Cyanurchlorid, in wenig warmem Aceton gelöst, ein. Während der Kondensation wird durch Eintropfen von 100 Raum-Teilen n-Natriumhydroxydlösung der pHWert um 7 gehalten.
Zum Austausch eines zweiten reaktionsfähigen Chloratoms des Cyanurchlorids gegen eine Amino-
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dieser Zeit wird sorgfältig mit Salzsäure neutralisiert und der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert, mit natriumchlo-
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bei 60-ïO getrocknet.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern nach dem in Beispiel 23 angegebenen Direktverfahren und besonders ausgiebig nach dem Padverfahren des Beispiels 24 in grünstichig gelben Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Einen sehr ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn statt mit Kupfersulfat mit der äquivalenten Menge Nickelsulfat metallisiert wird.
Ebenfalls ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das zweite reaktionsfähige Chloratom des Cyanurchlorids mit Aminobenzol, 1-Aminobenzol-2-, - 3- oder -4-sulfonsäure oder mit 1 -Carboxv-2- aminobenzol an Stelle des. Ammoniaks umgesetzt wird. Man verfährt dabei so wie in Beispiel 2, Absatz 3 beschrieben.
Etwas rötere Färbungen werden mit den Farbstoffen erhalten, die als Diazokomponente an Stelle
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die iso-Beispiel 1 1 : 18, 9 Teile 1-0xy-2-aminobenzol- 4-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 250 Tei- len Wasser gelost, mit 25 Raum-Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und bei 5-120 durch Eintropfen von 6, 9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert.
Zur Kupplung werden 45, 1 Teile des Pyrazolons der'Formel.
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zusammen mit 30 Teilen Natriumcarbonat in 250 Teilen Wasser gelöst und unter gutem Rühren. bei 0-5 mit der Diazolösung vereinigt.
Nach beendeter Farbstoffbildung neutralisiert man die Kupplungslösung mit Essigsäure, erwärmt auf 70-800 und gibt nacheinander 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kupfersulfatlösung zu und hält die Tempera- tur während einer Stunde zwischen 70-80 .
Inzwischen bereitet man ein primäres Cyanurchlorid-Kondensationsprodukt wie folgt : 17, 3 Teile 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure- werden
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als Natriumsalz in 100 Teilen Wasser gelöst. Unter gutem Umrühren stürzt man 18, 5 Teile Cyanurchlorid, in wenig Aceton warm gelöst, ein und sorgt durch Zugabe von Eis dafür, dass die Temperatur +50 nicht überschreitet. Während der Kondensation, die in etwa 20 Minuten beendet ist,
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so zuge tropft, dass der pH-Wert immer um 7 bleibt.
Zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes stellt man die Lösung des gekupferten Aminoazofarbstoffes durch Zusatz von Natriumhydroxyd auf den pH-Wert 7, lässt die Suspension des primären Cyanurchlorid-Kondensats zufliessen, erwärmt. auf 30--400 und hält durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung den pH-Wert während der Reaktion um 7.
Nach beendeter Kondensation scheidet man den Farbstoff durch Natriumchloridzugabe aus, filtriert ab, wäscht mit natriumchloridhaltigem Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 60-700.
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebe-
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gelbbraunedisulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 750 Teilen Wasser bei 70-800 gelöst. Zur Kupferung setzt man 16, 4 Teile wasserfreies Na- triumacetat und 100 Raum-Teile l-molare Kupfer-
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Wasser nach.
Zur Kondensation mit Cyanurchlorid löst man die Filterpaste des gekupferten Azofarbstoffes in 500 Teilen Wasser und stellt durch sorgfältigen Zusatz von verdünnter Natriumhvdroxvdlösung auf pH 7. Bei 0-50 werden unter gutem Rühren 18, 5 Teile Cyanurchlorid, in wenig Aceton warm gelöst, eingestürzt, und man hält während der Kondensation durch Eintropfen von 100 Raum-
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den pH-Wertum 7.
Zur Herstellung des'sekundären Kondensations- produktes versetzt man das Reaktionsgemisch mit
17, 3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure und 200 Raum-Teilen n-Natriumhvdroxvdlösung. Man rührt bei 30-0 bis zur beendeten Reaktion, d. h. bis der pH-Wert wieder 7 beträgt, fällt den Farbstoff durch Natrium- und Kaliumchloridzusatz aus, filtriert Åab und trocknet im Vakuum bei 60-700.
Der neue Farbstoff fätbt Cellulosefasern besonders gut nach dem in Beispiel 24 beschriebenen Padrärbeverfahren in violetten Tönen von guter Wasch-undLichtechtheit.
