CH473880A

CH473880A - Verfahren zur Herstellung neuer Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: CH473880A
Application number: CH1363960A
Authority: CH
Inventors: Henri Dr Riat; Montmollin Rene Dr De
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1960-01-28
Filing date: 1960-12-06
Publication date: 1969-06-15
Also published as: GB950871A; GB949711A; DE1223971B; US3169952A; DE1289210B

Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Metallkomplexverbindungen    von     Monoazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung neuer metallhaltiger     Monoazo-          farbstoffe,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man     Mo-          noazofarbstoffe,    die als freie Säuren der Formel  
EMI0001.0007     
    entsprechen, worin X eine     Acylamino-    oder     Pyrimidyl-          aminogruppe,    Y ein Wasserstoffatom oder eine     Sulfon-          säuregruppe;

      Z ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe,  ein Halogenatom oder eine     Acylamino-    oder     Pyrimidyl-          aminogruppe    und n eine ganze Zahl im Werte von höch  stens 2 bedeutet und wobei mindestens eines der Symbole  X und Z eine reaktionsfähige     Pyrimidylaminogruppe    dar  stellt, metallisiert, Sie bezieht sich vor allem auf die Her  stellung von     1:2-Chrom-    oder     Kobaltverbindungen    und  von     1:

  1-Kupferverbindungen    solcher     Monoazofarbstoffe     und insbesondere auf die Herstellung von Kupferverbin  dungen von     Monoazofarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0022     
    worin eines der beiden B ein Wasserstoffatom und das  andere eine     S03H-Gruppe    bedeutet, X einen mindestens       dihalogenierten        Pyrimidinrest    und n eine ganze Zahl im  Werte von höchstens 2 darstellt.

      Zur Herstellung der     metallisierbaren        Ausgangsmono-          azofarbstoffe    kann man     z.B.        1-Amino-8-hydroxynaph-          thalin-4-sulfonsäure,        1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-          oder        -4,6-disulfonsäure,    ferner     1-Acylamino-8-hydroxy-          naphthalin-3,6-    oder     -4,6-disulfonsäure,        z.B.    die     1-Ben-          zoylamino-,        1-Acetylamino-,

          1-Propionylamino-    oder     1-n-          Butyrylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-    oder     -4,6-disul-          fonsäure    mit     z.B.        diazotierter        1-Hydroxy-2-aminonaph-          thalin-4,6,8-trisulfonsäure    vereinigen und darauf eine  A     minogruppe,        z.B.    durch Verseifen der     Acylaminogruppe     bzw.

   durch Reduktion der Nitrogruppe in Freiheit setzen  und dieses dann nach an sich üblichen Methoden mittels       Halogenpyrimidinen    in der Weise umsetzen, dass der  entstehende     Pyrimidinrest    noch mindestens ein     abspalt-          bares    Halogenatom enthält.  



  Als derartige     Pyrimidinhalogenide    seien     z.B.          2,4,6-Tri-    oder     2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,          2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure,          5-Nitro-    oder     5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin,          5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin,          2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid    oder       2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid    genannt.  



  Die     Acylierung    der     Monoazofarbstoffe    der Formel (1),  wobei X bzw. mindestens eines der Symbole X eine       acylierbare        Aminogruppe    darstellt, mittels     Polyhalogen-          pyrimidinen    führt man zweckmässig in Gegenwart säure  bindender Mittel, wie     Natriumacetat,        Natriumhydroxyd     oder     Natriumcarbonat    und unter solchen Bedingungen  aus, dass im fertigen Produkt noch mindestens ein aus  tauschbares Halogenatom übrigbleibt,

       d.h.        z.B.    in Gegen  wart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tie  fen Temperaturen in wässerigem Mittel. Die     Acylierung     mit dem     Pyrimidinderivat    kann auch vor der Kupplung  mit einer eine     acylierbare        Aminogruppe    aufweisenden       Diazo-    oder Kupplungskomponente vorgenommen wer  den.  



  Die erfindungsgemässe     Metallisierung    der beschriebe  nen Ausgangsfarbstoffe kann dann vorgenommen werden,  wenn solche zur Anwendung kommen, die so leicht     me-          tallisierbar    sind, dass das Halogenatom der metallfreien       Farbstoffkondensationsprodukte    während der     Metallisie-          rung    nicht angegriffen wird.      Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen  Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die  sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten  Materialien faseriger Struktur, wie Zellstoff, regenerierte       Cellulose,    wie     Viscose,    Leinen oder vor allem Baumwolle,  eignen.

   Sie eignen sich zum Färben nach der sogenann  ten     Direktfärbemethode    und insbesondere nach dem  Druckverfahren oder dem     Padfärbeverfahren,    wonach die  Farbstoffe auf die zu färbende Ware aufgebracht und in  Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls durch Hitzeein  wirkung.     z.B.    durch Dämpfen, fixiert werden.  



  Die mit den neuen Farbstoffen auf     cellulosehaltigen     Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel  durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch her  vorragende Waschechtheit aus.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern  nichts anderes angegeben wird,     Gewichsteile,    die Pro  zente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in  Celsiusgraden angegeben. Zwischen     Volumteilen    und  Gewichtsteilen besteht die gleiche Beziehung wie zwi  schen     cm3    und     Gramm.     



  <I>Beispiel</I>  Man erwärmt ein Gemisch von 83,9 Teilen     Penta-          natriumsalz    des     Aminoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0014     
    und 22 Teilen     2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin    in<B>1000</B> Teilen  Wasser während 4 bis 6 Stunden auf 60 , wobei durch       Zutropfen    einer verdünnten     Natriumhydroxydlösung    eine  schwach     lackmussaure    Reaktion aufrecht erhalten wird.

    Dann gibt man eine wässerige Lösung von 25 Teilen         Natriumacetat    und hernach 100     Vol.-Teile    einer     1-mola-          ren        Kupfersulfatlösung    zu. Nach kurzer Zeit ist die     Kup-          ferung    beendet. Der     Farbstoff    wird isoliert und getrock  net. Er liefert auf Baumwolle in Gegenwart säurebinden  der Mittel waschechte blaue Töne.  



  <I>Färbevorschrift</I>  3 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes  und 2 Teile     Natriumcarbonat    werden in 25 Teilen Harn  stoff und 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung im  prägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf     75 j,     Gewichtszunahme ab und trocknet bei 80 . Dann unter  wirft man den Stoff einer trockenen Hitze von 140   während 6 Minuten, spült und seift bei Kochtemperatur.  Es resultiert eine reine blaue Färbung.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazo- farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazo- farbstoffe, die als freie Säuren der Formel EMI0002.0033 entsprechen, worin X eine Acylamino- oder Pyrimidyl- aminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfon- säuregruppe, Z ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe,

ein Halogenatom oder eine Acylamino- oder Pyrimidyl- aminogruppe und n eine ganze Zahl im Werte von höch stens 2 bedeutet und wobei mindestens eines der Symbole X und Z eine reaktionsfähige Pyrimidylaminogruppe darstellt, metallisiert.

CIBA Aktiengesellschaft Anmerkung <I>des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges</I> Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.