AT234870B - Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver DisazofarbstoffeInfo
- Publication number
- AT234870B AT234870B AT624261A AT624261A AT234870B AT 234870 B AT234870 B AT 234870B AT 624261 A AT624261 A AT 624261A AT 624261 A AT624261 A AT 624261A AT 234870 B AT234870 B AT 234870B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- general formula
- radical
- sulfonic acid
- dye
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 Aminomonoazo Chemical group 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver
Disazofarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, zum Färben von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur geeigneter faseraktiver Disazofarbstoffe der Formel l :
EMI1.1
worin R einen Naphthalinrest, R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest oder einen Naphthalinrest, der gegebenenfalls eine Sulfonsäuregruppe aufweist, n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten und X für einen Rest mit mono-oder dihalogeniertem 1, 3, 5-Triazinkern, vor allem einen Rest der Formel
EMI1.2
steht, worin Hal ein Halogenatom, Y ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxy- oder Thiogruppe bedeuten.
Als Reste X kommen z. B. der 2, 4-Dichlor-l, 3, 5-triazinrest oder Monochlortriazinreste in Betracht, worin Y eine gegebenenfalls weitersubstituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxygruppe oder Thiogruppe bedeutet.
Die der Formel (1) entsprechenden, erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe kann man aus den entsprechenden Farbstoffen der Formel 2 :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergie- rend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die mit den neuen Farbstoffen auf polyhydroxylierten, insbesondere cellulosehaltigen Fasern erhältj lichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die hohe Beständigkeit der Faser-Farbstoffverbindung. durch die leichte Auswaschbarkeit der Farbstoffanteile, die nicht reagiert haben, durch eine gute Licht- echtheit, durch ein gutes Verhalten bei der Knitterfestausrüstung und vor allem durch hervorragende
Waschechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gew.-Teile, die Prozente Gew. -'10 und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gew. - und
EMI3.1
200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die auf pH-Wert 7 gestellte Lösung von 74,9 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5,7-trisulfonsäure mit 1-Amino-2, 5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit 1-Aminonaphthalin -6-sulfonsäure) in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf zirka 10-150 und den pH-Wert zwischen 4 und 6.
Nach 2 h wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen. Dem Filterpresskuchen werden 5 Teile eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat als Puffer zugesetzt und das Pressgut bei 300 im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus alkalischem Bade bei 25-350 in wasch-und lichtechten Gelbbraun-Tönen.
Beispiel 2 : 18, 6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die Lösung von 85, 1 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5, 7-trisulfonsäure mit 1-Aminonaphtha- lin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure) in 500 Teilen Wasser. Bei zirka 100 hält man den pH-Wert zwischen 5 und 7. Nach 2 h versetzt man mit 300 Teilen Ammoniak, rührt 4 h bei 400, scheidet den Farbstoff durch Salzzugabe ab, filtriert das Herstellungsgemisch und trocknet den erhaltenen Filterkuchen. Das so erhaltene Pulver färbt Baumwolle aus alkalischem Bade in wasch-und lichtechten Rotbrauntönen.
Beispiel 3 : 18, 6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 30C Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die Lösung von 76,5 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durchKupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5, 7-trisulfonsäure und l-Methyl-4-methoxy-3-aminobenzol, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure) in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf zirka 100 und den pH-Wert zwischen 5 und 7. Man versetzt nach 2 h mit 300 Teilen 2n-Am- monial, rührt 4 h bei 400, scheidet den Farbstoff ab, filtriert und trocknet. Aus alkalischem Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch-und lichtechten Rotbrauntönen.
Einen Farbstoff mit sehr ähnlichenEigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von 1-Aminonaph-
EMI3.2
färbt.
Beispiel 4 : 18,6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu gibt man die auf pH-Wert 7 gestellte Lösung von 74,9 Teilendes Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2, 5, 7-trisulfon- säure mit 1-Amino-2, 5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure) in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf zirka 10-150 und den pH-Wert zwischen 4 und 6. Nach 2 h versetzt man mit 300 Teilen 2n-Ammoniak, rührt 4 h bei 400, rührt kalt, fällt den Farbstoff mit Natriumchlorid, filtriert und trocknet.
Aus alkalischem Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch-und lichtechten Gelb-braun-tönen.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man den vorstehend angewendeten Aminodisazofarbstoff durch den Disazofarbstoff ersetzt, den man durch Kupplung von l-Amino-3-methylbenzol mit diazotier- terl-Amino-naphthalin-2, 5, 7-trisulfonsäure, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit l-Aminonaphthalin-7 -sulfonsäure darstellt.
Nach der Methode der Beispiele 2-4 erhält man aus Cyanurchlorid, den in Kolonne II folgender Tabelle erwähnten Verbindungen und den in Kolonne I angegebenen Disazofarbstoffen ähnliche, die Cellulose in den jeweils in Kolonne III aufgeführten Nuancen färbende Farbstoffe.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
Claims (1)
- n 111PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel : EMI7.1 worin R einen Naphthalinrest und R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest oder einen Naphthalinrest, der gegebenenfalls eine Sulfonsäuregruppe enthält, n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten undX für einen Rest mit mono-oder dihalogenierteml. S.S-Triazinkem, vor allem einen Rest der allgemeinen Formel EMI7.2 steht, worin Hal ein Halogenatom, Y ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherteOxy-oder Thiogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel : EMI7.3 worin R, Rl und n die oben genannte Bedeutung haben, mit Di- oder Trihalogen-l, 3, 5-triazinen kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Dihalogentriazinderivate zu Monohalogentriazinkondensationsprodukten mit Alkoholen, Phenolen, Mercaptanen, Ammoniak oder organischen Aminen umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel EMI7.4 verwendet, worin Rund Rl je einen Naphthalinrest, ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 EMI8.2 lung zueinander trägt, ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI8.3 verwendet, worin Rl jeweils die entsprechende angegebene Bedeutung besitzt, ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, während R einen Naphthalinrest darstellt, der an die Azobrücke in a-Stellung gebunden ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH234870T | 1960-08-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT234870B true AT234870B (de) | 1964-07-27 |
Family
ID=29721303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT624261A AT234870B (de) | 1960-08-12 | 1961-08-11 | Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT234870B (de) |
-
1961
- 1961-08-11 AT AT624261A patent/AT234870B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1117245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1106897B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT234870B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer faserreaktiver Disazofarbstoffe | |
| DE1419794C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dlsazoreaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
| DE1112230B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT200687B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE1231365B (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azofarbstoffe | |
| AT200686B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe | |
| AT214029B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE1419795C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazoreaktivfarbstoffen | |
| DE1192346B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen | |
| AT207016B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| CH370180A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
| AT211448B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE1288710B (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven 1:2-Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen von Azofarbstoffen | |
| AT236001B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Schwermetallkomplexverbindungen von o, o'-Dihydroxy-azonaphthalinfarbstoffen | |
| AT237763B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexverbindungen von o,o'-Dihydroxy-azonaphthalinfarbstoffen | |
| AT201746B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE1110788B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH381347A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH482807A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1234888B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monohalogen-triazinylazofarbstoffen | |
| DE1100207B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH513956A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Reaktivfarbstoffen | |
| CH377960A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |