AT207016B - Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger MonoazofarbstoffeInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Monoazofarbstoffe
Im Hauptpatent Nr. 201744 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Monoazofarbstoffe beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2, 4, 6-Trihalogen-l, 3, 5-triazin einerseits mit metallhaltigen Monoazofarbstoffen, die zusammen mit einer gegebenenfalls an der Metallkomplexbildung beteiligtenCarboxylgruppe mindestens zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen und neben den an der Komplexbildung beteiligten Gruppen noch eine acylierbareAminogruppe enthalten und anderseits mit einer Hydroxylverbindung, mit Ammoniak oder mit einem organischen.
höchstens 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoamin umsetzt, das, falls es aromatisch ist, saure wasserlöslichmachende Gruppen als einzige salzbildende Substituenten aufweist.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel :
EMI1.1
worin D-OH den in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azobrücke gebundenen Rest einer nitrogruppen- haltigen Oxynaphthalinsulfonsäure bedeutet und A den Rest einer eine wasserlöslichmachende Gruppe ent- haltendenAminoverbindung darstellt. welcher in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azogruppe gebunden ist und dessen Aminogruppe einen halogenierten 1, 3, 5-Triazinrest trägt.
Sie bezieht sich vor allem auf die Kupfer-oder Nickelverbindung und insbesondere auf die 1 : 2-Chrom- oder Kobaltverbindung von Monoazofarbstoffen der Formel :
EMI1.2
worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 4, R'einen in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azogruppe gebundenen Naphthalinrest undX einChloratom oder vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeuten.
<Desc/Clms Page number 2>
Die neuen metallhaltigen Monoazofarbstoffe können durch Metallisierung der entsprechenden metallfreien Farbstoffe oder besonders vorteilhaft in der Weise hergestellt werden, dass man ein Triazin der Formel :
EMI2.1
worin R eine t N-Gruppe, einen organischen Rest oder ein Halogenatom bedeutet, einerseits mit einer komplexen Schwermetallverbindung eines Monoazofarbstoffes der Formel :
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
A'denentsprechen, worin D und A'obige Bedeutung haben.
Zur Herstellung solcher metallisierbarer Monoazofarbstoffe kann man z. B. diazotierte Nitroamino- naphtholsulfonsäure. insbesondere die diazotierte 6-Nitro-1-amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure in alkalischem, z. B. in Natrium-, Calcium-, Magnesium- oder Kaliumhydroxyd enthaltendem Medium mit Azokomponenten kuppeln, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe (bzw. enolisierbaren Ketogruppe) kuppeln und die noch eine acylierbare Aminogruppe oder einen nach der Farbstoffhertellung in eine solche Gruppe überführbaren Substituenten, z. B. eine Acylaminogruppe enthalten. Als solche Azokomponenten seien z.
B. erwähnt: 1-Acetoacetylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-(3'-oder4'-Amino- phepyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, und insbesondere Aminonaphtholsulfonsäure wie 2-Amino-6-oxy-
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Die Überführung der aus diesenKomponenten erhalteien Farbstoffe in die beim vorliegenden Verfah- i ren als Ausgangsstoffe verwendbaren komplexen Schwermetallverbindungen kann mit Farbstoffen gesche- hen, wie sie im Kupplungsgemisch vorliegen.
Als metallabgebende Mittel kommen vor allem Kobalt, Chrom, Kupfer und Nickel abgebende Mittel in Betracht.
Die erhältlichen Metallverbindungen können auf ein oder zwei Monoazofarbstoffmoleküle ein Atom t Metall in komplexer Bindung enthalten. Bei Verwendung von Kupfer und Nickel als metallabgebende Mit- tel entstehen z. B. vorzugsweise Verbindungen, die auf ein Monoazofarbstoffmolekül ein Atom Metall enthalten, während bei Verwendung von Chrom und vor allem bei Verwendung von Kobalt die 1 : 2 Typen leicht zugänglich und besonders wertvoll sind.