Verwendet man zur Metallisierung an Stelle von Kupfersulfat die äquivalente Menge Nickelsulfat, so erhält man eine rostichig violett färbende Ver-
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guter Wasch- und Lichtecht-Ersetzt man bei der Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes die 1-Aminobenzol-4-sul- fonsäure und die n-Natriumhydroxydlösung durch 40 Teile 10% ige Ammoniaklösung und stellt vor der Abscheidung des Farbstoffes die Reaktionsmasse durch sorgfältigen Zusatz von verdünnter Salzsäure auf den pH-Wert 7, so erhält man Farbstoffe mit
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Beispiel 13 :
48, 1 Teile des durch alkalische Kupplung von diazotierter 1-Oxy-2-amino-6-acetyl- aminobenzol-4-sulfonsäureauf2-Oxynaphthalin-6sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden zur Verseifung der Acetylaminogruppe in 500 Teilen 5% iger Natmumhydroxydiösuag eine Stunde auf 90-95 erwärmt. Man lässt das Reaktionsgemisch etwas abkühlen und neutralisiert mit Salzsäure. Durch Zusatz von Natriumchlorid wird der Farbstoff ausgefällt, abfiltriert und mit natriumchloridhaltigem Wasser nachgewaschen.
Zur Kupferung löst man die Filterpaste in 500 Teilen Wasser, setzt 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile 1-molare Kupfer- sulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde-bei 70-80".-
Inzwischen bereitet man ein primäres Cyanur- chlorid-Kondensationsprodukt wie folgt : 17, 3 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 100 Teilen Wasser gelöst. Un- ter gutem Umrühren stürzt man 18,5 Teile Cyanurchlorid, in wenig Aceton warm gelöst, ein und sorgt durch Zugabe von. Eis dafür, dass die Temperatur +5 nicht überschritten wird.
Während der Kondensation, die in etwa 15 Minuten beendet isz, werden 100 Raum-Teile n-Natriumhydroxyd- lösung so zugetropft, dass der pH-Wert immer um 7 bleibt.
Zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes stellt man die Lösung des ge kupierten AminoazotarbstofEes durch Zusatz von Natriumhydroxyd auf den pH-Wert 7, lässt die Suspension des primären Cyanurchlorid-Kondensats zussiesseny envännt auf 30-400 und hält durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung den pH-Wert während der Reaktion um 7.
Nach beendeter Kondensation scheidet man den Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid aus, filtriert ab, wäscht mit natriumchloridhaltigem Wasser nach und trocknet im Vakumn bei 60-70 .
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebenen Färbeverfahren blaustichig rote Töne von guter Wasch-undLichtechtheit.
Ersetzt man die l-Aminobenzol-3-sulfonsäure
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5-d : isulfonsäure oder 2-Methoxy-l-anino-benzol-5-sulfonsäure, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
Verwendet man an Stelle von Kupfersulfat die
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äquivalente Menge Nickelsulfat, so gewinnt man Farbstoffe, die in. braunroten Tönen färben.
Beispiel 14: 49,6 Teile des durch alkalische Kupplung von diazotierter 1-Oxy-2-amino-6-acetylaminobenzol-1-sulfonsäure auf 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäureerhaltenenMonoazofarbstoffes werden zur Verseifung der Acetyla !.'I1inogruppe in 800 Teilen 4 Miger Natriumhydroxydlösung eine Stunde auf 90-950 erwärmt. Man lässt das Reaktionsgemisch etwas abkühlen und neutralisiert mit Salzsäure. Durch Zusatz von Natriumchlorid wirdderAminoazofasbstoffausgefällt, abfiltriert und mit natriumchloridhaltigem Wasser nachgewaschen.
Zur Kupfsrung löst man die Filterpaste in 700 Teilen Wasser, setzt 16. 4 Teile wasserfreies Natriumacetatund100Raum-Teile1-molereKupfer- sulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde bei 70-80 . Mit Natriumchlorid wird der
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abfiltriert und mitdensation, aie in etwa 15 Minuten beendet ist, werden 200 Raum-Teile n-Natriumhydroxydlösung so zugetropft, dass der pH-Wert immer um 7 bleibt.
Zur Herstellung des sekundären Kondensationsproduktes rührt man die Filterpaste des gekupferten Diaminoazofaubstoffes in 700 Teilen Wasser an, lässt die Suspension des primären Cyanurchlorid-Kondensates zufliessen, erwärmt auf 30-400 und hält durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung den pH-Wert während der Reaktion um 7,
Nach beendeter Kondensation scheidet man den Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid aus, filtriert ab, wäscht mit natriumchloridhaltigem Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 60-70 .
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern, besonders gut nach dem in Beispiel 23 beschriebenen Direktfäbeverfahren, in blaustichig roten Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit.
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durch < iechloridzusatz der Amioazofarbstoff abgeschieden und filtriert.
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der Frabstoff in 200 Teilen Wasser und 100 Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung gelöst und auf 70a erwärmt, 100 Teile einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kabaltgehalt von 3, 25% zugesetzt und eine halbe Stunde bei 70-800 kobaltiert.
