AT236001B - Verfahren zur Herstellung neuer Schwermetallkomplexverbindungen von o, o'-Dihydroxy-azonaphthalinfarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Schwermetallkomplexverbindungen von   o,     o'-Dihydroxy-azonaphthalinfarbstoffen   
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 neuer Schwermetallkomplexverbindun-entsprechen, worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3, X eine Acylaminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe und Z ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine. Acylaminogruppe bedeuten und wobei mindestens eines der Symbole X und Z einen reaktionsfähigen aliphatischen Acylamino- oder Triazinylaminorest darstellt. 



   Unter einem reaktionsfähigen aliphatischen Acylaminorest versteht man eine Gruppierung, die unter Aufspaltung einer Mehrfachbindung oder unter Abspaltung eines locker gebundenen Substituenten, insbesondere eines Halogenatom, mit den Hydroxylgruppen der Cellulose eine chemische Bindung eingehen können, vor allem den über eine Stickstoffbrücke gebundenen Rest einer aliphatischen   ss-halogenierten   und/oder   ct. ss-ungesättigten   Carbonsäure, die höchstens 3 bzw. bei Anwesenheit eines Halogenatoms höchstens 4 Kohlenstoffatome enthält. 



   Unter einem reaktionsfähigen Triazinylaminorest versteht man einen über eine Stickstoffbrücke gebundenen   1, 3, 5-Triazinkern,   der noch mindestens einen direkt gebundenen abspaltbaren Substituenten, insbesondere ein Halogenatom, enthält. 



   Die Erfindung bezieht sich vor allem auf die   1 : 2-chrom- oder   Kobaltverbindungen und auf die 1 : 1-Kupferverbindungen der genannten Monoazofarbstoffe und insbesondere auf die Kupferverbindungen von Monoazofarbstoffen der Formel 
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 worin eines der beiden B ein Wasserstoffatom und das andere eine   SOgH-Gruppe bedeutet,   A einen mindestens monohalogenierten   1, 3, 5-Triazinrest   und n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 3 darstellen. 



   Die neuen schwermetallhaltigen   o.     o'-Dihydroxymonoazofarbstoffe   können durch Metallisierung der entsprechenden   metall freien 0, o'-Dihydroxyazofarbstoffe   hergestellt werden. 

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   Die zu metallisierenden   o. o'-Dihydroxymonoazofarbstoffe können   aus   2-Amino-l-hydroxynaphtha-   linsulfonsäuren, wie   zwBw aus der 2-Amino-1-hydroxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure, der 2-Amino-1-hy-     droxynaphthalin-4-oder-5-sulfonsäureundder 2-Amino-l-hydroxynaphthalin-4,   6, 8-trisulfonsäure durch Diazotierung und Kupplung mit   1-Hydroxynaphthalinsulfonsäuren,   die in 8-Stellung eine reaktionsfähige Acylaminogruppe enthalten, deren Acylrest   z. B.   einen   Halogen-1, 3, 5-triazinrest,   wie z. B. einen   4-chlor-6-amino-1, 3, 5-triazinrest,   einen Halogenpropionylrest, wie   z.     B. einen ss-Chlorpropionylrest,   oder einen Acryloylrest darstellt, erhalten werden.

   Sie können ebenfalls durch Acylierung der z. B. durch Entkupferung erhaltenen o,   o'-Dihydroxymonoazofarbstoffe   hergestellt werden, welche keinen reaktiven Acylrest aufweisen. 



   Die Metallisierung der o,   o'-Dihydroxymonoazofarbstoffe   erfolgt nach an sich üblichen Methoden selbstverständlich unter Bedingungen, die eine Inaktivierung des reaktiven Acylrestes vermeiden. 



   Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien faseriger Struktur, wie Zellstoff, regenerierte Cellulose, wie Viscose, Leinen oder vor allem Baumwolle eignen. Sie eignen sich zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode und insbesondere nach dem Druckverfahren oder   demPadfärbe-   verfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware aufgebracht und in Gegenwart von Alkali gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung, z. B. durch Dämpfen fixiert werden. 



   Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus. 



   Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gew.-Teile,   die Prozente Gew. -0/0 und   die Temperaturen, sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Vol. -Teilen und   Gew.-Teilen   besteht die gleiche Beziehung wie zwischen cm3 und Gramm. 



     Beis pi el : 73,   7 Teile Tetranatriumsalz des Aminoazofarbstoffes der Formel 
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 der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-2-hydroxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure mit l-Amino-8-hy-   droxynaphthalin-3,   6-disulfonsäure in Gegenwart von   Calciumhydroxyd   erhalten werden kann, werden in Wasser gelöst. Zur wässerigen Lösung gibt man unter gutem Rühren eine Lösung von 19 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton und rührt das Gemisch bei 50 während 1-2 h, wobei die Reaktion durch Eintropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung schwach lackmussauer gehalten wird (pH-Wert 5-5, 5). 



  Dann gibt man 50 Teile   10 %oigen Ammoniak   zu und rührt 2 h bei 30-350. Zur Kupferung fügt man eine wässerig-ammoniakalische Lösung von Kupfersulfat (hergestellt aus 26 Teilen Kupfersulfat und 50 Teilen konz. Ammoniak) hinzu und behandelt etwa 30 min bei 300. Der Farbstoff wird durch Aussalzen und Filtration isoliert. Er färbt Cellulosefasern in rotstichig blauen Tönen. 



   Anstatt die Amidierung und die Kupferung, wie angegeben, in zwei Stufen vorzunehmen, kann man sie auch in einer einzigen durchführen, indem man zur erhaltenen Dichlortriazinverbindung eine stark ammoniakalische Kupfersulfatlösung zugibt und das Gemisch 2-3 h bei der angegebenen Temperatur nachrührt.

Claims (1)

1. - PATENTANSPRUCH :.

   Verfahren zur Herstellung neuer Schwermetallkomplexverbindungen von o, o'-Dihydroxy-azonaph- thalinfarbstoffen, z. B. von Chrom- und insbesondere Kobalt-, Nickel- oder vor allem Kupferkomplexverbindungen, die als freie Säuren der allgemeinen Formel EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> entsprechen, worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3, X eine Acylaminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe und Z ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine Acylaminogruppe bedeuten und wobei mindestens eines der Symbole X und Z einen reaktionsfähigen aliphatischen Acylamino- oder Triazinylaminorest darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man die schwermetallfreien Farbstoffe der angegebenen Formel mit schwermetallabgebenden Mitteln, insbesondere mit chrom-,

   vorzugsweise aber mit kobalt- oder kupferabgebenden Mitteln behandelt.