Als metallabgebende Mittel kann man z. B. Salze verwenden, welche die genannten Metalle als Ka- i tion enthalten, wie z. B. Chromsulfate, Kobaltacetat, Kobaltsulfat, Kupfersulfat, Kupferacetat. In man- chen Fällen ist die Verwendung komplexer Metallverbindungen von Vorteil, z. B. in Form von Metall-
Amin-Komplexen, wie Kupfertetramminsulfaten aus Kupfersulfat und Ammoniak, Pyridin oder Mono- äthanolamin, oder in Form von Verbindungen, welche eines der genannten Metalle im Anion komplex gebunden enthalten, z.
B. komplexer Chromverbindungen organischer Oxycarbonsäuren, wie Salicylsäure, oder komplexer Kobalt-oder Kupferverbindungen der Alkalisalze aliphatischer Aminocarbonsäuren oder Oxycarbonsäuren, wie des Glykokolls, der Milchsäure und vor allem der Weinsäure, wie Natriumkupfer- tartrat.
Die Behandlung mit metallabgebenden Mitteln kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. bei Raumtemperatur oder vorteilhaft durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen 50 und 1200 C im offe- nen Gefäss, z. B. unter RückfLusskühlung oder gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss unter Druck, wobei die pH-Verhältnisse durch die Art des gewählten Metallisierungsverfahrens gegeben sind ; z. B. eine saure
Kupferung mit Kupfersulfat, eine alkalische Kupferung mit Kupfertetramminsulfat. Gewünschtenfalls kön- nen bei der Metallisierung auch Lösungsmittel. wie z. B. Alkohol, Dimethvlformamid usw. zugesetzt wer- den.
Die ein Schwermetall enthaltenden Ausgangsstoffe können auch durch Metallisierung und gleichzei- tige oder nachträgliche Verseifung von Acylaminogruppen enthaltenden o,o'-Dioxymonoazofarbstoffen der angegebenen Art hergestellt werden.
Die erfindungsgemässe Kondensation dieser komplexen Metallverbindungen von Monoazofarbstoffen der Formel (4) mit den Halogentriazinverbindungen der Formel (3) führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel wie, Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder-carbonat und unter solchen Bedingun- gen aus, dass im fertigen Produkt noch mindestens ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d. h. z. B. in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.
Die nach dem angegebenen Verfahren und dessen Abänderung erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien faseriger Struk- tur, wie Zellstoff, regenerierter Cellulose oder Viscose, Leinen oder vor allem Baumwolle, eignen. Sie eignen sich zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltige, wässerigem Bad und insbesondere nach dem Druckverfahren oder dem
Padfärbeverfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware aufgebracht und nachfolgend mittels säurebindender Mittel und gegebenenfalls Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus. Die Be- ständigkeit der Baumwollfärbungen gegen Anticreaseausrüstungen ist bemerkenswert. Sie eignen sich ebenfalls zum Färben von stickstoffhaltigen Textilmaterialien wie Seide, Superpolyamidfasern, Wolle u. dgl. aus schwach saurem bis neutralem Bade, gegebenenfalls unter Zusatz von üblichen Färbereihilfs- mitteln.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichts- teile, die Prozente Gewichtsprozentepnd die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : 29, 5 Teile der nitrierten Diazoverbindung aus l-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfon- säure werden als Natriumsalz zu 23, 9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und lOOVol.-Tei- len 2-n-Natriumhydroxydlösung zugesetzt und bei 15-200 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird durch
Zusetzen von Natriumchlorid der Farbstoff gefällt, abfiltriert und durch Auswaschen mit 5% piger Natrium-
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chloridlösung gereinigt.
53, 4 Teile des so hergestellten Farbstoffes werden in 1500 Teilen Wasser gelöst und mit 50 Teilen
Natriumacetat versetzt. Nach Zugabe von 25 Teilen Kupfersulfat krist. erwärmt man 1 Stunde auf 60-800
Der Kupferkomplex wird ausgesalzen und abfiltriert. Die erhaltene Paste wird in 2000 Teilen Wasser ge- löst und die Lösung schwach alkalisch gestellt. Bei 5-10 gibt man 18, 5 Teile Cyanurchlorid gelöst in
100 TeilenAceton hinzu und neutralisiert die Reaktionsmischung durch Zugabe einer verdünntenNatrium- carbonatlösung. Nach beendeter Kondensation wird der Dichlortriazinfarbstoff durch Zugabe von Natrium- chlorid abgeschieden, abfiltriert und mit 5 Teilen Mononatriumphosphat und 5 Teilen Dinatriumphosphat gemischt und im Vakuum bei 40 getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus alkalischem, salzhaltigem Bade in waschechten, violetten Tönen.
