AT234870B - Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung neuer   faserreaktiver  
Disazofarbstoffe 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, zum Färben von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur geeigneter faseraktiver Disazofarbstoffe der   Formel l :   
 EMI1.1 
 worin R einen Naphthalinrest,   R   einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest oder einen Naphthalinrest, der gegebenenfalls eine Sulfonsäuregruppe aufweist, n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten und X für einen Rest mit   mono-oder dihalogeniertem 1, 3, 5-Triazinkern, vor allem einen   Rest der Formel 
 EMI1.2 
 steht, worin Hal ein Halogenatom, Y ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxy- oder Thiogruppe bedeuten. 



   Als Reste X kommen   z. B.   der   2, 4-Dichlor-l, 3, 5-triazinrest   oder Monochlortriazinreste in Betracht, worin Y eine gegebenenfalls weitersubstituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxygruppe oder Thiogruppe bedeutet. 



   Die der Formel   (1)   entsprechenden, erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe kann man aus den entsprechenden Farbstoffen der Formel   2 :   
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergie- rend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen. 



   Die mit den neuen Farbstoffen   auf polyhydroxylierten,   insbesondere cellulosehaltigen Fasern erhältj lichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die hohe Beständigkeit der   Faser-Farbstoffverbindung.   durch die leichte Auswaschbarkeit der Farbstoffanteile, die nicht reagiert haben, durch eine gute Licht- echtheit, durch ein gutes Verhalten bei der Knitterfestausrüstung und vor allem durch hervorragende
Waschechtheit aus. 



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird,   Gew.-Teile,   die Prozente   Gew. -'10   und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gew. - und 
 EMI3.1 
 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die auf pH-Wert 7 gestellte Lösung von 74,9 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5,7-trisulfonsäure mit   1-Amino-2, 5-dimethylbenzol,   Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit   1-Aminonaphthalin -6-sulfonsäure)   in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf zirka 10-150 und den pH-Wert zwischen 4 und 6.

   Nach 2 h wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen. Dem Filterpresskuchen werden 5 Teile eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat als Puffer zugesetzt und das Pressgut bei 300 im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus alkalischem Bade bei 25-350 in wasch-und lichtechten Gelbbraun-Tönen. 



     Beispiel 2 : 18, 6   Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die Lösung von 85, 1 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5,   7-trisulfonsäure   mit 1-Aminonaphtha-   lin-6-sulfonsäure,   Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit   l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure)   in 500 Teilen Wasser. Bei zirka 100 hält man den pH-Wert zwischen 5 und 7. Nach 2 h versetzt man mit 300 Teilen Ammoniak, rührt 4 h bei 400, scheidet den Farbstoff durch Salzzugabe ab, filtriert das Herstellungsgemisch und trocknet den erhaltenen Filterkuchen. Das so erhaltene Pulver färbt Baumwolle aus alkalischem Bade in wasch-und lichtechten Rotbrauntönen. 



   Beispiel 3 : 18, 6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 30C Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die Lösung von 76,5 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durchKupplung der Diazoverbindung aus   l-Aminonaphthalin-2, 5, 7-trisulfonsäure   und l-Methyl-4-methoxy-3-aminobenzol, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit   l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure)   in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf zirka 100 und den pH-Wert zwischen 5 und 7. Man versetzt nach 2 h mit 300 Teilen 2n-Am-   monial,   rührt 4 h bei 400, scheidet den Farbstoff ab, filtriert und trocknet. Aus alkalischem Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch-und lichtechten Rotbrauntönen. 



   Einen Farbstoff mit sehr ähnlichenEigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von 1-Aminonaph- 
 EMI3.2 
 färbt. 



     Beispiel 4 :   18,6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die auf pH-Wert 7 gestellte Lösung von 74,9 Teilendes Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5,   7-trisulfon-   säure   mit 1-Amino-2, 5-dimethylbenzol,   Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit   1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure)   in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf zirka 10-150 und den pH-Wert zwischen 4 und 6. Nach 2 h versetzt man mit 300 Teilen 2n-Ammoniak, rührt 4 h bei 400, rührt kalt, fällt den Farbstoff mit Natriumchlorid, filtriert und trocknet.

   Aus alkalischem Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch-und lichtechten Gelb-braun-tönen. 



   Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man den vorstehend angewendeten Aminodisazofarbstoff durch den Disazofarbstoff ersetzt, den man durch Kupplung von   l-Amino-3-methylbenzol   mit diazotier-   terl-Amino-naphthalin-2, 5, 7-trisulfonsäure,   Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit   l-Aminonaphthalin-7 -sulfonsäure   darstellt. 



   Nach der Methode der Beispiele 2-4 erhält man aus Cyanurchlorid, den in Kolonne II folgender Tabelle erwähnten Verbindungen und den in Kolonne I angegebenen Disazofarbstoffen ähnliche, die Cellulose in den jeweils in Kolonne III aufgeführten Nuancen färbende Farbstoffe. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 


Claims (1)

  1. n 111PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel : EMI7.1 worin R einen Naphthalinrest und R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest oder einen Naphthalinrest, der gegebenenfalls eine Sulfonsäuregruppe enthält, n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten undX für einen Rest mit mono-oder dihalogenierteml. S.
    S-Triazinkem, vor allem einen Rest der allgemeinen Formel EMI7.2 steht, worin Hal ein Halogenatom, Y ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherteOxy-oder Thiogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel : EMI7.3 worin R, Rl und n die oben genannte Bedeutung haben, mit Di- oder Trihalogen-l, 3, 5-triazinen kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Dihalogentriazinderivate zu Monohalogentriazinkondensationsprodukten mit Alkoholen, Phenolen, Mercaptanen, Ammoniak oder organischen Aminen umsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel EMI7.4 verwendet, worin Rund Rl je einen Naphthalinrest, ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 EMI8.2 lung zueinander trägt, ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI8.3 verwendet, worin Rl jeweils die entsprechende angegebene Bedeutung besitzt, ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, während R einen Naphthalinrest darstellt, der an die Azobrücke in a-Stellung gebunden ist.
AT624261A 1960-08-12 1961-08-11 Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe AT234870B (de)

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