Für die Herstellung des Monochlortriazinderivates wird die Farbstofflösung der Kobaltkomplexverbindung auf 0 abgekühlt und auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Bei 0-5"werden unter gutem Rüh-
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5len 2n-Natriumhydroxydlösung der pH-Wert 7 gehalten.
Zum Austausch des zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 100 Teilen 2n-Ammoniaklösung und rührt 3 Stunden bei 35-400.
Durch Eindampfen im Vakuum bei 40-50 erhält man ein braunes Pulver, das Cellulosefasern nach dem in Beispiel 24'beschriebenen Verfahren in gelbbraunen Tönen färbt.
Be. ispiel 16: 51,1 Teile des durch alkalische
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l-0xy-2-amino-6-acetyl-len wird mit Salzsäure und durch Natriumchloridzusatz der Aminoazofarbstoff abgeschieden und filtriert.
Zur Herstellung der 2:1-Chromverbindung wird der Farbstoff in 200 Teilen Wasser bei 800 ge- löst und mit 120 Teilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Natrium mit einem Chromgehalt von 2,6% versetzt. Nach vierstündigem Kochen am Rückflusskühler ist die Chromierung beendet.
Für die Herstellung des Monochlortriazinderivates-wird die Farbstofflösung der Chromkomplexverbindung auf 0 abgekühlt und auf einen pH-Wert
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18, 5 Teile Cyanurchlorid,Zum Austausch des zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 100 Teilen 2n-Am- nioniaHosung und rührt 3 Stunden bei 35-40 . Durch Eindampfen im Vakuum bei 40-50 erhält man ein braunes Pulver, das Cellulosefasern nach dem in Beispiel 24 beschriebenen Verfahren in braunstichig orangen Tönen färbt.
Beispiel 17 : 61, 3 Teile des durch alkalische Kupplung von diazotierter l-oxy-2-aminobenzol-4- sulfonsäure mit 2-(4'-Arminophenyl)-amino-5-oxynaphthalin-3',7-disulfonsäre erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von 100 Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung bei 700 gelöst und mit einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 3, 25% versetzt. Nach halb-
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Rührenbeendet.
Die Kobaltkomplexverbindung wird durch Neutralisieren mit verdünnter Essigsäure und Natriumchloridzusatz abgeschieden und filtriert.
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des Monochlortriazinderiva-tes wird die erhaltene feuchte 2 : l-Kobaltverbindung in 200 Teilen Wasser verrührt und mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt.
Bei 0-5 werden unter gutem Rühren 18, 5 Teile Cyanurchlorid, in wenig Aceton gelöst, zugesetzt und durch Eintropfen von 50 Teilen 2n-Natrium- hydroxydlösung der pH-Wert von 7 gehalten.
Zum Austausch des zweiten Chloratoms des Cvanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 100 Teilen 2nAmmoniaklösung und rührt 3 Stunden bei 35-10 . Durch Natriumchloridzusatz wird der Farbstoff abgeschieden, ab filtriert und, bei 500 getrocknet.
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern nach dem in Beispiel 24. beschriebenen Verfahren violettbraune Töne von guter Wasch-und Lichtechtheit.
Beispiel 18 : 61, 3 Teile des durch alkalische
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diazotierter 1-0xy-2-aminobenzol-4-farbstoffes werden in 500 Teilen'Nasser bei 800 gelöst und mit 120 Teilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Natrium mit einem Chromgehalt von 2, 6% versetzt. Nach vierstündigem Kochen am Rückssusskühler ist die Chromierung beendet.
Die erhaltene Chromkomplexverbindung wird durch Neutralisieren mit verdünnter Essigsäure und Natriumchloridzusatz abgeschieden und filtriert.
Für die Herstellung des Monochlortriazinderivates wird die erhaltene feuchte 2:1 Chromverbindung in 200 Teilen Wasser verrührt und mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt.
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unter gutem Rühren 18, 5Cyanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 100 Teilen 2n-Ammoniaklösung und rühre 3 Stunden bei 35-40 . Durch Natriumchloridzusatz wird der Farbstoff abgeschieden, abfiltriert und bei 50 getrocknet.
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern nach-dem in Beispiel 24 beschriebenen Verfahren rotstichig blaue Töne von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel 19 : 48, 4 Teile Jes durch alkalische Kupplung von diazotierter 1-Oxy-6-nitro-2-amino- benzol-4-sulfonsäure. mit 2-Amino-6-oxynaphthalin- 8-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 700 Teilen Wasser. bei 70-80 gelöst. Hierauf setzt man 16, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 100 Raum-Teile l-molare Kupfersulfatlösung zu und hält die Temperatur eine Stunde bei 70 bis 80'. Durch Zusatz von Natriumchlorid fällt man den Kupferkomplex aus, filtriert ab und wäscht mit natriumchlondhaltigem Wasser aus.