Wird die erhaltene Lösung der Dichlortriazinverbindung mit einer neutralen Lösung von 17, 3 Teilen l-Aminobenzol-3-sulfonsäure versetzt und die Reaktionsmischung 3 Stunden bei 30-400 schwach alkalisch gehalten, dann erhält man einen Monochlortriazinfarbstoff, der Baumwolle in violetten, waschechten und lichtechten Tönen färbt.
Beispiel 2 : 29, 5 Teile der nitrierten Diazoverbindung aus l-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfon- säure werden als Natriumsalz zu 23, 9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 100 Vol.-Tei- len 2-n-Natriumhydroxydlösung zugesetzt und bei15-200 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird durch Zusetzen von Natriumchlorid der Farbstoff gefällt, abfiltriert und durch Auswaschen mit Seiger Natritim- chloridlösung gereinigt.
53, 4 Teile des erhaltenen Farbstoffes werden in 300 Teilen Wasser bei 800 gelöst und mit 120 Teilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Natrium mit einem Chromgehalt von 2, 6% versetzt. Nach vierstün digem Kochen am Rückflusskühler ist die Chromierung beendet.
Für die Herstellung des Di-chlortriazinderivates wird die so erhaltene Lösung der 2 : 1 Chromverbindung mit verdünnter Salzsäure auf PH-Wert 7 gestellt. Bei 0-50 werden unter gutem Rühren 18, 5 Teile Cyanurchlorid, gelöst in wenig Aceton, zugesetzt, und durch Eintropfen von 50 Teilen 2-n-Natriumhydroxydlösung wird der prrWert 7 gehalten. Nach'Zusatz von 5 Teilen Mononatriumphosphat und 5 Teilen Dinatriumphosphat wird die Lösung im Vakuum bei 30-400 zur Trockene eingedampft.
Der so erhaltene neue Farbstoff liegt als grauschwarzes Pulver vor und färbt Cellulosefasern nach dem in Beispiel 8 beschriebenen Verfahren in grünlich grauen Tönen mit guter Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel 3 : Zur Herstellung des Monochlortriazinderivates des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farb - stoffes wird die gemäss Absatz 1 und 2 von Beispiel 2 erhaltene Lösung der 2 : 1 Chromverbindung mit verdünnter Salzsäure auf den PH-Wert 7 gestellt. Bei 0-50 werden unter gutem Rühren 18, 5 Teile in wenig Aceton gelöstes Cyanurchlorid zugesetzt, und durch Eintropfen von 50 Teilen 2-n-Natriumhydroxydlösung wird der PH-Wert auf 7 gehalten.
Man versetzt das so erhaltene Reaktionsgemisch mit 125 Teilen 2-n-Ammoniaklösung und rührt 3 Stunden bei 35-400. Durch Eindampfen im Vakuum bei 50-60 zur Trockene erhält man den neuen Farbstoff als grauschwarzes Pulver, das Cellulosefasern nach dem in Beispiel 8 beschriebenen Verfahren in grünlich grauen Tönen mit guter Wasch-und Lichtechtheit färbt.
Beispiel 4 : 53, 4 Teile des gemäss Beispiel 2, Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 100 Teilen 2-n-Natriumhydroxydlösung bei 700 gelöst und mit 100 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 3, 25% versetzt. Nach halbstündigem Rühren bei 70-800 ist die Kobaltierung beendet.
Die entsprechende Dichlortriazinverbindung kann nach der in Beispiel 2, Absatz 3 angegebenen Methode erhalten werden.
Zur Herstellung der Aminochlortriazinverbindung wird die Lösung der Dichlortriazinverbindung mit 120 VoL-Teilen 2-n-Ammoniaklösung versetzt und zwei Stunden auf 400 erwärmt. Der Farbstoff wird erhalten durch Eindampfen der Lösung im Vakuum.
Diese Farbstoffe färben Cellulosefasern nach dem in Beispiel 8 beschriebenen Verfahren in graubraunen Tönen mit guter Wasch- und Lichtechtheit.
EMI4.1
bekannter Weise hergestellte Dichlortriazinverbindung gibt man zu der gemäss Beispiel 2, Absatz 1 und 2 erhaltenen neutralen Lösung der 1 : 2 Chromkomplexverbindung, erwärmt 3 Stunden auf 30-400 und sorgt durch allmähliche Zugabe von verdünnter Natriumlauge dafür, dass die Reaktion des Gemisches schwach sauer bis neutral bleibt. Nach beendeter Kondensation wird die erhaltene Lösung im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Farbstoff färbt Baumwolle in grüngrauen Tönen.
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Weitere Farbstoffe lassen sich nach den Beispielen 1-5 erhalten, indem man die aus der nitrierten
Diazoverbindung der 1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und den in der Kolonne 1 folgender Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten erhaltenen Monoazofarbstoffe in die Metallkomplexverbindungen überführt (das Metall ist jeweils in der Kolonne II bezeichnet), diese mit Cyanurchlorid kondensiert und die so gebildeten Dichlortriazinderivate mit den Aminen der Kolonne Ill umsetzt. Die Kondensation kann auch in der umgekehrten Reihenfolge vorgenommen werden.
Die mit andern Farbstoffen erhaltenen
Nuancen auf Baumwolle sind in Kolonne IV angegeben.
EMI5.1
<tb>
<tb> i <SEP> n <SEP> in <SEP> iv <SEP>
<tb> Kupplungskomponente <SEP> Metall <SEP> Amine <SEP> Nuance
<tb> 2-Amino-5-oxynaphthalim- <SEP> Cr <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> grünlich <SEP> grau
<tb> -7-sulfonsäure
<tb> De <SEP> Diäthanolanün <SEP>
<tb> " <SEP> " <SEP> Methylamin <SEP> "
<tb> " <SEP> " <SEP> Äthylamin <SEP> "
<tb> " <SEP> " <SEP> Morpholin <SEP> "
<tb> ""3-Methoxypropylamin""
<tb> " <SEP> " <SEP> Isopropanolamin <SEP> " <SEP> "
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-aminobenzol-2- <SEP> " <SEP> "
<tb> sulfonsäure
<tb> " <SEP> Co <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> grau <SEP> violett
<tb> n <SEP> n <SEP> Morpholin <SEP> violett <SEP> grau
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-Aminobenzol-2carbonsäure
<tb> ""2-Aminonaphthalin-
<tb> 4,
<SEP> 8-disulfonsäure <SEP> grau <SEP> violett
<tb> ""2-Aminonaphthalin-"
<tb> 6-sulfonsäure
<tb> " <SEP> " <SEP> Anilin <SEP> "
<tb> " <SEP> Cu <SEP> Ammouiak <SEP> violett
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-Aminobenzol-2- <SEP> "
<tb> sulfonsäure
<tb> "Mi <SEP> l-Aminobenzol-4-" <SEP>
<tb> sulfonsäure
<tb> 2-Methylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> Cr <SEP> ammoniak <SEP> grünlich <SEP> grau
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-Aminobenzol-3sulfonsäure
<tb> "Co <SEP> Ammoniak <SEP> braunstichig
<tb> violett <SEP> grau
<tb> " <SEP> Cu <SEP> 1-Aminobenzol-2,
5- <SEP> violett
<tb> disulfonsäure
<tb> " <SEP> Ni <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb>
<tb> i <SEP> n <SEP> in <SEP> iv <SEP>
<tb> Kupplungskomponente <SEP> Metall <SEP> Amine <SEP> Nuance
<tb> 2-Äthylamino-5-oxynaphthalin-
<tb> - <SEP> 7-sulfonsänre <SEP> Cr <SEP> Ammoniak <SEP> grünlich <SEP> grau
<tb> 1-Amino-8-oxynaphthalin-
<tb> 3,6-disulfonsäure <SEP> " <SEP> " <SEP> grüngrau
<tb> n <SEP> Co <SEP> schwärzlich <SEP>
<tb> grau
<tb> Cu <SEP> " <SEP> blau
<tb> 1- <SEP> (3'-Aminophenyl)-3carboxy-5-pyrazolon <SEP> Cr <SEP> " <SEP> bordeaux
<tb> cl <SEP> rotbraun <SEP>
<tb> 2- <SEP> (4' <SEP> -Aminophenyl)-5- <SEP>
<tb> oxynaphthalin-7,3'-di- <SEP> Cr <SEP> " <SEP> grünstichig
<tb> sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 2-Amino-5-oxynaphthalin- <SEP> grünstichig
<tb> 1,
7-disulfonsäure <SEP> " <SEP> " <SEP> blau <SEP> grau
<tb> 2-Amino-5-oxynaphthalin- <SEP> ss-Aminoäthan-
<tb> - <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> " <SEP> sulfonsäure <SEP> " <SEP> "
<tb> " <SEP> " <SEP> Aminoessigsäure <SEP> " <SEP> "