Für die Herstellung des Monochlortriazinderiva- tes wird die erhaltene Kupferkomplexverbindung in 400 Teilen Wasser verrührt, mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt und mit dem primären Kondensationsprodukt aus'17, 3 T ei- len 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 18, 5 Teilen Cyanurchlorid nach Beispiel 11 kondensiert.
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern nach den in den Beispielen 23 und 24 beschriebenen Verfahren violettgraue Töne mit guter Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel 20: 51,9 Teile des durch alkalische
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fonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser bei 80. gelöst und mit 120 Teilen einer Lösung von chromsalicvlsaurem Natrium mit einem Chromgehalt von 2, 6% versetzt.
Nach vierstündigem Kochen am Rückflusskühler ist die Chromierung beendet.
Für die Herstellung des Monochlortriazinderiva- tes wird die Farbstofflösung der 2 : l-Chromkomplexverbindung auf 0"abgekühlt und auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Bei 0-5 werden unter gutem Rühren 18, 5 Teile Cyanurchlorid, in wenig Aceton gelöst, zugesetzt und durch Zutropfen von 50 Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung der pH-Wert von 7 gehalten.
Zum Austausch des zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids gegen eine Aminogruppe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 100 Teilen 2n-Ammoniaklösung und rührt 3 Stunden bei 35--400.
Durch Eindampfen im Vakuum-bei 40-50'erhält man ein dunkelblaues Pulver, das Cellulosefasern nach dem in Beispiel 24 beschriebenen Verfahren
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blauen Tönen mit guten4-sulfonsäure mit 2-Ammo-5-oxynaphthalin-7-sul- fonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in
500'Teilen Wasser unter Zusatz von 100 Teilen
2n-Natriumhydroxydlösung bei 70. gelöst und mit
100 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Ko- baltgehalt von 3,25% versetzt. Nach balbstündigem Rühren'bei 70-80 ist die Kobaltierung beendet.
Die Kobaltkomplexverbindung wird durch Neu- tralisieren mit verdünnter Essigsäure und Natrium- chloridzusatz abgeschieden und filtriert.
Für die Hersteihung des Monochlortna-zinderiva- tes wird die erhaltene feuchte 2:1-Kobaltverbindung in 200 Teilen Wasser verrührt, mit Natriumhydro- xydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt und mit dem primären Kondensationsprodukt aus 17, 3
Teilen 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 18, 5 Tei- sen Cyanurchlorid nach Beispiel 11 kondensiert.
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern
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heit.
Beispiel 22: 43,9 Teile des durch alkalische
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Kupplung von diazotierter 1-Oxy-2-aminobenzol- 4-sulfonsäure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser bei 80 gelöst und mit 120 Teilen einer Lösung von chromsalicylaurem Na-
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Für die Herstellung des Monochlortriazinderivates wird die erhaltene feuchte 2 : 1-Chromverbindung in 200 Teilen Wasser verrührt, mit Natriumhydroxvdlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt und mit dem primären Kondensationsprodukt aus 17, 3 Teilen l-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 18, 5 Teilen Cyanurchlorid nach Beispiel 11 kondensiert.
Der neue Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern nach dem in Beispiel 24 beschriebenen Verfahren korinthfarbene Töne von guter Wach- und Lichtechtheit.
Ein Farbstoff mit ähnlicher Nuance wird erhalten, wenn man die 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure durch eine äquivalente Menge l-Oxy-2- aminobenzol-4-sulfonsäureamid ersetzt.
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23:Man steigert die Temperatur in 45 Minuten auf 90 , wobei nach 30 Minuten nochmals 80 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 90 , spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 3, 3% eigen, kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Es resultiert eine wasch- und lichtechte rubinroteFärbung.
Beispiel 24 : 2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser
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wird"0,3%igen, kochendenLösungeinesionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Es resultiert-eine wasch-und lichtechte rubin- ote Färbung.
Verwendet man statt des Zellwollgewebes ein 3baumwollgewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat. Beispiel 25 : l Teil des gemäss Beispiel 10, lritalertzter Absatz, erhaltenen Farbstoffes wird in 00 Teilen zirka 50"warmen Wassers gelöst. Zur erhaltenen Lösung gibt man 1 Teil Natriumhydro- xyd und 6 Teile Natriumchlorid zu und impräg- nier : damit ein Zellwollgewebe so, dass es zirka 75% seines Gewichtes aufnimmt. Man dämpft dann sofort anschliessend bei 100-101 während
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3%igen, kochenden Lö-amin umsetzt, das, falls es aromatisch ist, saure wasserlöslichmachende Gruppen als einzige salzbildende Substituenten aufweist.