<tb> " <SEP> " <SEP> 4-Amino-1-oxybenzol <SEP> " <SEP> "
<tb> - <SEP> 2-carbonsäure <SEP>
<tb> "-"l-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure <SEP> " <SEP> "
<tb> Cyclohexylamin
<tb>
Beispiel 6: Zu der gemäss Beispiel l. Absatz l und 2 erhaltenen neutralen Lösung der 1 : 2 Chromkomplexverbindung aus 53, 4 Teilen des Monoazofarbstoffes der Formel :
EMI6.2
EMI6.3
<Desc/Clms Page number 7>
6-di,Beispiel7 :0,1MolderChromkomplexverbindungdesFarbstoffesderFormel:
EMI7.1
welcher pro Mol Farbstoff 1 Atom Chrom komplex gebunden enthält, und 0, 1 Mol des metallfreien Farbstoffes der Formes
EMI7.2
werden in 2000 Teilen Wasser gelöst. Man erwärmt eine Stunde auf 80-900 und hält durch Zugabe von Natriumcarbonat das Reaktionsgemisch schwach alKalisch. Es bildet sich eine Lösung der 1 : 2 Chrom- mischkomplexverbindung, die abgekühlt, neutralisiert und bei 0-50 mit 38 Teilen Cyanurchlorid kondensiert wird. Die entstandene Lösung wird alsdann mit 240 Teilen 2-n-Ammoniak versetzt und 2 Stunden bei 400 behandelt. Der gebildete Aminochlortriazinfarbstoff wird durch Eindampfen der Lösung im Vakuum in fester Form gewonnen. Er färbt Baumwolle in braunscnwarzen Tönen.
Beispiel 8 : 2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 und 2 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Zellwollgewebe imprägniert, so dass es um 75% seines Gewichtes zunimmt. und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 200 warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100-101 spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0, 31eigen, kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Man erhält eine wasch-und lichtechte, violette Färbung. Mit 2 Teilen des gemäss Beispiel 1. Absatz 1-3 erhaltenen Farbstoffes erhält man ebenfalls eine lichtechte und waschechte violette Färbung.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Monoazofarbstoffe nach dem Hauptpatent Nr. 201744, dadurch gekennzeichnet, dass man alsAusgangsstoffe komplexe Schwermetallverbindungen von nitrogruppenhaltigen o, 0' -Dioxy-monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel :
EMI7.3
worin D-OH den in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azobrücke gebundenen Rest einer nitrogruppenhaltigen Oxynaphthalinsulfonsäure bedeutet und A'den Rest einer eine wasserlöslichmachende Gruppe enthaltenden Aminoverbindung darstellt, welcher in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azogruppe gebunden ist und dessen Aminogruppe höchstens sekundär ist, verwendet.
Claims (1)
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe komplexe 1 : 2-Chrom- oder Kobaltverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 verwendet,worin R'einen in Nachbarstellung zur Oxygruppe an die Azogruppe gebundenen Oxynaphthalinrest bedeutet.3. Verfahren gemäss Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Schwermetallverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel : EMI8.2 verwendet, worin n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 4 bedeutet.4. Verfahren gemäss Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Schwermetallverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel : EMI8.3 verwendet, worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1223971B (de) * | 1960-01-28 | 1966-09-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger, faserreaktiver Monoazofarbstoffe |
-
1958
- 1958-10-09 AT AT708858A patent/AT207016B/de active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1223971B (de) * | 1960-01-28 | 1966-09-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger, faserreaktiver Monoazofarbstoffe |
| DE1289210B (de) * | 1960-01-28 | 1969-02-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen |
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